2024年人教版高二化学寒假提升第02讲 研究有机化合物的一般方法（解析版）

第02讲研究有机化合物的一般方法目录新知导航：熟悉课程内容、掌握知识脉络基础知识：知识点全面梳理，掌握必备重点记忆：关键点快速记忆，提升能力小试牛刀：考点剖析+过关检测，合理应用课时1有机化合物的分离、提纯一.研究有机化合物的一般步骤分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构二.有机物的分离、提纯方法1．蒸馏(1)适用条件①液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高；②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。(2)蒸馏装置及注意事项①实验装置——写出相应仪器的名称②注意事项a．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；b.加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；c.冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。2．萃取类型液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程装置和仪器萃取剂对萃取剂的要求：①萃取剂与原溶剂互不相溶；②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；③萃取剂与原溶液中的成分不反应常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等分液定义将萃取后的两层液体分开的操作操作加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出3.重结晶(1)(2)实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表：温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2提纯苯甲酸的实验步骤如下：①观察粗苯甲酸样品的状态。②将1.0g粗苯甲酸放入100mL烧杯，再加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。⑤计算重结晶收率。课时2有机化合物分子式和分子结构的确定一.有机化合物实验式和分子式的确定1．确定实验式(1)相关概念①实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式。例如，乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O。②元素分析分类定性分析定量分析含义用化学方法测定有机化合物的元素组成将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式(2)实验式的测定步骤(李比希法)(3)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。2．确定分子式(1)原理质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。(2)质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如下图为某有机物的质谱图：从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。【归纳】有机物相对分子质量的求算方法(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。(3)混合物的平均相对分子质量：eq\x\to(M)＝eq\f(m总,n总)。(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。二.有机物分子结构的确定1．红外光谱(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。(2)作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH。2．核磁共振氢谱(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(2)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。(3)分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比。如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH。3．X射线衍射(1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。1．有机物的常见分离、提纯方法归纳方法目的主要仪器实例蒸馏分离、提纯沸点相差很大的液态混合物蒸馏烧瓶、冷凝管分离乙酸和乙醇萃取将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂分液漏斗用四氯化碳将碘水中的碘提取出来分液分离互不相溶的液态混合物分液漏斗分离汽油和水重结晶利用温度对溶解度的影响提纯有机物烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗提纯苯甲酸洗气分离提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯2．一般有机物中氧元素的确定方法一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为碳、氢元素或碳、氢、氧元素。欲判断该有机物分子是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物分子的组成中不含氧元素；否则，原有机物分子的组成中含氧元素。3．谱图法在确定有机物分子结构中的应用4．确定有机物分子式(结构式)的一般思路考点剖析考点一：有机物的分离、提纯1．（2022·黑龙江·哈尔滨工业大学附属中学校高二期末）可以用分液漏斗分离的一组混合物是A．苯和甲苯 B．乙醇和水C．苯和水 D．溴和四氯化碳【答案】C【解析】A．苯和甲苯互溶，不能用分液漏斗分离，A不选；B．乙醇和水互溶，不能用分液漏斗分离，B不选；C．苯不溶于水，可以用分液漏斗分离，C选；D．溴易溶于四氯化碳中，不能用分液漏斗分离，D不选；答案选C。2．下列有关苯甲酸重结晶实验操作中说法正确的是()A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验【答案】B【解析】粗苯甲酸加热溶解后，为防止苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A项错误；漏斗进行预热，可减小温差，B项正确；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，比表面积大，吸附的杂质多，C项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错误。3．用括号内的试剂和方法除去下列各物质中的少量杂质，不正确的是A．乙醇中有少量水(CaO、蒸馏)B．苯中含有苯酚(浓溴水、过滤)C．乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液)D．乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发)【答案】B【解析】A．CaO与水反应生成氢氧化钙，经过蒸馏可以将乙醇蒸出，A项正确；B．苯与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，但过量的溴、三溴苯酚均溶于苯，会引入新的杂质，B项错误；C．乙酸与饱和碳酸钠溶液反应后与乙酸乙酯分层，然后经过分液除去杂质，C项正确；D．乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠，然后用蒸发可除去杂质，D项正确；答案选B。4．按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是()A．步骤(1)需要过滤装置B．步骤(2)需要用到分液漏斗C．步骤(3)需要用到坩埚D．步骤(4)需要蒸馏装置【答案】C【解析】滤液与不溶物是用过滤的方法分离出的，A项正确；分离水层与有机层需要用分液漏斗，B项正确；溶液蒸发结晶应用蒸发皿，C项错误；可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯，D项正确。5．（2022春·山西运城·高二芮城中学校考开学考试）选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的字母序号填在横线上。A．萃取分液

