3.2.2酚-高二化学讲义（人教版2019选择性必修3）

第三章烃的衍生物第二节酚[学习目标]1.结合醇的代表物了解醇、酚的分类、组成和结构，理解醇、酚的性质。2.以乙醇、苯酚为代表物，从化学键的变化理解醇、酚的取代、氧化反应、醇的消去的原理及转化关系。3.通过认识醇、酚的结构,了解苯酚的主要性质,能理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。课前预习课前预习一、酚1．定义与____直接相连而形成的化合物。2．举例苯酚：______________，邻甲基苯酚：。二、苯酚1．分子组成与结构2．物理性质颜色：____色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈____色；状态：____，气味：__________；熔点：43℃；毒性：____，对皮肤有______；溶解性：室温下在水中溶解度为9.2g，温度高于65℃时，能与水____，易溶于________。【答案】一、1．羟基苯环2．二、1．C6H6O羟基2．无粉红晶体有特殊气味有毒腐蚀性混溶有机溶剂3．化学性质(1)弱酸性①苯酚俗称______，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚显______，其电离方程式为________________________________________________________________________。②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为________________________________________________________________________。③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为________________________________________________________________________。由此可判断酸性强弱：碳酸____苯酚。(2)苯环上的取代反应此反应可用于______________________。(3)氧化反应①常温下，苯酚露置于空气中因____而呈粉红色；②可以燃烧。(4)显色反应遇Fe3＋呈____，可用于__________。4．苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造________、________、______________、____________等。【答案】3．(1)石炭酸弱酸性大于(2)苯酚的定性检验和定量测定(3)氧化(4)紫色苯酚的检验4．酚醛树脂染料医药农药知识点总结知识点总结知识点一：苯酚1．概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。2．组成与结构3．物理性质4．化学性质(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性：苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，酸性：H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。②与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为。③与碱反应：苯酚的浑浊液eq\o(→,\s\up7(加入NaOH溶液))液体变澄清eq\o(→,\s\up7(再通入CO2气体))溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为，。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为，反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应与H2反应的化学方程式为。(5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。(6)缩聚反应苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(催化剂))。【实验探究】苯酚与Br2的反应实验原理+3Br2↓+3HBr实验操作实验现象立即产生白色沉淀实验结论苯酚易与饱和溴水发生反应实验应用该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定理论解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼，易被取代注意事项(1)该反应中溴应过量，且产物2，4，6三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用饱和溴水且苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。(2)该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反应产生白色沉淀。这一反应常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。(3)2，4，6三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。