第六章多环芳烃和非苯芳烃

第六章多环芳烃和非苯芳烃第1页，课件共27页，创作于2023年2月第2页，课件共27页，创作于2023年2月7.1联苯及其衍生物

命名：性质：C6H5-是邻对位定位基第3页，课件共27页，创作于2023年2月联苯衍生物：联苯胺：联苯胺重排对映异构：第4页，课件共27页，创作于2023年2月7.2稠环芳烃7.2.1萘及其衍生物1、萘的结构、同分异构及命名

萘的结构：第5页，课件共27页，创作于2023年2月异构和命名：编号方法：一元取代物可有两种：二元取代：相同：10种不同：14种第6页，课件共27页，创作于2023年2月2.萘的性质：

物理性质

化学性质：

萘的稳定性比苯差，反应性活性比苯大。（1）取代反应

位活性比位大，取代反应一般发生在位

位位第7页，课件共27页，创作于2023年2月卤化：硝化第8页，课件共27页，创作于2023年2月磺化

-取代取代动力学控制热力学控制（平衡控制）（速度控制）第9页，课件共27页，创作于2023年2月萘磺化应用：Bucherer反应第10页，课件共27页，创作于2023年2月(B)加氢比苯容易(C)氧化反应比苯容易第11页，课件共27页，创作于2023年2月3.萘环上取代反应定位规律：

环上原有取代基决定发生同环取代或异环取代由于

-位活性高，一般第二个取代基易进入

-位

同时考虑原有取代基的性质及反应条件。

同环取代第12页，课件共27页，创作于2023年2月异环取代例外情况第13页，课件共27页，创作于2023年2月7.2.2蒽及其衍生物

1.蒽的结构第14页，课件共27页，创作于2023年2月2.蒽的性质

蒽比萘更易发生化学反应，且反应一般发生在位上稳定性第15页，课件共27页，创作于2023年2月(A)加成反应第16页，课件共27页，创作于2023年2月蒽醌:(B)氧化反应第17页，课件共27页，创作于2023年2月7.2.3菲菲的共振能为381.6kJ/mol,比蒽(351kJ/mol)大，故比蒽稳定，反应易发生在9,10位菲是蒽的同分异构体第18页，课件共27页，创作于2023年2月7.2.4其他稠环芳烃致癌芳烃第19页，课件共27页，创作于2023年2月7.3非苯芳烃

1.芳香性2.休克尔规则一个单环化合物如果它具有平面离域体系，它的电子数为4n+2(n=0,1,2,…整数)。则这个化合物具有芳香性。(又叫4n+2规则)环状共轭体系，分子共平面键长(趋于)平均化，特殊的安定性虽然C/H比高，但不易加成而易取代特殊光谱第20页，课件共27页，创作于2023年2月

当所有成键轨道都被自旋配对的电子充满,非键轨道也被充满或完全空着的体系是稳定的,相应的化合物具有芳香性.环多烯的

分子轨道能级可简便地用顶角朝下的各种正多边形表示：第21页，课件共27页，创作于2023年2月环丁二烯属于双自由基，能量高，稳定性差，是反芳香性化合物——电子数符合4n的离域的环状体系.芳香性芳香性芳香性芳香性芳香性第22页，课件共27页，创作于2023年2月

非苯芳烃——符合休克尔规则，具有芳香性，但又不含苯环的烃类化合物.第23页，课件共27页，创作于2023年2月3.非苯芳烃的类型

(1)环多烯(轮烯)环丁二烯环辛四烯反芳香性非芳香性有芳香性有芳香性非芳香性非平面分子非平面分子第24页，课件共27页，创作于2023年2月(2)芳香离子环戊二烯负离子环丙烯正离子环庚三烯正离子环辛四烯二价负离子第25页，课件共27页，创作于2023年2月第26页，课件共27页，创