题型二限制条件同分异构体的书写

题型二限制条件同分异构体的书写给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考《有机化学基础》题中的必考题，其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考《有机化学基础》题中的必考题，其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。所以要求考生了解题型的知识点及要领，对于常考的模型要求有充分的认知。一、同分异构体书写的常见限制条件二、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构1．不饱和度①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：=3\*GB3③几种常见结构的不饱和度官能团或结构(醛、酮、羧酸、酯)环－C≡C－苯环不饱和度111242．常见有机物的官能团异构通式不饱和度常见类别异构体CnH2n+20无类别异构体CnH2n1单烯烃、环烷烃CnH2n－22单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃CnH2n＋2O0饱和一元醇、饱和一元醚CnH2nO1饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚CnH2nO21饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮CnH2n＋1O2N1氨基酸、硝基烷三、四种思想解决同分异构体1．取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法(1)一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例、、(2)醇：看作是－OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例、、2．变键思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸(1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例箭头指的是将单键变成双键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键(2)炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C4H6”为例箭头指的是将单键变成三键(3)醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可(4)羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可3．插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯(1)醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例箭头指向是指在C－C单键之间插入氧原子(2)酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧以“C4H8O2”为例以“C8H8O2”为例(芳香酯)、、、、若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效4．定位思想(1)同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子(2)不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C4H8O2)”为例先找丁醛，再用羟基取代氢原子四、记住常见同分异构体的数目1．烷烃同分异构体的个数烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷个数11123592．烷基的个数烷基甲基乙基丙基丁基戊基个数112483．含苯环同分异构体数目确定技巧①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种=3\*GB3③若苯环上连有－X、－X、－Y3个取代基，其结构有6种=4\*GB3④若苯环上连有－X、－Y、－Z3个不同的取代基，其结构有10种五、限制条件的同分异构体结构的推断分析常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)－COOH能与钠反应产生H2－OH或－COOH能与Na2CO3溶液反应－OH(酚)或－COOH能与NaOH溶液反应－OH(酚羟基)或－COOH或－COOR或－X能发生银镜反应或能含醛基(－CHO)、甲酸酯(HCOOR)能与FeCl3溶液发生显色反应－OH(酚羟基)能发生水解反应－COO(酯基)R或－X(碳卤键)或－CONH－(酰胺基)既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)甲酸酯(HCOOR)六、限定条件和同分异构体书写技巧1．确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)2．组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征(1)几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性(2)化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱3．含苯环同分异构体数目的确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种。(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种。4．酯()的同分异构体书写：(1)按—R中所含碳原子数由少到多，—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。(2)用组合法推断先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯，—R1有m种结构，—R2有n种结构，共有m×n种酯的结构。实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH(8种结构)，故该酯的结构共有2×8＝16种。5．经典例题分析结构要求(邻甲基苯甲酸)①属于芳香化合物②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH溶液反应第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度)技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)与银氨溶液与NaOH溶液备注注意细节乃做题制胜法宝羧酸×√羟基醛√苯酚√醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以酯甲酸酯√√酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)第三步：按类别去找，方便快捷不出错①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种1．(2023•湖南卷)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CHCHO外，还有_______种；【答案】4【解析】呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3C≡CCHO、CH≡CCH2CHO、、。2．(2023•全国新课标卷)在B()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。【答案】9【解析】连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、

、、、、、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为。3．(2023•全国乙卷)在D(C13H18O3)的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。【答案】13【解析】能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。4．(2023•浙江省1月选考)写出3种同时符合下列条件的化合物C()的同分异构体的结构简式_______。①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基()。【答案】【解析】化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基()，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有、、、。5．(2023•浙江省6月选考)写出同时符合下列条件的化合物D()的同分异构体的结构简式___________。①分子中含有苯环②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。【答案】、、、【解析】D的同分异构体分子中含有苯环，1HNMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为、、、。6．(2022·全国甲卷)化合物X是C()的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。【答案】【解析】C的结构简式为，分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为：7．(2022·全国乙卷)在E()的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种a.含有一个苯环和三个甲基b.与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳c.能发生银镜反应，不能发生水解反应上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。【答案】10

、【解析】E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、。8．(2022·浙江卷)写出同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式_______①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N－H键②分子中含一个环，其成环原子数≥4【答案】，，，【解析】化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数，则这样的结构有，，，。9．(2022·广东卷)化合物VI(C3H6O)有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______【答案】2

解析：化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为10．(2022·湖南卷)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______。【答案】5

【解析】的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、(与后者互为顺反异构体)、(与前者互为顺反异构体)、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式是。11．(2022·山东卷)H()的同分异构体中，仅含有－OCH2CH3、－NH2和苯环结构的有____种。【答案】6【解析】H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作、hu、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种12．(2022·湖北卷)(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F()的同分异构体有______种。【答案】5【解析】只考虑氟的位置异构，F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体。13．(2022·海南卷)X是F()的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任马一种)①含有酯基

