3.5有机合成(第2课时)导学案高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章《烃的衍生物》导学案20232024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三第五节有机合成(第2课时)【核心素养发展目标】1．结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成2．能正确运用正向合成法和逆向合成法设计合成路线，了解有机合成的发展史【主干知识梳理】一、有机合成的设计方法1．从原料出发正向合成分析法的基本思路基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物示例：以乙烯为原料合成乙酸合成路线一合成路线二2．从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路(1)基本思路：在目标化合物的适当位置断开相应化学键，目的是使得到较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应(2)逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序=1\*GB3①观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置=2\*GB3②由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化=3\*GB3③依据绿色合成的思想，对不同的合成路径进行优选(3)逆向合成分析法应用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程=1\*GB3①逆合成分析思路=2\*GB3②具体拆分步骤如下=3\*GB3③写出正向合成路线图【对点训练1】1．由溴乙烷制，下列流程合理的是()①加成反应②取代反应③消去反应④氧化反应⑤还原反应A．②③①⑤②B．③①②④②C．③①②④⑤D．②④⑤②②2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的乙醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在的情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热⑦用稀H2SO4酸化A．①③④②⑥⑦B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥⑦D．②④①⑥⑤3．由1，3－丁二烯为主要原料制取2－氯－1，3－丁二烯时，需要经过的反应类型为()A．加成反应取代反应加成反应消去反应B．加成反应加成反应消去反应C．取代反应加成反应加成反应消去反应D．取代反应消去反应加成反应4．由CH3CH=CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时，需要经过的反应是()A．加成取代取代取代B．取代加成取代取代C．取代取代加成取代D．取代取代取代加成5．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯()的过程中发生的反应类型依次为()①取代②消去③加聚④酯化⑤氧化⑥还原A．①④⑥B．⑤②③C．⑥②③ D．②④⑤6．以和为原料合成请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件)提示：①②RCH2CHCH2＋Cl2RCHClCHCH2＋HCl③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)：ABC……→H7．已知：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步主要反应的化学方程式(不必写出反应条件)二、有机合成路线的设计及有机合成的发展史1．常见有机物的转化2．有机合成路线设计思路3．常见的有机合成路线(1)一元化合物合成路线CH2CH2CH3CH2XCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH酯(2)二元化合物合成路线CH2CH2CH2XCH2XHOH2CCH2OHOHCCHOHOOCCOOH链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线①②4．解决有机合成题的基本步骤第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。第三步：将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳合成方案5．有机合成的发展史(1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%(2)20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物(3)科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线总之，有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质【对点训练2】1．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以2－溴丙烷为主要原料制取1，2－丙二醇时，需要经过的反应是()A．消去—加成—取代 B．加成—消去—取代C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去2．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH，发生反应的类型依次是()A．水解反应、加成反应、氧化反应B．加成反应、水解反应、氧化反应C．水解反应、氧化反应、加成反应D．加成反应、氧化反应、水解反应3．工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离，据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是()A．B．C．CH3CH2CH3＋Cl2CH3CH2CH2Cl＋HClD．4．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷()的反应中，原子利用率最高的是()A．B．C．D．5．