(4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。【大招总结】1.苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以作杀菌消毒剂。2.溴原子取代的氢原子一般位于酚羟基的邻对位。3.苯酚、苯、苯的同系物与Br2反应的比较苯酚的结构中，苯环因受羟基的影响，羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，易被其他原子或原子团取代。物质Br2的存在形式反应条件反应类型反应位置苯酚浓溴水常温取代苯环上羟基的邻、对位苯液溴FeBr3作催化剂取代苯环苯的同系物溴蒸气光照取代侧链4.脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团(醇)羟基—OH(醇)羟基—OH(酚)羟基—OH结构特点—OH与链状烃基相连—OH与苯环侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与活泼金属反应；(2)与氢卤酸反应(取代反应)；(3)消去反应；(4)燃烧；(5)催化氧化；(6)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应(与饱和溴水)；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应5.6.判断结构为的有机物是酚类还是醇类并命名。醇类。因为羟基没有和苯环直接相连,名字是苯甲醇。7．苯酚俗名石炭酸,溶液呈弱酸性,所以苯酚属于酸类物质这种说法对不对?【细剖精析】不对。苯酚属于酚类。8．苯酚与溴水反应时,溴水要过量,为什么?苯酚与溴水反应,溴水要过量,否则2,4,6三溴苯酚会溶于过量苯酚中,观察不到白色沉淀。9．苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀。 ()×。苯酚与三氯化铁溶液发生络合反应生成可溶于水的紫色物质,不是沉淀。10．苯酚钠溶液中通入二氧化碳不管多少,产物均为苯酚和碳酸氢钠。 ()√。因为酸性:H2CO3>C6H5OH>HCO,所以苯酚钠溶液中通入二氧化碳只能生成碳酸氢钠+CO2+H2O+NaHCO3。11．除去苯中的苯酚应加入过量的浓溴水再过滤。 ()×。苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚和过量的溴水中的溴均和苯互溶,仍然得不到纯净的苯。12．盛有苯酚的试剂瓶上有如下标识,其含义说明了苯酚的什么性质?图示的含义是腐蚀性、有毒。13．苯酚中苯环与羟基的相互影响(1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力H2CO3>>HCHCO,所以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即+Na2CO3+NaHCO3。(3)向溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。即+H2O+CO2+NaHCO3。(4)酚类物质与溴反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。14．如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱?利用强酸制弱酸,向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,溶液变浑浊,发生反应为+CO2+H2O+NaHCO3。15．怎样证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应还是加成反应?从组成和结构上看,苯酚分子的不饱和程度很大,它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应。如果是加成反应,则只有一种产物而且是有机物;如果是取代反应,则有HBr和一种有机物两种产物。其中,HBr易溶于水,在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强,或溶液的酸性明显增强,则表明反应有HBr生成,可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。16．比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序。⑤>③>④>①>②。17．醇、酚均与金属钠反应,醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应,但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。18．同样的基团或原子,连在不同的其他基团上,其性质表现不同,是受其他基团影响的结果。如电离产生H+的难易程度:R—OH<H—OH<C6H5—OH。19．乙醇、苯甲醇、苯酚都能被酸性高锰酸钾溶液氧化吗?都能。乙醇、苯甲醇分子中与羟基相连的碳原子上都存在氢原子,可以被氧化;苯酚易被氧气氧化,也能被酸性高锰酸钾氧化。20．分子式为C7H8O的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后能发生显色反应的种类有几种?3种。符合C7H8O分子式的所有同分异构体为、、、、,其中,属于酚的有3种(①②③)。