②含有苯环

③核磁共振氢谱有两组峰【答案】或【解析】F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：或。1．1．(2024·广东省深圳市罗湖区高三期末节选)(4)化合物Ⅶ()的芳香族同分异构体中符合下列条件的有种(不含立体异构)。①最多能与相同物质的量的NaOH反应②1mol该有机物能与2mol金属Na反应【答案】16【解析】(4)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件：①最多能与相同物质的量的NaOH反应；②1mol该有机物能与2mol金属Na反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基；如果取代基为酚OH、CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚OH、CH(OH)CH2，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚OH、CH2、CH2OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种。2．(2024·陕西宝鸡市高考模拟监测节选)(5)芳香化合物N为I()的同分异构体，写出满足下列条件N的结构简式。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②1molN最多消耗2molNaOH；③磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为3：2：2：1；【答案】(5)【解析】(5)I含有7个碳、3个氧，不饱和度为4；芳香化合物N为I的同分异构体，满足下列条件：①能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②1molN最多消耗，则含有2个酚羟基；③核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为，则含有1个甲基且结构对称性较好；其结构可以为：。3．(2024·吉林省吉林市高三第二次模拟节选)(5)化合物A()的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；i．含苯环

ii．含硝基，且硝基与碳原子相连。【答案】(5)20【解析】(5)A的结构简式为，A的同分异构体满足以下条件：i．含苯环，ii．含硝基，且硝基与碳原子相连，按照由整到散的思路，如果只有1个取代基，结构有、，如果有两个取代基，结构有：(共3种位置)、(共3种位置)、(共3种位置)，如果有3个取代基，结构有(共10种位置，除掉其本身还有9种)，故满足条件的A的同分异构体共有20种。4．(2024·江苏省南京市、盐城市高三第一次模拟考试节选)(4)C()的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为。①分子中含有两个苯环和一个硝基；②分子中不同化学环境的氢原子个数比是。【答案】(4)或【解析】(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件：分子中含有两个苯环和一个硝基，且分子中不同化学环境的氢原子个数比是1：2：2：1，C中含有12个氢原子，则不同化学环境的氢原：子个数为2、4、4、2，则两个苯环应对称，根据以上条件，可得该同分异构体的结构：简式为或。5．(2024·河南新乡高三一模节选)(4)C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：(任写一种)。①除苯环外不含其他的环，且苯环上有5个取代基。②分子中有4种不同化学环境的氢原子。【答案】(4)(或)【解析】(4)由C的同分异构体苯环上有4个取代基，分子中有4种不同化学环境的氢原子可知，C的同分异构体分子结构对称，苯环上连有的取代基为、OCH3和CH3，符合条件的结构简式为、。6．(2024·江苏徐州高三期中节选)(4)写出满足下列条件的B()的一种同分异构体的结构简式。①分子中含3种不同化学环境的氢原子②一定条件下能与银氨溶液反应，且在碱性条件下能水解【答案】(4)或(或)【解析】(4)根据信息，要发生银镜反应需要有醛基，要在碱性环境下水解需要有酯基，结合三种环境的氢原子可知同分异构有或(或)。7．(2024·湖南省湘东九校高三联考节选)(4)符合下列条件的苯巴比妥()的同分异构体共有种。①分子中有2个苯环②既能与溶液反应也能与盐酸反应③核磁共振氢谱共5组峰【答案】(4)10【解析】(4)既能与NaOH溶液反应也能与盐酸反应，说明有酚羟基与氨基，核磁共振氢谱有5组峰，需要2个苯环处于对称结构，3个氧原子为2个酚羟基，一个醚键，具体结构如下：、、、、、、、、，共10种。8．(2024·浙江省9+1高中联盟高三联考节选)(6)写出同时符合下列条件的化合物J()的同分异构体的结构简式。1HNMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有NO键，无NH键。【答案】(6)、、、【解析】(6)J为，符合条件的化合物J的同分异构体：1HNMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有键，无NH键，则符合条件的同分异构体有、、、。9．(2024·浙江省Z20名校联盟高三联考节选)(6)写出符合下列条件的D的同分异构体。①分子中含有苯环，且与N原子直接相连；②能发生银镜反应；③谱和IR光谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，不存在结构。【答案】(6)【解析】(6)D为，符合下列条件的D的同分异构体，①分子中含有苯环，且与N原子直接相连；②能发生银镜反应，即含有醛基；③1HNMR谱和IR光谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，不存在结构，同时满足以上三个条件的D的同分异构体有。10．(2024·浙江省稽阳联谊学校高三联考节选)(5)写出同时符合下列条件的化合物C()的所有同分异构体结构简式。①分子中含有苯环；②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子③含有CONH2，无氮氮键和氮氧键。【答案】(5)【解析】(5)化合物C为C9H12N2O2，它的同分异构体限定条件中含有苯环和含有酰胺基，因为不饱和度为5，所以含1个苯环和1个酰胺基、则余“C2NO”，另限制无氮氮键和氮氧键，且分子中共有4种不同化学环境的氢原子，综合可知，同分异构体结构简式有：。11．(2024·江苏镇江高三期中节选)(4)写出同时符合下列条件的化合物A()的一种同分异构体的结构简式。①谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，没有C=N键和氮氧键②分子中有一个含氧六元环，无其他环【答案】(4)【解析】(4)①分子中共有4种不同化学环境的氢原子，没有C=N键和氮氧键，②分子中有一个含氧六元环，无其他环，A中除了碳环还有一个羧基，则其同分异构体中除了含氧六元环，剩余基团中有一个双键，只能为C=O，且含氧六元环中只有O对位碳原子上存在取代基，否则无法实现只有4种不同化学环境的氢原子，则满足条件的同分异构体为。12．(2023·湖南郴州市高三一模节选)(4)满足下列条件的C()的同分异构体有种。①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；②与氯化铁溶液反应显紫色，与NaHCO3溶液反应有气体产生。【答案】(4)20【解析】(4)①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；②与氯化铁溶液反应显紫色说明含有酚羟基，与NaHCO3溶液反应有气体产生说明含有羧基，满足条件的C的同分异构体有

