南开大学药学院2009-2013年药物化学（含答案）考研真题

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南开大学2012年硕士研究生入学考试试题

学院：065药学院

考试科目：719药物化学

专业：药物化学

注意:请将所有答案写在专用答题纸上，答在此试题上无效!

一、命名下列化合物(化合物需标明相应的几何构型及立体异构。本题共32分)。

O2NO

1.

OO

(2分)

OH

2.

CH3

(2分)

CH3

3.

(2分)

4.HOOCCH

S3(2分)

NO2

5.

N

OH(2分)

OH

6.

OCH2CH3(6分)

7.NO

CH3(2分)

第1页共8页

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8.

H3C

CH3(2分)

9.CH3

(4分)

CH3CH2CH2CH2CH3

10.

HCH3(4分)

CH3CH3

11.

HCCCHCH2CHCH2CH3(2分)

NH

12.2(2分)

二、完成下列反应式(本题共34分)。

O

AlCl3

1.+O

O(2分)

CH3

HNO3/H2SO4

2.

(2分)

KMnO4

3.

(2分)

CH3O

3AlBr3

4.

CH3OClO(2分)

NaOH/EtOH

CH

5.3

Cl(2分)

MgPhCHO

6.BrClAB

乙醚写出A和B的结构(4分)

+

HCOHH

7.3

CH3O(2分)

第2页共8页

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CH3

+

OHH

8.OH

CH3(2分)

O

H

-

CH3O/CH3OH

9.

(4分)

OH

ClCa(OH)2

10.

OH(2分)

OH

浓NaOH

11.+CHCl3

(2分)

PCl5

12.

NOH(2分)

O

13.O+H2NCH2CH2OH

O(2分)

O

14.+ClCH2COOCH2CH3/Zn

(2分)

O

-

Br2/OH

15.NH

O(2分)

三、简答题(每小题3分，共33分)。

1.下面化合物的立体异构体数目为：

OH

CH3

CHCHCHCOOH

A.2B.4C.6D.8

第3页共8页

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2.比较下列化合物在丙酮中与KI反应的难易程度(按照从易到难的顺序)：

OTs

CH3

CH3CH2OTsCH3CHOTsPhCH2OTs

ABCD

3.比较下列氯代化合物进行醋酸解活性大小顺序(按由大到小的顺序)：

PhCH2ClH3CCl

AB

CH2ClCH2Cl

CD

4.比较下列羧酸酯甲醇解速度的快慢(按由快到慢的顺序)：

CH3OCH3O

PhCCOPhCCOCH3

CH3CH3

AB

CH3OCH3O

PhCCONO2PhCCOOCH3

CH3CH3

CD

5.比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序(按由高到低的顺序)：

A.苯B.溴苯C.甲苯D.硝基苯

6.比较下列化合物碱性大小(按强到弱的顺序)：

N

NO

HNON

ABCD

7.比较下列氧负离子亲核性的大小(按由大到小的顺序)：

£-£-£-£-

OOO2NOCH3OO

ABCD

8.比较下列化合物的酸性(按由强到弱的顺序)：

A.CH3CH2COOCH3B.PhCH2COOCH3

C.CH3CH2COOHD.CH2=CHCH2COOH

第4页共8页

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9.比较下列醇在硫酸存在下脱水活性的顺序(按由强到弱的顺序)：

OHOHOH

A.OHB.C.D.

10.比较下列化合物偶极矩的大小(按由大到小的顺序)：

(CH3)3NCNCN

A.B.

(CH3)3N

C.D.

