多学时有机化学考点与题库（含答案）

多学时有机化学考点与题库

一、用系统命名法命名下列化合物

考点1、烷烃的命名

烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其它类型的有机化合物命名都是在烷烃命名的基

础上加上一些限制条件而形成的，是有机化学必考点。

CH(CH3)2CH3

(1)CHCHCHCHCHCH

3223(2)CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3

CHCH

CH(CH3)2CHCH323

CH

3

(3)(CH)CCHCHCH

3323(4)

CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)2

CH

3

考点2、烯烃化合物的命名

烯烃化合物因可能有顺反异构，是有机化学的考点。

CH

3CH3

CH3

H

H3C

(1)(2)(3)C=C

H3C

CH3

CH2CH3

CH

CH3CH2HHC3

(5)3H

(4)C=CC=C

CHHC=C

CH33

HCH2CH3

考点3、单官能团化合物的命名

CH3

CH

H3CCHCH3H3CHC

3SO3H

(1)

(2)CH2CH3(3)

CH3

CHCHO

3CH33

(4)(5)(6)

H3CCHCCH2CH3

OO

CHCHCHCBr(9)CHOCHCH

(7)CH3CH2CNHCH3(8)32323

CH3

CH3CH3

OMe

(11)CHCHCCHCH2CH3(12)

(10)32CH3CH2CHCH3

NHCH3NCH

H3C3

OO

CH

(13)HC3(14)

NH3CSCH3

CH3

1

考点4、多官能团化合物的命名

OOH

HCCHO

3C(3)

(1)=C(2)HCCCHCHCH3CH=CHCHCH(4)CHCH=CHCHCH

HH33333

Cl

H2NC=OOH

CHOSO3HCHO

(5)(6)(7)(8)

OHBrCOOHCOOH

OO

CCH

(9)CCl(10)3

O2N

Cl

考点5、双环化合物的命名：桥环和螺环

CH3

CH3

CH3

(1)(2)(3)(4)

CH3

CH

CH33

CH3

(5)

(6)(7)(8)

H3C

CH3

考点6、旋光异构体化合物命名

CHOCOOH

CH2OH

COOHF

HOHHOHHOH

(1)(2)(3)(4)H3CNH2(5)ICl

HBrHOHHOH

HBr

CH3COOH

CH2CH2OH

考点7、杂环化合物的命名

H

SO

NCOOHOS

(1)(2)CHOCCH

(3)(4)(5)3

N

N

CHCH

33

考点8、单环有顺反异构化合物命名

H

CH3

ClCl

HCH3

(1)(2)HCH3(3)