关于工业转化图(见图)，下列说法不正确的是()A．该过程是一种“对环境友好型”工业生产硫酸的方法B．从以上物质的转化过程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂C．该过程中①②是加成反应D．该过程中③④是取代反应【课时跟踪检测】1．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为最不可行的是()A．用氯苯合成环己烯：B．用甲苯合成苯甲醇：C．用乙烯合成乙酸：CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHD．用乙烯合成乙二醇：CH2=CH2CH3CH3CH2ClCH2ClHOCH2CH2OH2．由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有①取代反应；②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应等当中的()A．①④B．②③C．②③⑤D．②④3．以1－丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是()a．氧化b．还原c．取代d．加成e．消去f．中和g．加聚h．酯化A．b、d、f、g、hB．e、d、c、a、hC．a、e、d、c、hD．b、a、e、c、f4．已知醇在一定条件下经分子间脱水可以生成醚，以乙醇、浓硫酸、溴水、氢氧化钠的水溶液为主要原料合成。最佳合成路线中依次涉及的反应类型是()①氧化②还原③取代④加成⑤消去⑥中和⑦水解⑧酯化⑨加聚A．⑤④⑥⑧B．⑤④⑦③C．②⑤④⑧D．②④⑥⑧5．是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得，则下列说法正确的是()A．A的名称是2－丁烯B．B分子中不含不饱和键C．C是一种二元醇，易溶于水D．③的反应类型为消去反应6．A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A发生酯化反应生成M(C6H12O2)，以下说法正确的是()A．A是丙炔，B是丙烯 B．A是丙烯，B是丙烷C．A是丙醇，B是丙醛 D．A是环己烷，B是苯7．合成某医药的中间路线如图，下列说法不正确的是()A．R的官能团是－OHB．R的沸点高于P的沸点C．由P生成M发生消去反应D．P的核磁共振氢谱图只有一组峰8．下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法不正确的是()A．化合物甲中的含氧官能团有酮羰基和酯基B．化合物乙分子中含有1个手性碳原子C．化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应D．化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应9．由乙烯到丙醛的反应为：CH2=CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO。关于该反应下列说法正确的是()A．该反应从反应类型上看是一个取代反应B．该反应的过程是一个碳链增长的化学反应过程C．该生成物要转化成丙酮需要经过的反应过程至少有还原、消去、氧化D．丙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与该反应的产物相同10．β－苯基丙烯醛(如构简式如丁所示)可用于水果保鲜或食用香料，合成路线如图。下列说法正确的是()A．甲与乙互为同系物B．反应①为加成反应，反应②为消去反应C．1mol丙与足量金属钠反应放出2gH2D．1mol丁可被1mol新制Cu(OH)2完全氧化11．已知：，由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2－丁烯)的流程如下：下列说法错误的是()A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应B．M的结构简式为CH3CH2XC．P的分子式为C4H10OD．2－丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物12．已知。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是()A．有机物A结构可能有四种B．反应①属于氧化反应C．有机物B、D的最简式相同D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证13．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法不正确的是()A．丙二酸与乙二酸(HOOC－COOH)互为同系物B．阿魏酸的分子式为C10H12O4C．香兰素、阿魏酸都是芳香族化合物D．阿魏酸分子中最多有10个碳原子共平面14．α－呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下(部分反应试剂与条件已略去)。下列说法正确的是()A．甲中只含有两种官能团B．乙的分子式为C7H10O3C．丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有5种(不考虑立体异构)D．①、②两步的反应类型分别为取代反应和消去反应15．我国自主研发“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展，其合成示意图如下，下列说法不正确的是()A．过程i发生了加成反应B．对二甲苯的一溴代物只有一种C．M所含官能团既可与H2反应，也可与溴水反应D．该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物易分离16．以愈创木酚作原料合成一种食品添加剂香草醛，路线如图所示。下列说法不正确的是()A．12、23的转化分别为取代反应和氧化反应B．最多共面的原子数，香草醛比愈创木酚多2个C．若制得的香草醛中混有化合物3，可用NaHCO3溶液检验D．等物质的量的此四种化合物分别与足量NaOH溶液反应，依次消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶117．我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下，下列说法错误的是()A．过程i发生了加成反应B．利用相同的原理以及相同的原料，也能合成间二甲苯C．中间产物M的结构简式为D．该合成路线理论上碳原子的利用率为100%，且最终得到的有机产物只能用蒸馏的方法进行分离18．