浙江省高考化学三年（2021-2023）模拟题分类汇编61有机合成的综合应用二

浙江省高考化学三年（2021—2023）模拟题分类汇编61有机

合成的综合应用（2）

一、单选题

1.（2022•浙江•模拟预测）消炎药物呵噪美辛的结构如图，下列说法正确的是

B.Imol该物质与足量NaOH反应，最多可消耗3moiNaOH

C.Imol该物质与足量H?反应，最多可消耗7moi%

D.分子中存在1个手性碳原子

2.（2022・浙江•模拟预测）可用对乙酰氨基酚（I）合成缓释长效高分子药物（II）,二者结

构如图所示。下列说法错误的是

产

0+CH,一C十°

一I/=\II

()=c—O-GA-NH—C—CH,

A.I分子既能发生氧化反应又能发生水解反应

B.I分子中C、N、O可能全部共平面

C.ImolH最多消耗2nmolNaOH

D.可用浓浪水检验II中是否含有I

3.（2022・浙江•模拟预测）降糖药利拉利汀的中间体C合成路线如图，下列说法正确的

是

B

C6H6O2N4

A.化合物A中碳原子的轨道杂化类型为sp,sp'

?I.

B.B的结构简式为

II

C.A分子中元素电负性及第一电离能最大的是O元素

D.C分子与氢气发生加成反应的产物中含有两个手性碳原子

O

4.（2022•浙江.模拟预测）关于化合物乙烯利（CI-CH-CH-P-OH，一种水果催熟

22।

OH

剂）的性质，下列推测不合理的是

A.可用乙烯利制取乙烯B.与NaOH溶液反应可生成两种钠盐

C.与盐酸作用能产生氯气D.水解生成盐酸和磷酸

O

5.（2022・浙江•模拟预测）有关化合物（H2C=HCT^^—O-下列说

/

H

法正确的是

A.分子中至少有4个碳原子共直线

B.分子中只含有2种官能团，1个手性碳原子

C.Imol该物质与足量反应，最多可消耗4moiH?

D.Imol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗ImolNaOH

6.（2022•浙江•统考模拟预测）过氧硫酸氢根（HSO：）参与烯燃的不对称环氧化反应的机

理如图，下列说法不正顾的是

试卷第2页，共16页

O-SOj

A.该反应有水的生成

B.利用此反应可将乙烯氧化为环氧乙烷

C.过氧硫酸氢根是该反应的催化剂

D.通过调节环境的酸碱性，可以控制部分极性共价键的断裂

二、有机推断题

7.（2022・浙江•模拟预测）曲美替尼是一种抑制黑色素瘤的新型抗癌药物，下面是合成

曲美替尼中间体G的反应路线:

己知：

①D分子中有2个6元环;

,0

②C

、NH+NH/CDI、DM?、/

请分析并回答：

(1)①G的非氮官能团的名称为；

②上述第二步中CDI活化剂-N,N—炭基二咪理的键线式是(己知咪噤的键

(2)下列说法正确的是o

A.B既能表现碱性又能表现酸性

B.ImolC在碱溶液中完全水解最多可以消耗3moi0H

C.D与POC13的反应还会生成E的一种同分异构体

D.G的分子式为

(3)写出符合下列条件的B的同分异构体(写结构简式)。

①两种基团在苯环上位置不变；②不发生银镜反应；③每一个分子中含2个-NH-

(4)DMF溶剂常是HCON(CH3)2,可用甲酸与(CH)NH在一定条件下发生___________

反应制取；也可用甲醇、氨、CO在1.5xWPa条件下直接合成，写出该反应的化学方程

式O

(5)环丙胺的需求量大，合成方法也多，现查到以1,3—溪氯丙烷为原料的制取环丙胺

的方法，请填写完整其合成路线(在小括号内填写有关化学式或结构简式):•

8.(2022•浙江•模拟预测)某研究小组按下列路线合成卤沙理仑。

试卷第4页，共16页

NH

CHi

③—畋Fc/HC、一

④当苯环上有烷基、氨基时，后续的取代基取代在邻、对位;

当苯环上有硝基、竣基时，后续的取代基取代在间位。

请回答：

(1)下列说法不正确的是(填序号)。

A.化合物C可使氯化铁溶液显紫色

B.化合物Z具有两性

C.D—E属于取代反应

D.卤沙哇仑的分子式为CDH^BrFNq?