21.羟基对苯环的影响实验操作实验现象试管中立即产生白色沉淀化学方程式+3Br2↓+3HBr应用用于苯酚的检验和定量测定解释羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代22.脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基—OH醇羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成与FeCl3溶液反应显紫色23.苯环对羟基的影响实验步骤实验现象①得到浑浊液体②液体不变红③液体变澄清④或⑤液体变浑浊化学方程式③+NaOH+H2O④+HCl+NaCl⑤+CO2+H2O+NaHCO3实验结论室温下,苯酚在水中溶解度较小苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出酸性酸性:HCO<C6H5OH<H2CO3解释苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性24.苯酚的性质实验探究1．苯酚的弱酸性实验操作实验现象结论及有关化学方程式苯酚与水混合得白色浑浊液体常温下，苯酚在水中的溶解度较小加热后，液体变澄清温度升高，苯酚在水中的溶解度变大冷却后，液体变浑浊，滴加NaOH溶液后，液体变澄清冷却后，苯酚因溶解度减小而析出；加NaOH溶液后，发生苯酚有酸性通入CO2或滴加稀盐酸后，液体变浑浊，静置后，分为两层，上层水状，下层无色油状①加稀盐酸后，发生反应说明苯酚的酸性小于碳酸的酸性2.取代反应实验操作实验现象产生白色沉淀化学方程式3.显色反应实验操作实验现象溶液呈紫色结论FeCl3能跟苯酚反应，使溶液显紫色应用用FeCl3溶液检验苯酚的存在①苯酚钠溶液与盐酸、二氧化碳气体反应后生成的苯酚不是悬浊液，而是乳浊液，应用分液法分离。②苯酚与溴水反应时，苯酚溶液一定要较稀，溴水浓度一定要大，否则不易出现沉淀。③通常用FeCl3溶液检验苯酚的存在，但不进行定量计算。25.歇后语：苯环上挂羟基装“醇”。26.【实验34p64】苯酚的溶解度与温度的关系少量苯酚，少量苯酚，加水浑浊加热，变澄清冷却后，又变浑浊较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊(3)毒性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。27.苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以作杀菌消毒剂。28.=1\*GB3①向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3②制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入稀盐酸或者通入CO2气体29.(1)【实验35p65】苯酚与浓溴水反应实验原理+3Br2↓+3HBr实验操作实验现象立即产生白色沉淀实验结论苯酚易与饱和溴水发生反应实验应用该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定理论解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼，易被取代注意事项(1)该反应中溴应过量，且产物2，4，6三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用饱和溴水且苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。(2)该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反应产生白色沉淀。这一反应常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。(3)2，4，6三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。(4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。30.溴原子取代的氢原子一般位于酚羟基的邻对位。31【思考与讨论p65】参考答案：(1)由于苯酚羟基氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用，使得经基氧上的电子云向苯环转移，其结果是增强了苯环的活性，尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加较间位多，邻、对位的活性较大；同时也使苯酚羟基易离解出H'，增强了酸性。因此苯酚(C6H5OH)较乙醇(C2H5OH)更易于电离，这是苯酚有酸性，能与NaOH发生中和反应，而乙醇不能与NaOH发生中和反应的原因。(2)由于羟基使苯酚中苯环上的邻、对位的氢变得活泼，所以苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀，而苯不能与溴水发生取代反应，需要在Fe催化下与纯溴发生取代反应。32.苯酚不能直接与羧酸发生酯化反应，一般与羧酸酐、酰氯等发生取代反应生成酯。【名师总结】酚羟基的两种检验方法：1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。33.