B．升华

C．重结晶

D．分液

E.蒸馏

F.过滤

G.洗气(1)____分离氯化钾与固体碘的混合物。(2)____提纯含有泥沙的苯甲酸固体。(3)____分离水和CCl4的混合物。(4)____分离石油中的各组分。(5)____除去混在甲烷中的乙烯。(6)____提取溴水中的溴。【答案】(1)B(2)C(3)D(4)E(5)G(6)A【解析】（1）固体碘易升华，氯化钾的热稳定性好，用升华分离氯化钾与固体碘的混合物，故答案为B；（2）苯甲酸能溶于水，泥沙不溶于水，用重结晶可以提纯含有泥沙的苯甲酸固体，故答案为C；（3）水与CCl4不相溶，可用分液分离水和CCl4的混合物，故答案为D；（4）石油中各组分的沸点不同，可用蒸馏法分离石油中的各组分，故答案为E；（5）乙烯能与溴水发生加成反应，甲烷不能，可用洗气法除去混在甲烷中的乙烯，故答案为G；（6）溴单质微溶于水，易溶于有机溶剂，可用萃取分液法提取溴水中的溴，故答案为A。考点二：有机化合物实验式的确定6．某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是()①CH4②C2H4③C2H5OH④CH3OHA．②③ B．①④C．①③ D．②④【答案】B【解析】该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，即N(H2O)∶N(CO2)＝2∶1，则该物质中N(H)∶N(C)＝4∶1，分子式满足N(C)∶N(H)＝1∶4的有①CH4、④CH3OH。7．某化合物6.4g在氧气中充分燃烧，只生成8.8gCO2，和7.2gH2O。下列说法正确的是A．该化合物中碳、氢原子个数比为1：4B．该化合物中碳、氧原子个数比为2：1C．无法确定该化合物是否含有氧元素D．该化合物仅含碳、氢两种元素【答案】A【解析】n(CO2)==0.2mol，根据C守恒，该化合物中n(C)=0.2mol，m(C)=0.2mol×12g/mol=2.4g；n(H2O)==0.4mol，根据H守恒，该化合物中n(H)=0.8mol，m(H)=0.8g；m(C)+m(H)=2.4g+0.8g=3.2g＜6.4g，故该化合物中还含有O元素，n(O)==0.2mol；据此分析解答。A．该化合物中C、H原子的个数比为0.2mol：0.8mol=1：4，A正确；B．该化合物中C、O原子的个数比为0.2mol：0.2mol=1：1，B错误；C．根据分析，该化合物中含有O元素，C错误；D．该化合物中含C、H、O三种元素，且C、H、O的原子个数之比为0.2mol：0.8mol：0.2mol=1：4：1，D错误；答案选A。8．已知由C、H、O元素组成的某化合物9.2g完全燃烧后可以得到17.6gCO2和10.8gH2O，通过计算确定该化合物的实验式。(写出解题过程)【答案】n(C)＝eq\f(17.6g,44g·mol－1)＝0.4mol，n(H)＝eq\f(10.8g,18g·mol－1)×2＝1.2mol，n(O)＝eq\f(9.2g－mC－mH,16g·mol－1)＝eq\f(9.2g－4.8g－1.2g,16g·mol－1)＝0.2mol故n(C)∶n(H)∶n(O)＝N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1答：该化合物的实验式为C2H6O。考点三：有机物分子式和分子结构的确定9．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)(1)根据实验式CH4O可以确定分子式为CH4O。 ()(2)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。 ()(3)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。 ()(4)CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱中，有3个吸收峰，且吸收峰面积为4∶3∶1。()【答案】(1)√(2)√(3)×(4)×10．能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是()A．质谱法 B．红外光谱法C．元素分析法 D．核磁共振氢谱法【答案】A11．采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。某有机化合物的谱图如下，推测其结构简式为A． B． C． D．【答案】B【解析】由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，符合该条件的由B、D两个选项，由质谱图可知该有机物的相对分子质量为46，则B选项符合题意；答案为B。