2022届高三化学一轮复习考点特训烃的含氧衍生物含解析

烧的含氧衍生物

一、选择题（共25题）

1.相同条件下，下列物质在水中的溶解度最大的是（）

A.C17H35C00HB.CHaCOOCH,

C.HOCH2cH（OH）CH20HD.苯甲醇

2.除去括号内杂质所用试剂和方法均正确的是

A.乙酸乙酯（乙酸）：饱和碳酸钠溶液、分液

B.苯（环己烯）：溟水、分液

C.苯（苯酚）：淡水、过滤

D.乙烷（乙烯）：酸性高镒酸钾溶液、洗气

3.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述正确的是（）

A.迷迭香酸属于芳香烧

B.Imol迷迭香酸最多能和7mol氧气发生加成反应

C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和消去反应

1）.Imol迷迭香酸最多能和含5moiNaOH的水溶液完全反应

4.咖啡糅酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡糅酸的下列叙述不正确

的是（）

HO^OOHOR

H°ft-00CCH==COH

A.分子式为Cl6Hl8。9

B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上

C.Imol咖啡糅酸水解时可消耗8moiNaOH

D.与浓淡水既能发生取代反应又能发生加成反应

5.Y是一种天然除草剂，其结构如图所示，下列说法正确的是（）

A.Y可以和NallCO,溶液发生反应

B.Y分子中所有碳原子一定在同一平面内

C.1molY最多能与6molNaOH反应

D.Y与足量的H?加成反应的产物含7个手性碳原子

6.胆固醉是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H160,一种胆固酥酯是液晶材料，分子式

为C31H5002,生成这种胆固醇酯的段酸是（）

A.C,；H5CH2COOHB.QHvCOOH

C.C-I15COOIID.QHsCOOlI

7.分子式为CM。的有机物在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇,且酸和醇的物质的量之比

为1：2,则符合该条件的有机物有（）（不考虑立体异构）

A.8种B.10种C.13种D.16种

8.以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC-COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的（）

①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④与

溪水反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu（0H）2悬浊液共热

A.①③©（g）⑥B.①③④②⑤C.②④①⑥⑤D.©©①⑤⑥

9.已知:+R—MgX-—OMgX酸,R-C-OH,由乙醵合成CHEHXHC%（2-丁烯）

的流程如图所示，下列说法错误的是

CHQHzOH-^MMg/无"乙叫CH3cHzMgX]

②一H+

③：Nr®k®*p

⑥“

CH；tCH=CHCHt

A.③发生氧化反应，⑥发生消去反应

B.M的结构简式为CH3cH必

C.2一丁烯与Bn以1：1加成可得三种不同产物

D.P的分子式为GMO

10.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：

NO2+3Fe+6HClf〈^NH2+3FeCl2+2H20,产物苯胺还原性强，易被氧化；②-。卜

为邻、对位取代定位基，而-COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理

的是

A,甲苯硝化X氧化甲基Y还原硝基对氨基苯甲酸

B,甲苯氧化甲基X硝化Y还原硝基对氨基苯甲酸

C.甲苯还原X氧化甲蔓Y硝化对氨基苯甲酸

D.甲苯硝化X还原硝基Y氧化甲基对氨基苯甲酸

11.乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙

述错误的是（）

A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应

B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCOs溶液反应

C.每Imol该有机物最多可以与含5moiBn的滨水反应

D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面

12.叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙

基苯酚合成叶蝉散的过程如下:

O

A_CH（CH3）2（邻异丙基苯酚）盛温>々U叶蝉散）

^\H（CH3）2

下列有关说法正确的是（）

A.叶蝉散的分子式是CUHKNOZB.邻异丙基苯酚的核磁共振氢谱有7个峰

C.叶蝉散分子中含有竣基D.邻异丙基苯酚与20H互为同系物

13.去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确

的是（）

0H

A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基

B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子

C.去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应

D.Imol去甲肾上腺素最多能与ZmolBrz发生取代反应

14.下列说法中正确的是

A.所有醛中一定含醛基和炫基

B.苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸

C.能发生银镜反应的有机物一定是醛

1）.含有羟基的有机物都称为醇

15.下列说法中不正确的是（）

A.乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有氧化性

B.能发生银镜反应的物质不一定是醛

C.有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛

D.福尔马林是35%〜40%的甲醛水溶液，可用于浸泡生物标本

16.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：［I］现在试剂：①KMnO,酸性

一

溶液；②H/Ni；③Ag(NH，OH；④新制CU(0H)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试

剂有()

A.③@B.②③C.①②D.①④

18.下列各物质中最简式为QM),又能发生银镜反应的是()

A.HCHO

B.HCOOH

O

C.