11.比较下列化合物与亚硫酸氢钠反应的难易程度(按由易到难的顺序)：

A.CH3CHOB.丙酮C.环己酮D.苯乙酮

四、回答下列问题(38分)

1.某化合物A的分子式为C10H12O3，其核磁共振氢谱如下图所示。该化合物在碱性条件下加

热2小时后酸化，得到另一化合物B，其分子式为C8H8O3。试给出化合物A和B的结构，并

指出化合物A的核磁共振信号归属(本题10分)。

D:3H

3.84ppm

E:3H

1.37ppm

A:2H,B.2H

7.99ppm6.91ppm

C.2H

4.34ppm

1题图

2.用简单化学方法鉴别下列化合物(5分)：

A.N-乙基苯胺B.N-乙酰苯胺C.邻甲基苯胺D.β-苯乙胺

第5页共8页

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3.用简单的方法分离下列化合物(5分)：

A.苄胺B.对甲基苯甲醇C.对甲基苯酚

4.判断2-甲基-5-叔丁基环己酮(A)和2-甲基-4-叔丁基环己酮(B)在碱性条件下达到平

衡后主要产物的顺反结构，并给出理由(6分)。

5.化合物A(C9H10O)与I2-氢氧化钠溶液作用，再酸化，得到化合物B(C8H8O2)和一黄色沉

淀C。化合物A经锌汞齐-盐酸还原，得到化合物D。化合物A、B和D经强烈氧化均可得

到邻苯二甲酸。试写出化合物A、B、C、D的可能结构(8分)。

6.判断下列化合物有无光学活性(4分)：

CH3CH3

HOHHOH

HH

CCCHOHHOH

CH

A.PhPhB.3CH2CH3C.CH3D.CH3

五、探索题(19分)

1.实验室制备中，氨基的甲基化可以有多种方法。其中包括用胺与碘甲烷反应，以及使用

胺与甲醛、甲酸进行N-甲基化反应。试比较二者的优劣，并给出理由(6分)。

2.用反应式讨论下列反应的主要产物和次要产物(7分)：

H

BrPh

+HCl

H

MeOH

3.乙酰乙酸乙酯与1,3-二溴丙烷在乙醇钠作用下得到了下列化合物：

O

H3C

COOEt

试给出合理解释(6分)。

六、有机合成题(44分)

1.以甲苯、(CH3)2NCH2CH2OH及其它必要的有机和无机化合物为原料合成下面化合物(8

分)。

O

N·HCl

O

H2N

第6页共8页

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2.以苯乙腈和丙烯酸甲酯及其它必要的有机和无机化合物为原料合成下面化合物(8

分)。

NO

Ph

3.以二苯乙腈、烯丙基溴及其它必要的有机和无机物为原料合成下面化合物(8分)。

PhPhH

N

4.由甲苯、溴苯及必要的有机和无机化合物为原料合成三苯甲醇Ph3COH(8分)。

5.以α-萘酚和环氧氯丙烷及必要的有机和无机化合物为原料合成下面化合物(4分)。

ON

H

OH

OH

O

α-萘酚：环氧氯丙烷：Cl

6.以苯酚和苯甲醛及其它必要的有机和无机物为原料合成下面化合物(8分)。

O

OH

七、名词解释(20分)

1.prodrug

2.leadcompound

3.structurallyspecificdrug

4.combinationprinciples

第7页共8页

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八、根据本题给出的药物结构回答以下问题(20分)

1.试分析该药物的稳定性。

2.该药物临床用途？

九、根据本题给出的药物结构回答以下问题(20分)

1.试分析该药物的稳定性；通过哪些外界因素的调节可以提高该药物的稳定性？

2.结合本药物结构特点试分析成钠盐或盐酸盐的优缺点。

十、试分析将-CH3引入药物结构中的酚羟基、苯环或酯键邻位时，可对原药物的性质有哪些

变化(20分)？

十一、简述有机药物结构修饰的作用(20分)