12．某有机物质量为8.80g，完全燃烧后得到CO222.0g、H2O10.8g，该有机物的蒸气密度是相同状况下H2密度的44倍，则该有机物的分子式为()A．C5H6O B．C5H12C．C5H12O2 D．C5H12O【答案】D【解析】该有机物的蒸气密度是相同条件下氢气密度的44倍，则该有机物的相对分子质量为2×44＝88,8.80g有机物的物质的量为eq\f(8.80g,88g·mol－1)＝0.1mol,22.0gCO2的物质的量为eq\f(22.0g,44g·mol－1)＝0.5mol,10.8g水的物质的量为eq\f(10.8g,18g·mol－1)＝0.6mol，故1个分子中C原子数目为eq\f(0.5mol,0.1mol)＝5，H原子数目为eq\f(0.6mol×2,0.1mol)＝12，分子中C、H的相对原子质量之和为12×5＋12＝72，故1个该有机物分子中还含1个氧原子，则该有机物的分子式为C5H12O，故选D。13．下列说法中不正确的是A．红外光谱仪、核磁共振仪都可用于有机物的结构分析B．HCHO中含有的官能团是羟基C．中含有酯基D．2，5—二甲基己烷的核磁共振氢谱中出现了三个峰【答案】B【解析】A．红外光谱、核磁共振氢谱是应用于有机结构分析的现代物理方法，A正确；B．HCHO是甲醛，含有的官能团是醛基，B错误；C．可以看作，其中含有酯基，C正确；D．2，5­二甲基己烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2，核磁共振氢谱中出现三个峰，D正确；故答案为：B。14．下列对有关图谱说法正确的是A．相对分子质量为55的质谱B．X射线衍射光谱C．原子吸收光谱D．红外光谱【答案】C【解析】A．相对分子质量为98的质谱，A错误；B．此图是红外光谱图，B错误；C．此图是原子吸收光谱，C正确；D．此图是X射线衍射光谱，D错误；故选C。15．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是()A．由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为【答案】D【解析】由红外光谱可知有机物中至少有C—H、O—H、C—O三种化学键，A正确；由核磁共振氢谱可知有机物分子中三种不同的氢原子的个数比，但不知总的氢原子数，B、C正确；因为中的不同化学环境的氢原子个数比为1∶1∶6，与图像不符，D错误。过关检测1．（2022春·广东·高二华南师大附中校联考期末）重结晶法提纯苯甲酸，不需要用到的仪器是A． B． C． D．【答案】B【解析】用重结晶法提纯苯甲酸的实验步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤，所以实验中需要用到漏斗、酒精灯、烧杯，不需要分液漏斗，故B正确；故选B。2．（浙江省诸暨市第二高级中学高二期中）如图表示物质A在4种溶剂W、X、Y、Z中的溶解度曲线。据此，用重结晶法提纯A时，最宜采用的溶剂是A．W B．X C．Y D．Z【答案】D【解析】通常不特别指明溶剂时，都是指在水中的溶解度，但是溶解度的定义也适用于非水溶剂，本题是为提纯物质A，选择最佳溶剂，通常，重结晶的操作条件是利用高温和低温时的溶解度差值大且为正值，所以，选溶剂Z，故选D。3．下列有关除杂或分离方法不正确的是A．将乙烯和乙烷的混合气体通入溴的四氯化碳溶液除去乙烯B．苯甲酸提纯采用重结晶的方法C．用蒸馏的方法分离甲烷与氯气光照反应生成的液态有机混合物D．使用分液漏斗分离乙醇、乙醛的混合物【答案】D【解析】A．乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，乙烷不能，可以达到除杂目的，A正确；B．苯甲酸是微溶于水的固体，可采用重结晶的方法提纯，B正确；C．甲烷与氯气光照反应生成的液态有机物有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等，为互溶的沸点不同的混合物，可用蒸馏的方法分离，C正确；D．乙醇、乙醛是互溶的液体，无法使用分液漏斗分离，D不正确；答案选D。4．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤【答案】C【解析】A．蒸馏时，测定馏分的温度，则温度计的水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，故A错误；B．加生石灰，与水反应，且增大与乙醇的沸点差异，再蒸馏可制取无水乙醇，直接蒸馏易形成共沸混合物，故B错误；C．