安徽省2023年高考化学模拟题汇编-14有机合成的综合应用、合成有机高分子化合物

安徽省2023年高考化学模拟题汇编T4有机合成的综合应

用、合成有机高分子化合物

一、单选题

1.（2023・安徽•统考一模）聚合物商品KOdel的结构式（假设为理想单一结构）如下：

H3CO-C-^^-C|O-CH2HQ^-CH2O-C→Q>-C|O-CH,-^>-CH2OH

下列有关该聚合物的叙述正确的是

A.此聚合物不可降解B.对应的聚合单体为3个

C.可通过加聚反应制备D.若平均相对分子质量为15650,则平

均聚合度n为56

2.（2023.安徽黄山•统考一模）化学与生活、科技、社会发展息息相关。下列有关说法

蕾堡的是

A.卡塔尔世界杯球馆屋顶采用了折叠式PTFE正（聚四氟乙烯）板材，该板材属于天然高

分子材料

B.赞美徽派建筑的诗句“白墙黛瓦马头墙''中所使用的砖瓦是用黏土烧制而成，黏土主

要成分为含水的铝硅酸盐

C.石墨烯弹性气凝胶制成的轻质"碳海绵''可用作处理海上原油泄漏的吸油材料

D.高铁酸钾（KFeO4）在水处理过程中涉及的变化过程有：蛋白质的变性、胶体聚沉、

盐类水解、氧化还原反应

3.（2023•安徽蚌埠•统考三模）某抗癌、抗癫痫药物中间体M的结构如图所示。下列有

关M的说法正确的是

A.碳原子和氧原子的杂化方式均有两种

B.分子中最多有9个碳原子共面

C.与澳水发生反应时，ImolM最多消耗4molBr2

D.可发生加成反应、氧化反应、水解反应

4.（2023•安徽宿州・统考一模）有机物N（Ho常用作橡胶、蜡和喷漆等的溶

剂，也是一种润滑剂的抗氧化剂。其存在如下转化关系,

△浓硫酸

0

下列说法正确的是

A.M能发生取代反应，不能发生消去反应

B.N中所有碳原子可能共平面

C.R不能使澳的四氯化碳溶液褪色

D.Q通过加成反应一定能得到M

5.（2023•安徽合肥•统考一模）利用3-苯基丙酸催化脱氢制备异肉桂酸的反应如下所示,

下列叙述错误的是

催化脱氢

HH

3-苯基丙酸异肉桂酸

A.上述制备过程属于氧化反应

B.3-苯基丙酸的分子式为C9H∣Q2

C.异肉桂酸分子中最多有9个碳原子共面

D.Imol异肉桂酸最多与5mol也发生加成反应

6.（2023•安徽滁州•安徽省定远县第三中学校考二模）有机物A的结构简式如图：下列

有关A的性质叙述中，正确的是

A.A与金属钠完全反应时，两者反应的物质的量之比为1:3

试卷第2页，共10页

B.ImolA最多能与5mol氢气发生反应，反应类型是加成反应

C.ImolA与足量碳酸氢钠溶液反应，生成C02的物质的量为2mol

D.A既能与竣基反应，又能与醉反应，还能发生水解反应

二、有机推断题

7.(2023•安徽安庆・统考二模)芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的

一种合成工艺路线如下:

回答下列问题：

(I)A的化学名称是o

(2)B→C的反应类型为o

(3)写出D中含氧官能团的名称,D中手性碳原子数为o

(4)分子结构修饰可提高药物的治疗效果，降低毒副作用，布洛芬可用Q-ChOH进

行成酯修饰，请写出该过程的化学方程式___________o

(5)化合物E的同分异构体中能同时满足下列条件的有种。

i)与FeCl3溶液发生显色反应；

ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基；

iii)核磁共振氢谱显示有六组峰。

(6)布洛芬有多种合成方法，试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬,

请将下列流程补充完整，箭头上填写反应条件(已知：R-Br>R-COOH,无机

试剂任选)。

8.(2023.安徽蚌埠.统考二模)有机化学家科里编制了世界上第一个具有计算机辅助有

机合成路线设计程序，获得1990年诺贝尔化学奖。以下是科里提出的长叶烯的部分合

成路线:

回答下列问题：

(1)A→B的目的是-

(2)B→C的反应类型是C的分子式为«

⑶HC<~°H可以与水以任意比例互溶，原因是。

(4)A、B、C分子中均含有共辄结构，下列可用于检测共粗体系的是

a.紫外一可见光谱b.红外光谱C.核磁共振氢谱d.质谱

(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

a.分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根σ键相连

b.能与FeCb溶液发生显色反应

c.Imol该有机物最多能与2molNaOH发生反应

(6)根据题中信息，写出以O==θ为原料合成的路线

9.(2023•安徽宿州•统考一模)多非利特(F)用于治疗心房颤动或心房扑动，维持正常窦

性心律，其一种合成路线如下,

试卷第4页，共10页

回回

回答下列问题,

(I)A的化学名称为

(2)A转化为B的化学方程式为

(3)B中含有官能团的名称为

制备C的反应试剂及条件为.