第8页共8页

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2009年南开大学药物化学参考答案（个人整理仅供参考）

天然药物化学部分不考察

药物化学部分（100分）

八名词解释

1.先导化合物（LeadCompound）：是通过各种途径和手段得到的具有某种生物

活性和化学结构的化合物，用于进一步的结构改造和修饰，是现代新药研究

的出发点。

2.前药（Prodrug）：前体药物也称前药、药物前体、前驱药物等，是指药物经

过化学结构修饰后得到的在体外无活性或活性较小、在体内经酶或非酶的转

化释放出活性药物而发挥药效的化合物。

3.构效关系（SAR）：构效关系指的是药物或其他生理活性物质的化学结构与其

生理活性之间的关系，是药物化学的主要研究内容之一。狭义的构效关系研

究的对象是药物，广义的构效关系研究的对象则是一切具有生理活性的化学

物质，

4.生物电子等排体（bioisosteres）：是指外层电子数目相等或排列相似，且具有

类似物理化学性质，因而能够产生相似或相反生物活性的一组原子或基团。

九：此药物为青霉素（参见仉文升李安良第二版P444青霉素钾）

1.本品不稳定，在酸碱氧化剂等条件下，迅速失去活性，水溶液室温放置也容

易失效；酸碱β内酰胺酶存在下容易发生水解和分子重排，使β内酰胺环破

坏失去活性。金属离子温度氧化剂均能加速上述反应。

2.该化合物的钾盐具有良好的抗菌作用，用于各种球菌和革兰阳性菌等引起的

全身或严重的局部感染，是治疗梅毒淋病的特效药

3.①不耐酸。6位侧链链接吸电子基团，如苯甲氧基，可以降低羰基电子云密

度阻止了羰基电子向β内酰胺环的转移，所以对酸稳定。如非耐西林和丙匹

西林

②耐酶青霉素。青霉素改造过程中发现三苯甲基青霉素对β内酰胺酶非常稳

定，由此得到的启示是较大的空间位阻可以阻止药物与酶的活性中心相结合，

从而保护了分子中的β内酰胺环的稳定。如奈夫西林。

③广谱青霉素针对抗菌谱窄的缺点。在青霉素的侧链导入α氨基生成氨苄西

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林，改变了分子的极性，使药物容易通过细胞膜，扩大了抗菌谱。基团的亲

水性越强对革兰氏阴性菌的作用越强，并且利于口服。

十此药为苯巴比妥（参见仉文升李安良第二版P128）

1.

2,本品钠盐10%水溶液PH为9.5-10.5，本品憨厚内酰胺结构，不稳定，与酸性

药物接触或吸收空气中的二氧化碳可析出苯巴比妥，放置过久容易水解。

十一

1.药物制成钠盐或者盐酸盐以后水溶性好，对于制剂方面有着很好的优点，特别是

对于制成注射液有很好的效果，但因为制成盐后以离子形式存在，所以在透过细

胞屏障的时候又失去了一些脂溶性方面的优点，导致一些需要通过屏障到达靶点

的药物降低了药效。除此之外，一般含酚羟基的药物做成钠盐后，抗氧化能力降

低，不利于保存。如果酚羟基是药效团或药效团的一部分，做成钠盐显然也不可

以。一般含胺类结构的药物做成盐酸盐后，酸性增加，尤其是在用于注射液时对

机体刺激比较大。因此是否制成盐以及成何种盐要视药物的情况而定。

2.对于此题有四类鉴别方法。第三题给的药物是苯巴比妥，此题是肾上腺素，含有

酚羟基和叔醇结构。方法1：巴比妥的特征反应方法2酚羟基的特征反应方法

3叔醇的特征反应方法4仲胺特征反应

其中以方法3为例

以卢卡斯试剂（无水氯化锌和浓盐酸）几分钟内变浑浊者含有仲醇结构，就是肾

上腺素，无此反应者是苯巴比妥

十二此药为普鲁卡因，经常考察，非常重要

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2本品含有酯键，容易水解，受温度和PH影响较大。控制PH在3-3.5时最稳

