有机化学期末复习提纲课件

SummaryofChapter10—Chapter18第十章：醛、酮与醌醛酮的结构、命名醛酮的化学性质（I）-亲核加成反应醛酮的化学性质（Ⅱ）-α-H的酸性及α-C的反应醛酮的化学性质（Ⅲ）—氧化、还原反应α,β-不饱和醛酮的性质醌的化学性质

亲电(核)加成及D-A反应醛酮的化学性质〔I〕-亲核加成反响醛酮的化学性质〔Ⅱ〕-α-H的酸性及α-C的反响互变异构概念与α-C碳负离子的生成羟醛缩合〔aldolcondensation〕反响卤代及卤仿反响〔haloformreaction)Cannizzaro反响〔歧化反响〕醛酮的化学性质〔Ⅲ〕—氧化、复原反响强氧化剂：KMnO4,K2CrO7,HNO3等温和氧化剂：Ag(NH3)2OH〔Tollens试剂〕Cu(OH)2/NaOH〔Fehling试剂〕Baeyer-Villiger氧化以及产物选择性复原反响条件及复原产物催化氢化复原：(无选择性〕H2,加压/Pt(或Pd、Ni)/加热氢化〔第III主族〕金属复原LiAlH4,NaBH4,B2H6Meerwein-Ponndorf复原法：(i-PrO)3Al/i-PrOH〔Oppenauer氧化的逆反响〕金属复原法：Na,Li,Mg,ZnClemmensen复原〔酸性条件下〕Zn(Hg)/浓HClWolff-Kishner-Minglong复原〔碱性、高温条件下〕NH2NH2/NaOH/(HOCH2CH2)2O/缩硫醛/酮的催化加氢复原〔中性条件〕第十一章：有机化合物结构的谱学方法紫外－可见(UV-vis)光谱根本原理，电子的跃迁，常用术语，吸收谱带，应用红外(IR)光谱峰数和峰强、影响因素、官能团区和指纹区各类化合物的红外光谱举例、解析氢核磁共振光谱根本原理、核磁共振仪、化学位移及影响因素积分曲线和峰面积、自旋偶合和分裂、图谱解析与应用1HNMR与分子结构关系化学位移(Chemicalshift)——质子磁共振位置

屏蔽与去屏蔽作用对化学位移δ的影响质子的等性与不等性——吸收峰面积/质子数

等性质子：磁全同，同一位置吸收峰

不等性质子：磁不同，不同位置吸收峰裂分、自旋偶合、偶合常数——碳骨架连接

自旋偶合：主要发生在相邻碳上的不等性质子之间

(n+1)规律:某核和n个磁等价的核耦合时，可产生n+1条谱线

s,d,t,q…..峰

常见质子的化学位移1.计算不饱和度

(degreeofunsaturation)

n4:四价元素〔C〕的原子个数n3:三价元素〔N〕的原子个数n1:一价元素〔H、X〕的原子总数环和双键的总数：r+db

2.寻找官能团、判断化合物类型3.通过化学位移，推断不同碳骨架连接方式通过光谱数据来推导分子结构步骤：第十二章：羧酸与取代羧酸羧酸的主要化学性质1)酸性(Acidity)和成盐2)-OH的取代(Substitution)：羧酸衍生物的生成亲核加成-消除机理3)脱羧〔Decarboxylation〕不同二元羧酸热解(pyrolysis)4)复原〔Reduction)取代酸(羟基酸、酮酸)的化学性质羟基酸酸性醇酸的氧化反响醇酸的脱水反响：α-醇酸脱水形成交酯β-醇酸脱水形成共轭烯酸γ-醇酸脱水形成内酯酚酸的脱羧反响酮酸酸性氧化反响酮酸的脱羧反响：α-酮酸的酸性、高温条件脱羧β-酮酸的酮式、酸式分解β-二羰基化合物的酮式、酸式分解及其应用第十三章：羧酸衍生物羧酸衍生物酰基上的亲核取代反响 水解、醇解、氨解、格氏反响、复原羧酸衍生物的亲核取代机理、相互转换、相对活性酯缩合反响：羧酸衍生物α-H的酸性Claisen、Dieckmann、Stobbe缩合1,3-二羰基化合物的反响：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的C-烷基化/酰基化反响及其应用碳酰胺〔尿素〕的反响：弱碱性、水解、亚硝酸反响、生成缩二脲、酰脲生成第十四章：含氮化合物胺的化学性质碱性影响因素与强弱顺序N-烷基化、酰基化〔磺酰化，Hinsberg鉴定实验〕HNO2反响与鉴定应用氧化与Cope消除〔Hoffmann烯烃产物〕芳香胺的亲电取代季胺盐和季铵碱：彻底甲基化与Hoffmann降解芳香重氮化合物取代反响〔放氮反响〕偶联反响〔保氮反响〕第十五章：杂环化合物五员芳杂环〔呋喃、噻吩、吡咯〕的结构、性质亲电取代试剂亲电取代选择性:亲电活性高于苯，取代以α为主六员芳杂环〔吡啶〕的结构、性质亲电取代：亲电活性低于苯，取代以β为主亲核性：α位的Chichibabin反响亲核取代：α或γ位有离去基团时容易发生亲核取代复原和氧化：氮杂环〔如吡咯、吡啶、嘧啶等〕的酸碱性第十六章：脂类化合物油脂结构通式：单〔混〕三酰甘油，天然L-型化学性质：皂化值、氢值、碘值、酸值甘油磷脂的结构通式甾族化合物的结构：5α-系与5β-系第十七章：碳水类化合物单糖的开链与环状结构：差向异构体与端基异构体变旋光现象单糖的主要化学反响1、成苷反响：α-，β-糖苷键2、氧化、