新教材适用2023-2024学年高中化学第2章烃第2节烯烃炔烃学案新人教版选择性必修3

第二节烯烃炔烃学习目标1．认识烯烃、炔烃的组成和结构特点。2．通过乙烯的学习，掌握烯烃的性质和变化规律。3．能描述和分析烯烃及其典型代表物的重要反应，能书写相应的反应方程式。核心素养1．宏观辨识与微观探析：认识烯烃、炔烃的组成和结构特点及其加成反应的特征和规律，了解乙烯在日常生活和化工生产中的作用。2．证据推理与模型认知：能通过模型假设、证据推理认识常见有机物分子的空间构型，了解烯烃的顺反异构现象，会判断复杂有机物分子中原子间的位置关系。烷烃广泛存在于自然界中：苹果表面的蜡状物质是二十七烷(C27H56)，圆白菜叶子上覆盖着二十九烷(C29H60)，蚂蚁分泌的传递信息素的主要化学成分是十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28)，蜡和凡士林都是分子中有20个以上碳原子的烷烃。自然界中的简单烯烃并不多见，但含有碳碳双键结构单元的化合物却很多。例如，胡萝卜含有β－胡萝卜素的分子中有多个碳碳双键，食用花生油中的油酸和亚油酸分子中也有碳碳双键。1864年，美国人发现一件奇怪的事情，煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。1892年，在亚速尔群岛，有个木匠在温室里无意中将美人蕉屑点燃，其烟雾使温室的菠萝一齐开了花。1908年，美国有人将康乃馨移植到装有石油照明灯的芝加哥温室中，结果康乃馨一直没有开花。你知道这是什么气体在捣鬼吗？新知预习一、烯烃的结构和性质1．结构特点(1)烯烃的官能团是_碳碳双键__()。乙烯是最简单的烯烃。(2)乙烯的结构特点碳原子杂化方式C—H键成分C=C键成分相邻两个键之间的键角分子空间结构_sp2__杂化_σ键__1个_σ键__和1个_π键__约为_120°__分子中所有原子都处于_同一平面内__2．通式单烯烃的通式为_CnH2n__(n≥2)。3．物理性质(1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为_气态__，其他为_液态或固态__。(2)熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐_升高__；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点_越低__。(3)密度：相对密度逐渐_增大__，但相对密度均小于1。(4)溶解性：都难溶于水，_易__溶于有机溶剂。4．化学性质(1)氧化反应①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n＋eq\f(3n,2)O2nCO2＋nH2O。(2)加成反应烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如：CH2=CH—CH3＋Br2→_CH2Br—CHBr—CH3__CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))_CH3CH2OH__CH2=CHCH3＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))(或)CH2=CHCH3＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))(或_CH3CH2CH2Cl__)(3)加聚反应单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯：5．二烯烃的加成反应(1)CH2=CH—CH=CH2＋2Br2→(2)CH2=CH—CH=CH2＋Br2(3)CH2=CH—CH=CH2＋Br2二、烯烃的立体异构1．顺反异构现象通过_碳碳双键__连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。2．顺反异构体相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为_顺式__结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为_反式__结构。例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别是和。3．性质化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。三、乙炔的结构和性质1．结构特点分子式电子式结构式结构简式_C2H2___H︰C⋮⋮C︰H__H—C≡C—HCH≡CH碳原子杂化方式C—H键成分C≡C键成分相邻两个键之间的键角分子空间结构_sp__杂化_σ键___1个σ__键和_2个π__键_180°___直线形__结构2．物理性质：_无__色、_无__味的气体，_微__溶于水，_易__溶于有机溶剂。3．化学性质(1)氧化反应能使酸性KMnO4溶液褪色；在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式：2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。(2)加成反应①与Br2加成CH≡CH＋Br2→CH≡CH＋2Br2→_CHBr2—CHBr2__②与H2加成CH≡CH＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CH2CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))_CH3—CH3__③与HCl加成CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl④与H2O反应(制乙醛)CH≡CH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CHO(3)加聚反应nCH≡CHCH=CH4．