CH3C—011

()

D.

nc—<H3

19.香草醛又名香兰素，是食品和药品的重要原料，其结构简式如图所示。下列有关香草醛的

说法中不正确的是()

CH3O

CHO

A.香草醛可以发生银镜反应

B.在一定条件下Imol香草醛可以与4moiHz反应

C.香草醛遇FeCk溶液可变色

D.香草醛可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO：,溶液反应

20.为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，可使用的试剂组是()

A.新制Cu(0H)2悬浊液和滨水

B.酸性KMnO,溶液和湿水

C.银氨溶液及酸性KMnO,溶液

D.FeCL溶液及酸性KMnO,溶液

21.已知某种烯煌经臭氧氧化后，在Zn存在下水解,可得到醛和一种有机物酮。如：

R，R，

\0,\

C=CH-R"----------C=0+RTHO

/Zn/H2O/

RR

酮醛

现有化学式为GH“的某烯煌,它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在

下水解成乙醛和一种酮,据此推知该烯姓的结构简式为（）

)

A.

BC.

c

D.

c

C

22.己知CHC1有4种同分异构体，则分子式为C5HIOO的醛有几种（）

A.4种B.5种C.6种D.7种

23.某重要有机合成中间体X的结构如图所示，有关该物质的说法不正确的是（）

o

,0

OH

A.X分子中所有碳原子可能共面

B.X可以使滨水、酸性KMnO,褪色，且原理不相同

C.标准状况下ImolX分别和足量Na和NaHCOs反应，生成气体体积不相同

0OH

D.X与庚二酸（）互为同分异构体

HO（）

24.等量的下列物质，分别与Na2cOa溶液反应，产生⑩气体的体积在标况下最大的是（）

25.下列关于有机化合物的说法正确的是（)

A.2-甲基丁烷也称为异丁烷B.由滨乙烷生成乙醇属于加成反应

C.CNCOOH属于竣酸有4种同分异构体D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都易溶于水

二、非选择题（共6题）

26.有机物A（3MeO2）具有芳香气味，常用作芳香齐U。

+E+。2

浓H2s0外加热一定条件0

己知：①B属于芳香族化合物且结构中只有一个侧链，分子式为CM°O；

②D、E具有相同官能团，核磁共振氢谱测得E分子中有.3种不同的峰。

回答下列问题：

(I)C可能发生的反应有一(填序号)。

①取代反应②消去反应③水解反应④加成反应

(2)不能使浸的四氯化碳溶液褪色且与D属于同类物质的同分异构体有一种(不包括D)。

(3)B发生消去反应所得有机物的结构简式为—。

(4)B和E反应生成A的化学方程式为—«

(5)C生成D的化学方程式为__。

27.G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图:

(1)化合物C中的含氧官能团是。

(2)A-B的反应类型是。

(3)化合物F的分子式为3此iNOa,写出F的结构简式。

(4)从整个制备路线可知，反应B-C的目的是o

(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有种。

①分子中含有苯环，能与NallCQ,溶液反应；

②能使FeCL溶液显紫色

(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以。一。氐口、CH*),为原料制备芯俨的合

成路线图—(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

CHiClCH2OH

NaOH催化剂,其中第二步反应的方程式为

H2OA△

28.有机化合物A〜H的相互转化关系如图所示(图中副产物均未写出)：

①浓NaOHc②&2c③浓NaOHc④足量Hz

AB----------*C-----------------催化剂“X(CH>)

醇溶液△CCU醉溶液△8U

|⑤稀NaOH溶液△

⑥Cfe⑦O；⑧乙二即

CuA»'催化剂"G菽转HL。,）

其中A的相对分子质量比X大34.5,请回答:

（1）写出有机物的结构简式：A—；11一。

（2）写出下列反应的化学方程式：

反应③_。

（3）B分子内处于同一平面上的原子最多有一个，B在一定条件下可以发生反应生成高分子

化合物N,则N的结构简式为

（4）化合物M是G的一种同分异构体，M具有如下性质：

①不与NaHCOs反应，②遇FeCh溶液显紫色，③ImolM恰好与2moiNaOH反应，

则M的结构简式为（写一种）。

29.已知:醛在一定条件下可以两分子间反应

金生川RCHCH—CHCHO.RCHCH=C—CHO

RCHZCHO+RCHEHO一定条件.211A21兔耳草醛是重要的合成

OHRR

（）

/==xCM,

香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛（CH）合成兔耳草醛的路线

HCH3

如下:

寇豳因金国a回合

兔耳草醛（仁3Hl8（）

（1）枯茗醛的核磁共振氢谱有种峰；A-B的反应类型是—

（2）B中含有的官能团是（写结构式）；检验B中含氧官能团的实验试剂是

（3）写出C-兔耳草醛的化学方程式。

（4）枯茗醛发生银镜反应的化学方程式

30.图中，甲由C、II、0三种元素组成，元素的质量比为12：3：8,甲的沸点为78.5℃,其

蒸气与出的相对密度是23。将温度控制在400℃以下，按要求完成实验。

空，.

(1)在通入空气的条件下进行实验，加入药品后的操作依次是一。(填序号)

a.打开活塞

b.用鼓气气球不断鼓入空气

c.点燃酒精灯给铜丝加热

(2)实验结束，取试管中的溶液与新制的Cu(OH)2混合，加热至沸腾，实验现象为一。

(3)现用10%的NaOH溶液和2%的CuSO,溶液，制取本实验所用试剂Cu(OH)z,请简述实验操

作一。

31.苹果酸qn00"‘常用于汽水、糖果的添加剂。

(1)写出苹果酸中官能团的名称_。

(2)写出苹果酸分别与下列物质反应的化学方程式。

①Na：一。

@Na2C03：_。

(3)写出其一分子内酯化成四元环酯的结构简式：一。

【参考答案及解析】

一、选择题

1.

【答案】C

【解析】CJfeCOOH和CHKOOCM均不溶于水，苯甲醇微溶于水，而HOCH2cH(OH)C&OH极易溶于

水，则相同条件下，在水中的溶解度最大的是HOCH£H(OH)CH」OH,故答案为C。

2.

【答案】A

【解析】A.饱和碳酸钠溶液可以去除乙酸，且能降低乙酸乙酯的溶解度，所以液体分层，可

采用分液法分离，A正确；

B.环己烯与漠水中的溪发生加成反应，生成的澳代烷与苯互溶，不能用分液法分离，B不正

确；

C.虽然苯酚能与滨水中的漠发生取代反应，生成三溟苯酚白色沉淀，但浸还会溶解在苯中，

使苯中混有浪，c不正确；

D.酸性高钵酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳，混在乙烷气体中，D不正确；

故选Ao

3.

【答案】B

【解析】A.芳香燃中只含C、H元素，则迷迭香酸含有C、H、0三种元素，不属于芳香煌，

故A错误；

B.含2个苯环、1个C=C,Imol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，故B正确；

C.含-COOC-,能水解，含-0H、-COOH,则发生取代、氧化、酯化反应，含有碳碳双键，可发

生加聚反应，但迷迭香酸不能发生消去反应，故C错误：

D.分子中含有4个酚羟基、1个粉基和1个酯基，则lmol迷迭香酸最多能和含6molNaOH的

水溶液完全反应，故D错误；

故答案为B。

【点睛】

考查有机物的结构与性质，注意把握有机物的官能团极及其性质的关系来解答，熟悉酚、烯

烽、竣酸、酯的性质是解答的关键，由有机物的结构可知，含酚-0H、-COOH、-COOL、C=C,

结合酚、烯烧、酯、竣酸的性质来解答。

4.

【答案】C

【解析】A.由结构简式可知，分子式为故A正确；

B.苯环为平面结构，则与苯环直接相连的原子都在同一平面上，故B正确；

C.竣基、酚羟基、酯基能与NaOH溶液反应，且酯基水解后没有酚羟基，则lmol咖啡糅酸水

解时可消耗4moiNaOH,故C错误；

D.含酚-OH能与澳水发生取代反应，含C=C能与滨水发生加成反应，故D正确;

故答案为Co

5.

