娄底市人教版高中化学选修3-第4章简答题专项复习题

一、解答题

L化合物H是药物合成的一种中间体，可通过以下方法合成:

b.能发生银镜反应

c.lmol该物质完全水解能消耗3molNaOH

d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：6：2

e.其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCb溶液发生显色反应

中手性碳原子（一个碳原子上连有4个不一样的原子或者原子团）个数为

D

（5）E的分子是为C14H17O3N,E经还原得到F,写出E-F的反应方程式：

COOH

②苯胺（CT出）易被氧化。请以甲苯和（CH3co”0为原料制备写出

NHCOCHj

制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。

答案：酸键和氨基取代反应(水解反应)bde1

9CH,

解析：(1)B为0.，官能团有两个，酸键和氨基，故答案为：醛键和氨基；

Nil,

(2)G-H：仓，NafH>,酰胺基变回氨基，发生水解反应，

NHCOCHJINH：

故答案为：水解反应；

CH,

(3)已知C的一种同分异构体为：HC00-^2^-NHI:a.不含竣基也不含羟基，不能发

CH,

生酯化反应，a错误；b.分子结构中左边HOOC-能发生银镜反应，b正确；c.酯基水解消耗

ImolNaOH,水解后的产物有酚羟基，再消耗hnol,故Imol该物质完全水解能消耗2moi

NaOH,c错误；d.水平画一条对称轴，有四种等效氢，个数分别为1、2、6、2,则核磁共

振氢谱中峰面积之比为1：2：6：2,d正确；e.该物质水解后得到1个酚羟基，可以和

FeCla溶液发生显色反应，e正确；故答案为：bde；

(4)与四个不相同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳，该分子中与Br相连的C原子

为手性碳原子，故答案为：1；

(5)E的分子式为C14H17O3N,F的分子式为CMHIQJN,E的分子式比F少2个H,且

E经还原得到F,所以E的结构简式，,E和氢气反应生成F,方程式为:

NHCTXH.

o

(6)甲苯硝化引入硝基，再还原硝基,然后脱水，最后把甲基氧化为竣基，合成路线为

锹贴井

2.聚合物G可用于生产全生物降解塑料，在“白色污染”日益严重的今天有着重要的作

用。有关转化关系如下:

已知：CH3cH2cH?Br+NaOH3cH2cH20H+NaBr

请回答下列问题：

(1)物质A的分子式为,B的结构简式为；

(2)请写出F中含氧官能团的结构简式；

(3)反应①〜④中属于加成反应的是；

(4)写出由C生成D的化学方程式。

(5)写出由F生成聚合物G的化学方程式

答案：C6Hl2。6CH3—CH=CH2—0H、—C00H①④CH2BrCHBrCH3

+2NaOH—岛—CH2(OH)CH(OH)CH3+2NaBr

解析：试题分析：B的分子式为C3H6,根据题中各物质转化关系，比较B、C的分子式可

知反应①为加成反应，所以B中有碳碳双键，所以B为CH3-CH=CH2,B与嗅加成生成C

为CH3cHBrCHzBr,C在碱性条件下水解得D为CH3cHOHCH2OH,D氧化得E为

CH3coeOOH,E与氢气发生加成反应得F为CH3cHOHCOOH,F在一定条件下发生缩聚

反应得G,淀粉在酸性条件下水解得A为葡萄糖，(1)根据上面的分析可知，A为葡萄糖，

分子式为C6Hl2。6,B为CH3-CH=CHZ,(2)F为CH3CHOHCOOH,F中的含氧官能团为羟

基、竣基，(3)根据上面的分析可知，反应①〜④中属于加成反应的是①④，(4)F在一定条

件下发生缩聚反应得G。

考点：有机化合物的推断

3.甘蔗是我们生活中较为常见的经济作物。

(1)B的分子式是。

(2)向试管中加入甘蔗渣经浓硫酸水解后的混合液，先加NaOH溶液，再加新制氢氧化

铜，加热，可看到(现象)。

(3)写出B-C的化学方程式。

答案：C6Hl2。6破红色沉淀C6H186幽继2cH3cH20H+2cCh

【分析】

甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化酶作用下反应生成C

为CH3cH20H,则A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成

D为CH3coOCH2cH3。

解析：甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化酶作用下反应

生成C为CH3cH2OH,则A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反

应生成D为CH3coOCH2cH3。

(1).通过以上分析可知B为葡萄糖，其分子式为C6Hl2。6,故答案为C6Hl2。6；

(2).蔗糖水解生成的有葡萄糖，葡萄糖在碱性条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色

沉淀氧化亚铜，所以看到的现象是有砖红色沉淀生成，故答案为砖红色沉淀；

(3).B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳，反应方程式为

C6H2。6,酒化唆2cHeH，0H+2CCb,故答案为C6HlQ,酒化哼2cH3cH20H+2co。

4.氯毗格雷(clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A(C7H5OCI)为原料

合成氯毗格雷的路线如下：

NHCl

4R-CH-CN

已知：R-CHO->

NaCN加

R-CNH>RCCCHO

完成下列填空：

（I）c中含氧官能团的名称为,C-D的反应类型是。

（2）Y的结构简式为,在一定条件下Y与BrCl（一氯化溪，与卤

素单质性质相似）按物质的量1:1发生加成反应，生成的产物可能有种。

（3）C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环。该反应的化学

方程式为。

（4）由E转化为氯此格雷时，生成的另一种产物的结构简式为。

（5）写出A（芳香族化合物）的所有同分异构体的结构简式

ROH\ORROH\OR

（6）已知:>xcz>cz

/'OHIT/'OR

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物中的合成路线流程图（无机试剂任选）。

Br?

