湖南大学版课件

2)柏则里(J.Berzelius)提出有机化学(1806)1)拉瓦锡(A.L.Lavoisier)燃烧分析法(1781)AntoineLaurentLavoisier（1743~1794）法国化学家Jöns

JacobBerzelius(1779-1848)瑞典化学家生命力说1.有机化学(Organicchmeistry)的发展3)魏勒(F.Wöhler)合成尿素(1828)FriedrichWöhler(1800-1882）德国化学家“我应当告诉您，我制造出尿素并不求助于肾或动物——无论是人或犬”

——F.Wöhler

无机物有机物有机化学——碳化合物的化学(LGmelin1848)

——研究碳氢化合物及其衍生物的化学

有机化合物——碳氢化合物及其衍生物

LeopoldGmelin(1788-1853)德国化学家2.有机化合物和有机化学的定义(重点)【思考】1880年

12,000种

1910年

150,000种1940年

500,000种1961年

1750,000种1965-1970年均新增26.2万个1995-2000年均新增130万个CA统计（吴毓林,大学化学,2001,3,1-6）2400万10万

有机物数目特别多，且增加很快同系列：分子通式相同，结构和化学性质相似，而物理性质不同的化合物例1:CH4，C2H6，C3H8分子式相同而结构、性质相异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象CON2H41.有机化合物的结构特点——同系列和同分异构现象(难点)结构：分子中原子间结合顺序，以及原子或基团在空间的相对位置，化学键结合状态和电子分别状态的总称.

原子间结合顺序不同空间相对位置不同

构造异构：分子中原子间结合顺序不同而导致的异构现象

构造异构碳链异构——碳原子的连接顺序不同(原子间结合顺序不同)位置异构——官能团的连接顺序不同官能团异构——分子式相同，官能团不同戊烷CH3CH2-OH,CH3-O-CH3CH3CH2CH＝CH2,CH3CH=CHCH3戊烷C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCC正戊烷36.1℃异戊烷27.9℃新戊烷9.5℃b.p.伯碳原子(连一个碳原子),用“1º”表示；仲碳原子

(连二个碳原子),用“2º”表示；叔碳原子(连三个碳原子),用“3º”表示；季碳原子(连四个碳原子),用“4º”表示。

有机化合物中碳原子的分类与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为伯,仲,叔H原子如：2)热稳定性差1)容易燃烧3)熔点低4)水溶性差5)反应速率慢且副产物多书写有机化学反应式注意：

反应用→，不用=

只写主产物（或标明主次）

标明反应条件。①A+BC②ACB反应步骤多时③AC1)B12)B23)B22.有机化合物性质特点1)有机物数目特别多，且增加很快2)有机化合物的结构特点和性质特点不同于无机物【思考】【思考】三、有机化合物的结构(重点和难点)特点：

1.元素种类单一，但数量繁多

2.原子序数小，半径小，易形成稳定的共价键稳定的共价键主要：C、H其次：O、S、N、P…………键键能/kJmol-1键键能/kJmol-1键键能/kJmol-1C-C347C-H412

611N-N163C-N305

837O-O197C-O360745F-F155C-F485615S-S251C-S372891Si-Si222C-Si301

碳原子与自身或其它原子的结合能力强路易斯结构式凯库勒结构式共价键：共用电子1.有机化合物中的共价键C1s22s22p2——2s22px12py12pz0

2s2px2py2pz2.杂化轨道理论1)sp3杂化——CH42)sp2杂化——CH2＝CH23)sp杂化——CH≡CH杂化轨道类型s成分电负性体积大小构型sp1/2大小直线sp21/3中中平面三角形sp31/4小大正四面体S成分越多，电负性越大，体积越小碳碳键中碳原子电负性:C

