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第三章芳香性习题答案3-1解苯的π电子离域，形成闭合的共轭体系，使体系产生了2β的离域能，使苯特别稳定。如果发生加成反映，会破坏这种稳定的共轭体系。3-2解环己烯和环己二烯都比苯活泼。苯的氢化热是-208．2kJ/mol，环己烯是-119．6kJ/mol，环己二烯是-231．4kJ/mol。若苯只加一分子氢的生成环己二烯，体系能量会升高23．2kJ/mol。3-3解

（a）

（b）

（d）3-4解酮A的偶极共振杂化体是一种含有6个π电子的芳香性构造。环戊二烯酮的“偶极共振杂化体”是一种含有4个π电子的反芳香性构造,因此非常活泼。3-5解含有芳香性的有Ａ、Ｃ、Ｄ和Ｆ。Ａ、Ｃ及Ｄ的π电子数均符合休克尔规则,Ｆ的构造用下式表达更为适宜，从下式能够明显看出Ｆ的芳香性特性。3-6解（ⅰ）咪唑的共轭酸与共轭碱都因共振而稳定，都有两个能量相等的极限式，正电荷或负电荷分布在两个氮原子上而得到分散，但吡咯没有这种状况。（ⅱ）吡啶氮原子上的未共用电子对处在SP2杂化轨道，六氢吡啶氮原子上的未共用电子对处在SP3杂化轨道，根据杂化效应，吡啶的氮原子较六氢吡啶的氮原子难结合质子。3-7解兰烃是由一种五元的环戊二烯和七元环的环庚三烯稠合而成，它的明显的极性，其中五元环的环戊二烯环是负的，七元环的环庚三烯环是正的，可表达以下：每个环都有芳香性，因此兰烃也含有芳香性，是少数的稠环非苯芳烃之一。环

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