定。温度升高会加速酯键的水解，保存时应注意控制温度。芳伯氨基一氧化变色，

紫外线氧重金属离子加速氧化。制备注射剂时控制最稳定PH和温度，通入惰

性气体加入抗氧化剂稳定剂除去金属离子或者加入金属离子掩蔽剂。

3.本品为局部麻醉药，作用较强，临床上主要用于浸润麻醉，传导麻醉以及封闭

疗法等。

有机化学部分（100分）

十三

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十四1.自由基稳定性与碳正离子稳定性规律一致

1，这四种自由基从左到右编号ABCD。稳定性顺序为BDAC

2，这三种卤代烃从左到右编号ABC。活性顺序为BCA

3，这三种化合物从左到右编号ABC（判断RS构型方法为，使最小基团离观察

者最远，基团优先顺序排序为顺时针为R型，逆时针为S型。如果最小基团离

观察者最近，则反之）

A：R

B：S

C：R

十五

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十六

十七

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2010年南开大学药物化学参考答案（个人整理仅供参考）

天然药物化学部分不考察

药物化学部分（100分）

一名词解释

1药物分子设计：用计算机借助于经验或理论设计一种具特定性能的药物分子，

从分子、电子水平上通过数据库等大量实验数据，结合现代的理论方法设计新的

药物分子

2组合化学：组合化学是将一些称之为构建模块的基本小分子（如氨基酸、核苷

酸、单糖以及各种各样的化学分子）通过化学或生物合成的手段，将他们系统的

装配成不同组合，由此得到的大量的具有结构多样性的分子，从而建立化学分析

库的方法。

3药物代谢：药物代谢是研究药物在生物体内的吸收、分布、生物转化和排泄等

过程的特点和规律的一门科学，即药物分子被机体吸收后，在机体作用下发生的

化学结构转化。

4NO供体药物：可以在体内提供一个不稳定但又具有脂溶性的药物

二此药为乙酰水杨酸

1．湿气→缓慢水解。可溶解于氢氧化钠或碳酸钠溶液中，但同时分解。

水解生成物水杨酸的分子中酚羟基易被氧化成醌型有色物质→+空气→逐渐

变为淡黄、红棕甚至深棕色。其水溶液变化更快。碱、光线、高温及微量铜、铁

等离子可促进氧化反应进行。

2.乙酰水杨酸。本品具有较强的解热镇痛作用和消炎抗风湿作用，广泛用于治

疗伤风、感冒、头痛、神经痛、关节痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛等，是风

湿热及活动型风湿性关节炎的首选药物。近年来发现本品为不可逆的花生四烯酸

环氧酶抑制剂，还能抑制血小板中血栓素A2(TXA2)的合成，具有较强的抗血小板

聚集作用，现已用于预防和治疗心血管系统疾病。最近还发现本品和其它非甾体

抗炎药有预防结肠癌的作用。而且还在不断拓展其新的应用范围。

3

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三此药为硝苯地平

a此药对光不稳定，在光照或氧化剂存在下，被氧化为二氢吡啶芳构化产物，在

光照时除了芳构化外，还将硝基转化为亚硝基

b临床上用于预防和治疗冠心病、心绞痛、特别是变异型心绞痛和冠状动脉痉

挛所致的心绞痛，对呼吸功能无不良影响，还用于治疗各种类型高血压。

四此药为吗啡

1药物制成钠盐或者盐酸盐以后水溶性好，对于制剂方面有着很好的优点，特别

是对于制成注射液有很好的效果，但因为制成盐后以离子形式存在，所以在透过

细胞屏障的时候又失去了一些脂溶性方面的优点，导致一些需要通过屏障到达靶

点的药物降低了药效。除此之外，一般含酚羟基的药物做成钠盐后，抗氧化能力

降低，不利于保存。如果酚羟基是药效团或药效团的一部分，做成钠盐显然也不

可以。一般含胺类结构的药物做成盐酸盐后，酸性增加，尤其是在用于注射液时

对机体刺激比较大。因此是否制成盐以及成何种盐要视药物的情况而定。

2吗啡及其盐类性质不稳定，容易氧化由于吗啡结构中存在酚羟基，盐酸吗啡在

光照的催化下可以被空气中的氧气氧化，初步产物为毒性较大的伪吗啡、N-甲基

吗啡及少量甲胺。稳定性还与溶液PH有关，酸性条件下较稳定，中性或碱性下

容易氧化，日光（紫外线）、重金属离子可促会此反应。加热发生分子内重排生

成阿扑吗啡，更容易被氧化。在保存时要避光保存，控制PH为酸性，保存温度

不宜过高，避免紫外线照射，除去金属离子或加入金属离子掩蔽剂。

五．简述你对药物化学的认识（自由发挥）

药物化学(MedicinalChemistry)是建立在化学和生物学基础上，对药物结构和

活性进行研究的一门学科。研究内容涉及发现、修饰和优化先导化合物，从分子

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水平上揭示药物及具有生理活性物质的作用机理，研究药物及生理活性物质在体