H

合成路线流程图示例如下：CH3cH20H曹”>CH2=CH2----_9

BrBr

Cl

BnNaOHH：O

CH尸CH?♦BrCHiCHiBr>HOCH2cH20H-i

A

Cu/Oi

CHjOH不-^->HCHO-

解析：根据题给已知，结合B和C的分子式、D的结构简式可推出：A—C的转化为

NaCM

--则A、B,C的结构简式依

NH4Cl

CHO

次为X的结构简式为CH3OH；

NH,

(1)C的结构筒式为COOL,C中含氧官能团的名称为叛基；C-D是C与

CH3OH发生酯化反应生成D,即反应类型是酯化反应。

(2)D和Y反应生成E,Y的分子式为C6H7BrS,根据E的结构简式可知，Y的结构简式

为丫与BrCl的加成类似于1,3—丁二烯与澳的加成，存在1,2—加成和1,

4—加成，该物质不对称，其中1,2—加成产物有4种，1,4—加成产物有2种，共有6

种。

NH,

(3)C的结构简式为C中含1个苯环，C中含有氨基、竣基和氯原

子，C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则2分子C中

氨基和粉基通过肽键形成1个六元环，反应的化学方程式为：

定条件

(4)对比E和氯毗格雷的的结构简式，结合E一氯此格雷的反应物和反应条件，根据原子

守恒，E一氯毗格雷的另一生成物是HOCH2cH20H,化学方程式为

(4)A的结构简式为,A的属于芳香族化合物的同分异构体，苯环上的取代

基可以是氯原子和醛基、一COC1,符合条件的同分异构体的结构简式为

C1

（6）对比和乙烯、甲醇中碳干，结合题给已知，则需要合成甲醛和乙二醇；甲醇

氧化即得到甲醛；乙二醇可由乙烯先与发生加成反应生成BrCH2cH2Br、后BrCH2cH?Br

水解得到；所以流程图为：

NaOHHiO

CH^CH：——>BrCH2CH2Br♦HOCH2CH2OH-i

CuzO：

CH3OH>HCHO」

5.某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用，可以提高

经济效益，减少对环境的污染。如图所示为用甘蔗渣为原料制取各物质的转化过程图。

光令作用回

催化制，△

A：（qiqoj

thN期限

处叫化第总油液

已知：①B在人体组织中发生缓慢氧化，放出热量，提供生命活动需要的能量。

②G是具有果香气味的液体，体积分数75%的D的水溶液常用于医疗消毒，并且可以代替

汽油作汽车燃料。

@R—CHO»»•R—COOH

（1）A的化学名称为,B的分子式为。

（2）E的结构简式为，F分子中含有的官能团的名称为。

（3）D+F-G的化学方程式为,该反应的反应类型为o

答案：纤维素C6HlCH3CHO短基CH3coOH+C2H50H号CH3coOCH2cH3+H2O

酯化反应（或取代反应）

【分析】

A为甘蔗渣主要成分纤维素；B在人体组织中发生缓慢氧化，放出热量，提供生命活动需要

的能量，所以B为葡萄糖；体积分数75%的D的水溶液常用于医疗消毒，并且可以代替汽

油作汽车燃料，所以D为乙醇；D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛）；E（乙醛）氧化成F

（乙酸）；F（乙酸）与D（乙醇）酯化反应生成具有果香气味的液体G（乙酸乙酯）。

解析：（1）A为甘蔗渣主要成分纤维素，B在人体组织中发生缓慢氧化，放出热量，提供

生命活动需要的能量，所以B为葡萄糖，分子式为C6Hl2。6；

正确答案：纤维素;C6Hl2。6。

（2）D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛），E结构简式为CH3CHO；E（乙醛）氧化成F

