大豆苷元合成实验设计课件

大豆苷元合成实验设计大豆苷元合成实验设计大豆苷元（4,7-二羟基异黄酮）具有抗氧化、心血管保护、抗癌、抗炎、抗溃疡及雌激素等多种药理功能。其结构如下：大豆苷元合成实验设计合成方法一：合成方法二：++++大豆苷元合成实验设计此反应产率为90%引自文献：Synthesisofisoflavonesviabasecatalysedcondensationreactionof

Deoxybenzoin.

WanmeiLi*,FangmingLiuandPengfeiZhang.JournalofChemicalResearch.2008,12,683-685大豆苷元合成实验设计实验设计路线2-(4-hydroxyphenyl)aceticacidresorcinol1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone+7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-oneHC(OEt)3BF3-Et2ODMAP反应机理大豆苷元合成实验设计Company

Logo无水CaCl2间苯二酚（10mmol）组成搅拌装置加热至100℃，磁力搅拌反应3h（

薄层色谱显示原料消失）冷却至室温，加15％的醋酸钠（100mL），所得悬浮液剧烈搅拌过夜收集所得沉淀物，过滤，滤饼用蒸馏水洗至中性干燥，得乳脂状固体1.中间体的合成4-羟基苯乙酸（12mmol）新蒸的三氟化硼乙醚（20mL）大豆苷元合成实验设计产物1（5mmol）,无水乙醇20mL，原甲酸三乙酯(5mL),4-二甲氨基吡啶(0.1mmol)，加热至90℃反应4h（

至薄层色谱

显示原料消失）将反应混合物与水（40mL）冷却，萃取（CH2Cl2，15毫升×3）有机相用饱和食盐水洗涤

，并用NaSO4干燥，真空浓缩，将残余物柱色谱法纯化，用石油醚-乙酸乙酯（8：1）作为洗脱剂，得到淡黄色晶体2.目标产物的合成大豆苷元合成实验设计Company

Logo结构表征1.测定产物的熔点2.测定产物的IR谱3.测定产物的NMR谱大豆苷元合成实验设计参考文献①Synthesisofisoflavonesviabasecatalysedcondensationreactionof

Deoxybenzoin.

WanmeiLi*,FangmingLiuandPengfeiZhang.JournalofChemicalResearch.2008,12,683-685②Synthesisof14C-labelledEM-800(SCH57050)andEM-652-HCl(SCH57068-HCl),pureselectiveestrogenreceptormodulators.Sanceau,Jean-Yves;Labrie,Fernand;Gauthier,Sylvain.JournalofLabelledCompounds&Radiopharmaceuticals.2004,47(11),741-752.③Onepotsynthesisof7-hydroxyisoflavonesandtheglycosidationof7-hydroxy