CH3HHH

说明：一般考试主要在前6类选择，7、8作为难题备考。

2

二、写出下列化合物的结构式

考查学生对有机化合物命名掌握情况，除系统命名原则外，还必须掌握甲烷衍生物命名

法、习惯命名法、通俗命名法、α,β-取代命名法等各种命名方法。

1、2,3,3,4-四甲基戊烷2、2-甲基-3-乙基己烷

3、2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷4、(Z)-2-戊烯

5、2-乙基-1-戊烯6、(E)-6,7,11-三甲基-3-十四碳烯

7、(2Z，4E)-2,4-己二烯8、顺-1,4-二甲基环己烷

9、反-1,2-二乙基环戊烷10、双环[2,1,0]戊烷

11、2,4-二硝基甲苯12、对甲苯乙炔

13、邻苯二乙烯14、4-羟基-3-溴苯甲酸

15、2,6-二甲基-4-溴苯甲醛16、对甲基苯甲醇

17、5-己烯-3-醇18、4-异丙基-2,6-二溴苯酚

19、3-硝基-4-羟基苯磺酸20、乙酰乙酸乙酯

21、4-苯基-3-丁烯-2-酮22、3-甲基环己酮

23、(Z)-2-丁烯醛24、2,2-二甲基丙醛

25、α-D-吡喃葡萄糖26、β-D-吡喃葡萄糖

27、α-D-呋喃果糖28、β-D-呋喃果糖

29、N-甲基苯甲酰胺30、N-苯基对苯二胺

31、N-苯基甲酰胺32、噻吩

33、N,N-二乙基苯甲酰胺34、2-氨基乙酰胺

35、(R)-氟氯溴甲烷36、氯化重氮苯

37、氯化三甲基十四铵38、氢氧化三甲基乙铵

39、氢氧化二甲基二乙铵40、氯化二苯铵

41、苯胺盐酸盐

三、化合物的物理性质和化学性质比较

有机化合物的性质与结构关系密切，特别是同系列化合物中结构上微小差别引起物理性

质和化学性质的变化是衡量学生掌握有机化学结构的尺度。

（掌握好结构，可以引导学生掌握物理和化学性质变化规律）

1、沸点大小比较

A、同系列比较：

（1）a.己烷b.2-甲基己烷c.庚烷d.2-甲基庚烷

（2）a.己烷b.2-甲基戊烷c.2,2-二甲基丁烷d.2-甲基己烷

（3）a.己酸b.2-甲基己酸c.2-甲基戊酸d.2,2-二甲基丁酸

B、不同系列分子量相当化合物比较：

（1）a.乙酸b.丙醇c.丙酮d.丁烷

（2）a.乙酸b.丙醛c.甲乙醚d.丁烷

（3）a.丙醇b.丙酮c.丁烷d.甲乙醚

（4）a.丙酸b.丁醇c.丁醛d.戊烷

2、自由基稳定性比较：

a.b.(CH)CH(CH)C

(1)CH3CH2··CH2CH=CH2c.32·d.33·

(2)a.b.c.(CH)CH·d.(CH)C·

CH3CH2CH2··CH2CH=CH23233

CH

(3)a.2·b.CHCHCHCHc.CHCHCHCHd.CH

3233222·3·

·

3

3、碳正离子的稳定性比较：

++++

（1）a.CH3CH2b.CH2CH=CH2c.(CH3)2CHd.(CH3)3C

++++

（2）a.CH3CH2CH2b.CH2CH=CH2c.(CH3)2CHd.(CH3)3C

+

++

CHCH2CH2CH2CHCHCHCH

2+223

(3)a.b.c.d.

4、构象稳定性比较

(1)a.b.c.d.

C(CH3)3

C(CH3)3

C(CH)c.C(CH)

(2)a.33b.33d.

CH

25C2H5

CH

C2H525

5、亲电取代活性比较

CH

OH3OMeNH2

(1)a.b.c.d.

NO

2OHBr

(2)

a.b.c.d.

NO

NH22CHOCl

(3)

a.b.c.d.

COCH

CH33COOHBr

(4)

a.b.c.d.

BrCHONONH

(5)22

a.b.c.d.

6、亲核取代活性比较（S1）：

NCl

CH=CHCHClc.CHCHCHCld.

(1)a.CH3CH=CHClb.22322CH3CH2CHCH3

(2)a.CHCHCHCHBrb.(CH)CBrc.d.

322233CH3CH2CHBrCH3Br

CH

ClCH2Cl3

CHCHCHCH

(3)a.b.c.d.223

Cl

CH2CH2CH2Cl

4

(4)a.CHCHCH(OH)CHc.d.

323b.CH3CH2CH2CH2OH(CH3)3COHCH3OH

(5)a.CH=CHCHOHb.CHCHCHOHc.CHCH(OH)CHd.CH3OH

2232233

(6)a.正丙醇b.2-甲基-2-戊醇c.二乙基甲醇d.甲醇

7、亲核加成活性比较

(1)a.HCHOc.d.

b.CH3CHOCH3COCH3C6H5COCH3

(2)a.CHCHOb.CHCHOc.CHCOCHd.CHCOCH

3656565653

c.CHCHCHCHO

(3)a.CH3COCH3b.C6H5CHOC2H5COC2H5d.322

8、酸性大小比较

NO2ClCH3

OHOHOHOH

(1)a.b.c.d.

NO2ClCH3

COOHCOOHCOOHCOOH

(2)a.b.c.d.

(3)a.丁酸b.α–羟基酸c.β–羟基酸d.γ–羟基酸

(4)a.乙酸b.碳酸c.苯酚d.丙醇

9、碱性大小比较

NHNH2

2NH

(1)a.NHb.c.d.

3O

C

(2)a.CHCHCHNHc.d.

