高考化学一轮过关练习题-有机推断题

高考化学一轮专题过关练习题——有机推断题

学校:姓名：班级:考号：

1.(•山东省招远第一中学高三期末)药物化学是化学的一个重要领域，回答下列问题：

L药物阿司匹林的结构如图所示。

o

en①②

.上。上H

(1)阿司匹林中官能团的名称为

(2)阿司匹林与乙醇发生酯化反应，断键的位置是(填序号，下同)；阿司匹林在沸水中水解生成水

杨酸)和乙酸，断键的位置是

II.肉桂酸是制备药物"心痛平''的重要中间体，一种合成路线如下:

Ac

BNaOH水溶液O2

Cl2.

CHCHCHCH=CHCHCICH2=CHCH2OH

3=2△22△催化剂，1

0_肉桂酸

2丙烯酸

催化剂，1CH=CHCOOH

CH2=CHCOOH催化剂

(3)下列物质与A互为同系物的有(填代号)。

CH-CH

③I2H

八/==\^CH,CHCH=CHCH,-

①(JHCHXH2②1乩CH•CH

2

(4)ATB的反应类型为；C-D反应的化学方程式为。

(5)丙烯酸的用途之一是合成水阻垢剂聚丙烯酸，聚丙烯酸的结构简式为

(6)实验室常用苯甲醛和乙酸酢在K3cO3作催化剂加热的条件下制备肉桂酸：

(^~~CHO+(CH3coCH=CHC00H+M

苯甲醛乙酸醉」

已知副产物M能与NaHCO?溶液发生反应，则M的结构简式为

2.（•北京西城•高三期末）聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等，主要成分是TC*一fH+,某同学设

OH

计其合成路线如图：

浓H2s。4△

4CH2—CH-^CH30H'CH2一________CH2=CH

OH催化齐!j,△OCCH3（2）-OCCH3

③86

聚乙烯醇乙酸乙烯酯

已知：R1COOR2+R3OH>R1COOR3+R2OH

（1）①的化学方程式是一O

Q）试齐ija是o

（3）②的反应类型是一。

（4）乙酸乙烯酯有多种同分异构体，其中能与NaHCCh溶液反应放出气体的有（不考虑立体异构）：CH2=CH

-CH2-COOH,、（填结构简式）。

（5）③的化学方程式是一。

（6）设计由乙烯制备B（C2H4。2）的合成路线（参照下述示例，注明物质与条件）。一

甲一髓U乙……一普一目标产物

CH2=CH

（7）工业上利用反应：CH三CH+CH3co0H定条件〉占旷％制备中间产物乙酸乙烯酯，其优点是

（答一条即可）。

00

3.（•河北沧州•高三期末）涤纶（HO+|T^^_U_o_CH,—CH,—0+小在生活中具有广泛应

用。一种合成涤纶的方法如图:

:H0fOOH

?H2OH

|NaOH/HOJ

Cl2

A(CH)2B△rLJ彼伊*J

8IOJ彼w匆JI

CDE二^涤纶

Ei晟回号&回-------------

F

已知：CH3cH2X>CH3cH20H(X表示CI或Br)

请回答下列问题：

(DA的结构简式是一；E中所含官能团的名称是一。

(2)GTH的反应类型是o

(3)1个D分子中有，一个碳原子一定共平面。

(4)写出C-D的化学方程式：—。

(5)在C的芳香族同分异构体中，苯环上含4个取代基且苯环上只有一种氢原子的结构有一种(不考虑立

体异构)，其中一种同分异构体的结构简式为—。

4.(•广东广州•高三期末)双氯芬酸钠(化合物H)是一种抗炎镇痛类药物，其一种合成方法如图：

:A1C1QCHNO

OH332OH

dCH3COCH3Cl

--------->

HSO

24*C|反应③

反应①

A

(1)A的化学名称为一。

(2)写出反应②的化学方程式：—。

(3)C中所含官能团的名称为—o

(4)反应④的反应类型为一，E的结构

NH2NH2

（5）化合物I是©J的同系物，相对分子质量比©多28,其苯环上有三个取代基的同分异构体共有

,种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：I的为一（写出其中的

一种的结构简式）。

（6）根据上述信息，写出以苯和CH3coe1为原料合成的路线—o（无机试剂任选，合成

路线流程图示例见本题题干）

5.（•广西南宁•高三期末）年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中

温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素I的--种合成路线如图（部分试剂或产物已略去）。

/O浓硫酸

N

HO

RCHO

已知：Ri—CHzBr、、,...Ri—CH=CH—R2,请回答下列问题:

Wittig反应

（1）ATB的反应类型______。

（2）D中的官能团名称为.;C的结构简式为

（3）F-G的化学反应方程式为

（4）G的同分异构体中，同时符合下列条件的有..种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为五组峰的

结构简式为.

①能与FeCb溶液发生显色反应;

②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。

（5）根据题中信息，写出以淡化不（（/B「）为原料合成\」一\的路线..（无机

试剂任选）。

6.（•福建省泉州实验中学高三期末）普瑞巴林（W）是首个获美国食品药品监督管理同（FDA）批准，用于

治疗两种以上神经性疼痛的药物，其一种合成路线如图,

HBr

(l)E的化学名称是。

(2)W含有的非含氧官能团的名称,W的分子式是

(3)由C生成D的化学方程式为。

(4)由D生成E的反应类型为。

(5)写出一种与CH^COOC2H$卜互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面

积比为1：1)

(6)结合题目信息完成由苯甲醇制备肉桂酸(0H)的合成路线。

)一甲CH2(COOC2H5)21)KOH2)卬_

①n-Pr2NH3)A

步骤①反应的试剂及条件是；甲、乙的结构简式分别为

7.(♦重庆•高三阶段练习)有机物H是一种合成镇痛药的中间体，合成路线如下:

O

。)B(CHIO0)

A(C7H8CB^-C-Cl92普―C(CIOH|203)誓fD(CK)HI1O2C1)驾E(CnHnNO2)

催化剂“

^^G(CI3Hl3

NaOH(aq)、A>F(Ci3H12NO2Na)

o

已知：I.+HX(R为炫基或H原子，X为卤素原子，下同)

R-C-X

H.R-X+NaCN——>R-CN+NaX

oo

IIIRCH0+22->+H2

CH3CCH3^^RCH=CHJCH3°

OH

IV.(j^^+CH2=CH2+l2雌削>if^]—CH=CH2+2HI

回答下列问题：

(1)A的名称是,B-C的反应类型为

(2)D与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为；检验H中是否含有G的试剂为

(3)符合下列条件的E的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①含有一NHz和一COOH,除苯环外无其他环状结构

②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6：2：2：1

(4)综合上述信息，设计由苯酚、乙醛和c/z/CHO制备I^C^XCOOH的合成路线

.(其他

O

试剂任选)。

8.(•北京•高三期末)有机物Q是一种抗血栓药物，其合成路线如下。

R20

已知：i.|1OH-+H2O(R|、

R】CHO+R2—CH2—C—R3RI—CH^=C—C—R3

代表燃基或H)

R,COOR2+R3CH2COOR4-2tLR]_C—CH—COOR4+R,0H

0R3

(1)A和J均属于芳香化合物，J中含有的官能团是-

(2)A—B的反应类型是o

(3)D—E的化学方程式为»

(4)X的分子式为C3HQ,G的结构简式为o

(5)下列说法正确的是(填序号)。

a.可用新制的Cu(0H)2检验X中的官能团

b.反应①除了生成L外，还生成CH,COOH

c.反应③的原子利用率为100%

(6)N是L的同分异构体，写出符合下列条件的所有N的结构简式(不考虑立体异构)

i.含有苯环，且苯环上只有1个取代基

ii.ImolN与足量NaHCO：溶液反应产生2mol气体

(7)反应②的过程如下:

OH-异构化

中间体

L―中间体的过程会产生高分子副产物，写出高分子的结构简式______o

9.(•湖南•高三专题练习)苯乙酮((^-COCIh)是最简单的芳香酮，它是制备药物、调味剂、有机高

聚物和催泪瓦斯等物质的中间体。请回答下列问题：

(1)苯乙酮分子中最多有个原子共面。

合成苯乙酮有如下两条路线：

CH?=CH2|-

0。加热加£催化剂陷一IAlCh作催化剂

苯乙酮

氧化.gSOCI21cH3CC1L反应②

B

-"u反应①一A

C2H4O

分解反应①

02

110-120X:分解反应②CH3CCH3

404kPa

(2)反应①的反应类型是；A的化学名是。

(3)反应②属于取代反应，则反应②的化学方程式为。

(4)D很不稳定，可以发生合成路线中的两种分解反应，从而各自生成除路线图中标明的另一种产物。写

出D分解后的另一种产物的结构简式：分解反应①__________；分解反应②。

(5)写出同时符合下列三个条件的苯乙酮的所有同分异构体的结构简式：。

A.芳香族化合物B.只有一个环C.苯环上一氯代物有2种

10.(•福建・高三专题练习)丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示：(图中

“棍''代表单键或双键或三键，不同颜色球表示不同原子：C、H、0、N)

(1)丙烯酰胺的分子式为，结构简式为O

(2)有关丙烯酰胺的说法正确的是。

A.丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内

B.丙烯酰胺属于炫的含氧衍生物

C.丙烯酰胺能够使酸性高铺酸钾溶液褪色

D.丙烯酰胺能够使澳的四氯化碳溶液褪色

(3)工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应(反应均在一定条件下进行)：CH三CH」-CH2=CHCN」f丙

烯酰胺。假设反应I和反应II都是原子利用率100%的反应，反应I所需另一反应物的分子式为,

反应II的方程式为。

(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式

11.(・重庆八中高三期末)合成橡胶IR和合成树脂Q在生产、生活中有着广泛的应用。IR和Q的结构

简式分别为工业上以石油化工产品为原料合成IR和Q

的流程如下:

催化剂

CH=CHCOOH

Q

已知:

I.一个碳原子上不能同时形成两个碳碳双键;

NaOH/△一R2

II.R|CHO+R2cH2CHO+HO；

R,CH=CCHO2

R

R—C—R2

R2

(1)天然橡胶主要成分是IR的顺式结构，天然橡胶的结构简式为。

(2)已知苯和R发生加成反应，则R的官能团名称为,可用于检验此官能团的现代分析仪器是

(填字母)。

A.核磁共振氢谱仪B.红外光谱仪C.质谱仪

(3)X的核磁共振氢谱只有1个吸收峰；X生成Y的化学方程式为；Z生成E的反应类型为

_______O

(4)A和B在一定条件下反应生成Q的化学方程式为。

(5)M的相对分子质量比D大14,符合下列条件的M的同分异构体有种；

①能发生银镜反应和水解反应；

②水解产物能与FeCl,溶液发生显色反应

M的水解产物中，满足核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式有。

12.(•江西抚州•高三期末)有机物H是合成雄御激素的中间体，一种由A制备H的工艺流程如图：

U浓硝酸一CZnjOk人A

&Aichr

OH浓硫酸，公Cl0H9NO5HcfH2NOH

0叵1回

G_SO02F!)(CH3O)2SO2/NaOHQRNaNO?

1+

2)H/H7OHC人OH'H7SO4,H

CHH13O2CI'C„HI4O3

E

(CH3)2CUU

3回

0

已知：♦-稣A

n.R-COOHs<>5>RCOC1(其中J七为烽基或氢原子)