NH2

(5)D的结构简式为

(6)E到F的反应类型为

(7)G为C的芳香族同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组氢，写出符合条件的所有G

的结构简式___________

10.(2023・安徽•统考一模)化合物E是一种“氯化氢前体有机物”，在一定条件下可生成

氯化氢并参与后续反应，以下为E的一种制备及应用反应路线。回答下列问题。

CH

O

A

(I)A的分子中有种不同杂化类型的碳原子。

(2)已知B可与金属钠反应产生氢气，B的结构简式为o

(3)写出由D生成E的化学方程式__________(写出主产物即可)，该反应的类型为

(4)F的结构简式为；G中的官能团名称为.

(5)H的一种芳香同分异构体的核磁共振氢谱共有三组峰，面积比为3:2:2,该异构体的

结构简式为。

(6)在E的同分异构体中，同时满足如下条件的共有种(不考虑对映异构)。

①含有六元环和氯甲基(-CHzCl);②只有两个手性碳且相邻。

满足上述条件的同分异构体中，若选择性将碳碳双键加氢还原为单键后具有三个相邻手

性碳的同分异构体为(写出其中两种的结构简式).

11.(2023•安徽合肥•统考一模)苯甲陪可用作局部止痛注射剂，在有机药物合成中应用

广泛，其用于合成某药物中间体D并得到F的流程如下：

uICe)C)H黑

CHOHQ/Cu___ɪ1,CHv

22,≥∞θH

Δ1—1口比咤

AC

浓硫酸HH

一定厂条件也匚;C2a0H,÷C-C⅛

CCOOCH

Δ25

EF

已知：端专LeHC∞H

请回答下列问题：

(I)A中碳原子的杂化方式为,下列处于激发态氧原子的价电子轨道表达式为

(填标号)。

2s2p_2s2p

a∙向b∙向MM

2s2p2s2p

c由［≡⅜1d∙由［KI⅞］T∣

(2)写出由A生成B反应的化学方程式______。

(3)C中含氧官能团的名称为,D的结构简式是,由E生成F的反应类

型为。

(4)G是A的同系物，且比A多一个碳原子，则G的结构有种(不含立体异构)。

(5)碳不仅是组成有机物的重要元素,在超分子领域也发挥着重要作用。由M。将2个Co。

分子、2个P-甲酸丁酯毗咤及2个CO分子利用配位键自组装的超分子结构如图所示:

试卷第6页，共10页

①Cr与M。同族，Cr基态原子的外围电子排布式是,核外未成对电子数有

_______个。

②该超分子中除配位键外还存在的化学键类型有(填标号)。

A.氢键B.σ键C.π键D.离子键

③C60与金刚石均为碳的单质，从结构与性质之间的关系解释C60的熔点远低于金刚石的

原因是。

12.(2023・安徽黄山•统考一模)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路

线如下：

(I)A中碳原子的杂化方式为。

(2)写出反应②的化学方程式o

(3)X的化学名称为o

(4)反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，原因是。

(5)在反应④中，D中官能团(填名称，后同)被KCH3)2CHCH2]2AIH还原，官能团

被NaIO4氧化，然后发生(填反应类型)生成有机物Eo

(6)F的同分异构体中符合下列条件的有种；

①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连

②可以水解，产物之一为CH三C-CooH

其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是：。

13.(2023.安徽•校联考模拟预测)化合物K具有多种有益的生物活性，在医学领域有

广泛应用。其合成路线如下：

(I)B的名称为。从A到B用到了浓硝酸和浓硫酸，请从物质结构角度解释浓硝

酸易挥发，浓硫酸难挥发的原因______o

(2)A→B的反应方程式是o

(3)D→E反应类型是。

(4)1的结构简式是。

(5)JTK的步骤中，在反应温度一定的条件下，改变AH,的用量，一定时间内反应产率

结果显示：A1的用量与反应中双键及所脱甲基的个数有关，由此说明All、的用量为

(填“催化用量''或“物质的量用量”)。

(6)F有多种同分异构体，其中既能发生水解反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应的有

种，写出其中核磁共振氢谱显示5组峰的同分异构体的结构简式o

14.(2023∙安徽宣城•安徽省宣城市第二中学模拟预测)Q是一种药物的活性成分，一种

合成Q的流程如图所示。

试卷第8页，共10页

CH

i)RMgBrH

-

R--R

①R"-R2+1C2

ii)Hl

R

HO

HOn

c

②

对甲基苯磺酸

③此咤的结构简式为

请回答下列问题:

(I)A的名称是,,E的结构简式为.

(2)G在催化剂、加热条件下与足量H,反应产物为T,1个T分子有个手性碳原

子。上述流程中，设计CτD,HTQ步骤的目的是

(3)参考乙酸的酯化反应示例，实现BTe的转化，完成下表。

有机反应反应物官能团试剂和条件产物官能团反应类型

乙酸一乙酸乙酯埃足乙醇，浓硫酸/加热酯基取代反应

B→C————

(4)C→D的化学方程式为。

(5)在B的同分异构体中，能发生银镜反应的同分异构体有种(不包括立体异构

体)，其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1：2：9的结构简式为。

(6)以丙酮和CH,MgBr为主要原料(其他试剂任选)合成聚2-甲基丙烯，设计合成路线:

试卷第10页，共10页

参考答案:

ɪ.D

COOCH∣CH7OH

【详解】A.由结构简式可知，聚合物一定条件下能发生水解反应生成，和¢)

CoOCHICH7OH

所以聚合物可以降解，故A错误;

COOCH1CHOH

B.由结构简式可知，〕和：一定条件下发生缩聚反应生成高聚物和甲醇，所

COOCH1CH7OH

COOCH1C*⅛OH

以对应的聚合单体为『和,共2个，故B错误;

COOCH1CH7OH

COOCH1CH7OH

¢)一定条件下发生缩聚反应生成高聚物和甲醇，故

C.由结构简式可知，］和

GOOCH,CH7OH

C错误;

D.由结构简式可知，若平均相对分子质量为15650,平均聚合度n="6北306=56,故D

正确;

故选D。

2.A

【详解】A.卡塔尔世界杯球馆屋顶采用了折叠式PTFE正(聚四氟乙烯)板材，该板材属于

人造高分子材料，A错误;

B.赞美徽派建筑的诗句“白墙黛瓦马头墙'’中所使用的砖瓦是用黏土烧制而成，黏土主要成

分为含水的铝硅酸盐，B正确;

C.石墨烯弹性气凝胶制成的轻质“碳海绵”，疏松多孔，具有吸附性，可用作处理海上原油

泄漏的吸油材料，C正确;

D.高铁酸钾(LFeCM)氧化性，在水处理过程中能使蛋白质的变性、胶体聚沉、发生盐类水

解、氧化还原反应，D正确;

故答案为：A。

3.B

【详解】A.M分子中所有碳原子均为sp2杂化，A错误;

答案第1页，共17页

B.苯环上及与苯环直接相连的碳原子共平面，则分子中最多有9个碳原子共面，B正确;

C.苯环上酚羟基的邻位和对位可与Br?发生取代反应，碳碳双键能与Bn发生加成反应，

则ImolM最多消耗3molBr2,C错误；

D.M分子中不含酯基，不能发生水解反应，D错误；

故选B。

4.C

【分析】由题干转化信息可知，根据N的结构简式和M的分子式可知，M的结构简式为：

Cl-ζ^CH3,根据N转化为R的转化条件可知，R的结构简式为：θ(ɔ-eiʤ,由N

转化为Q的转化条件可知，Q的结构简式为：C^-CH3或者H3CYθ>-OYɔ-eh,

据此分析解题。

【详解】A.由分析可知，M的结构简式为：CIHQYCH3,分子中含有碳氯键，则M能

发生水解反应即取代反应，且邻碳有H,故也能发生消去反应，A错误；

B.由题干信息可知，N分子中含有环己烷环，故N中不可能所有碳原子共平面，B错误；

C.由分析可知，R的结构简式为：O=θ-C%,R分子中不含碳碳双键、碳碳三键等不

饱和键，含有酮锻基不能使漠的四氯化碳溶液褪色，C正确；

D.由分析可知，Q的结构简式为：UACH3,则Q通过加成反应即与HCl加成，其产物

有:即不一定能得到M,D错误;

