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学.科.网学科网新课标人教版选修五有机化学基础第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第一课时
1.石油是黑色的金子、工业的血液。它的主要组成元素为碳和氢
2.有机物,烃,烃的衍生物和卤代烃烃可以看作是有机化合物的母体,烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为它的衍生物。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃3.有机物的反应与无机物反应相比有其特点:(1)反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价键结合,有机反应是分子之间的反应。(2)反应产物复杂。有机物往往具有多个反应部位,在生成主要产物的同时,往往伴有其他副产物的生成。(3)反应常在有机溶剂中进行。有机物一般在水中的溶解度较小,而在有机溶剂中的溶解度较大。链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃脂环烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物脂肪烃烃分子中含有碳环的烃思考如何用树状分类法,按碳的骨架给烃分类?4.烃的分类:思考与交流(1)P28碳原子数碳原子数与沸点变化曲线图沸点碳原子数与密度变化曲线图碳原子数相对密度zxxkw学.科.网5.烷烃和烯烃物理性质:随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化,沸点逐渐
,相对密度逐渐
,但小于水的密度。常温下的存在状态,也由
。常温下烷烃的状态:C1~C4气态;C5~C16液态;C17及以上为固态。其中新戊烷为气体,常温下,呈气态的烷烃有六种。升高增大气态逐渐到液态、固态6.有机反应类型:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光CH2==CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2==CH2+H2O
CH3CH2OH催化剂nCH2==CH2催化剂CH2
CH2[]n(1)取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。(3)加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合反应)(2)加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。△1/17/2024一、烷烃CnH2n+21.通式:
2.烷烃的同系物:
分子结构相似(同一类物质,即必须都是烷烃),在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物。3.物理性质:
随着分子中碳原子数的增多,烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化,即熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。注意:
①碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低②所有烷烃均难溶于水,易溶于有机溶剂。4.化学性质:
(1)氧化反应CH4+2O2
CO2+2H2O燃烧通式:燃烧通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及氧化物都不发生反应,也难与其他物质化合。(2)取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2方程式:CH4,
CH3CH3,丙烷,环己烷,甲苯
(3)热分解C4H10C2H4+C2H6△
C4H10CH4+C3H6△
注:①烷烃中的氢原子逐步被取代,各步反应同时进行,产物为多种卤代有机物的混合物②每取代1molH原子,消耗1molX2,生成1molHX,生成物种HX的物质的量最大。甲烷最多可以消耗molCl2,乙烷最多可以消耗molCl2由于其它烷烃的碳原子多,所以分解比甲烷复杂。一般甲烷高温分解,长链烷烃高温裂化、裂解CH4C+2H2高温
二、烯烃1.通式:
CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8…乙烯分子的结构:①分子式:④结构简式:②电子式:⑤最简式:③结构式:
(n≥2)2.物理性质:随着分子中碳原子数的增多,烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化。
①熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大。
②同碳原子数烯烃,随着支链数目的增多,沸点逐渐降低。
③烯烃均难溶于水,易溶于有机溶剂。3.化学性质:
(1)加成反应(与H2、Br2、HX,H2O):
乙烯丙烯异丁烯环己烯甲基环己烯总结:马氏加成(氢原子加到含氢较多的碳原子上)反马氏加成(氢原子加到含氢较少的碳原子上)(2)氧化反应:①燃烧②催化氧化:现象:火焰明亮,冒黑烟。方程式:通式:2CH2==CH2+O22CH3CHO催化剂加热加压③酸性KMnO4溶液氧化:现象:紫色高锰酸钾溶液褪色原理:乙烯被氧化产生CO2应用:规律:方程式:R—CH=CH2R—COOH+CO2
丙烯,异丁烯,1-丁烯,2-丁烯
④O3(Zn/H2O)氧化规律:方程式:乙烯,丙烯,异丁烯1-丁烯,2-丁烯
(3)加聚反应:nCH2==CH2催化剂CH2
