《水杨酸的合成研究》

水杨酸的合成研究有机合成的应用海南省国兴中学林周第一页，共二十二页。第二页，共二十二页。柳叶

柳树皮柳絮第三页，共二十二页。

李时珍《本草纲目》记载，“柳叶煎之，可疗心腹内血、止痛，治疥疮；柳枝和根皮，煮酒，漱齿痛，煎服制黄疸白浊；柳絮止血、治湿痹，四肢挛急”。第四页，共二十二页。《神农本草经》记载，柳之根、皮、枝、叶均可入药，有祛痰明目，清热解毒，利尿防风之效，外敷可治牙痛。第五页，共二十二页。《埃伯斯纸草文稿》

古埃及的最古老的医学文献《埃伯斯纸草文稿》记录了埃及人至少在公元前二千多年以前已经知道柳树叶子的止痛功效。

古希腊医师希波克拉底在公元前5世纪记录了柳树皮的药效,并给妇女服用柳皮煎茶以减轻妇女分娩的痛苦。第六页，共二十二页。COOHOH水杨酸第七页，共二十二页。COOHOH水杨酸1、合成水杨酸可能用到什么原料？2、如何设计合成路线？第八页，共二十二页。第九页，共二十二页。CH3CH3SO3HCH3SO3H2SO4H2O—H2SO4已知：甲苯与发烟硫酸（H2SO4+SO3）在一定温度下易在对位发生取代反应。第十页，共二十二页。CH3CH3SO3HSO3H2SO4Br2FeBr3CH3SO3HBrH2O—H2SO4CH3Br氧化KMnO4(H+)COOHBrNaOH水COONaONaH+COOHOH(水杨酸)第十一页，共二十二页。赫尔曼·科尔贝（德国）

HermanKolbeOHNaOH130～140℃ONaCO2OCOONa异构化OHCOONaH+OHCOOH①②③④水杨酸1857年第十二页，共二十二页。医学临床研究：COOHOH

水杨酸有强烈的酸味和苦味，对胃肠道刺激很大，味道令人厌恶，甚至会破坏人的内脏，引发出血、腹泻。可能是哪个官能团引起的不良反应？第十三页，共二十二页。+CH3COOCH3COCH3COOHCOOHOHCCH3OCOOHO+乙酸酐乙酰水杨酸费利克斯·霍夫曼(德国)

FelixHoffman阿司匹林1897年第十四页，共二十二页。

德国人制造了第一辆汽车，发明了第一台计算机，开发了阿司匹林。——德国总理默克第十五页，共二十二页。发现合成发展RaffaelePiria从柳树皮提纯出了活性成分，命名水杨酸。古希腊医师希波克拉底给妇女服用柳皮煎茶以减轻妇女分娩的痛苦。JohnMaclagan在《TheLancet》报道首个水杨酸盐类的临床研究，发现其缓解风湿患者的发热和关节炎症罗怀容团队发现阿司匹林显著延长线虫寿命，并提出可能参与寿命延长的分子能路

阿司匹林临床研究表明能够降低直肠癌发生率和死亡率阿司匹林显可能推迟高级别痴呆症FelixHoffman合成的乙酰水杨酸化合物被注册为“阿司匹林”JohnVame发现阿司匹林能够预防血小板的凝结，减轻血栓带来的危险，并因此获得1982年诺贝尔生理学或医学奖古埃及医学文献《埃伯斯纸草文稿》记录了柳树皮消炎镇痛。JosephBuchner首次从柳树皮中提炼出黄色晶体活性成分，并命名为水杨苷CharlesGerhart发现水杨酸分子结构，并通过化学方法合成水杨酸

FelixHoffman通过水杨酸合成的乙酰水杨酸，并通过了其对疼痛、炎症及发热的临床疗效测试德国一战战败，阿司匹林作为战争赔偿，失去专利保护，得以在全世界普及，惠及全世界人民Elwood证实阿司匹林”在预防心脏病方面的功效阿司匹林可能帮助治疗孕妇的先兆子痫综合症HaeYoungChung提出大鼠模型中低剂量摄取阿司匹林延缓衰老的可能分子机制第十六页，共二十二页。傅鹰

中国胶体科学的奠基人

一种科学的历史是那门科学最宝贵的一部分。科学只给我们知识，而历史却给我们智慧……第十七页，共二十二页。伍德沃德美国WOODWARD（现代有机合成之父）1917–1979维生素B12在上帝创造的自然界旁边化学家创造了另一个世界。第十八页，共二十二页。

用已合成的阿司匹林为原料，其它原料任选，如何合成阿司匹林缓释片？

请用逆推法推出尽可能简单的原料。阿司匹林缓释片课后思考题第十九页，共二十二页。Br—CH2—CH2—BrCH2=CH2