【答案】D

【解析】A.山Y的结构可知，Y中含有的官能团为酚羟基、酸键、酯基，与NaHCO，不能发生

反应，A错误;

B.Y中存在两个甲基，甲基为四面体结构，苯环为平面结构，所以Y分子中所有碳原子不一

定在同一平面内，B错误；

C.Y中含有3个酚羟基和1个酯基，ImolY含3mol酚羟基，可以与3moiNaOH反应，Imol酯

基可以与ImolNaOH反应，故ImolY最多能与4moiNaOH反应,C错误;

手性碳原子共7个，D正确;

答案选D。

【点睛】

连接4个不同的原子或原子基团的碳原子为手性碳原子。

6.

【答案】D

【解析】醇的分子式为GHmO,酯的分子式为C32H5Q2,结合酯化反应可知C25Hm0+竣酸

-C32HiM+HQ,由原子守恒可知，竣酸中C原子为32-25=7,H原子为50+2-46=6,0原子为

2+1-1=2,则竣酸为CeHEOOH,故选D。

7.

【答案】C

o*2+214

【解析】【分析】该有机物的不饱和度为：--------=2,又知该有机物在酸性条件下水解

2

生成一种酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为1：2,则该有机物含有两个酯基，除酯基

以外的燃基应为饱和短基，水解后得到一分子的二元竣酸，二分子的饱和一元醇，且为同一

种醇，则可按照构成酯的二元竣酸和降的同分异构体确定该酯的同分异构体，据此分析解答。

o*2+214

【详解】该有机物的不饱和度为：——-——=2,又知该有机物在酸性条件下水解生成一种

酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为1：2,则该有机物含有两个酯基，除酯基以外的燃

基应为饱和妊基，水解后得到一分子的二元竣酸，二分子的饱和一元醇，且为同一种醇，则

可按照构成酯的二元竣酸和醉的同分异构体确定该能的同分异构体，

若酸为乙二酸，那么醇应为丙醇，丙醇有2种，故此酯有2种；

若酸为丁二酸，那么醇应为乙醇，丁二酸相当于乙烷的二元取代物，则丁二酸有2种，故此

酯类有2种；

若酸为己二酸，那么醇应为甲醉，己二酸相当于丁烷的二元取代物，则己二酸有9种，故此

酯有9种，故总共为2+2+9=13种，故C正确；

故选C。

8.

【答案】D

【解析】【分析】以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC-COOH),应先发生消去反应生成乙烯，再

与卤素加成得到卤代烧，然后水解、氧化可得到乙二酸，据此分析解答。

【详解】以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC-COOH),应先发生消去反应生成乙烯，再与卤素加

成得到卤代煌，然后水解、氧化可得到乙二酸，其步骤为：②与NaOH的醇溶液共热发生消去

反应生成乙烯；④与澳水加成得到1,2-二澳乙烷；①与NaOH的水溶液共热得到乙二醇；⑤

在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热氧化为乙二醛：⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热氧化为乙

二酸；即步骤为②④①⑤⑥，故选九

【点睛】

本题的易错点为消去反应条件的选择，要注意卤代煌的消去反应需要NaOH的醇溶液，加热；

醇的消去反应需要浓硫酸共热到170℃。

9.

【答案】C

【解析】【分析】依据信息可知,M应为CHsC分X,N应为CH£HO,从而得出P为仃3cH，器CH「

【详解】A.反应③中，ClhCHQH转化为CHOIO,发生氧化反应，反应⑥中，仃3cH，署CH：转化

为CH3cH=CHCH”发生消去反应，A正确；

B.由以上分析可知，M的结构简式为CH3cH?X,B正确：

C.2一丁烯与Bn以1：1加成，只能生成一种产物，C错误；

D.P的结构简式为CH3CH*；CH、'分子式为。同。°，D正确；

故选C。

10.

【答案】A

【解析】由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得

到竣基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为竣基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，

故先将甲基氧化为竣基，再将硝基还原为氨基。-CH,为邻、对位取代定位基；而-C001I为间

位取代定位基，产物中的氨基在竣基的时位。如果先氧化甲基成艘基，发生硝化反应时，硝

基在竣基的间位，所以先用一CH：,的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成

竣基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯硝化X氧化甲基Y还原硝基对氨基苯甲酸,即合

理选项为Ao

11.