水在加热过程中会蒸发，苯甲酸能溶于水，减少过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和提前析出结晶，加热溶解后还要加少量蒸馏水，故C正确；D．苯甲酸的溶解度不大，温度高时溶解度大，所以待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，减少苯甲酸的损耗，故D错误；故选C。5．下列有关图所示实验的叙述正确的是A．用装置①来分离苯和溴苯的混合物B．用装置②蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇C．重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置③进行分离操作D．装置④为蒸发结晶装置，实验者用玻璃棒不断搅拌溶液，以促进液体挥发，烧杯底部垫上石棉网，能让容器受热更加均匀【答案】C【解析】A．苯和溴苯互溶，不能用分液方法分离，二者沸点不同，应该用蒸馏方法分离，故A错误；B．用蒸馏方法蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇，但是②中温度计及冷凝管中水流方向都错误，故B错误；C．重结晶提纯苯甲酸时，得到晶体后用过滤方法分离出晶体，所以重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置③进行分离操作，故C正确；D．蒸发结晶应在蒸发皿中进行，故D错误；故选C。6．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物：下列各步实验操作原理与方法错误的是ABCD步骤①步骤②步骤③步骤④【答案】C【分析】样品粉末用甲苯和甲醇溶解，并过滤得到滤液，滴加硝酸钠溶液分液得到水层溶液，蒸发结晶得到固体粗产品，有机层溶液蒸馏得到甲苯，据此判断。【解析】A．步骤①为分离固体与液体混合物的操作，应使用过滤装置，故A正确；B．步骤②是将互不相溶的有机层与水溶液层分离，应使用分液操作，故B正确；C．步骤③是从水溶液中提取溶质，应使用蒸发操作，不能用坩埚，故C错误；D．步骤④是从有机溶液中分离出溶剂，应使用蒸馏操作，故D正确；故选C。7．苯甲酸的熔点为122.13℃，微溶于水，易溶于酒精，实验室制备少量苯甲酸的流程如图：苯甲酸钾溶液苯甲酸固体下列叙述不正确的是A．得到的苯甲酸固体用酒精洗涤比用水洗涤好B．加入KMnO4后紫色变浅或消失，有浑浊生成C．操作1为过滤，操作2为酸化，操作3为过滤D．冷凝回流的目的是提高甲苯的转化率【答案】A【分析】由流程可知，甲苯被高锰酸钾氧化生成苯甲酸钾、二氧化锰，操作1为过滤，分离出苯甲酸钾溶液，且苯甲酸的溶解度不大，则操作2中加强酸生成苯甲酸，操作3为过滤，分离出苯甲酸固体，以此来解答。【解析】A．苯甲酸微溶于水，易溶于酒精，为避免因重新溶解而损失，应用水洗涤好，故A错误；B．由反应物、生成物可知，加入KMnO4反应后，Mn元素的化合价降低，生成二氧化锰，则紫色变浅或消失，有浑浊生成，故B正确；C．由上述分析可知，操作1为过滤，操作2为酸化，操作3为过滤，故C正确；D．冷凝回流可使反应物充分反应，目的是提高甲苯的转化率，故D正确；故选：A。8．绿原酸具有抗病毒，降血压，延缓衰老等保健作用.利用乙醚、95%乙醇浸泡杜仲干叶，得到提取液，进一步提取绿原酸的流程如下：下列说法错误的是A．从“提取液”获取“有机层”的操作为分液 B．蒸馏时选用球形冷凝管C．过滤时所需玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 D．粗产品可通过重结晶的方法提纯【答案】B【解析】A．由流程可知，乙酸乙酯作萃取剂，得到有机层的实验操作为萃取、分液，A正确；B．蒸馏时若选用球形冷凝管，会有一部分馏分经冷凝降温后滞留在冷凝管中，而不能进入接收器中，因此蒸馏时应该选择使用直形冷凝管，B错误；C．过滤时所需玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒，C正确；D．绿原酸难溶于水，易溶于有机溶剂，因此可利用重结晶的方法进一步提纯，D正确；故合理选项是B。9．下列说法不正确的是A．元素分析仪不仅可以测试试样常见的组成元素及含量，还可测定其分子的空间结构B．质谱法可以得到有机物的相对分子质量C．核磁共振氢谱可以知道氢原子的种类和数目比D．通过用红外光谱图分析可以区分乙醇和乙酸乙酯【答案】A【解析】A．元素分析仪是实验室一种常规仪器，可对有机的固体、高挥发性和敏感性物质中C、H等元素的含量进行定量分析测定，但不能确定有机化合物的空间，故A错误；B．