高考化学鲁科版一轮复习课件选修5第3讲烃的含氧衍生物

第3讲烃的含氧衍生物考点一醇和酚(全国卷5年10考命题指数★★★★★)

【必备知识·自我排查】1.醇的结构与性质:(1)概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇;官能团为___________,饱和一元醇通式为_______(n≥1,n为整数)或________。(2)分类。羟基(—OH)CnH2n+2OCnH2n+1OH(3)几种常见的醇。【易错警示】醇羟基是亲水基,多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多的一元醇水溶性差。

(4)物理性质的变化规律。物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_________②醇分子间存在_____,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远_____烷烃水溶性低级脂肪醇_______水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_____逐渐升高氢键高于易溶于减小(5)命名。①选择含有与_____相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇。②从距离_____最近的一端给主链碳原子依次编号。③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用“二”“三”等表示。(6)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)。羟基羟基2.苯酚:(1)苯酚的组成与结构。(2)物理性质。(3)化学性质。①弱酸性——苯环对羟基的影响。电离方程式为

,苯酚俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。a.与活泼金属反应:2C6H5OH+2Na_____________。2C6H5ONa+H2↑b.与碱的反应:苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为②取代反应——羟基对苯环的影响。③显色反应。④加成反应。⑤氧化反应。⑥缩聚反应。(4)苯酚的用途和对环境的影响。苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒,是重点控制的水污染物之一。脂肪醇芳香醇酚官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)取代反应(2)氧化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)氧化反应羟基H的活性酚羟基>醇羟基特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)使FeCl3溶液显紫色考点二醛、羧酸和酯(全国卷5年15考命题指数★★★★★)【必备知识·自我排查】1.醛:(1)醛的组成与结构。醛是由_____与_____相连而构成的化合物,可表示为RCHO。官能团为_____。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为____________。(2)甲醛和乙醛。烃基醛基醛基CnH2nO(n≥1)(3)醛的化学性质(以乙醛为例)。(4)醛的应用和对环境、健康产生的影响。①醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。②35%～40%的甲醛水溶液俗称_________;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。③劣质的装饰材料中挥发出的_____是室内主要污染物之一。④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。福尔马林甲醛2.羧酸:(1)概念:由_____与_____相连构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为_______,饱和一元羧酸的分子通式为______(n≥1)。(2)分类。烃基羧基—COOHCnH2nO2(3)化学性质(以乙酸为例)。①酸的通性:乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为_____________________。乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下:CH3COOHCH3COO-+H+②酯化反应:如CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为________________________________________。(4)几种重要的羧酸。①甲酸:俗名蚁酸,是最简单的饱和一元羧酸。结构:既有_____,又有_____,具有羧酸与醛的性质。银镜反应:HCOOH+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。CH3COOH+C2H518OHH2O+CH3CO18OCH2CH3羧基醛基②乙二酸:俗名_________________,草酸在浓硫酸的作用下脱水可制得CO,反应方程式为CO↑+CO2↑+H2O。③苯甲酸:,酸性比较(电离出H+的难易程度):草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚。④高级脂肪酸。草酸(HOOC—COOH)油酸:C17H33COOH不饱和高级脂肪酸,常温呈液态。3.酯:(1)概念:羧酸分子羧基中的_____被_______取代后的产物。(2)结构:羧酸酯的通式为,可简写为________,官能团为

。饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为______(n≥2)。—OH—OR′RCOOR′CnH2nO2(3)低级酯的物理性质。(4)酯的化学性质。气味状态密度溶解性芳香气味液体比水___水中难溶,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中小无机酸只起_____作用,碱除起_____作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大。(5)酯在生产、生活中的应用。①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯还是重要的化工原料。催化催化比较项目含羟基的物质醇水酚低级羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性比较项目含羟基的物质醇水酚低级羧酸与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应水解不反应反应放出CO2与Na2CO3反应不反应水解反应生成NaHCO3反应放出CO2银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀定量关系R—CHO～2AgHCHO～4AgR—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O