【答案】B

【解析】A.酚羟基能发生氧化反应、取代反应，苯环和碳碳双键能发生加成反应，故A正确;

B.酚羟基能和NaOH反应，但是不能和碳酸氢钠反应，故B错误；

C.碳碳双键能和澳发生加成反应，且碳碳双键和澳发生加成反应以1:1反应，苯环上酚若基

邻对位H原子和漠发生取代反应，且以1:1反应，所以Imol该有机物与浪发生加成反应需要

浪Imol,发生取代反应需要漠4mol,所以最多消耗5moi澳，故C正确；

D.苯环、碳碳双键为平面结构，且与双键C直接相连的苯环、乙基上的C在同一平面，则最

多有18个碳原子共平面，故D正确；

故答案为B。

【点睛】

考查有机物结构和性质，明确官能团及其性质关系是解本题关键，该有机物中含有酚羟基、

苯环和碳碳双键，具有酚、苯和烯烽性质，能发生氧化反应、取代反应、加成反应、加聚反

应等，易错选项是D,注意原子共面判断方法。

12.

【答案】B

【解析】A.根据叶蝉散的结构可以看出，分子中有11个C原子、15个H原子、1个N原子、

2个0原子,故分子式为C11H15NO2,A错误：

B.邻异丙基苯酚有7种不同化学状态的H原子，故核磁共振氢谱中有7组峰，B正确；

C.根据叶蝉散的结构，分子中不含按基，C错误；

D.邻异丙基苯酚（属于酚类）与（属于醇类）的结构不同，故不属于同系物,

D错误；

故选B。

13.

【答案】BC

【解析】A.羟基与苯环直接相连，该羟基为酚羟基，根据结构简式，该分子中含有2个酚羟

基，故A错误；

B.碳原子连有四个不同的原子或原子团，这样的碳原子为手性碳原子，根据结构简式，手性

OH

碳原子见图,卜NH：,该有机物中只有1个手性碳原子，故B正确;

C.根据结构简式，该有机物中含有酚羟基，酚羟基能与NaOll发生反应，含有氨基，氨基能

与盐酸反应，故C正确;

D.该有机物中存在酚羟基，由于酚羟基的影响使苯环上的邻位和对位上的H变得活泼，容易

发生取代，即Imol该有机物最多能与3moi发生取代反应，故D错误;

答案：BCo

14.

【答案】B

【解析】A.甲醛分子中不含燃基，所以并不是所有醛中都有烧基，但是一定含有官能团醛基,

A项错误;

B.苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸弱，具有弱酸性，B项正确；

C.含-CHO的有机物可发生银镜反应，如醛类、葡萄糖、甲酸、甲酸某酯等，C项错误；

D.醇是指脂肪烧、脂环燃或芳香烧侧链中的氢原子被羟基取代的有机化合物，而芳香燃苯环

上的氢原子被羟基取代的化合物是酚，D项错误;

答案选B。

15.

【答案】A

【解析】A.乙醛能发生银镜反应，乙醛被氧化为叛酸类物质，表明乙醛具有还原性，故A符

合题意；

B.葡萄糖、甲酸和甲酸甲酯等能发生银镜反应但不是醛类，故B不符合题意；

C.与羟基相连接的碳原子上氢原子为1个时，其发生氧化反应生成酮，若与羟基相连接的碳

原子上无氢原子时，不能发生氧化反应(燃烧反应除外)，故C不符合题意；

D.35%〜40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有防腐、消毒和漂白的功能，可用于浸泡生物标

本，故D不符合题意；

故答案为：Ao

【点睛】

有机化学中的氧化反应：有机物分子中加入0原子或脱去H原子的反应：常见的氧化反应：

①醇的氧化：醇一醛；②醛的氧化：醛一酸；③有机物的燃烧氧化、与酸性高镒酸钾溶液等

强氧化剂氧化；④醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(0H)2悬浊液、银氨溶液的反应；

有机化学中的还原反应：有机物分子中加入H原子或脱去0原子的反应；常见的还原反应有:

烯、快、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。

16.

【答案】C

【解析】①碳碳双键、醛基均能被酸性高镒酸钾氧化，故①正确；

②碳碳双键、醛基均能与氢气发生加成反应，故②正确；

③该物质中含有醛基，能发生银镜反应，故③错误；

④该物质中含有醛基，能与新制Cu(OH),反应生成氧化亚铜沉淀，故④错误；

①②正确，故答案为C。

18.

