【课件】有机化合物的结构特点第3课时 2023-2024学年高二化学人教版2019选择性必修3

第一节有机化合物的结构特点第3课时第一章有机化合物的结构特点与研究方法同分异构体数目的判断2有机化合物的同分异构现象1本节重点本节难点有机化合物中仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种！即使原子种类相同，每种原子数目也相同时，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。这是什么现象呢？思考与讨论有机化合物的同分异构现象戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识，完成下表正戊烷异戊烷新戊烷思考与讨论有机化合物的同分异构现象戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识，完成下表物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3分子式相同无支链一个支链两个支链相对分子质量必相同同分异构现象和同分异构体同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象同分异构体具有相同分子式而结构不同的化合物的互称分子式相同不一定属于同一类物质环丙烷丙烯同分异构现象和同分异构体同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象同分异构体具有相同分子式而结构不同的化合物的互称原子或原子团的连接顺序不同结构不同原子的空间排列不同正丁烷异丁烷互为同分异构体的有机物一定不属于同一类有机物(

)互为同分异构体的化合物，化学性质一定相似(

)互为同分异构体的有机物一定不是同系物，互为同系物的化合物一定不是同分异构体(

)请同学们回顾所学内容，判断正误：CH3CHCH3׀Cl问题1同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体(

)CH3CH2CH2Cl和

互为同分异构体(

)问题2问题3问题4问题5烷烃的同分异体数碳原子数123456….152040同分异体数111235….434736631962491178805931如何书写烷烃同分异构体呢？烷烃同分异构体的书写——减碳法同分异构现象和同分异构体遵循的原则主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间书写的步骤示例：书写C6H14的同分异构体排主链，主链由长到短C—C—C—C—C—CCH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3׀CH3烷烃同分异构体的书写——减碳法同分异构现象和同分异构体示例：书写C6H14的同分异构体写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上(注意：甲基不放端位)C—C—C—C—CC烷烃同分异构体的书写——减碳法同分异构现象和同分异构体示例：书写C6H14的同分异构体写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上(注意：甲基不放端位)CH3—CH2—CH—CH2—CH3׀CH3C—C—C—C—CC烷烃同分异构体的书写——减碳法同分异构现象和同分异构体写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推示例：书写C6H14的同分异构体(注意：乙基不放倒数第二个碳)CH3—CH—CH—CH3׀CH3׀CH3C—C—C—CCC烷烃同分异构体的书写——减碳法同分异构现象和同分异构体写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推示例：书写C6H14的同分异构体(注意：乙基不放倒数第二个碳)C—C—C—CCCCH3CH3—C—CH2—CH3CH3【例1】下列物质属于同分异构体的一组是()A.与

互为同分异构体B.CH3—CH2—CH2—CH3与C.C2H6与C3H8D.O2与O3B同分异构体的类型碳架异构位置异构官能团异构顺反异构对映异构同分异构现象构造异构碳骨架不同官能团位置不同官能团类别不同立体异构物理性质不同化学性质相似物理性质和化学性质都不同示例：C4H10构造异构现象举例碳架异构正丁烷异丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3示例：C4H8构造异构现象举例位置异构1-丁烯2-丁烯CH3CHCH2CH31234CH3CHCHCH31234构造异构现象举例位置异构示例：C6H4Cl2对二氯苯邻二氯苯间二氯苯ClClClClClCl示例：C2H6O构造异构现象举例官能团异构CHCHHHHOH乙醇二甲醚CHHHOCHHH在表示有机化合物的组成和结构时，将