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下，下列叙述错误的是()A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验19．己烷雌酚的一种合成路线如下，下列叙述不正确的是()A．用FeCl3溶液可以鉴别化合物X和YB．Y的苯环上的二氯取代物有7种同分异构体C．在氢氧化钠水溶液中加热，化合物X可发生消去反应D．X转化为Y的反应类型为取代反应20．，下列有关该合成路线的说法正确的是()A．反应①的反应条件为NaOH的水溶液、加热B．A分子中所有碳原子不可能共平面C．B和C分子中均含有1个手性碳原子D．反应③为加成反应21．已知，产物分子比原化合物分子多出一个碳原子，增长了碳链。分析下图变化，并回答有关问题：(1)写出下列物质的结构简式A：__________________；C：___________________(2)指出下列反应类型：C→D：________________；F→G：________________(3)写出下列反应的化学方程式：D＋E→F：_____________________________________________________________________F→G：________________________________________________________________________22．“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄芩的一种活性中间体的结构简式为，现在可人工合成，路线如图所示：(1)A生成B的反应条件是___________________，B生成C的反应条件为______________________(2)合成过程中，属于取代反应的是________(填序号)(3)F的结构简式为________(4)D在一定条件下能生成高分子，请写出该反应的化学方程式：___________________________________，同时符合下列三个条件的D的同分异构体共有______种a．能发生银镜反应；b．苯环上有3个取代基；c．能与FeCl3溶液发生显色反应(5)依据以上合成信息，写出以乙烯和氯苯为原料合成的路线，无机试剂自选答案【对点训练1】1．B。解析：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(加成))。2．C。解析：采取逆合成分析法可知，乙二酸乙二醛乙二醇1，2－二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。3．A。解析：1，3－丁二烯与Cl2发生1，4－加成反应生成1，4－二氯－2－丁烯；1，4－二氯－2－丁烯在碱性条件下发生取代反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，HOCH2CHClCH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成2－氯－1，3－丁二烯。合成路线为：，需要经过的反应类型为加成反应取代反应加成反应消去反应，故选：A。4．B。解析：考查有机物的合成，一般采用逆推法。根据有机物的结构简式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成的；要生成丙三醇，需要利用1,2,3­三氯丙烷通过水解反应生成；生成1,2,3­三氯丙烷需要利用CH2ClCH=CH2和氯气通过加成反应生成；丙烯通过取代反应即生成CH2ClCHCH2，所以答案选B。5．C。解析：由目标产物可知，需要的单体为CH2=CH—CH3，而CH2=CH—CH3可通过CH3CH2CH2OH发生消去反应而制得，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO通过加成(还原)反应得到，故选C。6．解析：本题可用逆合成法解答，其思维过程为：→……→eq\x(中间体)→……→eq\x(起始原料)其逆合成分析思路为：由此确定可按以上6步合成7．(1)CH2=CH2＋H2O→CH3CH2OH(2)2CH3CH2OH＋O2→2CH3CHO＋2H2O(3)2CH3CHO(4)CH3CH=CHCHO＋H2O(5)CH3CHCHCHO＋2H2CH3CH2CH2CH2OH解析：由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法。乙烯eq\o(→,\s\up7([O]))乙醛eq\o(→,\s\up7(自身加成))丁烯醛eq\o(→,\s\up7(H2))正丁醇。本题中乙烯合成乙醛的方法有两种：其一：乙烯eq\o(→,\s\up7(H2O))乙醇eq\o(→,\s\up7([O]))乙醛；其二：乙烯eq\o(→,\s\up7(O2催化剂))乙醛。【对点训练2】1．A。解析：以2－溴丙烷为主要原料，制取1，2－丙二醇时，步骤为①2溴丙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成丙烯；②丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2－二溴丙烷；③1，2－二溴丙烷在NaOH的水溶液中发生水解(或取代)反应生成1,2丙二醇，故选A。2．A。解析：由于－Cl能发生水解反应，能发生氧化反应，所以BrCH2CH=CHCH2Br经三步制HOOCCHClCH2COOH，应先水解制得：HOCH2CH=CHCH2OH，再与HCl加成制得：HOCH2CHClCH2CH2OH，最后氧化得到最终产物。3．C。解析：丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，产物种类很多，且不易分离。4．C。解析：A中存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B中存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化为目标产物，原子利用率为100%，原子利用率最高；D中存在副产品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。5．A。解析：由流程可知，反应物为乙烯、硫酸，反应产物为乙醇和硫酸，硫酸可循环利用，则该过程为工业上乙烯制取乙醇的方法，故A错误；由A可知，硫酸为乙烯水化法制乙醇的催化剂，故B正确；①为乙烯与硫酸发生加成反应，②为①中的产物与乙烯的加成反应，①②是加成反应，故C正确；③④为酯类的水解反应，是取代反应，故D正确。