人教版高中化学选修5：有机化学基础 　有机合成 说课一等奖

第四节有机合成第一页，共二十二页。新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）

情景1新型合成材料第二页，共二十二页。

1.抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量

2.保温隔热

3.会“呼吸”4.有很强的自洁性

5.节能每天自然光照9个小时以上

2008年新闻链接

3000个美丽的蓝色泡泡水立方第三页，共二十二页。情景2药物分子合成“八角”与“达菲”从八角提取莽草酸，再经过十几步反应得到的Tamiflu是抗禽流感病毒药。食用八角非但不能医治禽流感，反而会引起身体不适。瑞士罗氏制药公司拥有Tamiflu（达菲）生产的专利权，价格很贵，是目前有效的药物。2013年新闻链接第四页，共二十二页。情景3美丽的海葵第五页，共二十二页。海葵毒素情景创设3大分子合成第六页，共二十二页。用化学方法人工合成物质复写自然物质第七页，共二十二页。用化学方法人工合成物质

修饰自然物质解热镇痛药物——阿司匹林第八页，共二十二页。用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等第九页，共二十二页。一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务

（1）目标化合物分子碳链骨架的构建（2）官能团的转化或引入。第十页，共二十二页。(1).官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br3.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3第十一页，共二十二页。4.官能团的引入方法①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br

+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=CCH≡CH+H2CH2=CH2催化剂△第十二页，共二十二页。②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化剂第十三页，共二十二页。③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△第十四页，共二十二页。(4).引入-CHO或羰基的方法有：醇的氧化(5).引入-COOH的方法有：@醛的氧化@酯的水解@苯的同系物的氧化第十五页，共二十二页。基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物二、有机合成的方法1、正向合成分析法（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。第十六页，共二十二页。2、逆向合成分析法

基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。第十七页，共二十二页。其思维程序可概括为：例如：乙二酸(草酸)

二乙酯的合成基础

原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解第十八页，共二十二页。课堂演练1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明条件。2.从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反应方程式，注明条件。第十九页，共二十二页。产率计算——多步反应一次计算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%第二十页，共二十二页。三、有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的