【答案】A

【解析】能发生银镜反应的有机物中存在-CH0,

O

A.HCH0的最简式为CH?。，其结构式为：||,含有醛基，能发生银镜反应，故A符

H—C—H

合题意；

B.HCOOH的最简式为CH2O2,故B不符合题意;

O

C.的最简式为CHQ,但不含有醛基，不能发生银镜反应，故C不符合题意；

CH3C—OH

o

D.I的最简式为C2HQ,故D不符合题意；

IK'—CU3

故答案为：Ao

19.

【答案】D

【解析】A.香草醛含有醛基，可以发生银镜反应，故A正确；

B.香草醛含有苯环和醛基，能与氢气发生加成反应，因此在一定条件下Imol香草醛可以与

4molHz反应,故B正确；

C.香草醛含有酚羟基，遇FeCh溶液可变色，故C正确；

D.香草醛含有酚羟基，可与NaOll溶液反应，但不能与NaHCQ,溶液反应，故D错误。

综上所述，答案为D。

【点睛】

能发生银镜反应的是含有醛基的物质或甲酸酯；酚羟基遇FeCh溶液变紫色。

20.

【答案】A

【解析】A.可先用新制Cu(0H)z鉴别丙醛，然后用淡水鉴别己烯和甲苯，己烯与澳发生加成

反应，澳水褪色，甲苯萃取浪，有色层在上层，A正确；

B.由于上述三种物质均能被酸性KMnO,氧化，高镒酸钾溶液褪色；己烯和丙醛均能使滨水褪

色，无法区分，B错误；

C.银氨溶液可以鉴别丙醛，但酸性高钵酸钾溶液不能鉴别己稀和甲苯，二者均能被氧化，导

致高铳酸钾溶液褪色，无法区分，C错误：

D.FeCL能氧化丙醛而褪色，但酸性高毓酸钾溶液不能鉴别己稀和甲苯，因为二者均能被氧化

导致高镭酸钾溶液褪色，D错误；

故选A,

【点睛】

含有醛基的有机物，一般选用弱氧化剂银氨溶液或氢氧化铜的悬浊液进行检验；在烧类物质

中，含有不饱和键、苯的同系物(注意与苯环直接相连的碳上有H)能够被酸性高锯酸钾溶液

氧化。

21.

【答案】C

【解析】根据题干信息分析可知，该烯烧为单烯烧，与氢气的加成产物是2,3-二甲基戊烷,

结构简式为CH；,CIL-CH(CH3)-CII(CH:,)-CH„且该烯燃经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和

一种酮，说明该烯燃中含有CH3cH=结构和=C(CHJ-结构，根据其烷煌的结构简式可知，该烯炸

CH,

为3,4-二甲基-2-戊烯，结构简式为CH,TH=9-CH—CH,,C选项正确：

CH,

答案选C。

22.

【答案】A

【解析】的醛结构可以写成CH-CHO,与C.H9-Cl结构类似,CHC1有4种同分异构体,

C5HIOO

则CMrCHO有4种同分异构体，故答案为:A.

【点睛】

对于取代基或官能团为端基原子的同分异构体数目判断，可采用等效氢法，适用于醇、酚、

卤代燃等，如丁醇的碳链存在2种结构，一共有4种化学环境的H原子，因此丁醇的醇类一

共有4种结构；对于官能团为碳碳双键、碳碳三键、酯基、醒键、谈基等，可利用“插入法”

分析，如戊烯的主链(不代入碳碳双键)有3种结构，碳碳单键一共有6种环境，但，，中

不能插入双键，因此戊烯的烯烬类一共有5种结构，对•于酯基等具有“方向性”的官能团，

需注意对称和甲酸某酯类。

23.

【答案】D

【解析】A.分子中环状和侧链之间含有C-C键，可自由旋转，则所有的碳原子不一定共平面,

只是可能共平面，故A正确；

B.含有碳碳双键，可与澳水发生加成反应，与酸性高钛酸钾发生氧化反应，故B正确；

C.只有竣基与钠、碳酸氢钠反应，则标况下1molX分别和足量Na和NaHCO,反应，可生成

0.5mol氢气，Imol二氧化碳，体积不同，故C正确；

D.与庚二酸分子式不同，不是同分异构体，故D错误；

故答案为D。

24.