(2)化合物Y的结构简式为；化合物F的结构简式为；化合物

F成环得卤沙嚏仑的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为

(3)写出CTD的化学方程式：

(4)设计以甲苯为原料合成小的路线(用流程图表示，无机试剂任

选）___________

(5)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式：

①分子中只有3种不同化学环境的氢原子

②分子中含有苯环结构

9.(2022・浙江•模拟预测)药物瑞德西韦对新型冠状病毒有抑制作用。K是合成瑞德西

韦的关键中间体，其合成路线如图:

o

+

,浓硝酸.^CH3coe!H3PO4/H/=XII

A浓硫酸,OOCCH---------►O2N-^J>—O-P-OH-I

DOH

O

soci2

O-Pii-ClAJEc

催化剂,△

N-P=O催化剂

HO°D

F

NO,-1)NHHCN-

入HOOCCHNH^^3H^G

浓硫酸,△22

已知：①R一°H「箫4X"Q；

HCN_2HNHQ产

②RCHOF^R方CN—AN

回答下列问题:

(1)下列说法正确的是(填序号)。

A.化合物B能发生加成、取代、消去反应

B.化合物D属于酯类物质，G可能为乙醛

C.由C生成D的过程中可能存在副产物CnHgNQgP

D.化合物K可能具有弱碱性

(2)B的结构简式为

(3)已知E分子中含两个C1原子，则E在一定条件下生成F的化学方程式为

线(无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。

(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体，写出符合下列条件的X的3种同分异构体的

结构简式：(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应，遇FeCl,溶液不显色；②能发生水解反应，且ImolX最多可消耗

4molNaOH；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

试卷第6页，共16页

10.(2022・浙江•模拟预测)物质G是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图:

0CNO

HCHO试剂式、.个/人

tjjr.H'CO2

NnOH/HQ人JJIT)

fl

H1coH(CO7_X>

B

(1)B的官能团名称为,C的分子式为.

(2)下列说法不正确的是(填序号)。

A.可用银氨溶液鉴别A和BB.D-E的反应类型为氧化反应

C.B-»C的反应类型为加成反应D.有机物D能发生加成反应，不能发生

取代反应

(3)试剂X的分子式为C,HQ-写出X的结构简式：

(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:

①能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应；

②碱性条件下水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2

和3。

(HIILClhBr

(5)写出时为原料制备的合成路线流程图

(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干).

11.(2022.浙江.模拟预测)手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对

映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。某螺环二酚类手性螺环配体(H)

的合成路线如下：

C7H8OCH；I/NaOHC)2/Co(OAc)2「H5COX^^CHOCH3COCH5,NaOHCI9H|XO3H2/Ni

r

A'。CH3OH/NaOH口CH3CH2OH^2O'D控制

H5CO

H

@rG&OH/HQ理

已知：RCHO+縻〜一NaOH一需学飞

请回答：

(1)化合物E的结构简式是。

(2)下列说法正确的是(填序号)。

A.化合物E可以发生消去反应、还原反应B.化合物F和G可通过FeCh溶液鉴别

C.化合物C中至少有7个碳共平面D.化合物H的分子式是C.HiQKP

(3)写出CfD的化学方程式：。

(4)在制备F的过程中还生成了一种副产物X,X与F互为同分异构体(非立体异构体)。

X的结构简式为。

(5)写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构

体)：。

①除苯环外还有一个含氧六元环；②分子中有4种不同化学环境的氢；③不含-O—。-

结构

设计化合物।的合成路线

(6)以为原料,

OH

(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

12.(2022.浙江.模拟预测)化合物M是一种用于治疗面部光化性角化病的药物，其合

成路线如下。

试卷第8页，共16页

OHPd(PPhJ

已知：R'-B+RBr»R'-R

NaCO,CH,OCH,

OH23

请回答下列问题：

（1）下列说法不正确的是（填序号）。

A.苯酚TA可以用Hq代替CS?作溶剂B.化合物D具有两性

C.化合物E和F可通过IHNMR谱鉴别D.化合物M的分子式为C26H27NQ3

（2）化合物A的名称是；化合物B的结构简式是；由化合物A合成C的

过程中K2CO3的作用是

（3）写出F-G的化学方程式：

O

（4）设计以C%=CH?和CHQH为原料合成的路线.（无机

试剂任选）。

（5）写出2种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）:

①包含N（）；

©'HNMR谱显示只有5种不同化学环境的

氢原子。

13.（2022•浙江•模拟预测）化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线

如图:

O

CHOCHO

1"JOL

>CH]IHOOCHjOCH)

D

IGCOTJP条件XNaOH

3OH

B

O

OL

CHIOOS»*

AOCHOCH)

HO"2’II:

E

⑴下列说法不正确的是..（填序号）。

XHO

A.化合物A的沸点低于

OH

B.化合物B中的含氧官能团为醛基和醛键

C.A-B发生取代反应

D.化合物F的分子式为C21H及。5

(2)化合物D的结构简式为

(3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:

①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀;

②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2：2：1。

(4)C—D反应的条件X是.

(5)F含有手性碳原子的数目为

J(I和学《为原料制备的合成路线

(6)设计以(无机试剂

»«-黜-

和有机溶剂任用)。

14.(2022.浙江・统考模拟预测)8-羟基嗤琳被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也

是重要的医药中间体。如图所示是8-羟基峰咻的合成路线。

OH

8-股基喳咻

已知:

请回答:

(1)下列说法不正确的是

A.A—B的反应类型为加成反应B.化合物D能与新制Cu(OH)2反应

C.化合物K与NaOH、HC1均能反应D.8-羟基喋咻的分子式是C9H9NO

(2)C可能的结构简式是或G的官能团为

(3)写出L-8-羟基喳麻的化学方程式.

试卷第10页，共16页

OH

的合成路线.。（用流程图

表示，无机试剂任选）

（5）写出化合物K可能的同分异构体的结构简式________。须同时符合:

①IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环

②分子中不存在N-O键、0-0键

③IH-NMR谱显示分子中有5种氢原子

15.（2022・浙江•统考一模）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线

如下:

请回答:

⑴下列说法不IE砸的是

A.B-C的反应类型是还原反应，G-H的反应类型是取代反应

B.C中的官能团为豫基和酸键

C.步骤D-E的目的是为了保护粉基

D.J可与澳水发生反应，ImolJ最多消耗3moiBn

(2)A的结构简式是。

(3)F-G的化学方程式是o

(4)写出4种同时符合下列条件的化合物B同分异构体的结构简式o

①除了苯环外无其他环；②旧-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境氢原子;

③能发生水解反应，且Imol该同分异构体最多能消耗4moiNaOH。

合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

16.(2022.浙江•模拟预测)合成重要化合物H,设计路线如下:

已一乂罟人I义普Mx：

请回答：

(1)下列说法正确的是«

A.化合物B属于酯类化合物

B.B-C的反应类型为消去反应

C.化合物C和D可通过由一NMR区别

D.化合物H的分子式为Ci4H23N

(2)化合物M的结构简式是；化合物G的键线式是o

(3)C生成D有气体产生，其化学反应方程式______。

(4)写出3种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式或键线式_______

试卷第12页，共16页

②有8种不同环境的氢原子

X°>vMe.S

o-<cuoDMSO.NaH

回上型

已知：

①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰；

-o

③R/R「HOCH-X：〕九“一广；J

请回答：

(1)下列说法不正确的是。

A.化合物I的分子式是C^HxOaN

B.化合物H中的含氧官能团只有羟基

C.Imol化合物E与淡水反应最多消耗2moiBr,

D.化合物G存在对映异构体

(2)化合物A的结构简式是；化合物A-B反应类型为；

(3)写出合成路线中D+G-H的化学方程式。

(4)设计以丙酮、甲醛和E为原料合成F的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。

①1-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N-H键。

②分子中仅含一个杂原子的六元环，环上只有一条侧链。

18.(2022.浙江.一模)某研究小组按下列路线合成抗帕金森病药物罗匹尼罗:

已知：R-C1+X-TR-X+C1-（X=OH-、CN-、CH3O）

请回答：

⑴下列说法不亚顿的是.

