谱图综合解析1

谱图综合解析

谱图综合解析实例2024/1/25.例1

.某化合物取0.31g溶于己于100ml乙醇中，用1cm吸收池测定λ285nm处吸光度A=0.77，其它波谱数据如下，推测其结构。86〔M〕10087〔M+1〕5.5288〔M+2〕0.352024/1/25.2024/1/25.例1解：1〕确定分子式86〔M〕10087〔M+1〕5.5288〔M+2〕0.35查贝农表：C5H10Ou=1+5+1/2(-10)=12〕紫外光谱UVR带2024/1/25.3〕红外光谱IR1717cm-1，C=O伸缩振动1360cm-1，-CH3变形振动1469cm-1，C-H变形振动2927cm-1，C-H伸缩振动醛和酮2024/1/25.4〕核磁共振氢谱1HNMR9-10无峰，没有醛质子，说明为酮.=2.4〔1H〕七重峰，CH=1.08〔6H〕双峰，2个CH3=2.05〔3H〕单峰，邻接C=O的CH32024/1/25.5〕推断结构跟据以上分析推断结构为：6〕质谱验证MS2024/1/25.2024/1/25.例2

.

某化合物元素分析数据如下：

C=70.13%,H=7.14%,Cl=22.72%,λmax=258nm

试根据如下谱图推测其结构.2024/1/25.2024/1/25.例2解：1〕确定分子式无分子离子峰，只能算出最简式。C：70.13×1/12=5.8H:7.14Cl:22.74×1/35.5=0.64C9H11Cl最简式:M=1542〕紫外光谱UV芳环B带u=1+9+1/2(-12)=42024/1/25.3〕红外光谱(IR)

3030cm-1，1600cm-1，1500cm-1

芳环特征吸收

~2900cm-1，C-H伸缩振动

1480cm-1，C-H变形振动

700cm-1，750cm-1

苯环单取代特征2024/1/25.4〕核磁共振氢谱(1HNMR)积分比：5：2：2：2〔11H〕三种CH2。=2.75〔2H〕三重峰，CH2峰，=3.4〔2H〕三重峰，CH2峰，=2.1〔2H〕多重峰，CH2峰，=7.2〔5H〕单峰，芳环质子信号，烷基单取代2024/1/25.5〕核磁共振碳谱(13CNMR)δ偏共振多重性归属推断30tCH2CH2-CH2-CH233tCH2C=C-CH2-CH244tCH2Cl-CH2-CH2120~130dCH苯环上没取代的碳142sC苯环上取代的碳2024/1/25.6〕推断结构跟据以上分析推断结构为：7〕质谱验证(MS)2024/1/25.2024/1/25.例3．试根据如下谱图和数据推测化合物结构.

λmaxεmaxλmaxεmax26810125215326415824810926214724378257194

2024/1/25.2024/1/25.例3解：1〕确定分子式150〔M〕100151〔M+1〕9.9152〔M+2〕0.9查贝农表：u=1+9+1/2(-10)=5C9H10O22〕紫外光谱UV芳环B带，无K带说明取代基不与苯环共轭.λmaxεmaxλmaxεmax26810125215326415824810926214724378257194

2024/1/25.3〕红外光谱(IR)

3030cm-1，1500cm-1，1500cm-1

芳环特征吸收1745cm-1，C=O伸缩振动1225cm-1，1100cm-1，C-O-C伸缩振动697cm-1，749cm-1

苯环单取代特征2024/1/25.4〕核磁共振氢谱(1HNMR)=5.00〔2H〕单峰，CH2峰，=1.98〔3H〕单峰，CH3峰，=7.22〔5H〕单峰，芳环质子信号，烷基单取代2024/1/25.5〕推断结构跟据以上分析推断结构为：6〕质谱验证MS2024/1/25.2024/1/25.2024/1/25.例4．根据以下谱图解析化合物的结构，并说明依据。2024/1/25.2024/1/25.例4解：1〕确定分子式129〔M〕100130〔M+1〕9.28131〔M+2〕0.38查贝农表：u=1+8+1/2(1-19)=0C8H19N2〕红外光谱解析2024/1/25.~2900cm-1，2800cm-1，饱合碳氢伸缩振动1450cm-1，CH2，CH3变形振动1380cm-1，双峰，CH3变形振动~1200cm-1，C-N伸缩振动3〕核磁共振碳谱解析分子中有8个碳，