故答案为：Co

5.D

【详解】A.加氢为还原反应，去氢为氧化反应，上述制备为去氢过程，属于氧化反应，A

正确；

B.3-苯基丙酸的分子式为C9H√Z)2,B正确；

C.苯环所连接的原子和碳碳双键所连接的原子均为平面结构，且单键可以旋转，则异肉桂

酸分子中最多有9个碳原子共面，C正确；

D.Imol苯环可以3mol氢气发生加成反应，ImOl碳碳双键可以和Imol氢气发生加成反应,

峻基不能发生加成反应，Imol异肉桂酸最多与4molH2发生加成反应，D错误；

故选D。

答案第2页，共17页

6.D

【详解】A.-COOH、-OH均与Na反应，A与金属钠完全反应时，两者反应的物质的量之

比为1：2,故A错误；B.只有苯环与氢气发生加成反应，ImoIA最多能与3mol氢气发生

反应，故B错误；C.只有-CooH与碳酸氢钠反应，则ImolA与足量碳酸氢钠溶液反应，

生成C02的物质的量为Imo1,故C错误；D.含-OH与竣酸发生酯化反应，含-CoOH与醇

发生酯化反应，且含-COOC-可发生水解反应，故D正确；故选D。

7.(1)甲苯

(2)取代反应

(3)酯基和酸键2

【分析】A→B为C=C的加成反应；B→C为苯环的氢被-Cc)CH3取代反应；C→D为C=O

的加成反应；由已知反应知E为＞；ETF为醛基的氧化。

【详解】(1)A为,其名称为甲苯。故答案为甲苯;

(2)BTC为苯环的氢被-CoCH3取代。答案为取代反应;

(3)D的含氧官能团为醒键和酯基。连接四个不同原子或基团的碳为手性碳，D中手性碳

,

如图OOC2H5手性碳有2个。答案为酷键和酯基；2；

(4)该反应为酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，反应为

答案第3页，共17页

(5)E的化学式为C∣3H∣8θ,该分子中含有5个不饱和度，与FeCl3溶液发生显色反应含有

酚羟基，且除了苯环外还含有C=C。又分子苯环上四取代且有核磁共振氢谱显示有六组峰,

CH2CH3

ArKH2

JLJlCH3

HO2∖H,CH3

该同分异构体有6种。答案为6；

(2)取代反应C15H22O2

⑶HCT~°H可以与水形成分子间氢键

(4)a

(5)40

HOOHTsClH00Ts

50。C

(6)

LiClO4ZCaCO3

答案第4页，共17页

O

C)

【分析】由有机物的转化关系可知，TSOH作用下HO〜H发生加成反应、

转化为

分子式为Ci5H22O20

(3)HO〜C)H分子中含有的羟基能与水分子形成分子间氢键，所以HO〜°H可以与水

以任意比例互溶。

(4)由结构简式可知，紫外一可见光谱可用于检测A、B、C分子中的共血体系，故答案选

a。

(5)G的不饱和度为5,其同分异构体分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根C键相连,

此时物质的不饱和度为5,因此不存在其他双键，能与FeCl3发生显色反应说明含有酚羟基,

Imol该有机物最多能与2mo1NaOH反应，则含有2个酚羟基。若两个酚羟基处于

答案第5页，共17页

图示位置，此时甲基有7个位置，若两个酚羟基处于

∣HOH

•此时甲基有7个位置，若酚羟基处于一(

图示位置,

OH

图示位置，此时甲基有7个位置，若酚羟基处于∕=∖/—\图示位置，此时

H0vʃvv

OH

甲基有7个位置，若酚羟基处于《)一图示位置，则甲基有6个位置，若酚羟基

N"\/

OH

OH

处于口＜3

,图示位置，则甲基有6个位置，Ia此共有40种同分异构体.