元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和

，每个拐点或终点均表示有一个

，这样得到的式子称为键线式碳、氢官能团碳原子键线式例如：CHCHHCHHH丙烯CHCHHHHOH乙醇OH一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物01键线式有机化合物键线式书写时的注意事项只忽略C—H，其余的化学键不能忽略02碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)03由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子04有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系电子式结构式结构简式键线式短线替换共用电子对省略短线双键、三键保留，碳碳单键部分保留略去碳氢元素符号【例1】已知下列有机化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CHCH3CH3CHCH3CHHClClCClHClH(1)其中属于同分异构体的是____________。(2)其中属于碳架异构体的是____。①②③⑤⑥①【例1】已知下列有机化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CHCH3CH3CHCH3CHHClClCClHClH(3)其中属于位置异构的是____。(4)其中属于官能团异构的是________。②③⑤⑥【例1】已知下列有机化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CHCH3CH3CHCH3CHHClClCClHClH(5)其中属于同一种物质的是_____。(6)②中1-丁烯的键线式为_________。④同分异构体数目的判断方法技巧一：等效氢法单官能团有机物分子可以看作：烃分子中一个氢原子被其他的原子或原子团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。①同一碳原子上的氢原子是等效的判断“等效氢”的三原则示例：CH4中的4个氢原子等效同分异构体数目的判断方法技巧一：等效氢法单官能团有机物分子可以看作：烃分子中一个氢原子被其他的原子或原子团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的判断“等效氢”的三原则示例：C(CH3)4中的4个甲基上共12个氢原子等效同分异构体数目的判断方法技巧一：等效氢法单官能团有机物分子可以看作：烃分子中一个氢原子被其他的原子或原子团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则③处于对称位置上的氢原子是等效的示例：苯分子中的6个氢原子等效同分异构体数目的判断方法技巧二：烃基取代法常见烃基结构：丙基有_____种第一步CCC异丙基CCC正丙基2同分异构体数目的判断方法技巧二：烃基取代法常见烃基结构：丁基有___种第一步CCCC正丁基仲丁基CCCCCCCC叔丁基CCCC异丁基4同分异构体数目的判断方法技巧二：烃基取代法常见烃基结构：戊基有___种第一步CCCCCCCCCCCCCCC同分异构体数目的判断方法技巧二：烃基取代法第一步CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC常见烃基结构：戊基有___种同分异构体数目的判断方法技巧二：烃基取代法第一步CCCCC常见烃基结构：戊基有___种8C5H10O属于醛的可改写为_____________+_________，共有________种结构同分异构体数目的判断方法技巧二：烃基取代法牢记常见烃基结构：丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种第一步第二步将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目示例：C4H10O属于醇的可改写为_____________+_________，共有________种结构C4H9(丁基)一CHOC4H9(丁基)一OH44同分异构体数目的判断方法技巧三：定一移一法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。示例：判断CH3CH2CH3的二氯代物的数目第一步：固定第一个Cl原子有2种第二步：固定第二个Cl原子CCClCClClCCClCCCClCClCCClCClClCCClC重复同分异构体数目的判断方法技巧三：定一移一法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。示例：判断CH3CH2CH3的二氯代物的数目第一步：固定第一个Cl原子有2种第二步：固定第二个Cl原子CCClCClClCCClCCCClCClClCCClC同分异构体数目的判断方法技巧四：换元法示例：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：ClClClClClCl则四氯苯C6H2Cl4有____种同分异构体4当取代基的数目多于氢原子时，可将未被取代的氢原子(或其它的原子或基团)与取代基互换，判断异构体数目的方法。换元法主要适用于苯的取代物的异构体数无机物中的同分异构有机物普遍存在同分构现象，大多数无机物的结构单一，所以无机物的同分异构现象仅在多硅酸等多聚合氧酸与配位化合物(又称络合物)中较为常见。键合异构结构异构电离异构水合异构空间几何异构立体异构旋光异构配位异构配位位置异构配位体异构-NO2与-ONO[Co(SO4)(NH3)5]Br与[CoBr(NH3)5]SO4[Co(en)3][Cr(ox)3]与[Co(ox)3][Cr(en)3][Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O与[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O1．互为同分异构体的物质不可能A．具有相同的相对分子质量B．具有相同的熔、沸点和密度C．具有相同的分子式D．各组成元素的质量分数分别相同【答案】B【分析】同分异构体是分子式相同，而结构不同的化合物，据此分析解答。【详解】A．互为同分异构体的两种物质分子式相同，因此二者的相对分子质量一定相同，A不符合题意；B．互为同分异构体的两种物质，它们的分子结构不同，分子之间的作用力大小不同，因此二者不可能具有相同的熔、沸点和密度，B符合题意；C．根据同分异构体的概念可知：互为同分异构体的物质，一定具有相同的分子式，C不符合题意；D．互为同分异构体的两种物质分子式相同，，则两种物质中各组成元素的质量分数一定是分别相同，D不符合题意；故合理选项是B。2．

的一氯代物有A．1种

B．2种

C．3种

D．4种【答案】B【详解】该有机物中不同化学环境的氢原子有2种，因此一氯代物有2种，答案选B。3．下列选项属于官能团种类异构的是A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2

B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C．CH3CH2OH和