根据质谱图中的质荷比可以确定有机物的相对分子质量，故B正确；C．根据核磁共振氢谱的峰数目和峰面积比可以知道氢原子的种类和数目比，故C正确；D．乙醇和乙酸乙酯中的化学键、官能团不同，红外光谱可确定物质中的化学键和官能团，则通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯，故D正确；故选A。10．下列有关实验现象、原理、方法和结论不正确的是A．常用红外光谱仪来鉴定元素B．霓虹灯发光机理与氢原子光谱形成机理基本相同C．用X-射线衍射实验来区分晶体和非晶体D．测定相对分子质量的质谱图：【答案】A【解析】A．要辨别元素，还是要用原子发射或原子吸收光谱来做，A错误；B．霓虹灯发光机理与氢原子光谱形成机理基本相同，B正确；C．用X-射线衍射实验来区分晶体和非晶体，晶体会有相对应的特征衍射图，C正确；D．相对分子质量为46，与最大质荷比46相符，D正确；故选A。11．某有机化合物6.4g，在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O，下列关于该有机物的说法中正确的是A．该有机物仅含碳、氢两种元素B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4C．该有机物属于烃类D．该有机物相对分子质量为64【答案】B【解析】由有机化合物6.4g，在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O可知，有机化合物中碳原子的物质的量为=0.2mol、氢原子的物质的量为×2=0.8mol、氧原子的物质的量为=0.2mol，则A的实验式为CH4O，由于CH4O已饱和，其分子式为CH4O。A．由分析可知，有机化合物中含有碳元素、氢元素和氧元素，故A错误；B．由分析可知，有机化合物中碳、氢原子个数比为1∶4，故B正确；C．由分析可知，有机化合物中含有碳元素、氢元素和氧元素，属于烃的衍生物，故C错误；D．由分析可知，有机化合物的分子式为CH4O，相对分子质量为32，故D错误；故选B。12．对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是：A．均能与溴水反应B．分子中肯定共平面的碳原子数相同C．不是同分异构体D．可以用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分【答案】A【解析】A．左边的分子中含有酚羟基，右边的分子中碳碳双键，均能与溴水反应，A正确；B．左边的分子中肯定共平面的碳原子数是8个，右边的分子中没有苯环，可能共平面的碳原子数最多是8个，B错误；C．二者分子式都是C10H14O，且二者结构不同，是同分异构体，C错误；D．红外光谱用于区分化学键或官能团，核磁共振氢谱用于区分氢原子种类及不同种类氢原子个数，二者氢原子种类不同，可以用核磁共振氢谱区分，D错误；故答案选A。13．（2022春·江苏扬州·高二统考期中）苯甲醇与苯甲酸都是常见化工原料，在化工生产中有广泛应用。工业上常在碱性条件下由苯甲醛来制备。某实验室模拟其生产过程，实验原理、实验方法及步骤如下：实验原理：有关资料：名称相对分子质量熔点(℃)沸点(℃)溶解性水醇醚苯甲醛106179.62微溶易溶易溶苯甲酸122122.13249微溶易溶易溶苯甲醇108205.7微溶易溶易溶乙醚7434.6微溶易溶——苯甲醛在空气中极易被氧化，生成白色苯甲酸。实验步骤及方法如下：I．向盛有足量溶液的反应器中分批加入新蒸过的苯甲醛，持续搅拌至反应混合物变成白色蜡糊状A，转移至锥形瓶中静置24小时以上。反应装置如图1：II．步骤I所得产物后续处理如图2：(1)仪器a的名称为_______。(2)步骤I中苯甲醛需要分批加入且适时冷却，其原因是_______。(3)为获取产品1，将乙醚萃取液依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液和水进行洗涤并分液。乙醚萃取液的密度小于水，取分液后_____(填“上”或“下”)层液体加入无水，其作用为_____，操作①含多步操作，其中最后一步分离操作是对乙醚和产品1进行分离，其名称为______。(4)水层中加入浓盐酸发生反应的离子方程式为_______。(5)操作②包含溶解、蒸发浓缩、结晶、晾干，下列仪器中在该操作中不需要用到的有____(填序号)。A．分液漏斗 B．蒸发皿 C．研钵 D．玻璃棒(6)①若产品2产率比预期值稍高，可能原因是_______。A．操作②未彻底晾干B．产品中混有其他杂质C．过滤时滤液浑浊

