人教版高中化学选修5：有机化学基础 　有机合成 全国公开课一等奖

第四节有机合成第一页，共二十二页。世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。第二页，共二十二页。宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。第三页，共二十二页。“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。第四页，共二十二页。阅读课本P64相关内容：一、有机合成的过程回答：1.什么是有机合成？2.有机合成的任务有哪些？3.有机合成的意义是什么？4.用示意图表示出有机合成过程。第五页，共二十二页。一、有机合成1.定义:利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.有机合成的任务：(1)目标化合物分子碳链骨架的构建；(2)官能团的引入与转化。①可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;②可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美;③可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。3.有机合成的意义：第六页，共二十二页。1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？(1)引入的C=C的方法有哪些？(2)引入卤原子的方法有哪些？(3)引入的-OH的方法有哪些？第七页，共二十二页。还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解主要有机物之间转化取代烷烃取代烯烃炔烃水化消去水化消去加成加成氧化加成第八页，共二十二页。2.官能团的引入和转化<1>官能团的引入引入的C=C三法：卤原子消去、－OH消去、C

C部分加氢引入卤原子三法：烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代引入的-OH四法：卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解第九页，共二十二页。a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br<2>官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3第十页，共二十二页。课本P67习题1写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。(1)2-氯丁烷；(2)2-丁醇；(3)2,3-二氯丁烷;(4)2，3-丁二醇;(5)1,3-丁二烯。第十一页，共二十二页。(1)2-氯丁烷(2)2-丁醇(3)2,3-二氯丁烷(4)2,3-丁二醇催化剂CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化剂CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl

H2OCH3CHCHCH3+2NaClOHOH1.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。第十二页，共二十二页。(5)1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl

醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O第十三页，共二十二页。（1）、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图2.有机物的合成方法第十四页，共二十二页。（2）、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图第十五页，共二十二页。三、逆向合成分析法例：乙二酸(草酸)二乙酯的合成C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解第十六页，共二十二页。——多步反应一次计算ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率计算第十七页，共二十二页。二、有机合成遵循的原则1.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2.尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3.满足“绿色化学”的要求。4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5.尊重客观事实，按一定顺序反应。第十八页，共二十二页。已知下列两个有机反应：RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl

现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯。（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。第十九页，共二十二页。CH2=CH2+HBrCH3CH2Br催化剂△CH3CH2CN+2H2O+HClCH3CH2COOH+NH4ClCH2=CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBrNaOH△CH2Br—CH2Br+2H2OCH2—CH2+2HBrOHOHCH2—CH2OHOH2CH3CH2COOH+△

浓H2SO4CH3CH2COOCH2CH2O