(1)苯酚显弱酸性，其酸性弱于碳酸，它不能使酸敢指示剂变色。同时要注意H2CO3、苯酚、HC03的酸性强弱顺序为H2CO3>苯酚>HC03。因此苯酚能与Na2CO3发生反应生成NaHCO3和,但不能放出CO2气体，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不会生成Na2CO3。(2)苯酚能被空气、KMnO4酸性溶液等氧化。为避免苯酚被氧化，通常不采用蒸馏的方法获取苯酚，而是在苯酚钠溶液中通入CO2(或加盐酸)获得苯酚，此时苯酚在水中为油状液体，可用分液的方法来得到纯净的苯酚。34.1）羟基与苯环直接相连的有机物都是酚，否则是醇。虽然与在分子组成上相差一个“CH2”原子团，但二者不是同系物关系；2)虽然乙醇和苯酚都含有OH,但羟基所连的烃基不同，醇分子中的OH与烃基（除苯环外）相连，OH上的氢原子极难电离，所以醇类不显酸性苯酚中的OH由于受苯环的影响，能部分电离出H+，故苯酚显弱酸性。35.醇类命名时，应选取含羟基的最长碳链作为主链，而不是将羟基作为主链上的端基来命名。36.在有机物的推断中，要充分依靠特征反应的特殊现象（如遇FCl3溶液显紫色的物质含有酚羟基、与浓溴水反应生成白色沉淀)和特殊条件(如反应条件为Cu/O2,加热，就可以知道是醇的催化氧化)进行突破。典型例题典型例题【例1】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是A．该物质的分子式为B．该物质遇溶液发生显色反应C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molD．该分子中能与H2发生加成反应的官能团只有碳碳双键【解析】A．从汉黄芩素的结构简式中可以看出含有16个C原子，12个H原子，5个O原子，分子式为，故A错误；B．汉黄芩素中含有酚羟基结构，具有酚的性质，遇溶液发生显色反应，故B正确；C．汉黄芩素中含有酚羟基结构，具有酚的性质，能与溴水发生取代反应，取代位置为酚羟基邻位和对位，且结构简式中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，所以1mol该物质与溴水发生反应时最多消耗2mol，故C错误；D．该分子中能与氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键，故D错误；故选B。【答案】B【例2】下列说法正确的是A．羟基跟链烃基直接相连的化合物都属于醇类B．醇类的通式是：(为正整数)C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类【解析】A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，A项正确；B．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，其链烃基不一定是饱和链烃，B项错误；C．酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性，C项错误；D．苯环若通过链烃基再与羟基相连则形成醇类，D项错误；故选A。【答案】A【例3】下列有机物命名正确的是A．(C2H5)2CHCH32—乙基丁烷B．2—甲基—3—丁醇C．对乙基苯酚D．2，2，4—三甲基—3—乙基—3—戊烯【解析】A．烷烃命名时应选择最长碳链做主链，由结构简式可知，烷烃的名称为3—甲基戊烷，故A错误；B．醇命名时，羟基的位次应最小，由结构简式可知，醇的名称为3—甲基—2—丁醇，故B错误；C．由结构简式可知，该有机物属于酚，名称为对乙基苯酚，故C正确；D．烯烃命名时，碳碳双键的位次应最小，由结构简式可知，烯烃的名称为2，4，4—三甲基—3—乙基—2—戊烯，故D错误；故选C。【答案】C【例4】生姜又名百辣云，其中的辣味物质统称为“姜辣素”，生姜中的风味成分及相互转化图如图，下列说法错误的是A．三种有机物都能与NaOH溶液发生反应B．姜醇类能发生催化氧化反应生成姜酮的同系物C．1mol姜烯酚类最多可以和5molH2发生加成反应D．相同物质的量的上述三种有机物分别与足量溴水反应时、姜烯酚类消耗的Br2最多【解析】A．三种有机物均含酚羟基、都能与NaOH溶液发生反应，A正确；B．姜醇类催化氧化后的生成物中有两个酮羰基，与姜酮不是同系物，B错误；C．苯环、酮羰基和碳碳双键均能和氢气发生加成反1mol姜烯酚类最多可以和5molH2发生加成反应，C正确；D．三种有机物均含酚羟基、都能与溴水发生反应、且都有酚羟基邻位的1个H原子被溴原子取代，姜烯酚类含有碳碳双键能与溴水发生反应，则相同物质的量的上述三种有机物分别与溴水反应时，姜烯酚类消耗的Br2最多，D正确；故选B。【答案】B【例5】为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择正确的是选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A乙烷(乙烯)酸性KMnO4溶液洗气B溴苯(Br2)NaOH溶液分液C苯(苯酚)饱和食盐水蒸馏D乙醇(H2O)CaO过滤A．A B．B C．C D．D【解析】A．乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳，会引入新的杂质，故A错误；B．溴与氢氧化钠溶液反应，生成易溶于水的物质，与溴苯分层，然后分液可分离，故B正确；C．苯中有苯酚，应该加入氢氧化钠，苯酚和氢氧化钠生成苯酚钠，然后蒸馏，故C错误；D．