（乙酸），乙酸分子中含有的官能团的名称为竣基；

正确答案:CH3CH0；竣基。

（3）F（乙酸）与D（乙醇）反应的化学方程式为

CH3COOH+C2H50H笔CH3coOCH2cH3+H2O,该反应的反应类型为酯化反应（或取代反

应）；

正确答案：CH3coOH+C2H50H罢CH3coOCH2cH3+H2O；酯化反应（或取代反应）。

【点睛】

熟记有机常见合成路线：淀粉（纤维素）水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成

乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙

酸乙酯。

6.A（淀粉）,券.史:_»B（C6Hl2。6）.皆々-/C（C3H6O3）>D（C3H4。2）。

D既能使溟水褪色，又能与NaHCCh反应，

回答下列问题：

（1）D的结构简式：。

（2）由A得到B的化学方程式：«

（3）若将酸性高铳酸钾溶液滴入C中，紫色褪去，其反应类型为：。

（4）为检验上述过程中淀粉水解的情况，取少量冷却后的水解液于试管中，,证明

生成了Bo

（5）相对分子质量比D大14,且与D具有相同官能团的有机物的同分异构体有种。

答案：CH2-CHCOOH（C6Hio05）n（淀粉）+nH20—6Hl2。6（葡萄糖）氧化反应

先滴加氢氧化钠溶液至溶液呈碱性，再加入新制氧化铜悬独液，加热煮沸，有砖红色沉淀

生成3

【分析】

淀粉水解产生B是葡萄糖，分子式是C6Hl2。6,该物质在催化剂作用下反应产生C是乳

0H

酸，结构简式是I,D分子式是C3HD既能使溪水褪色，又能与

CHA-CH-COOH

NaHCCh反应，说明分子中含有碳碳双键和竣基，所以D是CH2=CH-C00H,乳酸在催化

剂作用下产生的D,发生消去反应，然后分析解答。

0H

解析：根据上述分析可知B是葡萄糖，C是乳酸，结构简式是I,D是丙烯

CH3-CH-C00H

酸,结构简式是CH2=CH-C00H。

（1）D是丙烯酸，结构筒式为：CH2=CH-COOH；

（2）由A得到B是淀粉在催化剂作用下发生水解反应产生葡萄糖，反应的化学方程式为：

（C6Hio05）n（淀粉）+nH20_M_>nC6Hl2。6（葡萄糖）；

（3）物质C是乳酸，分子中含有醇羟基，可以被酸性高锦酸钾溶液氧化而使溶液褪色，因此

反应类型为氧化反应；

(4)为检验上述过程中淀粉水解的情况，取少量冷却后的水解液于试管中，先向该水解后的

溶液中滴加氢氧化钠溶液至溶液呈碱性，然后再加入新制氧化铜悬独液，加热煮沸，若有

砖红色沉淀生成，证明生成了葡萄糖；

(5)相对分子质量比D大14,说明物质分子式是C4H6。2,且与D具有相同官能团的有机物

CHs

可能是CH3cH=CH-COOH、CH2=CH-CH2-COOH.|,因此其同分异构体有

CH2=C-C00H

3种。

【点睛】

本题考查了有机物的推断、物质结构简式和同分异构体的判断与书写、反应类型的判断及

物质检验的知识。掌握淀粉的水解反应及水解条件恒容醛基的检验方法是本题解答的关

键。掌握各种官能团对物质性质的决定作用是进行物质分析的基础。

7.常见有机物A、B、C、I)、E、F间的转化关系如下图所示(以下变化中，某些反应条件

及产物未标明)。B是天然有机高分子化合物，C、D可发生银镜反应，在相同条件下，F

蒸气密度是氮气的22倍。

(1)B的分子式为；F的结构简式为o

(2)E中官能团的名称。

(3)A的同分异构体的结构简式。

(4)A-D反应的化学方程式：。

答案：(CHQ.JnCH3coOCHCH"竣基CHQCH：,2cHeHQH+0?

A

T2cHeH0+2HQ

催化剂

【分析】

在相同条件下，G蒸气密度是氢气的22倍，可以计算出F的相对分子质量为88。因为B

是天然有机高分子化合物，根据B转化为C的条件可知B发生了水解反应，再结合C、D

可发生银镜反应(说明C和D分子中有醛基)，可以推断B可能是淀粉或纤维素，C为葡

萄糖；再联系G的相对分子质量，可以确定A为乙醇，D为乙醛，E为乙酸，F为乙酸乙

酯。

解析：(1)B的分子式为(C6Hio05)n;F的结构简式为CH3coOCH2cH3。

(2)E中官能团的名称较基。

(3)A的同分异构体为二甲醛，二甲醛的结构简式为CWOCM。

■

(4)A玲D反应的化学方程式：2cH3cH2OH+O2->2cH3cH0+2出0。

催化剂

8.化合物C是一种合成药品的中间体，其合成路线为：

已知:

CH3CH3

mH'g□.破HM5NO2

64c■

H3RM4H»CD^COOH

<C3>_N02Fe田C】「-NH”弱威性,羽被家化）

（1）写出臼川比中官能团的名称,反应②属于反应（填有机反应类

型）。

（2）写出反应①的化学方程式。

（3）写出满足下列条件的2的同分异构体的结构简式___________

^^COOH

①显弱碱性，能发生银镜反应；

②苯环上的一取代产物只有两种；

③水解后的产物能与FeCh溶液发生显色反应。

（4）请你设计由A合成B的合成路线。提示：①合成过程中无机试剂任选；②

合成路线表示方法示例如下：

C2H50H鬻普>CH2=CH23M

orBr

答案：氨基、竣基取代◎^CH3+C123->GHCHZCI+HCI

HO

COOHCOOH吒&2+H

NQ2Fe/HClNH.催化鼠J~

【分析】

(1)根据有机物广d2的结构简式可知，分子中官能团的名称为氨基和段基；根据

反应②前后有机物结构简式的变化可知该反应的类型；

(2)反应①是甲苯分子中甲基上氢原子被氯原子取代；

(3)根据同分异构体的概念及题中限制条件写出满足条件的「丫”'的同分异构体的

^^COOH

结构简式；

(4)由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再还原硝基为氨基，最后发

生缩聚反应。

解析：(1)根据有机物2的结构简式可知，分子中官能团的名称为氨基和竣

^X!OOH

基，根据反应前后有机物结构简式的变化可知，该反应是氨基中的氢原子被C-CH?-取

代，因此该反应是取代反应；

故答案为：氨基、竣基；取代；

(2)反应①是甲苯分子中甲基上氢原子被氯原子取代，反应的化学方程式为：

+Ch—C^CH2cl+HCh

故答案为：◎「CH3+C12—jC-CHaCl+HCl；

(3)①苯环上的一取代产物只有两种，苯环上含有2种等效H原子；

②具有弱碱性，分子中应该含有氨基，能发生银镜反应，分子中含有醛基；

③水解后的产物能与FeCb溶液发生显色反应，水解产物中含有酚羟基，则满足条件的有

0

机物的结构简式为：

故答案为：

(4)由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再还原硝基为氨基，最后发

生缩聚反应，所以合成路线流程图为：

故答案为:

【点睛】

根据同分异构体的概念及题中限制条件写出满足条件的同分异构体的结构简式。

9.DL—m—络氨酸是一种营养增补剂，能提高人体的免疫力。一种合成DL—m一络氨酸

的路线如下：

CICH,-0-CHj/QH,-CH,0,/Cu

A(C?H,O)

化HCN

剂

H；S04/CH,C00HW/HJONH,♦

回答下列问题:

(1)A的化学名称为,F中含氧官能团的名称是。

(2)E到F的反应类型为。

(3)写出D到E的化学方程式o

(4)化合物M是一种a-氨基酸，是H的同分异构体。满足以下条件的M的同分异构体

有种。

i.环上有两个处于邻位上的取代基，与FeCb溶液不能发生显色反应；

ii.lmolM与足量金属钠反应产生1.5molH2。

其中分子中存在两个手性碳原子，且能在浓硫酸催化加热条件下发生消去反应而消除旋光

性，该异构体的结构简式为、(已知：分子中存在手性碳原子的分子叫

手性分子，手性分子具有旋光性)。

(5)H64一ANH,是合成药物扑热息疼的中间体。设计由苯酚和C1CH2—J2H3制

备H(MQ-NHZ的合成路线(无机试剂任选。)

答案：间甲基苯酚或3一甲基苯酚羟基、酸键加成反应

CH,NH2

CuCH2—O—CH,

2丫+02△丫+2H2O7CH—C—COOH

CH2OHCHO

OHOH

CH:OH

CrCH—COOH

OHNH,

；

NONO2NH2

*备0

H2SO4/CH,COOH

O—CH2—O—CH3OHOH

户LOHOCHJ-O-CH,(<^—0--CH,—0—CH,"6/浓&so.

CM—CH,△

【分析】

OH

OH

A为1^十,在光照条件下，与氯气发生取代反应生成B'

B为［|J,B在

OH

NaOH水溶液中发生水解，再酸化后生成C,C为/

,根据信息②C和

1

O-CH5

0—/

CICH2—O~CH3发生取代反应生成D,D为‘飞，

D在铜作用下催化氧化生

'-0H

C>-CH3

0-CHS0/

0―/

成E,E为，E与HCN发生加成反应生成F,

y—CN

HO

CH-CH3

0―/0~/

{S'H在

F与氨经过取代反应生成6《》，G水解后生成H

:N

硫酸和乙酸中制得产品。

OH

解析：（1）A为，化学名称为间甲基苯酚或3一甲基苯酚，F为

,含氧官能团的名称是羟基、酸键。故答案为：间甲基苯酚或3一甲基

与HCN发生加成反应生成F,

应类型为加成反应。故答案为：加成反应；

（3）D在铜作用下催化氧化生成E,D到E的化学方程式

r^jr-O-CH2—O—CH,a^V-O—CH2—0—CH,

21+O2△丫+2H2Oo故答案为:

CH20HCHO

CHj—O—CH)CH,—0—CH,

2丫+02+2H。

CH2OHCHO

（4）化合物M是一种a—氨基酸，是H的同分异构体。i.环上有两个处于邻位上的取代

基，与FeCb溶液不能发生显色反应，没有酚羟基；ii.lmolM与足量金属钠反应产生

其

CH,NH?CH20H

性，该异构体的结构简式为CH—C—COOH、CH—CH—C0OH。

U11Ui1

OHOHOHNH2

(5)H(M=AN也是合成药物扑热息疼的中间体，由苯酚和C1CHD-CH3制备

HO-^-NHr在引入氨基过程中，要用浓HNCh进行硝化反应，酚羟基易被氧化，需

进行保护，合成路线如下：

OHC1CH,-0-CH,jp-0—CH,—0—c凡HNOr，浓HzSO”

O-△

NO2NH,

H2SO4/CH,COOHJ、Fe

'Hcfu0

0—CH2--0—CH3OHOH

故答案为：

10.扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下:

回答下列问题：

(1)B中的官能团名称是。

(2)A—B的反应类型为。

(3)C-D的化学方程式为。

(4)属于芳香化合物，且硝基连在苯环上，并能发生银镜反应的B的同分异构体有

种(不考虑立体异构)。

COOCjH,

(5)己知：一NH2有碱性且易被氧化。设计由击।和乙醇制备八的合成路线(无

机试剂任选)。

【分析】

对比A和B的结构简式可知，A发生硝化反应生成B,B中硝基被还原生成C,C与

(CH3co)2。发生取代反应生成D,D与反应生成E,E再与CH3cH2Br发生取代

反应生成F,F再与弋)反应生成G。

HjN^CN

解析：(1)根据B的结构简式可知B的官能团为硝基、默基;

(2)A到B为苯环的硝化反应，属于取代反应；

(3)C中氨基和乙酸酎发生取代生成D,化学方程式为

+(CH3CO)2+CH3coOH；

o

(4)属于芳香化合物，则含有苯环，硝基连在苯环上，并能发生银镜反应，说明含有醛基:

当苯环上有两个取代基时，分别为一N02和一CH2cH0,有邻间对3种；当有3个取代基

时，分别为一NCh、一CH3和一CHO,则有10种，所以共10+3=13种；

COOC.H,

(5)力可以由和乙醵酯化后再还原硝基得到，而八可以被酸性高镭酸

【点睛】

苯环上有3个不同取代基时同分异构体有10种，3个取代基中有2个相同时有6种；当与

苯环相连的碳原子上有氢原子时，可以被氧化成竣基。

11.药物菲那西汀的一种合成路线如下：

0浓-藐Q酸-△*UJSO3HNaH②SC>3.SOjNaN«O③HtS«ONaC^©HjBr

NOjNH2NHCOCH3

0"弼丁，啜等。会。俳那西汀)

OCJHJOCJHJJCJHJ

(1)菲那西汀的分子式；

(2)反应②中生成的无机物的化学式为；

(3)写出⑤反应的化学方程式；

(4)菲那西汀水解的化学方程式是；

(5)菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件的共有种。

①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解，水解产物能发生银镜反

应.