CH2[]n由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做加聚反应。写出丙烯,异丁烯,,环己烯,甲基环己烯的加聚反应。4.乙烯的实验室制法(1)试剂:浓硫酸与无水乙醇(体积比3:1)(2)原理:CH3-CH2-OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO41700C
HHH—C—C—HOHH浓H2SO4170˚CH—C=C—HHH+H2O(3)反应条件:浓硫酸,加热(170℃)实验装置:放入几片碎瓷片作用是什么?用排水集气法收集
温度计的位置?有何杂质气体?如何除去?(4)
实验仪器:铁架台、酒精灯、石棉网、烧瓶、温度计、带导管的橡胶塞、集气瓶(碎瓷片)、水槽
(5)收集方法:排水集气法(因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小)(6)注意事项:①反应中先加酒精再加浓硫酸,浓硫酸作催化剂和脱水剂。②在圆底烧瓶中加入少量的碎瓷片,以免混合液在受热时暴沸.温度计的水银球插在液面下,并不接触瓶底。④.加热升温要迅速,并达到170℃左右。(防止生成副产物乙醚)⑤实验结束时,应先撤导管,后撤酒精灯。③(8)杂质气体的除去
由于无水酒精和浓硫酸发生了氧化还原反应,反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过盛有NaOH的洗气瓶。.(7)实验现象:烧瓶中溶液变黑,将收集的气体通入溴的四氯化碳和酸性高锰酸钾溶液中,溶液褪色[思考]在实验室里制备的乙烯中常含有SO2,试设计一个实验,检验SO2的存在并验证乙烯的还原性。品红溶液①的作用:氢氧化钠溶液的作用:品红溶液②的作用:如何证明乙烯有还原性:验证二氧化硫的存在除去SO2,以免干扰乙烯性质实验的验证检验SO2是否除净酸性高锰酸钾溶液褪色三、二烯烃(有两个碳碳双键)1.通式:
CnH2n—2(n≥3)3.化学性质:
两个双键在碳链中的不同位置:C—C=C=C—C①累积二烯烃(不稳定)C=C—C=C—C②共轭二烯烃
C=C—C—C=C③孤立二烯烃
2.类别:
+Cl2ClCl1,2—加成(1)加成反应(1,3丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯1,3-环己二烯2-甲基-1,3-环己二烯)①完全加成:②部分加成1,2-加成1,4-加成+Cl2ClCl1,4—加成(2)氧化反应①酸性KMnO4溶液氧化②O3(Zn/H2O)氧化(3)加聚反应nCH2=C—CH=CH2
CH3[CH2—C=CH—CH2]n
CH3催化剂(4)双烯合成四、
炔烃(含碳碳三键)1.炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2)CH≡C_CH31_丙炔C3H4CH≡CCH2CH31-丁炔CH3C≡CCH32-丁炔C4H6C4H6(1)分子结构分子式
电子式结构式
结构简式是C2H2
CH≡CH
注:分子中两个碳原子及两个氢原子在同一条直线上
HCCH乙炔属于直线型分子,分子中的键角为180。。2.乙炔(2)物理性质纯的乙炔是无色无味的气体,密度比相同条件下空气略小。微溶于水,易溶于有机溶剂。俗名:电石气。(3)乙炔的实验室制法①原理:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2
②药品:CaC2、饱和食盐水。③发生装置:固体+液体→不加热制气装置。⑤收集方法:排水集气法。④除杂装置:H2S、PH3
等有臭味的气体,用CuSO4或NaOH溶液除杂。a.因电石与水反应剧烈,应选分液漏斗,以控制水的流速。b.在气体出口处放一小团棉花,防止生成的泡沫堵塞导气管。
c.为了减缓CaC2与水的反应速率,常用饱和食盐水代替水⑥注意事项:3.化学性质:(1)氧化反应①
燃烧氧化2C2H2+5O24CO2+2H2O
点燃乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,必须注意安全。注意在空气中的爆炸极限为2.5%~80%
a.现象:乙炔燃烧时火焰很明亮并伴有浓烈的黑烟
b.用途:乙炔燃烧时放出大量的热,用氧炔焰焊接或切割金属。
a.作用:鉴别烷烃和炔烃。
b.规律:
写出乙炔,丙炔,1-丁炔,2-丁炔被酸性高锰酸钾氧化的产物②酸性KMnO4溶液氧化:将乙炔通入酸性KMnO4溶液中,溶液的紫色逐渐褪去(同烯烃)
(2)加成反应
①CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr
CHBr=CHBr+Br2→CHBr2—CHBr2
②CH≡CH+2H2CH3CH3
△③CH≡CH+HClCH2=CHCl
催化剂催化剂△HCCH
+H-OHO=CH3-C-H现象:
Br2的CCl4溶液(或溴水)褪色④DnCH≡CH催化剂[CH=CH]n聚乙炔(导电塑料)(3)加聚反应[例2]右下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空:(1)图中,A管的作用是
,制取乙炔的化学方程式是
。(2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是
,乙炔发生了
反应。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是
,乙炔发生了
反应。(4)为了安全,点燃乙炔前应
,乙炔燃烧时的实验现象是
。
调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
KMnO4溶液褪色氧化
Br2的CCl4溶液褪色
加成检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟[练习1]乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题:(1)正四面体烷的分子式为
,其二氯取代产物有
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