回答下列问题：

(1)D中官能团的名称为____。

(2)C-D的反应类型为一。

(3)写出B-C的化学反应方程式：一________O

(4)G的结构简式为一。

(5)E的同分异构体中，满足下列条件的有一种(不含立体异构)；

①苯环上有2个取代基；②能与FeCb溶液发生显色反应；③能发生银镜和水解反应。其中核磁共振氢谱

有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为一。

(6)参照上述合成路线，设计以甲苯为起始原料制备“的合成路线(无机试剂任选)—o

13.(♦天津市红桥区教师发展中心高三期末)按下列步骤可由HO-^2)合成HO-^^OH(部分

试剂和反应条件已略去)。

HCO浓出A屈器>回一C一嗽">

Br^2^Br―®—>回—®~~»HO-^2X°H

请回答下列问题：

(1)B、D的结构简式：B,D。

(2)A的名称为；核磁共振氢谱图中有组吸收峰。

(3)反应①〜⑦中属于消去反应的是(填代号)。

(4)根据。+B"―手轨~>BY^^Br,写出在同样条件下CH?=CH-CH=CH与等物质的量的

Bn发生上述加成反应的化学方程式：。

(5)写出CT。的化学方程式o

14.(•河南安阳•高三期末)扑热息敏是最常用的非抗炎解热镇痛药，合成扑热息敏(D)及其衍生物(H)的

流程如下(已知E为相对分子质量为54的环状烧)：

(1)反应①一⑦中属于加成反应的是。(填序号)

(2)G的官能团的结构简式为。

(3)写出反应⑤的化学方程式：。

(4)满足下列条件的扑热息敏(D)的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱图中含有三组峰的结构简

式为(写一种)。

①属于芳香族化合物②苯环上含有硝基

(5)某同学改进了反应①，过程如下：

K的结构简式为,改进后的优点是。

(6)试写出用乙烯和必要的无机试剂制备N物质的合成路线。。

15.(•北京・首都师范大学附属中学高三期末)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如图。

囚+回器能

Oil

已知:

ii.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2cH3的键线式为白

(1)有机物A能与Na2co3溶液反应产生CCh,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2c03溶液反应,

但不产生C02；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是一，反应类型是一。

(2)D中含有的官能团是。

(3)E的结构简式为o

(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和LJ经还原可转化为G。J的结构简式为一o

(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是一。

①2个六元环

②M可水解，与NaOH溶液共热时，ImolM最多消耗2moiNaOH

(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H20的作用是一，K中手性碳原子的数目为

⑺由K合成托瑞米芬的过程:

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是

16.(•四川・成都七中高三期末)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以

化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇V0等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)化合物I的分子式为，其环上的取代基是(写名称)。写出化合物V的中文名称

(2)己知化合物II也能以H'的形式存在。根据II’的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示

例，完成下表。

序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型

①-CH=CH-H2-CH2-CH2-加成反应

②———氧化反应

③———取代反应

(3)化合物IV能溶于水，其原因是。

(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且ImolIV与1mol化合物a反应得到2molV,

则化合物a的结构简式为o

(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含,C=O结构的有种，其中一氯代物只有一种的结构简式

为o

17.(•浙江绍兴•高三期末)已知：

①R-Br+HC三CNaTR-C=CH+NaBr

②R|CH=C(CH3)R2—^^R|CHOR2coeHJ

有机物Y是重要的化工材料，其合成流程如下:

请回答下列问题:

(l)X-F的反应类型

(2)写出E的结构简式.

(3)下列说法错误的是.

A.BfC的反应类型是加成反应

B.试剂M的化学式为CHmCNa

C.有机物D存在1个手性碳原子，有对映异构体

D.与NaOH溶液反应，1molY最多消耗2molNaOH

(4)G-Y转化过程中有副反应发生，可以形成新的四元环或五元环，写出生成五元环的化学方程式

(5)写出2种X的同分异构体，满足下列条件

①能发生银镜反应

②含苯环，且苯环上氢核磁共振谱图显示有2种峰

⑹以为原料，设计合成的路线(无机试剂与有机溶剂任选)

18.(•山东济南♦高三期末)氯法齐明是一种抗麻风病药物，香港大学研究团队发现其在体外具有广谱性

抗冠状病毒的功效。氯法齐明的一种合成路线如图所示:

a

KNO瞪硫酸.

