学习大一有机化学课件不饱烃

3.13.23.33.43.53.13.23.33.43.53.6烯烃和炔烃的工业来源和制法(自学含有碳碳重含有碳碳重键(C=C或C≡C)的开链烃称为不饱和例如 烯烃和炔烃的 烯烃和炔烃的结3.1.1烯烃的结3.1.2炔烃的结3.1.3π键的特3.1实验事实：仪器测得乙烯中3.1实验事实：仪器测得乙烯中六个原子共平面0.1330nm。116.6。121.70.1076nmHHCCHH(1)C2H4中，C采取sp2杂化，形成三个等同的sp2杂化轨道 3个(1)C2H4中，C采取sp2杂化，形成三个等同的sp2杂化轨道 3个spsp为了减少轨道间的相互斥力，使轨道在空间相距最远，要求平构型并取最大键角为为了减少轨道间的相互斥力，使轨道在空间相距最远，要求平构型并取最大键角为。3个sp2杂化轨。2与3个sp杂化轨道垂HHCCCHHHHCCHH烯烃的烯烃的结(2)分子轨道理论的描分子轨道理论主要用来处理p电子乙烯分子中有两个未参加杂化的p轨道，这两个轨道可通过线性组合（加加减减）而形成两个分子轨道：无节-++-+-(-++--+-+-+-(无节-++-+-(-++--+-+-+-(其它烯烃分子中的5HHCCHHHHCC3HHHCCHH3.1.2以乙炔为例仪器测得：C2H2中，四个原子共直线在乙炔分子中的碳原子是sp杂化HmCCmn6H3.1.2以乙炔为例仪器测得：C2H2中，四个原子共直线在乙炔分子中的碳原子是sp杂化HmCCmn6H炔烃的结二个sp杂化轨道取最大键角为180°，直线构型C乙炔分子的σ骨架HCCH每个碳上还有两个剩余的p轨道，相互肩并肩形成2炔烃的结二个sp杂化轨道取最大键角为180°，直线构型C乙炔分子的σ骨架HCCH每个碳上还有两个剩余的p轨道，相互肩并肩形成2个π键HCCH乙炔结构小①－C≡C－中碳原子为sp杂化②－C≡C－中有一个σ键、2个相互⊥的π键③共价键参数(乙炔结构小①－C≡C－中碳原子为sp杂化②－C≡C－中有一个σ键、2个相互⊥的π键③共价键参数(H原因①－C≡C－中有1个σ和2个π键sp杂化轨道中的S成份多。(S电子的特点就是离核近，即s电子②更靠近核mHCmCmHCmn4CHmCCmH烯烃和炔烃的结3.1.3烯烃和炔烃的结3.1.3π键的特①π键不能单独存在，不能自由旋转π键键能小，不如σ键牢固②③π键电子云流动性大，受核束缚小，易极化∴π键易断裂、易极化、易发生化学反应3.2烯烃和炔烃的同分异烯烃：C4以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺3.2烯烃和炔烃的同分异烯烃：C4以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构炔烃：42-丁1-丁CH2=C-IHHH3I(A)I(B)I3-H烯烃和炔烃的同分异例戊炔有3种异构体，戊烯有6种异构体戊炔CH3CCHCH戊烯HCC烯烃和炔烃的同分异例戊炔有3种异构体，戊烯有6种异构体戊炔CH3CCHCH戊烯HCC1-戊CCHH顺-2-戊H反-2-戊3-甲基-1-丁2-甲基-2-丁2-甲基-1-丁形成顺反异构的条件①必要条件：形成顺反异构的条件①必要条件：有双②充分条件：每个双键碳原子必须连接两个不同的原子或原子团没有顺反异例如，1-丁烯3HC2HHCC=烯烃和炔烃的命3.3.1烯基和炔烯烃烯烃和炔烃的命3.3.1烯基和炔烯烃和炔烃的命(1)衍生物命名(2)系统命名烯烃的顺反异构体的命(1)顺反命名(2Z,E-命名烯烃和炔烃的命3.3.1烯基和炔烯烃和炔烃分子从形式上去掉一个氢原子后，剩下的基团分别称为烯基和炔基；不饱和烃去掉两个氢后，也形成烯烃和炔烃的命3.3.1烯基和炔烯烃和炔烃分子从形式上去掉一个氢原子后，剩下的基团分别称为烯基和炔基；不饱和烃去掉两个氢后，也形成相应的亚基CH3-异丙烯乙烯CH2=CH-烯丙CH3-丙烯-1,2-亚乙烯CH3-C-炔丙乙炔丙炔 烯烃和炔烃的命衍生物命名衍生物命名法只适用于简单的 烯烃和炔烃的命衍生物命名衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃。烯烃以乙烯为母体，烃以乙炔为母体。将其它的烯、炔看作乙烯或乙炔的衍生物例CH3-烯烃和炔烃的命(2)系统命名烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似①要选择含有C=C或C≡C的最长碳链为主链烯烃和炔烃的命(2)系统命名烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似①要选择含有C=C或C≡C的最长碳链为主链②编号从最距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示双键的位置。例：H3CC3H3HC2C33HC3=C32=HC2HC22H3H=CC3H2HC3HC③分子中同时含有双键和参键时，先叫烯后叫炔，编号要使双键和参键的位次和最小。123453-戊烯-1C-543261④若双键、三键处于相同的位次供选择时，优先给双键③分子中同时含有双键和参键时，先叫烯后叫炔，编号要使双键和参键的位次和最小。123453-戊烯-1C-543261④若双键、三键处于相同的位次供选择时，优先给双键以最低编号132 487CH3CCCHCH2CH=CHCH334 21HC2=HH烯烃和炔烃的命 烯烃的顺反异构体的命 顺反命两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者，称为顺式，反之称为反式。例：。烯烃和炔烃的命 烯烃的顺反异构体的命 顺反命两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者，称为顺式，反之称为反式。例：。I)：m.p105反-2m.p-132顺-2Ⅰ——顺式，两个甲基位于双键的同侧Ⅱ——反式，两个甲基位于双键的异侧3HCHC33HCHC3 Z,E‐命名法（系统命名法问题？？对后两个的化合物进行命名，必须了解次序规则 Z,E‐命名法（系统命名法问题？？对后两个的化合物进行命名，必须了解次序规则lHC=rClHC=rC3HHC=HC3HHC=HC烯烃和炔烃的命官能团大小次序规则①把双键碳上的取代基按原子序数排列，同位素烯烃和炔烃的命官能团大小次序规则①把双键碳上的取代基按原子序数排列，同位素同侧者为Z，大基团不在同侧者为E大的基Z——Zuasmmen，共同E——Entgengen,相反大大小大小大小小E-1-氯－2-溴丙Z-1-氯－2-溴丙HlCrClHCrC②连接在双键碳上都是碳原子时，沿碳链向外延伸假如下列基团与双键碳相连时最②连接在双键碳上都是碳原子时，沿碳链向外延伸假如下列基团与双键碳相连时最次次最③当取代基不饱和时,把双键碳或参键碳看成以单键和多个原子相连∴-CCH＞-H-H)CCH(-2HCH-))CC)(-HC,)C2H,HH,CCCCC(=,CC(HCCHCCCH)CCH2,,HHH,(H,(C,CCC),HH,,H,HH()C)lrHCB,3H2H,CCC=H(HCCHHl3C)HH,CHC,H(H,H烯烃和炔烃的命根,)C2H,HH,CCCCC(=,CC(HCCHCCCH)CCH2,,HHH,(H,(C,CCC),HH,,H,HH()C)lrHCB,3H2H,CCC=H(HCCHHl3C)HH,CHC,H(H,H烯烃和炔烃的命根据以上规则，常见基团优先次序如下所示－I＞－Br举例－Cl－F－OCOR注意Z,E-命名法不能同顺反命名法混淆∴3.43.4烯烃和炔烃的物理性1．物态相对分子质量↑，烯烃和炔烃的沸点双键位置相同时，顺式烯烃的沸点＞反式烯烃烯烃和炔烃的物理烯烃和炔烃的物理性熔点分子的对称性↑，烯、炔的熔点↑例如：内烯、炔的熔点＞末端烯烃、内反式烯烃的熔点＞顺式烯烃相对密度烯烃和炔烃分子中含有π键，电子云易极化，它们的折率＞同碳数烷烃本章重点①乙烯、乙本章重点①乙烯、乙炔的结构、sp2杂化、