内的代谢过程。

药物化学的任务包括：研究药物的化学结构和活性间的关系（构效关系）；药

物化学结构与物理化学性质的关系；阐明药物与受体的相互作用；鉴定药物在体

内吸收、转运、分布的情况及代谢产物；通过药物分子设计或对先导化合物的化

学修饰获得新化学实体创制新药。

药物化学的研究内容主要包括两点：1.已知药理作用并在临床上应用的药物，

包括他们的制备方法.分析确证.质量控制.结构变换以及化学结构和药理活性之

间的关系。2.从生物学和化学角度设计和创新药物，主要研究药物与生物体相互

作用的物理化学过程，从分子水平上揭示药物的作用机理和作用方式。

总之，药物化学的主要任务是探索、研究发现新的高效低毒药物，这也是药物化

学发展的动力。

有机化学部分（100分）

一给出下列化合物的中文名称

①2,4,6-三硝基苯酚

②8-羟基喹啉

③2,4,7-三甲基辛烷

④Z-5甲基-4以及-4庚烯

⑤螺[4.4]壬烷

⑥甘氨酸

⑦苯丙氨酸

⑧吲哚乙酸

⑨β-D吡喃葡萄糖

⑩对甲基苯磺酸

二写出下列反应的产物

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三简答题

1DBAC

2BCDA

3A：SB:1R2SC:R

4ADCB

5CDAB

6DCBA

四回答下列问题

1A有B无C无D有

2

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3

五探索题

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六有机合成题

1化合物A中的碳碳双键和N原子上的孤对电子存在p-π共轭，羰基氧上的孤对电子与碳

碳双键存在p-π共轭。这种共轭效应使得键长趋于平均化，类似于肽键。

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2

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2011年南开大学药物化学（个人整理仅供参考）

药物化学部分（100分）

一名词解释

1虚拟筛选，从组合化学设计的化合物库或商业提供的化合物库中发现苗头物或

先导物不必也不可能完全付诸活性筛选，可以用计算机虚拟等方法对成药的各种

因素加以初步判断筛选出有苗头的化合物进而用分子对接或药效团搜寻等方法

筛选出有活性的分子。

2构效关系构效关系指的是药物或其他生理活性物质的化学结构与其生理活性

之间的关系，是药物化学的主要研究内容之一。狭义的构效关系研究的对象是药

物，广义的构效关系研究的对象则是一切具有生理活性的化学物质，包括药物、

农药、化学毒剂等。

3生物电子等排体具有相似的物理及化学性质的基团或分子会产生大致相似或

相关的或相反的生物活性。分子或基团的外电子层相似，或电子密度有相似分布，

而且分子的形状或大小相似时，都可以认为是生物电子等排体。

4计算机辅助药物设计计算机辅助药物设计（computeraideddrugdesign）是

以计算机化学为基础，通过计算机的模拟、计算和预算药物与受体生物大分子之

间的关系，设计和优化先导化合物的方法。计算机辅助药物设计实际上就是通过