A.A-B的反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸B.BTC、E-F的反应均为取代反应

C.罗匹尼罗的分子式是Cl6H22N2OD.罗匹尼罗可制成盐酸盐，增强水溶性

(2)化合物M的结构简式是—。

(3)补充完整FTG的化学方程式：

(4)设计从甲苯合成A的路线(用流程图表示，注明反应条件，无机试剂任选)—o

(5)帕金森病与多巴胺()有关，写出多巴胺同时符合下列条件的

同分异构体的结构简式。

①1HTNMR谱和IR谱检测表明：

分子中不同化学环境的氢原子个数比为1：2：2：6,有竣基和碳碳双键。

②分子中含一个六元环。

19.(2022•浙江•统考模拟预测)利用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环

化合物的原理。某研究小组按下列线路合成多环化合物G(无需考虑部分中间体的立体

化学)。

试卷第14页，共16页

o

nh

已知：a.II+CH3CHO^>R-CH=CHCHO+H,0

R-C-H

b.化学键极性越强，发生化学反应时越容易断裂

请回答:

(1)下列说法正确的是

A.化合物B在Br?的四氯化碳中可被氧化为苯甲酸

B.化合物C至多所有原子共平面

C.化合物F的分子式为C14HGNO4

D.化合物G中含氧官能团只有硝基和谈基

(2)化合物D的结构简式为：化合物E与丙醇无法发生类似反应④的化学变化，

其原因可能为。

(3)反应③包含了三步反应，第一步为加成反应，第二步为消去反应，第三步为还原反应。

写出第二步反应的化学方程式。

(4)以乙烯、化合物B为原料，设计B-C的转化路线(用流程图表示，无机试剂、有机

溶剂任选)。

(5)写出有机物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式o

由-HMR谱和IR谱表明：①分子中共有4种氢原子；②分子中存在两个苯环；③不存

在一0—0—键。

三、填空题

20.(2022•浙江温州•统考模拟预测)多环氨基甲酰基毗咤酮类似物F作为药物在医学上

有广泛的应用

已知I:

请回答:

(1)下列说法不正确的是

A.浓硝酸和浓硫酸是反应①②③其中一步的反应试剂

B.化合物A中的含氧官能团是竣基

C.化合物B具有两性

D.反应④的反应类型为加成反应

(2)化合物C的结构简式是；化合物F的分子式是；

(3)写出D+B-F的化学方程式______o

HH

(4)设计以HCmCH为原料合成丫的路线(用流程图表示，无机试

剂任选)。

(5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式o

①由-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，有N-O键。

②分子中只含有两个六元环，其中一个为苯环。

试卷第16页，共16页

参考答案：

I.C

【详解】A.该有机物分子中存在的官能团有酷键、碳碳双键、竣基、酰胺基、碳氯键共5

种，故A错误；

B.有机物分子中的竣基、酰胺基、碳氯键均可消耗NaOH,其中由于氯原子连在苯环上，

水解后产生的酚羟基会继续消耗NaOH,故Imol该物质最多消耗4molNaOH,故B错误；

C.该物质分子中的苯环和碳碳双键均可与氢气加成，故Imol该物质最多消耗7m。1凡，故

C正确；

D.C原子上连有四个不同的原子或者基团才具有手性，该分子中不存在手性碳原子，故D

错误；

故答案为C。

2.C

【详解】A.该有机物分子中含有酚羟基，可发生氧化反应，酰胺键易发生水解反应，A正

确；

键的旋转可以重合，此时分子中所有C、N、O共面，B正确；

C.Imol酚酯基可以发生水解反应消耗ImolNaOH,生成的酚羟基还要消耗ImolNaOH,Imol

酰胺键可以发生水解反应消耗ImolNaOH,该分子为高分子化合物，则ImolH最多消耗

3nmolNaOH,C错误；

D.I中酚羟基的邻位H易与澳发生取代反应使浓漠水褪色，而II中不含与嗅水发生反应的

基团，可用浓溟水检验n中是否含有I,D正确。

故选C。

3.A

O

【详解】A.115人丫中甲基上的C形成4个b键，无孤电子对，采取sp3杂化，碳

ONH、

答案第1页，共37页

氧双键及碳碳双键中的C形成3个。键，无孤电子对，采取sp2杂化，选项A正确;

B.结合A、C的结构及B的分子式可推出B为选项B不正确;

C.A分子中含有碳、氢、氧、氮元素，元素电负性大小关系为HVCVNVO,但N原子的

2P能级处于半充满状态，第一电离能最大的是N元素，选项C不正确;

D.C分子与氢气发生加成反应的产物含有3个手性碳原子，如图中*所示,

，选项D不正确;