以CZ=O为原料合成的合成步骤为Os。，、Q作用下

(6)由题给信息可知，

O=O转化为8OH,ʌHOOH

ŋ,作用下CMɔ与TSCI发生取代反应生成

HOOTsHOOTsOC

ZN-bɔ,50℃条件下，在高氯酸锂、碳酸钙作用下转化为，＜F。，合成路线

CCHOOHT→rm5θ°c>R>0

M＞O省

ʊʊLiC104∕CaC03fT°

LN"'

9.(1)对氯苯酚或3-氯苯酚

HOʌ―“产

⑵TxJL+Br〜Br—

(3)碳卤键、叫键(碳卤键、碳漠键、碳氯键均可）

(4)Cl2、FeCl3

答案第6页，共17页

(6)取代反应

H"

【分析】A和BrCH2CH2Br发生取代反应生成B,B和反应生成D,D和

NH2

CH3I发生取代反应生成E,结合D的分子式和E的结构简式可以推知D的结构简式为:

【详解】(1)由A的结构简式可知，其名称为对氯苯酚或3-氯苯酚。

(2)由A和B的结构简式可知，A转化为B的化学方程式为

+HBro

(3)由B的结构简式可知，B中含有官能团的名称为碳卤键、酸键(碳卤键、碳漠键、碳

氯键均可)。

(4)Okʌ和CL在FeCl3的催化下发生取代反应可以得到IoL,反

应试剂及条件为CI2、FeCl3O

(5)由分析可知，B和反应生成D,D和CPhI发生取代反应生成E,结

NH2

合D的分子式和E的结构简式可以推知D的结构简式为:

(6)由E和F的结构简式可知推知E和CHfChNH?发生取代生成生成Fo

答案第7页，共17页

（7）G为C的芳香族同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组氢，说明G中含有苯环且有

CH3

【分析】由有机物的转化关系可知,一定条件下发生还原反应生成可与金属钠反应

OHOH

答案第8页，共17页

ClCH3

Cl

CH3,则F的结构简式为11

⅛反应生成δ

【详解】(1)由结构简式可知，A的分子中含有杂化方式为sp3杂化的饱和碳原子和sp2杂

化的双键碳原子，碳原子的杂化方式共有2种，故答案为:2；

(2)由分析可知，B的结构简式为,故答案为:

(3)由分析可知，由D生成E的反应为一定条件下与二氯甲烷发生取代反应

生成,反应的化学方程式为,故答案为:

;取代反应;

CH3

(4)由分析可知，F的结构简式为;由G的结构简式可知，G分子中的官能团为碳

O

CH3

"；碳碳双键、碳氯键;

碳双键、碳氯键，故答案为:ð

(5)由H的结构简式可知，H的一种芳香同分异构体的核磁共振氢谱共有三组峰，面积比

(6)E的同分异构体符合含有六元环和氯甲基，则一定是环己烯上连接一个氯甲基，只有

两个手性碳且相邻，若为这种结构,则两个Cl一定是相邻的且连接Cl的碳

答案第9页，共17页

CH2CI

原子为手性碳原子，则此时有3种结构，若为这种结构，则连接氯甲基的碳原子已

经是手性碳原子，其中一个Cl一定在其左侧相邻的碳上，要保证只有两个手性碳原子，则

另一个Cl只能与双键碳原子或者连接氯甲基的碳原子相连，此时有3种结构，若为

CIH2C-[ɔji这种结构，则连接氯甲基的碳原子已经是手性碳原子，其中一个Cl必定

在氯甲基的邻位，另一个Cl一定连接在双键碳上或者氯甲基相连的碳上，此时有6种结构,

因此共有12种结构。选择性将碳碳双键加氢还原为单键后具有三个相邻手性碳的同分异构

CH=CH-COOH

酯化反应或者取代反应

(4)5σ

(5)3d54s16BCC“,属于分子晶体，金刚石为共价晶体，分子晶体间的作用力是

范德华力，共价晶体间的作用力为共价键，共价键的键能远远强于分子间作用力，故Cg的

熔点远低于金刚石

【分析】由A生成B是醇的催化氧化生成醛的反应，故B为,根据信息可

知C在一定条件下生成D,D加聚反应生成E,根据E回推可知D的结构式为

CH=CH-COOH

,由E生成F发生酯化反应;

【详解】(I)A中苯环中的碳原子的杂化方式为sp2,侧链中C原子为sp3杂化；O原子的

答案第10页，共17页

价电子为2s22p4,A.属于O原子的基态价电子轨道表达式，故A不符合题意；

B.为0原子的基态价电子轨道表达式，故B不符合题意；

C.为0-离子的基态价电子轨道表达式,，故C不符合题意；

D.2s上1个电子吸收能量跃迁到2p上，属于0原子的激发态价电子轨道表达式，故D符

合题意；

故答案为Do

(2)由A生成B是醉的催化氧化生成醛的反应，反应的化学方程式为

2。Hʌ/enθ

2QT÷O2⅛*2QΓ÷2H2O；

(3)根据结构简式可知C中含氧官能团的名称为竣基；D加聚反应生成E,根据E回推可

CH=CH-COOH

;根据流程可知由E生成F发生酯化

反应，故反应类型σ为酯化反应或者取代反应；

(4)G是A的同系物，且比A多一个碳原子，都属于醇类，故G的分子式为C8H∣OO,则

<VCH2°H八LEHoH

k

^CH3MH3C

CH2CH2OH

共5利勾

σ(5)①Cr与M。同族，Cr基态原子的外围电子排布式是3cP4s∣,核外未成对电子数有6个;

