安徽工业大学2013年825有机化学（A卷）考研真题

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安徽工业大学2013年硕士研究生招生专业基础课试卷（A卷）

科目名称：有机化学科目代码：825满分：150分

一、命名或写出下列化合物的结构式（每题1分，共10分）

CH=CHCHCCH

1、222、5-乙基螺[3.4]辛烷

3、ClCH34、6-氯-2-萘酚

CH3

NO2

5、O6、丙基烯丙基醚

COCH3

7、8、丙烯酰胺

CH2NCH3

9、C2H510、α-D-吡喃葡萄糖的Haworth式

二、完成下列化学反应（每空2分，共40分）

Cl

2CH3COOAg

CH3CH=CHCl()()+AgCl

1、500℃

2、

ClCHCH(CH)CHCHBrKCrO

232()32()227()

AlClHSO

3、3AlCl324

OH

CHCOClAlCl

3()3()

4、CH3

A卷，第1页共5页

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HI△

5、(CH3)2CHOCH3+()+()

CHOCHO

浓NaOH

+()+()

6、NO2

+

KMnO4,H300℃

()()

7、

NHBr

(CH)CHCHCOOH3()2()

8、322KOH

Br20℃CHCOONO

()32()

9、O

三、理化性质比较题(每小题3分，共15分)

1、下列化合物与KI的丙酮溶液反应活性大小排列为：()。

⑴CH3CH=CHBr⑵CH3CH2CH2Br

⑶CH=CHCH2Br⑷CH3CH2CH2Cl

2、下列化合物与HBr反应的相对活性排列为：()。

⑴对甲氧基苄醇⑵对硝基苄醇

⑶苄醇⑷2,4-二硝基苄醇

3、下列酯在碱性水解反应活性的大小排列为：()。

⑴⑵

⑶⑷

4、按碱性由强到弱排列成序为：()。

⑴CH3NH2⑵CH3CONH2⑶(CH3)2NH⑷NH3

5、下列化合物与乙酰硝酸酯反应的活性大小排列顺序为：（）。

⑴呋喃⑵吡咯⑶噻吩⑷吡啶

A卷，第2页共5页

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四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物(每小题4分，共12分)

1、A.己烷B.1-己烯C.1-己炔D.1,3-己二烯

CHCHO

A.HCOCHOB.HCHC.CH2OHD.2

2、33

3、A.硝基苯B.苯胺C.N-甲基苯胺D.N,N-二甲苯胺

五、单项选择填空题（每小题3分，共18分）

1、下列醇在浓硫酸中脱水，活性最低的物质是（）。

OH

OH

.

A.B.OHCD.

OH

2、顺-2-丁烯加溴得到的产物是（）。

A.苏式，一对外消旋体B.赤式，内消旋体

C.赤式，一对外消旋体D.苏式，内消旋体

3、下列醛酮能发生碘仿反应，但不与饱和NaHSO3溶液反应的是（）。

A.CH3CH2COCH2CH3B.C6H5COCH3

C.CH3COCH3D.CH3CH2CHO

4、下列无旋光性的化合物是（）。

C2H5

HOHCH3

HOH

HOH

HOH

HHBr

C2H5

A.OHB.ClC.CH3D.

5、反-1–甲基–3–叔丁基环己烷最稳定的构象是（）。

CH3C(CH3)3CH3

C(CH3)3

CH3C(CH3)3C.C(CH3)3

A.H3CB.D.

6、下列羟基酸或酮酸中，加热能生成交酯的是（）。

A.CH3CH2COCOOHB.CH3CH2CH(OH)COOH

OH

COOH

C.D.HOCH2CH2CH2COOH

A卷，第3页共5页

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六、合成题（本大题共5小题，共25分）

NO2

1、以苯主要原料合成（其它试剂任选）：BrCH2CN（5分）

2、以乙醛为原料合成（无机试剂任选）：CH3CH=CHCONH2（4分）

O

3、以甲苯和苯酚为主要原料合成（无机试剂任选）：H3CCO（5分）

4、以乙酰酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成：COCH3（5分）

OHNO2

NN

5、以邻硝基氯苯和甲苯为原料(无机试剂任选)合成：CH3（6分）

七、推测结构题（本大题共2小题，共18分）

1、某不饱和烃A（C7H12），经臭氧氧化还原性水解生成B（C7H12O2），

B能被Tollens试剂氧化成C（C7H12O3），C与I2/NaOH共热生成D

（C6H9O4Na）和CHI3，D酸化后加热脱水生成了化合物E（C5H8O），

写出化合物A，B，C，D，E的构造式。（10分）

2、有两个酯类化合物(A)和(B)，分子式均为C4H6O2。(A)在酸性条

件下水解成甲醇和另一个化合物C3H4O2(C)，(C)可使Br2-CCl4溶液褪色。

(B)在酸性条件下水解成一分子羧酸和化合物(D)，(D)可发生碘仿反应，

也可与Tollens试剂作用。试推测(A)~D)的构造式。（8分）

八、实验题(本大题共3小题，共12分)

实验室以环己醇为原料，浓磷酸作脱水剂制备环己烯。

实验步聚：在干燥的圆底烧瓶中，加入环己烯、浓磷酸和几粒沸石，

充分摇匀。分馏控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过73℃，当

温度计到达85℃，停止分馏。将馏出液分液，有机层用等体积的饱和

食盐水洗涤，无水氯化钙干燥，水浴加热蒸馏，收集80～85℃的馏分。

A卷，第4页共5页

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