H

D

已知：QNH、ROH*NH-R+H9

回答下列问题

(1)A的结构简式为,H的名称为

(2)F中含氧官能团的名称为。

(3)反应④的化学方程式为。

(4)J是A的同系物，相对分子质量比A大28。J的含苯环的同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰的共

种，写出其中一种的结构简式:

H

(5)参考上述合成路线，设计以0^]瑞;和乙烯为主要原料合成。

的最简路线..(其它试

H

剂任选)。

19.(•重庆市巫山大昌中学校高三期末)乙烯是重要化工原料。结合如图路线回答下列问题。

(1)反应①的化学方程式是

(2)B的官能团名称是.

(3)反应④的化学方程式是

(4)F是一种高分子物质，可用于制作食品塑料袋等，F的结构简式是

(5)E的分子式是CzH」。?能使紫色石蕊试液变红；G是一种油状、有香味的物质，实验室用D和E通过反

应⑥制取G,装置如图所示。

①甲试管中反应的化学方程式是;反应类型是。

②如果将4.6gD和3gE在催化剂条件下发生上述反应，充分反应后，如果实际产率为60%,实际得到G

的质量是______g»(已知：实际产率=实际得到质量/理论计算质量)

(6)实验中饱和碳酸钠溶液的作用是：。(填字母)

A.反应掉乙醇和乙酸B.反应掉乙酸并吸收乙爵

C.析出乙酸乙酯D.加速乙酸乙酯的生成，提高其产率

20.(♦江苏泰州•高三期末)柠檬醛合成二氢掰猴桃内酯的路线如下

(1)化合物F中含有的手性碳原子数目是o

(2)A+丙酮TB的反应经历两步，第二步是消去反应，第一步的反应类型为

(3)根据DfE的反应判断，在碱溶液中水解产物的结构简式为。

(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式o

①可与FeCl,溶液发生显色反应②分子中有4种不同化学环境的氢

(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、不超过

两个碳原子的有机物及有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

参考答案:

1.(1)按基、酯基

⑵①③

⑶②

(4)取代反应2CH,=CHCH2OH+O22CH,=CHCHO+2H2O

⑸十一咔

COOH

(6)CH,COOH

【分析】根据酯化反应和水解反应机理判断断键位置，A在氯气和加热条件下反应，生成

B,结合A和B的结构可知，为取代反应，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下将氯原子取

代位羟基，得到C,C经催化氧化得到D,则D的结构简式为：CH2=CHCHO,D继续催

化氧化得到丙烯酸，最后与发生取代反应得到肉桂酸，据此解答。

(1)由阿司匹林结构简式可知，官能团的名称为：陵基、酯基；故答案为：竣基、酯基。

(2)阿司匹林中竣基与乙醇可发生酯化反应，断键的位置是①；阿司匹林在沸水中水解生

Q^OH)和乙酸,

成水杨酸断键的位置是③；故答案为：①；③。

(3)物质A含有碳碳双键，①、③虽然含有碳碳双键，但组成上不是相差若干个CH2,

④含有2个碳碳双键，组成上不是相差若干个CH2,②与A结构相似，且组成上相差若干

个CH2,互为同系物；故答案为：②。

(4)由分析可知，A-B的反应类型为：取代反应：C-D反应的化学方程式为:

2CH2-CHCH,OH+O2—ffi§^2CH2=CHCHO+2H2O；故答案为：：取彳弋反应；

2CH2-CHCH2OH+O2—2cH2=CHCHO+2H2。。

十5—f吐;故答案为：十CH「f吐

(5)聚丙烯酸的结构简式为:

COOHCOOH

(6)由于M能与NaHCO,溶液发生反应，则M含有竣基，根据原子守恒可得，M的结构

简式为：CH.COOH;故答案为：CH.COOH0

2.(1)CH2=CH2+Br2——>BrCH2cH?Br

(2)NaOH溶液

(3)加聚反应

CH3

(4)CH3CH=CHCOOH

H2C=C—COOH

答案第16页，共35页

(5)+。出尸++nCH30H催了」>十出—9+nCHlC00CH3

OOCCH38H

(6)CH2=CH2-黑TCH3CH2OH.蕊iCH3CHO佛温4»CH3COOH

(7)步骤少或原子利用率高等

【分析】由有机物的转化关系可知，CH2=CH2与澳的四氯化碳溶液发生加成反应生成

BrCH2cH2Br,则A为BrCH2cH?Br；BrCH2CH2Br在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生

成HOCH2CH2OH,在浓硫酸作用下HOCH2cH20H与CH3COOH共热发生酯化反应生成

CH3coOCH2cH20H,CH3coOCH2cH20H在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成

十CH?一fH+

CH3co0CH=CH2,一定条件下CH3co0CH=CH2发生力口聚反应生成

S0CCH3

催化剂作用下七。"一£H七与甲醇共热发生取代反应生成4CH2—。

OOCCH3OH

(1)由分析可知，反应①为CH2=CH2与溪的四氯化碳溶液发生加成反应生成

BrCH2cH2Br,反应的化学方程式为CH2=CEh+Br2——>BrCH2cHzBr,故答案为：

CH2=CH2+Br2——>BrCH2cH?Br；

(2)由分析可知，试剂a氢氧化钠溶液，故答案为：NaOH溶液；

(3)由分析可知，反应②为一定条件下CH3co0CH=CH2发生加聚反应生成

卜也一产

故答案为：加聚反应;

OOCCH3

(4)乙酸乙烯酯的同分异构体能与碳酸氢钠溶液反应放出气体说明分子中含有碳碳双键和

竣基，同分异构体可以视作丙烯分子中的氢原子被竣基取代所得结构，符合条件的结构简

CH,

式为CH2=CHCH2COOH、CH3cH=CHCOOH、I，故答案为：

H2C=C—COOH

CH3

CH3cH=CHCOOH；|；

H2C=C—COOH

(5)由分析可知，反应③为催化剂作用下卜C电-f14卡与甲醇共热发生取代反应生

OOCCH3

成4。"一『七和乙酸甲酯，反应为的化学方程式上CH2-fH++nCH30H

OHOOCCH3

警剂>一。出一产++nCH3co0CH3,故答案为：上‘比隅++nCH;,0H

OHOOCCH3

答案第17页，共35页

警一〉升出一:H++nCH3coOCR；

OH

(6)由乙烯制备乙酸的合成步骤为催化剂作用下乙烯与水发生加成反应生成乙醇，在铜做

催化剂的条件下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛，催化剂作用下，乙醛与氧

气共热发生催化氧化反应生成乙酸，合成路线为CH2=CH2，舐J>CH3cH20H>

CH3cH0他湍△>CH3coOH,故答案为：CH2=CH2X>CH3CH2OH>

CH3CHO温,A>CH3COOH；

(7)由方程式可知，工业上制备乙酸乙烯酯的反应为加成反应，与题给制备乙酸乙烯酯的

流程相比具有步骤少、原子利用率高等优点，故答案为：i后骤少或原子利用率高等。

产

3.(1)[||竣基

Y

CH3

(2)取代反应(或水解反应)

(3)8

fH20HCHO

(4)C)+O2八%+2H2O

CH2OHCHO

X/OH『

(5)6

H3C^CCOH'Q^OH'HjCju

CH30H

OHOH

TIT1(任填一种)

H3c人/CH3

OHOH

rCH2C1

|fJ,G为BrCH2cH2Br,

【分析】结合已知信息，由C逆推知，A为，B为

X

CH3CH2C1

H为HOCH2cH20H。

(1)E中所含官能团为竣基。

答案第18页，共35页

(2)GTH的反应中，Br原子被羟基取代，故该反应为取代反应或水解反应。

(3)D分子中与苯环直接相连的2个碳原子一定与苯环共平面。

(4)C-D为醇的催化氧化生成醛的反应。

(5)苯环上四个取代基分别是2个甲基、2个羟基，苯环上只有一种氢原子的结构有:

+4HC

【分析】由A、C的结构简式，结合B的分子式、反应条件，得B为

,2分子苯酚与1分子丙酮脱去1分子水生成B,B发生取

''CH,'_Z

答案第19页，共35页

Cl

代反应生成CHO

D与苯胺发生取代反应生成E,E与C1CH2COC1发生取代反应生成F,F发生取代反应成

，G中酰胺基水解、我基与氢氧化钠发生中和反应生成H

：苯酚;

（2）B发生取代反应生成C,反应②的化学方程式:

+4HC1

+4HC1

答案第20页，共35页

ClCI

(3)c中所含官能团的名称为碳氯键、羟基。故答案为：碳氯

ZX"

)~CH3\

ClCl

键、羟基；

d

(4)反应④中D与苯胺发生取代反应生成E,推知E3的结构简式为1。

A

故答案为：取代反应；寸1;

NH2NH2

(5)化合物I是的同系物，相对分子质量比.、多28,即多2个CH2原子团,

I的同分异构体苯环上有三个取代基为-CH"-CH3、-NH2,2个甲基有邻、间、对3种位

置关系，对应的氨基分别有2种、3种、1种,符合条件的同分异构体有2+3+1=6种，其

NH2

中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1的为[l51或

H3c

NHNH

NH222

CCH3；

HAH^YJ

NH2

推理13与CHCOCI反应生成

(6)逆合成法可知，由E-F的转化,

H并)2NH2

广丫由已知得j

]用Fe/HCl还原生成,而苯发生硝化反应

O°L

答案第21页，共35页

NO2

5.(1)取代反应

(2)竣基、碳碳双键(CH3)2CHCHO

OH

知C是(CH3)2CHCHO；|A|\和Br2发生取代反应生成F,F和CPhONa反应生成

CHO

答案第22页，共35页

(I)ATB是A中的羟基被溪原子代替，反应类型为取代反应。

(2)D是,含有官能团名称为竣基、碳碳双键;

，F和CFhONa发生取代反应生成和溪化钠，反应

催化剂

；

+CH3ONa+NaBr

(4)①能与FeCb溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放

出气体，说明含有竣基；若有-0H、-CH2co0H两个取代基，在苯环上的位置有3种结

构，若有-OH、-CH3、-COOH三个取代基，在苯环上的位置有10种结构，所以同时符合

OH

人产3

条件的T的同分异构体共有13种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式

CHO

为HO—<)—CH2COOH。

答案第23页，共35页

6.(1)3一甲基丁醛

⑵氨基C8HI7NO2

(3)(CH3)2CHCH2cH2Br+NaOH(CHs^CHCH2cH20H+NaBr

(4)氧化反应

【分析】根据E的结构简式知，D为(CH3)2CHCH2cH20H,和HBr发生加成反

应生成B,B和氢气发生加成反应生成C,所以C为漠代燃，则C为

(CH3)2CHCH2CH2Br,B^(CH3)2C=CHCH2Br,E发生取代反应生成

COOC2H5COOC2H5

\/=<,\/=<和HCN发生加成反应生成G,G发生水解

尸'COOC2H5『'COOC2H5

反应、然后酸化、脱酸生成H,H发生还原反应生成W,以此解题。

(1)根据E的结构简式可知，E的名称是3—甲基丁醛；

(2)根据W的结构简式可知，W含有的非含氧官能团的名称是氨基；其分子式是

C8H.7NO2；

(3)C发生水解反应生成D,由C生成D的化学方程式为：(CH3”CHCH2cH2Br+NaOH

>(CH3)2CHCH2cHzOH+NaBr；

(4)D中醇羟基发生催化氧化生成E中醛基，由D生成E的反应类型为氧化反应；

(5)与CH2(COOC2H5)2互为同分异构体的酯类化合物中核磁共振氢谱为两组峰，峰面积

比为1：1,符合条件的同分异构体中含有酯基，且含有两种氢原子，两种氢原子个数之比