实验室制法实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：(1)写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。(2)装置A的作用是_除去H2S等杂质气体__，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置B中的现象是_溶液褪色__，装置C中的现象是_溶液褪色__。四、炔烃的结构和性质1．结构特点炔烃的官能团是_碳碳三键__(—C≡C—)，结构和乙炔相似。2．通式单炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)。3．物理性质炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似，沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。4．化学性质炔烃的化学性质和乙炔相似，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应。5．命名与烯烃命名方法相同，称为某炔。如命名为_4-甲基-1-戊炔__。应用体验1．下列关于丙烯(CH3CH=CH2)的结构与性质的叙述不正确的是(D)A．分子中有三种不同化学环境的氢B．在光照下与Cl2反应生成的一氯取代产物主要是C．在一定条件下与H2O反应的加成产物可能有两种D．与分子式为C6H12的有机物互为同系物解析：丙烯(CH3CH=CH2)，同一个C上H相同，则含3种H，则分子中有3种不同化学环境的氢原子，故A正确；在光照下与Cl2反应，主要为丙烯中甲基上的氢原子被氯原子取代，所以一氯取代产物主要是，故B正确；丙烯结构不对称，与H2O发生加成反应生成两种醇，故C正确；C6H12的同分异构体包括环烷烃和烯烃，显然环烷烃与丙烯不是同系物，故D错误。2．下列物质中，有顺反异构体的是(A)A．1,2-二氯乙烯ClHC=CHClB．1,1-二氯乙烯Cl2C=CH2C．丙烯CH3—CH=CH2D．苯乙烯解析：1,2-二氯乙烯分子中，碳碳双键上同一碳上连有不同的原子，具有顺反异构，故A正确；1,1-二氯乙烯中双键上同一碳上连有相同的原子，不具有顺反异构，故B错误；丙烯CH3—CH=CH2，碳碳双键上同一碳上连相同的氢原子，不具有顺反异构，故C错误；苯乙烯分子中，其中碳碳双键上的碳原子连接相同的H原子，不具有顺反异构，故D错误。3．乙烷、乙烯、乙炔都是重要的化工原料。乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是(A)A．都易溶于有机溶剂，密度比水小B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C．分子中各原子都处在同一平面内D．都能发生聚合反应生成高分子化合物要点归纳知识点1烯烃的结构和性质问题探究：1．烯烃与酸性KMnO4溶液、溴水均能反应而使其褪色，二者的反应类型相同吗？说明理由。2．C5H10属于烯烃的结构有多少种(含顺反异构)？试写出所有异构体的结构简式。3．C3H5Cl含碳碳双键的链状化合物的结构有多少种(含顺反异构)?探究提示：1．不相同。烯烃使酸性KMnO4溶液褪色的原理是发生了氧化反应，使溴水褪色的原理是发生了加成反应。2．C5H10属于烯烃的结构有CH2=CH—CH2—CH2—CH3、、共6种。3．共4种；分别为CH2=CHCH2Cl、。知识归纳总结：1．烷烃、烯烃性质比较烷烃烯烃通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)代表物CH4CH2=CH2结构特点全部都是单键，饱和链烃，正四面体结构含碳碳双键，不饱和链烃，平面形分子，键角120°化学性质取代反应光照条件下卤代加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮带黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色2．烯烃的顺反异构的形成条件对于结构，需满足双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。即a′≠b′，a≠b，且a＝a′、b＝b′至少有一个存在。典例1(2023·潍坊高二检测)桶烯结构简式为。下列有关桶烯的说法不正确的是(D)A．桶烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应C．1mol桶烯可以和3molH2完全加成D．桶烯分子中所有原子在同一平面上解析：桶烯中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，在一定条件下能发生加聚反应，A、B正确；1mol桶烯中含有3mol，可以和3molH2完全加成，C正确；因为桶烯分子结构中有两个碳原子形成了4个单键，所以分子中所有的原子不可能在同一平面上，D错误。素养应用❶(2021·河北高考8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(B)A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键解析：苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。知识点2烯烃的命名问题探究：1mol某不饱和烃与1molH2加成反应后的生成物是2,2-二甲基丁烷，请写出此不饱和烃可能的结构简式，并用系统命名法对其命名。探究提示：2,2-二甲基丁烷的结构简式为，因1mol某不饱和烃能与1molH2发生加成反应，故该不饱和烃为烯烃，其结构简式为，名称为3,3-二甲基-1-丁烯。知识归纳总结：1．烯烃的命名(1)将含有双键的最长碳链作为主链，称为“某烯”；(2)从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；(3)用阿拉伯数字标明双键的位置。用“二”“三”等表示双键的个数。2．