、

、

、其中取代基CH2CH2COOH另一种结构为

，所以共有10×2=20种。13．(2024·浙江省台州市高三第一次教学质量评估节选)(6)请写出满足下列条件的D()的3种同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。①苯环上只有一个取代基；②谱检测表明分子中有4种氢原子③分子中无“”结构【答案】(6)(其它合理答案也可)【解析】(6)D为，其同分异构体中①苯环上只有一个取代基、②1HNMR谱检测表明分子中有4种氢原子、③分子中无“=C=”结构这三个条件的D的3种同分异构体的结构简式：。14．(2024·浙江省县域教研联盟高三选考模拟节选)(6)写出4个同时符合下列条件的化合物C()的同分异构体的结构简式。①分子中含有苯环与一个六元环(环上有3个非碳原子)②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子③苯环上仅有两个取代基，有碳碳三键，无氮氧键，无碳碳双键【答案】(6)【解析】(6)C的结构简式为，不饱和度是9，其同分异构体含有苯环和一个六元环，有碳碳三键，无碳碳双键，分子中只有4种不同化学环境的氢原子，同分异构体应含有两个碳碳三键，无氮氧键，又只含有两个取代基，则取代基位于苯环的对位，可能的结构简式有。15．(2024·浙江省嘉兴市高三联考节选)(4)B转化为C的过程中可能产生副产物I()，写出4种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式。①分子中含有苯环，无其他环；②谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，有，无—OH和—O—O—【答案】(4)、、、、【解析】(4)①分子中含有苯环，无其他环，则苯环外的不饱和度为3；②1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，有，无—OH和—O—O—，说明还含有2个酯基，同分异构体有：、、、、。16．(2024·广西南宁高三教学质量调研节选)(6)芳香族化合物M与H()互为同分异构体，写出一种满足下列条件的M的结构简式：(任写一种)。ⅰ.苯环上有三个取代基；ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应；ⅲ.核磁共振氢谱确定分子中有7种不同化学环境的氢原子。ⅳ.该物质可催化氧化生成醛【答案】(6)或【解析】(6)芳香族化合物M与H互为同分异构体，H的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，则M中除了苯环无其他环或者双键，M苯环上有三个取代基，能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，含有7种不同化学环境的氢原子，能催化氧化生成醛，则含有CH2OH结构，满足条件的结构简式为或。17．(2024·江苏连云港市高三教学质量调研节选)(4)D()的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。既能发生银镜反应又能发生水解反应，含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子。【答案】(4)

或

【解析】(4)D的一种同分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应，则含醛基和酰胺基，D除了苯环只有一个不饱和度，所以醛基和酰胺基合为甲酰胺基，其余碳原子和氮原子均不含不饱和键以及环状结构，含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式可以是