13CNMR中只有4个峰，分子有对称性。2024/1/25.δ偏共振多重性归属推断8qCH3CH3-CH225qCH3CH3-CH46dCHCH-N54tCH2CH3-CH2-N2024/1/25.4〕核磁共振氢谱解析积分比：4.6：4.6：35=2：2：15〔19H〕=1.0CH3峰，三个CH3;=2.5〔2H〕四重峰，CH2峰，邻接甲基，CH3-CH2;=3.0〔2H〕多重峰，两个CH质子信号.CH3-CH22024/1/25.5〕推断结构跟据以上分析推断结构为：6〕质谱验证MS2024/1/25.2024/1/25.2024/1/25.107180135152927764qqtddsss例5．化合物C10H12O3，根据如下谱图确定结构，并说明依据。2024/1/25.2H2H2H3H3H298130811512158117121463160713671390125884911692024/1/25.例5解：1)分子式：C10H12O3u=1+10-12/2=52〕红外光谱IR298130811512158117121463160713671390125884911692024/1/25.2981cm-1饱和C-H伸缩振动1712cm-1，强峰，C=O伸缩振动3081cm-1，芳环C-H伸缩振动1607cm-1，1512cm-1芳环骨架振动1581cm-1，1450cm-1芳环骨架振动1390cm-1，1365cm-1甲基C-H变形振动1258cm-1，1167cm-1C-O-C伸缩振动〔酯〕849cm-1，苯环对位取代3〕核磁共振氢谱1HNMR2H2H2H3H3H2024/1/25.=1.3〔3H〕三重峰，CH3峰，邻接CH2=4.3〔2H〕四重峰，CH2峰，邻接CH3，邻接氧。=3.8〔3H〕单峰，孤立CH3峰，邻接氧。=7~8〔4H〕四重峰，芳环质子对位取代峰型。4〕核磁共振碳谱13CNMRqqtddsss2024/1/25.δ偏共振多重性归属推断15qCH3CH3-CH255qCH3O-CH362tCH2O-CH2-CH3115~165dssCHCC苯环上没取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳167sCC=O碳2024/1/25.5〕推断结构6〕质谱〔MS〕验证1071801351529277642024/1/25.2024/1/25.例6．化合物C14H18O4

，根据如下谱图确定结构，并说明依据。

2024/1/25.2024/1/25.例6解：1)分子式：C14H18O4u=1+14-18/2=62〕红外光谱IR2024/1/25.

2985cm-1饱和C-H伸缩振动1710cm-1，强峰，C=O伸缩振动3031cm-1，芳环C-H伸缩振动1596cm-1，1500cm-1芳环骨架振动1370cm-1甲基C-H变形振动1248cm-1，1160cm-1C-O-C伸缩振动〔酯吸收带〕758cm-1，699cm-1苯环单取代3〕核磁共振氢谱1HNMR2024/1/25.δ=1.2〔6H〕三重峰，CH3峰，邻接CH2δ=4.1〔4H〕四重峰，CH2峰，邻接CH3，邻接氧δ=2.8〔2H〕双峰，CH2峰，邻接CHδ=3.7〔1H〕三重峰，CH峰，邻接CH2δ=7~8〔5H〕单峰，芳环质子信号，烷基单取代峰型4〕核磁共振碳谱13CNMRC14H18O42024/1/25.δ偏共振多重性归属推断13qCH3CH3-CH234tCH2CH2-CH253dCH-CH-CH261tCH2O-CH2120~140ddsCHCHC苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上取代的碳169sCC=O碳2024/1/25.5〕推断结构6〕质谱〔MS〕验证2024/1/25.2024/1/25.例7．化合物C11H14O2

，根据如下谱图确定结构，并说明依据。

qtttddss178(M)133104917765512024/1/25.3H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)3028298217361601149714551373124210406997512024/1/25.例7解：1)分子式：C11H14O2

u=1+11-14/2=52〕红外光谱IR3028298217361601149714551373124210406997512024/1/25.

2982cm-1饱和C-H伸缩振动

1736cm-1，强峰，C=O伸缩振动

3028cm-1，芳环C-H伸缩振动1601cm-1，1497cm-1

芳环骨架振动

1450cm-1

芳环骨架振动

1373cm-1甲基C-H变形振动1242cm-1，1040cm-1C-O-C伸缩振动酯吸收带751cm-1，699cm-1

苯环单取代2024/1/25.3〕核磁共振氢谱1HNMR3H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)2024/1/25.δ=1.2〔3H〕三重峰，CH3峰，邻接CH2δ=4.1〔2H〕四重峰，CH2峰，邻接CH3，邻接氧δ=2.6〔2H〕三重峰，CH2峰，邻接CH2δ=2.9〔2H〕三重峰，CH2峰，邻接CH2δ=7~8〔5H〕两组多重峰重峰，芳环质子信号，电负性单取代峰型2024/1/25.4〕核磁共振碳谱13CNMRqtttddss2024/1/25.δ偏共振多重性归属推断14qCH3CH3-CH231tCH2CH2-CH236tCH2-CH2-CH261tCH2O-CH2120~150ddsCHCHC苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上取代的碳173sCC=O碳2024/1/25.5〕推断结构6〕质谱〔MS〕验证178(M)133104917765512024/1/25.2024/1/25.例8．化合物C10H18O4

，根据如下谱图确定结构，并说明依据。

101143119745943116qtds2024/1/25.12H(d)2H(m)4H(s)2982173314691376116711082024/1/25.例8解：1)分子式：C10H18O4

u=1+10-18/2=22〕红外光谱IR2024/1/25.