模拟和计算受体与配体的这种相互作用，进行先导化合物的优化与设计。计算机

辅助药物设计大致包括活性位点分析法、数据库搜寻、全新药物设计。

二此药是普鲁卡因

1本品含有酯键，容易水解，受温度和PH影响较大。控制PH在3-3.5时最稳定。

温度升高会加速酯键的水解，保存时应注意控制温度。芳伯氨基一氧化变色，紫

外线氧重金属离子加速氧化。制备注射剂时控制最稳定PH和温度，通入惰性

气体加入抗氧化剂稳定剂除去金属离子或者加入金属离子掩蔽剂。

2普鲁卡因。本品为局部麻醉药，作用较强，临床上主要用于浸润麻醉，传导麻

醉以及封闭疗法等。

3本品含有芳香伯胺结构及叔胺结构，为碱性。实际应用时是采用其盐酸盐

三此药是维生素C

1（1）光及湿气→色渐变黄→应避光密闭保存。

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(2)在水溶液中可发生互变异构，主要以烯醇式存在，酮式量很少。两种酮

式异构体中，2-氧代物较3-氧代物稳定，能分离出来，3-氧代物极不稳定，易变

成烯醇式结构。

(3)分子中含有连二烯醇结构,由于两个烯醇羟基极易游离，

释放出H+，水溶液显酸性。但C-2上的羟基可与C-1的羰基形成

分子内氢键，故酸性较C-3上的羟基弱→C-3上的羟基可与碳酸氢钠或稀氢氧

化钠溶液反应，生成C-3烯醇钠盐。

(4)在强碱如浓氢氧化钠溶液中，内酯环被水解→酮酸钠盐。

(5)其碱性水溶液+亚硝基铁氰化钠+氢氧化钠→蓝色。

(6)分子中存在特殊的烯醇结构→具有强的还原性。其水溶液+空气中

的氧→被氧化→去氢抗坏血酸。二者可以相互转化，故本品有氧化型和还原

型两种形式，有同等的生物活性。

（7）去氢抗坏血酸在无氧条件下就容易发生脱水和水解反应。在酸性介质中受

质子催化反应速度比在碱性介质中快，进而脱羧生成呋喃甲醛，呋喃甲醛易于聚

合而呈现黄色斑点。所以本品在生产贮存过程中会变色。

（8）空气、光线、热和金属离子都可加速反应的进行→应干法制粒，密闭避

光贮存，配置注射液时应使用二氧化碳饱和注射用水，控制pH5.06.0，并加入

EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸等作为稳定剂。为提高其稳定性可制成磷酸酯以

利贮存和制剂。

2本品存在两个烯醇羟基，可发生互变异构，具有一定酸性

3维生素临床用于预防和治疗维生素C缺乏症，也用于尿的酸化、

高铁血红蛋白症和许多其它疾病。也广泛用作制药和食品工业的

抗氧剂和添加剂。临床用于预防和治疗VitaminC缺乏症。

1.四1药物制成钠盐或者盐酸盐以后水溶性好，对于制剂方面有着很好的优点，

特别是对于制成注射液有很好的效果，但因为制成盐后以离子形式存在，所以在

透过细胞屏障的时候又失去了一些脂溶性方面的优点，导致一些需要通过屏障到

达靶点的药物降低了药效。除此之外，一般含酚羟基的药物做成钠盐后，抗氧化

能力降低，不利于保存。如果酚羟基是药效团或药效团的一部分，做成钠盐显然

也不可以。一般含胺类结构的药物做成盐酸盐后，酸性增加，尤其是在用于注射

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液时对机体刺激比较大。因此是否制成盐以及成何种盐要视药物的情况而定。