顺反异构体的命名(1)两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构，(如)。命名时，在名称前面加“顺”字，用“-”连接(如顺-2-丁烯)。(2)两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构(如)。命名时，在名称前面加“反”字，用“-”连接(如反-2-丁烯)。典例2某烯烃分子的结构简式为，用系统命名法命名其名称为(B)A．2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯B．2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯C．2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯解析：可将键线式转换为碳的骨架形式，，选取含官能团(碳碳双键)的最长碳链为主链，故主链上有5个碳原子，故为戊烯，从靠近官能团的一端(即右端)进行编号，则碳碳双键在2号和3号碳原子之间，在2号碳原子上有一个甲基，在3号碳原子上有一个乙基，在4号碳原子上有2个甲基，故名称为2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯。素养应用❷(2023·邢台高二检测)(1)A、B两种烃的结构简式如下：A的名称是_2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯__。B的名称是_2-甲基-1,3-丁二烯__。(2)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式。(3)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯，那么它的正确命名应是_2,4-二甲基-2-己烯__。解析：(1)主链有6个碳原子的烯烃，2,4号碳上各有1个甲基，3号碳上有1个乙基，3号碳上有双键，系统命名为2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯；主链有4个碳原子的二烯烃，1,3号碳上分别有1个碳碳双键，2号碳上有1个甲基，系统命名为2-甲基-1,3-丁二烯。(2)双键位置在2号碳后面。(3)可先写出结构简式，然后重新命名。知识点3炔烃的结构和性质问题探究：1．科学家们合成了具有半导体特性的环状C18分子(结构如图)，该分子属于不饱和烃吗？2．含有一个碳碳三键的炔烃，氢化后结构式为，此炔烃可能有的结构简式有几种？探究提示：1．该分子是碳单质，不属于烃。2．根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带至少2个氢原子的碳原子间是对应炔存在－C≡C－的位置，给该烷烃中的碳原子编号为,3、5号碳原子上有1个H原子，不能与相邻的碳原子形成－C≡C－，能形成三键的位置有1和2之间，6和7之间，8和9之间，其中6、7与8、9形成的碳碳三键位置相同，故该炔烃共有2种。知识归纳总结：1．烷烃、烯烃、炔烃的比较

烷烃烯烃炔烃分子结构特点全部为单键，饱和链烃含有，不饱和链烃含有－C≡C－，不饱和链烃化学活动性稳定活泼活泼取代反应光卤代加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应加聚反应不能发生能发生能发生氧化反应酸性KMnO4溶液不褪色酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓烟鉴别溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色2．乙炔的实验室制法和性质验证(1)反应原料：电石、水。(2)反应原理：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑(3)发生装置：使用“固＋液→气”的装置(如图所示)。(4)收集方法：排水集气法。(5)性质验证装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，如CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4。装置③中酸性KMnO4溶液褪色。装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2。装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生。(6)注意事项a．用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。b．电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。c．因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。d．由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。典例3如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(A)A．将生成的气体直接通入溴水中，溴水褪色，说明有乙炔生成B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性C．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高解析：生成的气体中含有乙炔、硫化氢，均与溴水反应，溴水褪色不能说明有乙炔生成，A项错误；乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性，B项正确；逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，C项正确；乙炔含碳量高，纯净乙炔燃烧有浓烈的黑烟，D项正确。