解析：试题分析：根据题中的各物质转化关系可知，苯在加热的条件下和浓硫酸发生取代

反应生成苯磺酸，苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，苯磺酸钠在加热条件下

与氢氧化钠发生取代反应生成苯酚钠，苯酚钠与溪乙烷作用发生取代反应生成乙苯酸，乙

苯酸再经过反应⑤发生取代反应，在对位引入硝基，硝基再被还原成氨基，氨基再与乙酸

作用可以得到药物菲那西汀，

(1)由菲那西汀的结构简式可知，它的分子式为CIOHI3N02；

(2)对比反应②中反应物和生成中的有机物可知，生成的无机物的化学式为SCh、H2O；

(3)⑤反应的化学方程式O

(4)菲那西汀水解的化学方程式是

(5)菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有

氨基③能水解，水解产物能发生银镜反应即水解后有醛基，原来为甲酸某酯，这样的同分

异构体有

A

,共5

HCOOC»t：CHCH、

3HCOOCHCH2CM3

种。

【考点定位】

考查有机物的推断

【名师点晴】

根据题中的各物质转化关系可知，苯在加热的条件下和浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸，

苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，苯磺酸钠在加热条件下与氢氧化钠发生取

代反应生成苯酚钠，苯酚钠与澳乙烷作用发生取代反应生成乙苯酸，乙苯酸再经过反应⑤

发生取代反应，在对位引入硝基，硝基再被还原成氨基，氨基再与乙酸作用可以得到药物

菲那西汀，结合题中有关物质的结构简式答题。

12.葡萄糖是一种重要的营养物质。在富氧条件下，它在人体内被氧化生成二氧化碳和

水；在缺氧条件下，则被氧化生成一种有机物A。已知：

0H

①।,02

RCH2—CH—风长＞

Cu,△

,

氧化p*RCOOH+RCH2coOH

一定条件

L,

T*RCH2COOH+RCOOH

②将A进行如图所示的转化，其中C和C'互为同系物，C'是甲酸（HCOOH）。

L0+0

-2U[B1.

CU.A'-J一定条件

葡萄糖出的

分解」

0H

浓H,SO,两分子AI

~X-----------------►CH,-CHCOOCHCOOH

△酯化反应3|

CH.

回答下列问题:

（1）A中的官能团是。

（2）A—B的反应类型为o

（3）C和D（填序号）。

①互为同系物②互为同分异构体③是同类物质④互为同素异形体

（4）写出A―B的化学方程式。

（5）相同物质的量的A、B、D'分别与足量的NaOH反应，消耗NaOH的物质的量之比

为___________

答案：羟基（或一OH）和竣基（或一COOH）氧化反应③

0H0

CuII1：1：2

2cH3—CH—COOH+02--2CH3—C—COOH+2H2O

解析：(1)由两分子A发生酯化反应生成的产物的结构简式可知，只需将产物均分成结构

0H

相同的两部分即可得到A的结构简式为|,其具有的官能团分别是羟

CH3—CH—COOH

基(一OH)和竣基(-COOH)。故答案为：羟基(或一OH)和竣基(或

—COOH)；

(2)根据信息①中的第一步可知，在Cu存在时A与氧气的反应属于氧化反应，B的结构简

式为II。故答案为：氧化反应；

CH3—C—COOH

(3)根据信息①中的第二步可知，如果碳氧双键左侧的碳碳单键断裂，生成物应是HCOOH

和HOOC—COOH,如果碳氧双键右侧的碳碳单键断裂，生成物应是CH3coOH和

0

(H,CO3),由信息②可知，D'是HCOOH,且与C互为同系物，则C

HO—C—0H

为CH3coOH,D为碳酸，X为HOOC—COOH。C(CH3coOH)和

D，D'(HOOC-COOH)具有相同的官能团(一COOH),二者均属于竣酸类物质。故

答案为：③；

(4)A-B的化学方程式：

0H0

2CH4-C00…4阳-UoH+2也。在书写ATB的化学

方程式时，一定要注意除有机物生成外，还有小分子H?。生成。故答案为:

0H0

ICuII:

2CH3—CH—COOH+022CH3—C—COOH+2H2O

OH0

(5)A(|)、B(||)、D，D'(HOOC-COOH)分

CH3—CH—COOHCH3—C—COOH

子中能与NaOH反应的官能团均只有较基，所以三者消耗NaOH的物质的量之比为

1：1：2。故答案为：1：1：2；

13.以淀粉为主要原料合成一种有机酸B的合成路线如下图所示。

(1)检验反应①是否进行完毕，可使用的试剂是(填序号)。

A.FeCb溶液B.碘水

C.新制的Cu(0H)2悬浊液D.NaOH溶液

(2)葡萄糖的化学式为,反应⑤的反应类型为o

(3)反应②和③的化学方程式依次为、o

(4)X中溶剂为CC14,则反应④的现象为。

(5)已知B的相对分子质量为118,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为40.68%、

5.08%,其余为氧元素，则B的分子式为。

答案：BC6Hl2。6取代反应2c2H5OH+O2蒜>2cH3cHe)+2比0C2H50H

——微——>CH2=CH2f+H2O澳的四氯化碳溶液变浅或褪色C4H6。4

【分析】

本流程的目的是以淀粉为原料，通过水解、氧化、消去等一系列过程制取丁二酸，先将淀

粉在无机酸的催化作用下制取葡萄糖，再将葡萄糖在酒化酶的催化作用下分解为乙醇和二

氧化碳，乙醇催化氧化可制得乙醛(A)；乙醇在浓硫酸、170℃的条件下发生消去反应生成

乙烯和水，乙烯与漠的四氯化碳溶液发生加成反应生成BrCH2cH2Br,BrCH2cH?Br与

NaCN发生取代反应生成NCCH2cH?CN,NCCH2cH2CN在酸性条件下水解，便可得到

HOOCCH2CH2COOH0

解析：(1)检验反应①是否进行完毕，需要检验淀粉是否存在，所以可使用的试剂是碘水，

故选B。答案为：B；

(2)葡萄糖由淀粉(C6H10O5)“水解生成，所以葡萄糖的化学式为C6Hl2。6,反应⑤为

BrCH2cH2Br与NaCN发生反应生成NCCH2cH?CN和NaBr,所以反应类型为取代反应。

答案为：C6Hl2。6；取代反应；

(3)反应②为乙醇催化氧化可制得乙醛，反应③为乙爵在浓硫酸、170℃的条件下发生消去

反应生成乙烯和水，化学方程式依次为2c2HsOH+ChT^2cH3cHe)+2比0、C2H5OH

----M——>CH2=CH2t+H2Oo答案为：2c2H5OH+O2-1r^2CH3cHe)+2比0；

C2H5OH——愣一>CH2=CH2T+H2O;

(4)X中溶剂为CCL»,发生的是CH2=CH2与Bn的加成反应，生成物BrCH2cH2Br呈无色,

则反应④的现象为溪的四氯化碳溶液变浅或褪色。答案为：澳的四氯化碳溶液变浅或褪

色；

11Q4f)A2%

(5)lmol有机物B中，含碳原子的物质的量为」~x上吧±molu4mol,含氢原子的物质的

12

118x5.08%118x54.24%

量为mol=6mol,含氧原子的物质的量为mol=4mol,从而得出

~T16

B的分子式为C4H6。4。答案为：C4H6。4。

【点睛】

在书写乙爵的消去反应时，反应条件一定要指明“浓硫酸、170℃”。

14.某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用不仅可

以提高综合效益，而且还能防止环境污染，生产流程如下：

已知石油裂解是生产H的主要方法，E的溶液和新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成砖红

色沉淀，G是具有香味的油状液体，试回答下列问题。

(1)A的名称为；G的官能团的名称为。

(2)H的结构简式。

(3)写出H发生加聚反应的化学方程式：。

(4)DTE的化学方程式：o

(5)H-D的化学方程式：o

(6)写出G的同分异构体中与CH3COOH互为同系物的任意一种的结构简式：o

答案：纤维素酯基CFh=CH2nCH2=CH2W->fCH2CH?]n2cH3cH2OH+

02、2cH3cHO+2H2OCH2-CH2+H2O—催牛剂T>CH3-CH2-OHCH3cH2cH2C00H或者

CH3—CH—C