4.C

0

II

【详解】分析乙烯利的结构，可分为三部分:,氯原子和一P—OH

OH

原子团可以和NaOH溶液反应，生成氯化钠和磷酸钠，化学方程式为

0

II

Cl-CH,-CH,-P-OH+4NaOH-»NaCl+Na3PO4+CH2=CH,T+3H,0。

I

OH

A.根据上述分析可知，可以用乙烯利制取乙烯，选项A正确；

B.根据上述分析可知，与NaOH溶液反应可生成磷酸钠和氯化钠两种钠盐，选项B正确;

C.乙烯利中氯为T价，氯化氢中氯为T价，二者不能作用产生氯气，选项C错误；

0

I

D.氯原子和一P—OH原子团发生水解反应可以生成盐酸和磷酸，选项D正确；

OH

答案选C。

答案第2页，共37页

5.C

【详解】A.该有机物中，碳碳双键上的两个碳原子和与其相连的苯环上的碳原子形成类似

乙烯的结构；氧原子与两个碳原子单键连接，形成V形结构，所以分子中至少有3个碳原

子共直线，故A错误。

B.分子中含有碳碳双键、酯基、亚氨基共3种官能团，1个手性碳原子（与酯基碳连接的碳

原子），故B错误；

C.该分子中碳碳双键和苯环都可以和反应，所以Imol该物质与足量H?反应，最多可消

耗4moi凡，故C正确；

D.该分子中含有1个酚酯基，所以Imol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2moi

NaOH,故D错误；

选C。

6.C

【详解】A.由图像分析，在碱性（0H-）条件下反应这一步，是有H20生成的，A项正确；

B.利用题给机理，CH2=CH2与[[进一步得到环氧乙烷，B项正确；

C.通过图像流程分析，HSOs开始参与反应最终转为SO：-,不是催化剂，C项错误；

」OH

•6o

D.通过分析*\A-SO；这个过程，可知通过调节环境的碱性，使得有机

◎力

O-SO,

物中的-0H间的极性共价键断裂,D项正确；

故答案选C。

O

7.（1）碳碳双键彳〜

N=

(2)BC

答案第3页，共37页

l5xl0>J

(4)取代2cH30H+NH3+co>HCON(CH3),+2H2O

(NaCN)(l)NaOH溶液、

C1(CH2)3Br-------------------»-C1(CH2)3CN----------------------►([^>—COOH)

+

(2)(H2O/H)

⑸SOC1,

H2NCONH2

Z霍夫曼降解

(D^CONH?)[>^COC1

【分析】甲醇与氨气发生取代反应生成CH,NHNF）,F与E发生取代反应生成

,根据反应条件，有机物D

与POCI、反应生成E,根据已知信息：D分子中有2个6元环，所以有机物D为

，有机物C与CHKCOOH%反应生成有机物D,所以有机物C为

有机物B与〉一NH2发生反应生成有机物C,所以有

NHOCCH3

机物8为力人，有机物A与醋酸反应生成有机物B,所以有机物A为

CXNH2

,据以上分析解答。

【详解】（1）①G的非氮官能团名称为碳碳双键;

答案第4页，共37页

o

②CDI是埃基连左右各一个咪唾环且各接在一个N上，即

II

(2)A.,含氨基呈碱性，肽键常呈中性，B无酸性，A

错误;

HH

B.C为丫YImolC在碱溶液中完全水解最多可以消耗3moiOH,

00

B正确;

c.D与POC13的反应生成H

rN

o

正确;

D.G的分子式是CgHixOK,,H少了I个，D不正确;

故选BC。

(3)2个基团仍为间位，不发生银镜反应，说明无-CHO,则可排除

0

II

HCCH,NHNH2

答案第5页，共37页

(4)(CH?),NH+HCOOH•定•条件->HCON(CHJ,+H?。；CO转变为C=O,每2个甲醇

中2个-CH,取代N&中2个H,而-OH与H结合成水,

2cH30H+NH,+CO、g-»HCON(CH3)2+2H2O,

(5)第一步-CN取代，后应变-COOH且成环，生成环丙甲酸，后者与SOCQ生成环丙甲酰

氯，再与NH,反应生成环丙甲酰胺，最后重排生成环丙胺。涉及取代、成环、水解、重排,

(NaCN)(l)NaOH溶液、

Cl(CH2)3Br

Cl(CH2)3CN------------------------►([>—COOH)

+

(2)(H2O/H)

降解等:

SOC12

H2NCONH.

