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文档简介
维生素A的合成维生素A的基本情况:维生素A,也称视黄醇(retinol)分子式:C20H30O,分子量:286.44.化学名称:全反式3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环已-1-烯基)-2,4,6,8-壬四稀-1-醇。化学结构式:1精选完整ppt课件维生素A衍生物的合成C14+C6路线C15+C5路线Rhone-Poulenc公司的技术路线2精选完整ppt课件它以Grignard
反应为其特征,以β-紫罗兰酮为原料,完成了全反式维A乙酸酯的全合成。这是世界各地最为广泛采用的合成维生素A方法
这条路线的主线由β-紫罗兰酮开始,经Darzens反应、Grignard反应、氢化、乙酰化、羟基溴化、脱溴化氢六步操作完成。
辅线则包括甲基乙烯酮、六碳醇的合成以及Grignard试剂的制备这种方法工艺成熟,收率稳定,反应中各中间体的立体异构比较清楚,易于精制成结晶或纯品;但本法所需原料达50多种,反应步骤长,固定投资大,且为串联反应,不易于生产控制,另外六碳醇的安全生产上尚存在问题。C14+C6路线:3精选完整ppt课件ClCH2COOCH3CH3ONa1)NaOH2)HOAcEtMgBrPd-CaCO3喹啉H2维生素A醋酸酯的合成4精选完整ppt课件1)CH3COCl/2)HBr3)Na2CO35精选完整ppt课件详细阐述:第一步:Darzens缩合反应ClCH2COOCH3CH3ONa以β-紫罗兰酮为起始原料与α-氯代乙酸甲酯在甲醇钠的催化下生成α,β-环氧羧酸酯6精选完整ppt课件反应机理:7精选完整ppt课件第二步:脱羧反应1)NaOH2)HOAc反应机理:水解脱羧OH-8精选完整ppt课件第三步:格式反应EtMgBr反应机理:水解NH4Cl9精选完整ppt课件第四步:选择性氢化Pd-CaCO3喹啉H2反应机理:利用炔键氢化活性大于烯键的性质,在钯催化剂中加入适量的喹啉作为抑制剂,减低其催化活性,并在低温下定量通入氢气,可以只还原炔烃不还原烯烃。10精选完整ppt课件第五步:乙酰化CH3COCl/CH2Cl211精选完整ppt课件反应机
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