人教课标实验版有机化学基础(选修5)烃的含氧衍生物 醇　酚“黄冈赛”一等奖

苯酚一.苯酚的物理性质颜色气味状态密度溶解性毒性纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。有特殊气味常温下固态，熔点不高（43℃）

大于水，通常情况在水中为乳状常温时苯酚在水中溶解度不大，高于65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒，强腐蚀性苯酚特殊的溶解性冷却

甲乙丙ABCDEF揭谜1:A苯酚乳浊液B苯酚溶液C苯酚乳浊液加热溶解度增大冷却溶解度下降二.苯酚的分子结构化学式

结构式结构简式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？苯酚的分子结构模型比例模型球棍模型苯酚分子的球棍模型动画苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面酚与醇概念的对比

酚

——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。

醇

——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。芳香醇酚你知道吗？乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？

结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？三.苯酚的化学性质1.与金属钠的反应演示实验实验现象实验结论往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气体酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离2.与氢氧化钠的反应

—苯酚的弱酸性ABCDEF冷却

甲乙丙揭谜2:C苯酚乳浊液D苯酚溶液E苯酚乳浊液NaOH溶液盐酸a.4人小组讨论苯酚的酸性强弱如何？结合“强酸制弱酸”的原理，试设计对比实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强弱？b.动手做一做苯酚乳浊液Na2CO3“再变一次”3.与碳酸钠的反应-ONa+CO2+H2O

→

-OH+

NaHCO3-OH+Na2CO3→-ONa＋NaHCO3

苯酚的酸性到底有多弱？酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。

结论难溶于水，易溶于有机溶剂教你一招：

苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。+3Br2

+3HBr4.苯酚与溴水的反应4.苯酚与溴水的反应演示实验动画模拟应用1：苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚、苯与溴取代反应的比较比较苯酚苯反应物反应条件取代氢原子数反应速率结论浓溴水液溴不需要催化剂Fe作催化剂三个一个快稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼小结：在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。5.苯酚的显色反应揭谜3：苯酚乳浊液(或苯酚溶液)“牛奶”E“墨水”F紫色溶液FeCl3溶液该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。应用2小结苯酚

结构物理性质

化学性质酸性取代反应显色反应四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂小链接：

是谁使苯酚声名远扬？

使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。你知道吗？日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质—苯酚据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100％回收再利用，酶也有70％左右能再利用。课堂练习1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚钠溶液中加酸或通入足量C