【课时跟踪检测】1．D。解析：氯苯与H2发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，A项不符合题意；甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，在NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应生成，可以实现，B项不符合题意；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛可以进一步被氧化生成乙酸，可以实现，C项不符合题意；乙烯与H2发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，其产物有多种，无法控制反应只生成CH2ClCH2Cl，不可以实现，D项符合题意。2．B。解析：制备过程为CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2。3．B。解析：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2eq\o(→,\s\up11(加成),\s\do4(Br2))CH3CHBrCH2Breq\o(→,\s\up7(取代))CH3CHOHCH2OHeq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(→,\s\up7(酯化))。4．B。解析：合成的最佳路线为：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(消去),\s\do4(－H2O))CH2=CH2eq\o(→,\s\up11(加成),\s\do4(Br2))5．C。解析：通过分析可知，A的名称为1，3－丁二烯，A项错误；通过分析可知，B的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br，含有碳碳双键，B项错误；通过分析可知，C的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，分子内含有两个羟基，碳原子个数仅为4，因此该物质易溶于水，C项正确；通过分析可知，由HOCH2CH=CHCH2OH生成，发生的是取代反应，D项错误。6．C。解析：由，可推知A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，再结合C能与A反应生成酯M(C6H12O2)，可知A为丙醇，B为丙醛，C为丙酸。7．C。解析：通过以上合成路线图知，R的结构简式为CH3CH(OH)CH3，则R的官能团是—OH，故A正确；P的结构简式为CH3COCH3，R的结构简式为CH3CH(OH)CH3，R能形成分子间氢键但P不能形成分子间氢键，含有分子间氢键的物质熔、沸点较高，所以R的沸点高于P的沸点，故B正确；P中碳氧双键被取代生成M，属于取代反应，故C错误；P的结构简式为CH3COCH3，P含有一种化学环境的氢原子，所以其核磁共振氢谱图只有一组峰，故D正确。8．D。解析：化合物中的含氧官能团有酮羰基和酯基，故A正确；化合物分子中含有1个手性碳原子(圆圈标出)，故B正确；化合物能发生消去反应生成，生成的有机物含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，故C正确；化合物不含酚羟基，不能与氯化铁发生显色反应，故D错误。9．B。解析：A项，该反应不属于取代反应；B项，由CH2=CH2含2个碳原子的分子转化为CH3CH2CHO含3个碳原子的分子，是碳链增长的化学反应过程；C项，该生成物还原、消去后生成CH3CH=CH2再氧化又可生成丙醛；D项，丙烯被酸性KMnO4溶液氧化可生成乙酸和CO2。10．B。解析：A.甲与乙结构不相似，不是互为同系物，故A错误；B.反应①苯甲醛中的醛基发生加成反应，反应②中羟基与邻碳上氢发生消去反应，故B正确；C.1mol丙与足量金属钠反应放出1gH2，故C错误；D.1mol丁含1mol醛基，可被2mol新制Cu(OH)2完全氧化，故D错误；故选B。11．D12．D。解析：由B与新制Cu(OH)2反应生成C，再结合A的分子式可推知B为CH3CHO、C为CH3COONa、D为CH3COOH、E为CH3CH2OH；由B的结构简式、题给已知反应，结合A的分子式C4H8O3，可知A为。有机物A只有一种结构，A错误；反应①为醛的还原反应，B错误；CH3CHO和CH3COOH的最简式不同，C错误；检测酒驾就是检测CH3CH2OH的含量，D正确。13．B。解析：丙二酸与乙二酸官能团个数相同，且相差1个CH2原子团，互为同系物，故A正确；根据结构简式可知阿魏酸的分子式为C10H10O4，故B错误；香兰素、阿魏酸都含有苯环结构，是芳香族化合物，故C正确；苯环上的所有原子共平面，乙烯上的所有原子共平面，单键可以旋转，当苯和乙烯共平面，同时H3CO—中的C也和苯共平面，这时有10个碳原子共平面，故D正确。14．C。解析：甲中含有碳碳双键、醚键、醛基三种官能团，A项错误；根据乙的结构可知，乙的分子式为C7H8O3，B项错误；丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有，共5种，C项正确；反应①是加成反应，D项错误。15．B。解析：过程i是异戊二烯和丙烯醛共同发生加成反应，生成具有对位取代基的六元中间体——4甲基3环己烯甲醛，选项A正确；对二甲苯()高度对称，分子中有2种不同化学环境的氢原子，其一溴代物有2种，选项B不正确；该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物对二甲苯与水互不相溶易分离，选项D正确。16．A。解析：12属于加成反应，2→3属于氧化反应，故A错误；比较二者的结构简式可知，香草醛的结构比愈创木酚的结构苯环上多连了一个醛基，则共面的原子数多2个，故B正确；化合物3中含有羧基，与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，故C正确；1mol化合物1含有1mol酚羟基，1mol化合物2含有1mol酚羟基、1mol羧基，1mol化合物3含有1mol酚羟基、1mol羧基，1mol化合物4含有1mol酚羟基，故等物质的量的此四种化合物分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1mol∶2mol∶2mol∶1mol＝1∶2∶2∶1，故D正确。17．D。解析：过程i是异戊二烯和丙醛发生加成反应生成中间产物M，故A正确；异戊二烯和丙醛发生加成