②该超分子中除配位键外还存在共价键σ键，有双键，即存在兀键，该超分子不是离子化合

物，不存在离子键，故答案为BC：

③C60与金刚石均为碳的单质，C60属于分子晶体，金刚石为共价晶体，分子晶体间的作用

力是范德华力，共价晶体间的作用力为共价键，共价键的键能远远强于分子间作用力，故C60

的熔点远低于金刚石；

12.(l)sp2>sp3

答案第H页，共17页

(3)3-碘-I-丙烯(3-碘丙烯)

(4)B、C中碳基邻位碳上的氢受默基吸电子作用的影响，C-H极性增强，具有一定的活泼性

(5)酯基碳碳双键取代(酯化)反应

(6)6种FCH-OOCC≡CH

CH3

【分析】A与CFhOH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生B：

P

"ɔ^ɔeθθeh,B与CH3I在有机强碱作用下发生取代反应产生C：

，根据有机物D结构简式与C的区别，结合②反应的特点，可知

X⅛CH2=CH-CH2I,C与CH2=CH-CH2I发生取代反应产生D,D与KCH3)2CHCH2]2AIH及

NaIO√Ru催化剂条件下反应产生E,E与Pd配合物及碱反应产生Fo

【详解】(1)根据A分子结构简式可知该物质分子中含有饱和C原子，采用sp3杂化，苯环

及-COOH的C原子采用sp2杂化；

(2)反应②是与CHK在有机强碱作用下发生取代反应产生C：

F∖θC^COOC%和HL该反应的化学方程式为：

(3)根据C、D结构简式的不同，结合②的化学反应可知X化学式是CH2=CH-CH2I,其名

称是3-碘-I-丙烯(3-碘丙烯)；

(4)反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，这是由于B、C中碳基邻

位碳上的氢受埃基吸电子作用的影响，C-H极性增强，具有一定的活泼性；

答案第12页，共17页

(5)对比D、E的结构可知，DTE的过程中，酯基一COOCE被还原转化为-CH20H；

—CH2CH=CH2被氧化转化为一CH2COOH,再发生酯化反应形成环，故DTE的过程中，被

还原的官能团是酯基，被氧化的官能团是碳碳双键，发生的反应类型是酯化反应；

(6)F分子式是GiHQzF,其同分异构体满足条件：①苯环上有两个取代基，F原子直接

与苯环相连；②可以水解，产物之一为CH三C-CooH,则F为酯，含有酯基，该取代基可

一CH一OOCC=CH

能是CH三C-COOCH2-CH2-、I共2种不同结构，该取代基与-F在苯环上

CH3

的位置有邻、间、对3种，因此符合要求的同分异构体种类数目是2x3=6种；其中含有甲

基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是°°CC三CH。

CH3

13.(1)3,5-二硝基苯甲酸硝酸存在分子内氢键，熔沸点降低；硫酸存在分子间氢键，

熔沸点升高

COOH

C(X)H

♦JH7O

*JHNO1------J-i

A

OJ‹

(3)还原反应

COOH

CHj(‰-r

(4)

OCHj

(5)物质的量用量

OH

ɪ

(6)19

ɪ__

CH∕×XaH

COOH

【详解】(I)B为，,名称为3,5-二硝基苯甲酸；从A到B用到了浓硝酸和浓

硫酸，由于硝酸存在分子内氢键，熔沸点降低；硫酸存在分子间氢键，熔沸点升高；所以浓

硝酸易挥发，浓硫酸难挥发；故答案为3,5-二硝基苯甲酸；硝酸存在分子内氢键，熔沸点降

低；硫酸存在分子间氢键，熔沸点升高；所以浓硝酸易挥发，浓硫酸难挥发。

答案第13页，共17页

C(X1H

COOH

(3)口到£,硝基被还原为氨基，所以DTE的反应类型为还原反应；故答案为还原反应。

(5