2982cm-1

饱和C-H伸缩振动

1733cm-1，强峰，C=O伸缩振动

1469cm-1饱和C-H变形振动1376cm-1甲基C-H变形振动

1167cm-1，1108cm-1C-O-C伸缩振动酯吸收带2024/1/25.3〕核磁共振氢谱1HNMR12H(d)2H(m)4H(s)=1.25〔12H〕双峰，CH3峰，邻接CH=5.0〔2H〕多重峰，CH峰，邻接CH3=2.6〔4H〕单峰，CH2峰2024/1/25.4〕核磁共振碳谱13CNMRqtdsδ偏共振多重性归属推断22qCH3CH3-CH30tCH2-CH2-C=O68dCHO-CH-CH3172sCC=O碳2024/1/25.5〕推断结构6〕质谱〔MS〕验证1011431197459431162024/1/25.2024/1/25.例9.化合物C11H17N

,根据如下谱图确定结构,并说明依据。

2024/1/25.2024/1/25.例9解：1)分子式：C11H17Nu=1+11-17/2+1/2=42〕红外光谱IR2024/1/25.IR解析波数（cm-1）归属IR结构信息304629711602，1580149813741274，1169837，763692不饱和碳氢C-H伸缩振动νAR-H饱和碳氢C-H伸缩振动νC-H苯环骨架伸缩振动νC=C苯环骨架伸缩振动νC=C甲基对称变形振动δS（CH3）芳碳C—N伸缩振动νC-NAR-H变形振动δAR-H

（1个和3个氢相邻）芳环骨架变形振动δ环苯环间位取代没有N—H峰，可能为叔胺2024/1/25.3〕核磁共振氢谱1HNMR1HNMR解析化学位移δ积分裂分峰数归属推断1HNMR结构信息1.12.23.36.4～7.03H3H3H4H三重峰单峰四重峰两组峰CH3CH3CH2AR-HCH*3-CH2CH*3-ARCH3-CH*2-N非对位取代双取代苯环，含有CH3-AR和两个CH3-CH2结构。2024/1/25.4〕核磁共振碳谱13CNMR化学位移δ偏共振多重性归属推断13CNMR结构信息12.622.044.3109.5，112.8116.7138.3148.0qqtddssCH3CH3CH2CHCHCCC*H3-CC*H3-ARC-C*H2-AR苯环上没被取代的碳苯环上没被取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳分子中有11个碳，13CNMR产生9个峰，所以分子有对称性；有两种CH3，一种CH2，双取代苯环。2024/1/25.5〕推断结构6〕质谱〔MS〕验证2024/1/25.2024/1/25.例10.化合物C8H14O3

,根据如下谱图确定结构,并说明依据。

2024/1/25.2024/1/25.例10解：1)分子式：C8H14O3

u=1+8-14/2=22〕红外光谱IR2024/1/25.IR解析波数（cm-1）归属IR结构信息297317391717146413681197，1026饱和碳氢C-H伸缩振动νC-H羰基伸缩振动νC=O（酯羰基）羰基伸缩振动νC=O（酮羰基）C-H变形振动δC-H甲基对称变形振动δS（CH3）酯基C-O-C伸缩振动νC-O-C酯类化合物酮羰基2024/1/25.3〕核磁共振氢谱1HNMR4．1HNMR解析化学位移δ积分裂分峰数归属推断1HNMR结构信息0.91.31.82.23.44.33H3H2H3H1H2H三重峰三重峰多重峰单峰三重峰四重峰CH3CH3CH2CH3CHCH2CH*3-CH2-CH*3-CH2--CH-CH*2-CH2CH*3-C=OO=C-CH*-CH2-CH3-CH*2-O一个CH3-CH2-O，一个CH3-CH2-CH-结构，一个CH3-C=O结构。2024/1/25.4〕核磁共振碳谱13CNMR13CNMR解析化学位移δ偏共振多重性归属推断13CNMR结构信息121522296162170203qqtqdtssCH3CH3CH2CH3CHCH2CCC*H3-CC*H3-CC-C*H2-CC*H3-C=OO=C-C*H-