D．部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸②产品2经干燥后称量，质量为6.1g，计算其产率为_______(保留3位有效数字，写出计算过程)。【答案】(1)(球形)冷凝管(2)分批次加入苯甲醛并适时冷却，能够使反应不太剧烈；降低反应温度，避免苯甲醛、苯甲醇的挥发；减少副反应的发生，提高产率(3)

上

作干燥剂，除水

蒸馏(4)+H+→↓(5)AC(6)

ABD

75.7%【解析】在三颈烧瓶中盛有足量KOH溶液，通过滴液漏斗向其中分批次加入新蒸过的13.5mL(14.0g)苯甲醛，持续搅拌至反应混合物，苯甲醛与KOH充分反应产生苯甲醇和苯甲酸钾，得到产生白色蜡糊状A，将其转移至锥形瓶中静置24小时以上，然后加入H2O，使反应混合物中的苯甲酸钾充分溶解，然后向其中加入乙醚萃取其中的苯甲醇，在乙醚层中含有苯甲醇，用洗涤剂除去杂质，然后加入无水硫酸镁干燥乙醚萃取液，过滤除去MgSO4固体，滤液经水浴蒸馏和蒸馏分离出乙醚与苯甲醇，得到产品1为苯甲醇。在水层中含有苯甲酸钾，将其冷却降温，然后向其中加入浓盐酸，苯甲酸钾与盐酸反应产生苯甲酸和KCl，由于苯甲酸微溶于水，通过抽滤得到粗产品，然后经过重结晶进行提纯，就得到产品2为苯甲酸。(1)根据图示可知：仪器a的名称为球形冷凝管。(2)在步骤1中苯甲醛需要分批加入且适时冷却，是因为该反应是放热反应，温度过高，反应过于剧烈，会导致苯甲醛、苯甲醇挥发，同时也会使副反应产物增多，使产品的产率降低，这样做可以减缓反应速率，提高产品的产率。(3)为获取产品1，将乙醚萃取液先用饱和亚硫酸氢钠溶液除去未反应的苯甲醛，再用10%碳酸钠溶液除去醚层中极少量的苯甲酸，最后用水进行洗涤并分液。由于乙醚萃取液的密度小于水，因此苯甲醇的乙醚溶液在上层，取分液后上层液体向其中加入无水MgSO4进行干燥，吸收其中少量水分。操作①含多步操作，其中最后一步分离操作是对乙醚和产品1进行分离，其名称为蒸馏。(4)水层中含苯甲酸钾溶液，加入浓盐酸，发生复分解反应产生微溶于水的苯甲酸和溶于水的KCl，反应的离子方程式为：+H+→↓。(5)操作②包含溶解、蒸发浓缩、结晶、晾干，需要的仪器有烧杯、玻璃棒、酒精灯、蒸发皿，在如图所示仪器中，不需要的仪器有分液漏斗和研钵，故合理选项是AC。(6)①A．若过滤后未干燥完全，把水当作苯甲酸，则其产率偏高，A符合题意；B．若产品中混有其他杂质，也会使苯甲酸的质量偏大，最终导致产率偏高，B符合题意；C．若过滤时滤液浑浊，有部分苯甲酸滞留在滤液中，使得苯甲酸固体质量偏少，最终导致产率偏低，C不符合题意；D．若部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸，则苯甲酸质量偏多，导致其产率偏高，D符合题意；故合理选项是ABD。②根据方程式可知：2C6H5-CHO→C6H5-COOH，即2×106g苯甲醛反应完全产生122g苯甲酸，现在参加反应的苯甲醛质量是14.0g，则理论上反应制取的苯甲酸质量为m(苯甲酸)==8.057g，实际产量是6.1g，则苯甲酸的产率为：×100%=75.7%。14．核磁共振(NMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一个结构中的等性氢原子的1H—NMR谱中都给出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中的等性氢原子数成正比。现有某种有机物，通过元素分析得到的数据为C∶85.71%，H∶14.29%(质量分数)，质谱数据表明它的相对分子质量为84。(1)该化合物的分子式为___________。(2)已知该物质可能存在多种结构，A、B、C是其中的三种，请根据下列要求填空：①A是链状化合物与氢气加成产物分子中有三个甲基，则A的可能结构有___________种(不考虑立体异构)。②B是链状化合物，1H—NMR谱中只有一个信号，则B的结构简式为___________。【答案】(1)(2)7(CH3)2C=C(CH3)2【解析】(1)相对分子质量为84，元素分析得到的数据为C∶85.71%，H∶14.29%，分子中C原子数是、H原子数是，该化合物的分子式为；(2)①是链状化合物，分子中含有1个C=C双键，与氢气加成产物分子中有三个甲基，分子中含有1个支链，符合条件的同分异构体有：(CH3)2CHCH2CH=CH2、CH3CH2CH(CH3)CH=CH2、CH3CH2