或

。18．(2024·浙江省强基联盟高三联考节选)(6)写出同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式。①分子中含有苯环；②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，含有基团，没有NO键、OCl键。【答案】(6)【解析】(6)苯环与酰胺基的组合可以为和，此时还有一个O和一个Cl，考虑分子中4中不同环境H原子和没有NO键、ClO键的前提下，插入一个O的可能结构为。再放上一个Cl原子即可得解、、、，另有、、等结构不符合题意。19．Q是W()的同系物且相对分子质量比W大14，则Q有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的为______________________(写一种结构简式即可)【答案】【解析】Q是W()的同系物且相对分子质量比W大14，则Q含有苯环、2个羧基、比W多一个—CH2原子团。若有1个取代基，则为—CH(COOH)2；若有2个取代基，则为—COOH、—CH2COOH，有邻、间、对3种位置；若有3个取代基，则为2个—COOH与—CH3，2个—COOH有邻、间、对3种位置，对应的—CH3分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的Q共有1＋3＋2＋3＋1＝10种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的为20．W是D()的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：________________________________【答案】【解析】D的分子式为C13H10O，不饱和度为9，W是D的同分异构体，属于萘()的一元取代物，存在羟甲基(—CH2OH)，萘环不饱和度为7，则侧链存在碳碳三键，故侧链为，萘有2种不同化学环境的H原子，符合条件的W有、。21．I()为环吡酮胺的衍生物，I的一种芳香族同分异构体M同时满足下列条件，写出M的结构简式____________a．1molM消耗2molNaOHb．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2【答案】、【解析】I()的分子式为C6H7O2N，其芳香族同分异构体M，则含有苯环，1molM消耗2molNaOH，则含有2个酚羟基，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2，则含有4种类型的氢原子，个数分别为1、2、2、2，故M的结构简式为、。22．满足以下条件的(A)的同分异构体共有种。①能与溶液发生显色反应；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色；③环上连有三个侧链，且含氧原子的不含碳原子，含碳原子的不含氧原子。写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：9的同分异构体的结构简式：。【答案】24或【解析】A的分子式为C10H14O2。A的同分异构体能与溶液发生显色反应，则其含有酚羟基，即含有苯环，且苯环上连有OH；能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则苯环连有OH或含C的侧链；环上连有三个侧链，且含氧原子的不含碳原子，含碳原子的不含氧原子，结合A的分子式可知三个侧链中有两个OH，一个C4H9：，其中侧链C4H9有4种异构，故共有(种)。其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：9，含有四种不同的氢原子，只能是轴对称分子，即或。23．同时符合下列条件的C9H12O2的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的为____________(写1种结构简式)。a．分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；b.1mol有机物最多能消耗2molNaOH。【答案】12或【解析】(1)同分异构体中：a.分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；b.1mol有机物最多能消耗2molNaOH，根据分子式C9H12O2，共有4个不饱和度，说明含有苯环(用去4个不饱和度)，还含有2个酚羟基和一个—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，共有12种结构，其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的应具有高度对称性，可能为或。24．芳香化合物X是1­萘酚()的同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种①有两个官能团②能发生银镜反应写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式：_________________________。【答案】25(或)【解析】化合物X是1­萘酚的同分异构体，有两个官能团，能发生银镜反应，说明X分子中含1个苯环、1个CC、1个—CHO、1个碳原子及若干个氢原子。若苯环上有1个取代基(、或)时，有3种；若苯环上有2个取代基(—CH3和、—CHO和、和—CH2—CHO、—CHO和)时，有12种；若苯环上有3个取代基(—CH3、和—CHO)时，有10种；共25种。核磁共振氢谱中有4组峰的同分异构体的结构简式为、。25．符合下列条件的A(C9H10O3)的同分异构体有______种。①A能与NaHCO3反应生成CO2气体且官能团与苯环直接相连②A与FeCl3溶液发生显色反应③苯环上有三个取代基【答案】10【解析】由分子式C9H10O3计算Ω＝5，由题意可知，苯环、羧基占Ω＝4＋1＝5，其余均为单键相连，苯环上有三个取代基，分别为—CH2CH3、—OH、—COOH，根据“定二移一”法，固定—CH2CH3、—OH，在苯环上邻、间、对三种位置关系，移动—COOH，共有4＋4＋2＝10种同分异构体。26．写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式___________________________。①苯环上有两个取代基②分子中有6种处于不同化学环境的氢原子③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应【答案】(或)【解析】根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，占去Ω＝5，即所有的不饱和度，还剩余2个饱和的碳原子，再根据①②可知其结构简式是或。27．具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有______种。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_________。【答案】16【解析】与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有Cl、NO2两种官能团共有17种，分别为：(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为。28．写出同时符合下列条件的化合物D()的同分异构体的结构简式________。①分子中含有苯环②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()【答案】、、、【解析】D的同分异构体分子中含有苯环，1HNMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为、、、。29．苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是__________________________________________(写出任意两种的结构简式)。【答案】、、(任写两种即可)【解析】根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两种一硝基取代物，故可写出符合题意的同分异构体的结构简式有：、、。30．符合下列条件的乙()的同分异构体共有________种。①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应，且1mol乙与足量NaHCO3溶液反应时产生气体22.4L(标准状况)写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体的结构简式__________________(任意一种)。【答案】12【解析】由性质可推断出该有机物分子中含有1个—CHO和1个—COOH。然后固定—COOH在碳链的一端，写出烃基—