C>C

C>C

C

3.碳原子三种杂化态特性1)碳原子与本身和其它原子形成较强的共价键2)碳原子有多种杂化形式【思考】

分离纯化与色谱技术重结晶(recrystalization)蒸馏(distillation)和精馏(rectification)柱色谱

元素分析仪

四大谱紫外光谱红外光谱核磁共振质谱1.有机化学反应类型按反应类型取代反应(substitutionreaction)——有机化合物中某原子或原子团被别的原子或原子团取代的反应加成反应(conjuctionreaction)——不饱和烃与另一分子反应，通过断裂π键，形成另一个分子的反应消除反应(Eliminationreaction)——有机化合物中消去两个原子或基团的反应重排反应(Rearrangementreaction)——有机化合物中碳架结构发现重新组合的反应氧化还原反应(Oxidation-reductionreaction)——有机化合物氧化或还原的反应2.反应机理和反应活性中间体1)反应机理(反应历程)——对反应物到产物所经历的反应过程的详细描述或理论解释I.协同反应——一个过渡态，无反应活性中间体过渡态：在反应进程中，能量最高点相对应的结构称为过渡态。

(旧键未全断，新键未全形成)活化能：反应物到过渡态的能量。

活化能高，反应速率小II.分步反应——多个过渡态，有反应活性中间体2)反应活性中间体自由基中间体C·碳正离子中间体C＋碳负离子中间体C-ESR

5001500250035004500G1)按碳链结合方式分类1.有机化合物的分类官能团——有机化合物分子中容易起化学反应的一些原子或原子团类别官能团官能团名称实例烷烃C-C和C-H单键CH3CH3

乙烷烯烃C＝C双键CH2＝CH2

乙烯炔烃C≡C叁键CH≡CH乙炔卤代烃F,Cl,Br,I卤素CH2Cl2

二氯甲烷芳烃C6H5-,C10H7-苯环,萘环C6H6,C10H8

苯,萘醇-OH羟基C2H5OH乙醇酚-OH,Ar-羟基,芳基C6H5OH苯酚醚C

O

C醚键C2H5OC2H5

乙醚醛-CHO甲酰基(醛基)CH3CHO乙醛酮

CO

羰基(酮基)CH3COCH3

丙酮2)按官能团分类化合物类别官能团官能团名称实例羧酸-COOH羧基CH3COOH乙酸酯-COOR酯基CH3COOCH2CH3

乙酸乙酯硝基化合物-NO2硝基CH3NO2

硝基甲烷胺-NH2-NHR氨基胺基C6H5NH2苯胺偶氮化合物-N

N-偶氮基C6H5N

NC6H5

偶氮苯重氮化合物-N

N-重氮基C6H5N

NCl氯化重氮苯硫醇-SH巯基C2H5SH乙硫醇磺酸-SO3H磺酸基C6H5SO3H苯磺酸氨基酸-NH2-COOH胺基,羧基H2NCHCOOH甘氨酸糖-OH,-CO-羟基,羰基CH2OHCHOHCHO甘油醛杂环化合物含杂原子环状物

呋喃,吡咯,吡啶2.有机化合物的表示方法1)习惯命名法——简单化合物

直链烷烃叫正某烷

支链烷烃叫异某烷或新某烷2)衍生物命名法——某甲烷取代烷基最多的碳原子作甲烷碳原子3)音译法——杂环化合物3.有机化合物的命名4)系统命名法——IUPAC法

(重点)

直链烷烃——碳原子数-+NR3,-COOH,-SO3H,-COOR,-COX,-CONH2,-CN,-CHO,-COR,-OH,-NH2,-R,-OR.【注意】卤素和硝基作为取代基看待10以内——天干表示10以上——中文数字表示

母体——姓②最多——最多取代基

支链的烷烃——“六最”①最长——含官能团（母体）最长碳链

③最低(系列原则)——最先遇到取代基编号最低④最少——总编号最少⑤最优——最优取代基先列出-H>-D>-CH3>-CH2CH3>-CH2CH2CH3>-CH2(CH2)2CH3>-CH2(CH2)3CH3>-CH2(CH2)4CH3>-CH2CH2CH(CH3)2>-CH2C(CH3)3>-CH2C6H5>-CH(CH3)2>-CH=CH2>-C(CH3)3>-C

CH>-C6H5>-CH2OH>-CHROH>-CR2OH>-CHO>-COR>-COOR>-COCl>-CCl3>-NH2