【答案】A

【解析】Imol含有2mol竣基，与Na2c0,溶液反应生成ImolCO?气体;

Imol含有Imol竣基，与Na£O*溶液反应生成0.5moic0?气体;

HO

酚羟基，与NaEOs溶液反应，但不生成CO?气体；因此等量的有机物产生CO2气体量最多是选

项A,故A符合题意。综上所述，答案为A。

【点睛】

-C00II与少量碳酸钠反应生成二氧化碳，与碳酸应钠溶液反应生成二氧化碳，与氢氧化钠溶

液反应，酚羟基与氢氧化钠、碳酸钠反应，不与碳酸氢钠反应。

25.

【答案】C

【解析】A.异丁烷含有4个C原子，2-甲基丁烷含有5个C原子，不是同一种物质，故A错

误；

B.澳乙烷在氢氧化钠水溶液作用卜发生水解制备乙醇，属于取代反应，故B错误；

C.CHJCOOH含有丁基，丁基有4种，分另I」为CH：CH2cHecH£OOH、CHtCH(CH3)CH.C001L

CH3CH2CH(CH3)COOH>(CH3)3CCOOH,共4种，贝UCSHKG属于竣酸类的物质有4种同分异构体，故

C正确；

D.乙醇、乙酸与水任意比互溶，乙酸乙酯微溶于水，故D错误；

答案选C。

二、非选择题

26.

【答案】(1)①和④

(2)3

(3)^^-CH=CH,

CH,CHCOOH+CHJCHJOHCH.CHCOOCHjCH,+HO

(4)巴2

儿6儿6

(5)2^^-CHrCHO+。2—弛A2^^-CHrCOOH

【解析】【分析】B连续氧化生成I),B是爵、C是醛、I)是竣酸，B与E反应生成A,有机物

A(C12H160J具有芳香气味，常用作芳香剂，则A为酯、E为竣酸.B属于芳香族化合物且结

2x8+2—10

构中只有一个侧链，分子式为CsHJ),不饱和度为二=4,侧链不含不饱和键，由于

B能连续氧化，则B中0H连接的碳原子上含有2个H原子，则B为C为

^^^CHyCHO，D为《^"CH?COOH,D、E具有相同官能团，由A的分子式可知，A比B

CH.CHCOOH

多4个碳原子,E为丁酸,E的核磁共振氢谱测得E分子中有3种不同的峰，则E为|,

CH,

CHjCHCOOCHiCHj

故A为CH,6，据此解答。

【详解】(DC为^^-CH^CHO,含有苯环，可以发生加成反应和取代反应，含有醛基，可

以发生加成反应、氧化反应和还原反应，则C可能发生的反应是①和④，不能发生的反应是

②和③，故答案为①和④；

(2)D为《^~01丁(：0011,不能使澳的四氯化碳溶液褪色且与D属于同类物质的同分异构体,

则含有-COOH、苯环和甲基，甲基与-COOH有邻、间、对三种位置关系，故满足条件的同分异

构体有3种；

(3)B为发生消去反应生成苯乙烯，所得有机物的结构简式为

=CH:;

(4)B和E发生酯化反应生成A的化学方程式为

CH,CHCOOH+CH,CH,OH•*7)%CH.CHCOOCHjCH,+m0

%,6ch,o；

(5)C为D为《^"CHrCOOH,C发生催化氧化生成D的化学方程式为

2<^^-CHrCHO+O2—/乜书T2^^-CHrCOOH。

27.

【答案】(1)醛键、醛基

(2)加成反应

(3)

(4)保护羟基不被反应，并能最终复原

(5)13

20)_CH1OH+02Cu»2CjpCHO+2压0

【解析】【分析】(D根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称；

(2)物质A与I1CHO发生酚羟基邻位的加成反应产生HoQQf^0；

(3)根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构；

(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构H二1cH,分析判断；

(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目;

(6)Q-CH1C1与Na()H的水溶液共热发生取代反应产生。一-cmoH,该物质被催化氧

化产生苯甲醛OfCH。，苯甲醛与CUNO?发生加成反应产生<己O-CHCH:NO飞：HO-CH发CH2NO：

Oi-CHNOjOi-CHNO：-fCH-CH土

生消去反应产生占，A发生加聚反应产生X46;

根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。

【详解】(D根据C的结构简式乂工可知。中含有的含氧官能团为醛基、醛键;