3222b.CH3CH2CONH2NH3NH

C

O

(3)a.d.NH

b.c.CH3CH2NH23

NN

H

10、羧酸衍生物活性比较

(1)a.b.HCCOClc.HCCONH

H3CCOOCH3332

(2)a.CHCHCOOCHCHb.(CHCO)Oc.CHCONHd.CHCOCl

322332323

(3)a.丙酰胺b.丙酸酐c.丙酰氯d.丙酸丙酯

*11、呋喃、噻吩、吡啶、吡咯的亲电活性比较

吡咯>呋喃>噻吩>苯>吡啶

5

四、完成下列化学反应式

1、自由基取代反应

CHCH

23光照500℃

ClCHCH=CHCl

1）+22）32+2

Br

NBS4）2

）

3hυ

2、电加成反应——马氏规则

CH3

5）6）CHCH=C(CH)

+HBr332+HBr

H2SO4/H2OCHCHHCl

8）23

7）CH3CCH

HgSO4

3、自由基加成

过氧化物hυ

CHCH=CHHBr10）CHCH=CHHBr

9）32+32+

4、硼氢化反应

BH

BHCH326

26CHCHC

11）CH3CH=CH212）3HO-NaOH

H2O2-NaOHCHCH22

23

5、炔烃的亲核加成

__

OHOH

13）CHCH+HCN14）CHCH+CH3COOH

CH3OK

15）CHCH+CH3OH

6、共轭二烯烃的加成

HBrHBr

CH=CH-CH=CH17）CH=CH-CH=CH

16）222220℃

O40℃

C

hυ

18）+O19）+

C

O

hυ

20）+

CH3OH

Fe/Cl225℃

21）22）

50℃稀HNO

3

NOBr

2浓HNOCHCHBr

23）324）32

浓H2SO4，无水AlCl3，

7、苯环的亲电取代：卤代、硝化、磺化、傅-克反应以及定位规则

CH2CH3Cl

(CHCO)O

26）32

25）浓，

H2SO4

无水AlCl3，

6

CH3

稀HSO

27）24

SOH

3

8、苯环侧链的氧化：α-H的氧化

CH

CH2CH=CH23

28）29）

+KMnO/H+

KMnO/H4

CH34C(CH3)3

KCrO/H+

30）227

CH(CH)

32

9、萘的亲电取代

CH

3NO2

Br/Fe

浓HNO32

31）32）

COOH

浓H2SO4

33）34）

80℃

Cl2/Fe

浓HSOCl/Fe

2435）2

165℃

CH3

10、萘胺和萘酚的转换

NH2OH

）

36）NaHSO37

3(NH4)2SO3

11、萘的氢化

Na+CHOH

Na+C2H5OH511

38）39）

Ni,Pt/H

40）2

12、卤代烃的亲核取代反应及活性

NaOH/HOCH3CH2I/醇

41）BrCHBr242）ONa

2

CH3

NaCN/醇醇

CHCHCHCH）CHCONaCHBr

43）323443+3

CH

Br3

Br

45）CH2Cl+CH3ONa

13、亲核消除反应——查氏规则

OH

KOH/CHCHOH

32HSO

46）CH3CHCH2CH347）24

BrCH3

7

浓

H2SO4AlO

48）CHCHCHCH23

32349）CH3CHCH2CH3

170℃350℃

OHOH

CH

CH33

KOH/CHCHOHCH3CH2OH

3251）CHCBr+CHONa

50）CH3CCHCH333

BrCH

CH33

14、醇的卤代反应

CuBr/HBr

SOCl22

）253）CHCHCHCHOH

52CH3CH2CH2OH3222

NaBr/HSOPBr

54）CHCHCHCHOH2455）CHCHCHCH3

3222323

OH

15、醚键断裂

OMe

HI，

56）CHCHOCHCH

HI，57）3223

O

O+NaOH/HO

HO2

58）3）

59

CH3

16、醛、酮的亲核加成

O

O

+

+61）CHCCHH2NNHCONH2

60）CH3CCH3HCN33

①CH3CH2MgX

62）O+NaHSO63）O

3②HO+

3

HOCHCHOH

64）65）22

O+NH2OHCHO

干HCl,

NO2

）

66CH3CH2CHO+ONNHNH

22

17、醛、酮的羟醛缩合、酯的缩合——α-H的反应

稀NaOH稀NaOH

67）CH3CH2CHO68）

CH3CH2CH2CH2CHO

EtONa/EtOHCHON