2.①在酸性条件下易脱水，反式消除生成橙黄色脱水物

②在碱性条件下可开环生成具有内酯的异构体

③C4位上的二甲氨基易发生差向异构化

④10酚羟基和12烯醇羟基可与金属离子螯合，生成有色络合物

3临床上主要用于敏感的格兰阳性球菌和革兰氏阴性杆菌的呼吸道扁桃体胆

道感染淋巴结和蜂窝组织炎症等，也用于斑疹伤寒。对于好资料霍乱，预防恶性

疟疾和等效果较好。

五（2012年也考察过）参见仉文升李安良第二版（P70-71）

①通过修饰缩短药物的作用时间

在某系药物的结构中引入一些在人体内容易代谢的基团，从而使原有药物在体内

的时间缩短。

②通过修饰延长药物的作用时间。引入立体位阻较大的基团或者引入难以被代谢

的基团来降低药物在体内的代谢速度

③通过修饰提高生物利用度引入一些基团改变药物分子的极性从而提高生物利

用度

④指导设计适当的剂型。改变剂型，改变给药方式，可以很大程度上避免首过效

应，提高生物利用度

有机化学部分

一命名下列化合物

①3-甲基-5-（2,3-二甲基丙基）十一烷

②（1S，3R，6S）-3,7,7-三甲基双环[4,1,0]庚烷

③反-3,6二甲基-2庚烯

④6-甲基-2庚炔

⑤2-甲基-4甲氧基苯甲酸

⑥反-2R-乙基-庚烯-2醇

⑦4-甲基环辛炔

⑧（1R，3S）-3-羟基环戊酸

二完成下列反应式

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注：因画图软件不支持中文，“zhuchanwu”即主产物，“fuchanwu”即

副产物

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三简答题

1DACB2ADBC3BDCA4ABCD5DCBA6ABCD7BADC8A>B,A位更容易水解

四回答下列问题

1.（数据有问题，无法作答）

2分离下列化合物

苯甲酸苯酚均三甲苯+碳酸氢钠溶液→水相为苯甲酸钠，酸化得苯甲酸→有机

相+碳酸钠溶液→水相酸化得苯酚，有机相为均三甲苯

3采用卢卡斯试剂，无水氯化锌和浓盐酸。立即产生浑浊的是叔醇，几分钟内产

生浑浊的是仲醇，长时间不浑浊的是伯醇

4

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5A无光学活性

B有光学活性

C有光学活性

D有光学活性

五探索题

1方法一是采用溴乙烷和叔丁基钠反应制备，方法二是采用乙醇钠和叔丁基溴

制备。方法一较好，因为方法二中叔丁基溴的乙醇钠的作用下易发生消除反应生

成烯烃副产物。

22,6-二甲基-4硝基苯酚中的两个甲基的作用使酚羟基的氧原子与苯环的

Pπ共轭有所减弱，所以酸性略小于对硝基苯酚。而3,5-二甲基-4硝基苯酚中的

两个甲基影响的硝基与苯环之间的ππ共轭，硝基的吸电子能力很大程度上被削

弱，酸性从而大大降低。

3直接用卤代烃氨解通常会有仲胺叔胺等副产物生成。采用Gabriel方法，可以

有效的避免副产物的生成。但是缺点成本较高，而且此方法只能制备伯胺。

六有机合成题

1

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注xiHNO3即稀硝酸

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南开大学2012年硕士研究生入学考试试题（参考答案）

一．1.4-（间硝基苯基）-3-丁酮酸乙脂

2.3-甲基-4-丙烯基环己醇

3.8-甲基螺[3.4]-5-辛烯

4.5-甲基-2噻吩甲酸

5.5-硝基-8-羟基喹啉

6.（1R,2R）-乙氧基环己醇

7.N-甲基-4-丁内酰胺

8.3，9-二甲基双环[4.3.0]壬烷

9.3s-3-甲基-1-环己稀

10.Z-3-甲基-3庚稀

11.3.5-二甲基-1-庚稀

12.4-戊烯胺

二．1.

2.

3.

4.

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5.

6.A,