(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、0双键中的较活泼的键，二者发生

加成反应产生所以A-B的反应类型是加成反应；

(3)物质E结构简式为乂工,卜:与CHKHO'H?在Pd/C作用下反应产生分子式C“H小

的F,则F的结构简式为乂工；

乂MJ**1。。经一系列反应最

(4)B结构简式为B与反应产生C：

后生成1ab,两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应B-C的

目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；

⑸用结构简式为桢^^01。，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与NaHCOs

溶液反应，说明分子中含有竣基-COOH：②能使FeCL溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，

若含有2个侧链，则为-011、-CHKOOH,二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官

能团,分别是-OH、-COOH,-CH：,,三个官能团位置都相邻,有3种不同结构;都相间,有1种

位置：若2个相邻，一个相间，有3X2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为

3+1+6=10利则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；

CHaOH,该物质

(6)一氯甲苯CH1C1与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生

与0z在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛苯甲醛与CHNOz发

根据题意，第二步反应为苯甲醉被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为:

2+2HQ。

【点睛】

本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、

合成路线设计等，（6）中合成路线设计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐

含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。

28.

【答案】（1）号叶C1

【解析】【分析】由题中反应的转化关系可知，A发生消去反应得到B,B与澳发生加成反应生

成C,C发生消去反应得到D,D与氢气发生加成后生成X（CM。），结构简式为CH：-CH3,

Cj-CHBr-CHiBr

可知D应为焕燃，含有C三C官能团，则D为,B

为,E连续氧化得到G,G含有竣基，根据H的分子式可知，G为《^~CHTCOOH,

,逆推可知F为^^-CHyCHO，E为^^-CHrCHQH，则

A卤代燃，根据A的相对分子质量比X大34.5,A为,据此解答。

【详解】（D根据分析，A的结构简式为QLCH^CHRCI,H的结构简式为

H2—COOCH,

（2）反应③为（jJ-CUBr-CHBr发生消去反应

;发生反应的化学方程式为

+2NaBr+2H8O;

⑶B为，其中苯环和乙烯基均为平面结构，则分子内所有原子可能在同一平面内,

则处于同一平面上的原子最多有16个：在一定条件下可以发生反应生成高分子化合物聚苯乙

Tm-fH廿

烯N,N的结构简式为

（9）

（4）G为厂COOH,化合物M是G的一种同分异构体，M具有如下性质：①不与NallC。、

反应，无竣基：②遇FeCL溶液显紫色，含有酚羟基；③ImolM恰好与2molNaOH反应,含

有2个酚羟基，则M的结构简式为等，（其它合

理答案也可）。

【点睛】

考查有机物推断，能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反

应原理类型：①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代燃的水解反应;

②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代燃的消去反应；③在浓H60,存在的条件下加热，可能

发生醇的消去反应、酯化反应、成醛反应或硝化反应等；④能与浸水或澳的CCL溶液反应，

可能为烯煌、焕煌的加成反应；⑤能与压在Ni作用下发生反应，则为烯烧、焕煌、芳香煌、

醛的加成反应或还原反应；⑥在。2、Cu（或Ag）、加热（或CuO、加热）条件下，发生酥的氧化

反应；⑦与6或新制的Cu（0H）2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是一CHO的氧化反应。

（如果连续两次出现6,则为醇一醛一竣酸的过程）。

29.

【答案】（1）5消去反应

COONH.-+2AgI+3NH3+H2O

【解析】【分析】由题给信息可知，枯茗醛和丙醛反应生成A为

加热发生消去反应生成B为B与氢气发生加成反应生成C,C发生

催化氧化生成兔耳草醛，结合兔耳草醛的分子式可知，B中碳碳双键、醛基与氢气均发生加成

反应，则C的结构简式为,兔耳草醛的结构简式为

,据此解答

【详解】（1）枯茗醛除醛基外，分子中上下对称，其对称位上的氢是等效的，故其核磁共振氢

谱有5种峰，A-B的过程中A脱去了一个生成B中多了一个碳碳双键，所以反应类型是

消去反应，故答案为：5；消去反应；

\/O

（2）根据B的结构知道B中含有的官能团是碳碳双键和醛基，结构式为：（I：、|

/\—C—H

其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶液，其方法是：将B加入到银氨溶液中再水浴

加热，如果出现银镜说明其中有醛基，故答案为：、l,、?;银氨溶液；

/\—C—H

（3）由上述分析，C发生催化氧化生成兔耳草醛，反应方程式为：

故答案为:

(4)枯茗醛在加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为

CH,