([^CONHJ[^^COCl

注：环丙甲酰胺，最后重排生成环丙胺，常用NaClO等，也可改为NaBrO。

8.(1)AB

⑵加成反应取代反应

(3)

答案第6页，共37页

CH

CH,COOH

A.HNQi./yNO,1

KMnty*

浓H：SC)4、A

COOHCOOH

(4)FcHCl/y*比也&

Br

CH5加

6.Brjoo«

ZnChBr/

a

o

OFOyF

6'i

NN

,5W'Q>-（j、r/\zo8r、O^\/BOr、

o

B1-N0

^-1(任选三种)

c；。

,/H+,结合A的结构，可知B的结构为小胸J,结

【分析】ATB的反应条件为KMnO.

可知C的结构为X的结构为内，结合己

合C-D的反应条件和已知信息①，

OH

知信息②及D、E的结构，可知Y的结构为j

rF的结构为"儿!.；

【详解】（1）A.化合物C中不存在酚羟基,与氯化铁溶液作用不显色，A错误；

答案第7页，共37页

B.化合物乙中含氨基，具有碱性，但羟基无法电离，故只有碱性，B错误:

C.D-E有HBr产生，属于取代反应，C正确；

D.由结构简式可知卤沙喋仑的分子式为CwHMBrFN?。”D正确;

故填AB；

(2)结合已知信息②及D、E的结构，可知Y的结构为,F的结构为

，化合物F成环得卤沙哇仑的过程中涉及两步反应分别为

依次为加成反应、取代反应，故填;加成反应；取

代反应;

(3)C-D的化学类型为取代反应，化学方程式为

ZnCL

♦\;i<I♦HM'

O

故填J]NaOH

+F+、aCUH：O'

Br

答案第8页，共37页

(4)当苯环上有烷基、氨基时，后续的取代基取代在邻、对位；当苯环上有硝基、竣基时，

后续的取代基取代在间位，故应先在甲苯的甲基邻位引入硝基，然后将甲基氧化为竣基，硝

基还原为氨基后，可在竣基间位引入-Br,然后发生类似题干中B-C的反应，将竣基转化

为-COCL最后和甲苯发生类似题干中C-D的反应，得到目标产物，其合成路线为

(5)E的分子式为CiJ^O'NBr’F,不饱和度为10,而限制条件中要求分子中只有3种不

同化学环境的氢原子，所以该分子结构对称，且除了两个苯环外还应存在环状结构。当形成

9f

C-CMtOF

三元环时，符合条件的同分异构体有、、，当形成四元环时，

B.!"H，Hr

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OF

O,F

9.(1)CD

(2)O2N-OH

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【分析】根据C的结构简式，以及A-B-C的反应条件，推出A的结构简式为©-0H，

A与浓硝酸发生硝化反应，在对位上引入硝基，即B的结构简式为0?N'D

发生信息①反应生成E,由(3)可知E分子中含两个Cl原子，结合F的结构简式可知E为

不，E和A发生取代反应生成F。根据信息②可知G与HCN发生加成反

C10—NO2

应生成H,H依次在NH3、H+/H8条件下反应最终得到I,根据I的结构简式逆推H为

H0CH2CN,G为HCHCM发生酯化反应生成J,可知J的结构简式为；

JNH2

F、J发生取代反应生成K；据此分析；

【详解】⑴⑴A.B为02N-Q-OH,含有苯环和酚羟基，能发生加成、取代反应,

不能发生消去反应，故A错误；

B.化合物D是磷酸酯，属于酯类物质，化合物G是甲醛，不是乙醛，故B错误；

C.由C生成D的过程中，若D分子中的一个羟基继续与一分子C反应，则可生成

ON

2其分子式为Ci2H9N2O8P,故C正确;

D.化合物K分子中含有-NH-结构，可能具有弱碱性，故D正确;

故答案为CD；

(2)根据上述分析，B的结构简式为0?N-Q-OH；故答案为O)NTQ^OH；

0VCl

的结构简式为，两者发生取

(3)E的结构简式A^^-OH

zx

cio—^-NO2

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OH

H(t—COOH

(4)采用逆推法，产物可由发生分子间酯化反应得到，结合信息②,

CHO

与HCN发生加成反应后在酸性条件下水解得到,

发生水解反应制得，由

此可写出合成路线

OH

HLCOOH

H'/H,OI

(5)物质C除苯环外还