素养应用❸(2023·太原高二检测)如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，有关说法不正确的是(A)A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净B．c中溶液(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质C．d、e中溶液褪色的原理不同D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰解析：b中饱和食盐水与电石发生反应CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑，蒸馏水代替饱和食盐水会使反应速率加快，不容易控制，故A错误；c中硫酸铜溶液除去杂质硫化氢，防止硫化氢对后续实验产生影响，故B正确；d中溴水与乙炔发生加成反应生成的有机产物为1,1,2,2－四溴乙烷，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应，酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔能被氧化，反应原理不同，故C正确；c中已经排除杂质的干扰，f处若有剩余气体应为乙炔，燃烧放出明亮火焰，伴有浓烟，故D正确。知识点4烃的燃烧规律问题探究：有两种气态烃的混合物。已知它们都能使溴水褪色，且分子中碳原子数均小于5；1体积该混合气体完全燃烧后，可得到3.6体积二氧化碳和3体积水蒸气(气体体积均在同温同压下测定)。通过计算确定这两种烃的分子式以及它们在混合物中的体积比？探究提示：因两种烃都能使溴水褪色，则不会有烷烃；若都是烯烃，则1体积燃烧后生成等体积的CO2和水蒸气，不合题意；若都是炔烃，则燃烧后生成的V(CO2)比V(H2O)多1体积，也不合题意，故混合物由烯烃和炔烃组成。容易求出混合烃的平均分子式为C3.6H6，若炔烃为C3H4，则烯烃为C4H8，再用十字交叉法求两者体积比，体积比不一致，不能得到混合物；若烯烃为C3H6，炔烃为C4H6，再用十字交叉法求出混合物中V(C3H6)︰V(C4H6)＝2︰3。知识归纳总结：烃的燃烧规律1．等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量决定于“x＋eq\f(y,4)”的值，此值越大，耗氧量越多。2．等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量决定于CxHy中eq\f(y,x)的值，此值越大，耗氧量越多。3．若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1︰2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。4．等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。5．气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。CxHy＋eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2xCO2＋eq\f(y,2)H2O当H2O为气态时(>100℃)，1mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况：当y＝4时，ΔV＝0，反应前后气体总体积不变，常温常压下呈气态的烃中，主要有甲烷、乙烯、丙炔；当y>4时，ΔV＝eq\f(y,4)－1>0，反应后气体总体积增大；当y<4时，ΔV＝eq\f(y,4)－1<0，反应后气体总体积减小(只有C2H2)。典例4下列说法正确的是(D)A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，二者物质的量相等，此有机物的组成为CnH2nB．相同物质的量的烃，完全燃烧，生成的CO2越多，说明烃中的碳元素的含量越大C．某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变(温度>100℃)，则y＝4；若体积减小，则y>4；反之，则y<4D．一定条件，完全燃烧14g含氧质量分数为a的乙烯、乙醛混合气体，生成水的质量为18(1－a)g解析：某有机物燃烧只生成CO2和H2O，二者物质的量相等，此有机物的组成为CnH2n或CnH2nO，故A错误；相同物质的量的烃，完全燃烧，生成的CO2越多，说明烃分子中的碳原子的数目越大，故B错误；燃烧的化学方程式为CxHy＋eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2xCO2＋eq\f(y,2)H2O，如果反应前后气体体积不变(温度>100℃)，则1＋x＋eq\f(y,4)＝x＋eq\f(y,2)，y＝4；若体积减小，则1＋x＋eq\f(y,4)>x＋eq\f(y,2)，y<4；反之，则y>4，故C错误；C、H元素质量分数之和＝1－a，故H元素质量分数＝(1－a)×eq\f(1,1＋6)＝eq\f(1－a,7)，生成水的质量为14g×eq\f(1－a,7)×eq\f(1,2)×18＝18(1－a)g，故D正确。素养应用❹分别将下列烃完全燃烧，生成的水蒸气与二氧化碳物质的量之比为1︰1的是(B)A．CH4 B．C8H16C．C6H6 D．C5H12解析：某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量比为1︰1，则碳、氢原子个数之比是1︰2，最简式为CH2，满足条件的只有C8H16，故选B。1．(2023·南京高二检测)下列各选项中能说明分子式为C4H6的某烃其结构简式是CH≡C—CH2—CH3，而不是CH2=CH—CH=CH2的事实是(D)A．燃烧时有浓烟B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能与溴发生1︰2加成反应D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子解析：无论是CH≡C—CH2—CH3，还是CH