CaO与水反应生成难挥发的Ca(OH)2，通过蒸馏的方法获得乙醇，故D错误；故选B。【答案】B强化训练强化训练1．下列除去杂质的方法正确的是①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液；③除去苯中混有的少量苯酚：加入浓溴水后过滤取滤液；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。⑤除去硝基苯中混有的浓硝酸和浓硫酸，加入NaOH溶液，静置，分液⑥溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，再用汽油萃取A．①②⑥ B．②④⑤ C．③④⑥ D．②③④⑤【答案】B【详解】①光照条件下通入Cl2，氯气会和乙烷之间发生取代反应，和乙烯之间发生加成反应，虽然将杂质除去，但是将要留的物质反应了，不符合除杂的原则，故①错误；②饱和碳酸钠溶液可以和乙酸之间发生中和反应，但是和乙酸乙酯是互不相溶的，分液即可实现分离，故②正确；③溴易溶于苯，用溴水除杂会引入新的杂质，则除去苯中的少量苯酚，向混合物中加入NaOH溶液后分液，故③错误；④乙酸与生石灰反应，而乙醇不能，且乙醇易挥发，而乙酸钙为离子型化合物，沸点高，故除去乙醇中少量的乙酸可以加足量生石灰后蒸馏，故④正确；⑤硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入NaOH溶液，浓硝酸和浓硫酸都可与NaOH反应，而硝基苯不反应且不溶于水，所以可用NaOH溶液除杂，故⑤正确；⑥溴苯中混有溴，加入KI溶液，Br2能与KI溶液反应生成I2单质，I2与溴苯互溶，不能分离，再加入汽油，I2单质与溴苯汽油互溶，无法用汽油萃取，故⑥错误；综上所述②④⑤正确，故选B。2．下列有机物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是①

②

③

④A．①②④ B．②③ C．② D．①②③④【答案】C【详解】①CH3Cl只含有1个碳原子，不能发生消去反应，故①不选；②CH3CHBrCH3中与Br原子相连碳原子的相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，Br原子能够发生水解反应，故②选；③中与OH相连碳原子的相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，但是不能够发生水解反应，故③不选；④中与Br原子相连碳原子的相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，故⑥不选；故选C。3．2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关，已知辣椒素的结构如图所示。下列有关辣椒素的说法正确的是A．只含有3种官能团 B．所有原子一定共面C．属于烯烃 D．能发生加成反应【答案】D【详解】A．该物质含有酚羟基、醚键、酰胺键、碳碳双键共4种官能团，A错误；B．该物质中含有饱和碳原子，不可能所有原子共面，B错误；C．该物质除含有C、H元素外还有O、N元素，不属于烃类，C错误；D．该物质含有苯环和碳碳双键，可以发生加成反应，D正确；综上所述答案为D。4．下列物质的性质与用途具有对应关系的是A．NH4Cl溶液呈酸性，可用于除铁锈B．石墨具有导电性，可用于制铅笔芯C．HNO3具有氧化性，可用于制取硝酸甘油酯D．MgO在水中的溶解度小，可用作耐火材料【答案】A【详解】A．铁锈的主要成分是氧化铁，NH4Cl为强酸弱碱盐，水解生成一水合氨和HCl，盐酸能和氧化铁反应生成氯化铁和水，所以NH4Cl溶液可用于除铁锈，故A正确；B．石墨用于制铅笔芯，是利用石墨在纸上能划出痕迹的性质，与导电性无关，故B错误；C．HNO3为无机含氧酸，能与丙三醇在一定条件下反应制得硝酸甘油酯，与氧化性无关，故C错误；D．MgO用作耐火材料是利用MgO的熔点高的性质，与溶解度大小无关，故D错误；答案选A。5．下列说法正确的是A．中含有两种不同环境的氢原子B．顺丁烯与反丁烯与氢气的加成产物不同C．在铜催化下能被氧气氧化为醛D．中的所有碳原子均处在同一直线上【答案】D【详解】A．由结构可知该分子结构对称，只含一种H原子，故A错误；B．顺丁烯与反丁烯与氢气加成均得到丁烷，故B错误；C．该结构中羟基所连碳上无氢原子，不能发生催化氧化，故C错误；D．碳碳三键以及与其直接相连的碳原子在同一直线上，故D正确；故选：D。6．在MoO3作用下，HOCH2CH(OH)CH3发生反应的历程如下图所示。下列说法错误的是A．MoO3改变反应途径，提高了单位时间原料转化率B．反应过程中Mo形成的共价键数目始终保持不变C．总反应为D．如果原料为乙二醇，则主要有机产物是甲醛和乙烯【答案】B【详解】A．由图示知，MoO3对该反应起催化作用，催化剂可以加快反应速率，单位时间内，反应物转化率提高，A正确；B．由图示知，Mo周围形成共价键数目有6个、4个两种情况，B错误；C．由图示知，整个过程有2个HOCH2CH(OH)CH3参与反应，产生2个H2O、1个HCHO、1个CH3CHO和1个CH2=CHCH3，故总反应为：2HOCH2CH(OH)CH32H2O+HCHO+CH3CHO+CH2=CHCH3，C正确；D．由图示反应原理知，二元醇反应类似反应时，可形成相应的烯烃和醛/酮，故乙二醇反应的产物有甲醛和乙烯，D正确；故答案选B。7．奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是A．分子中的含氧官能团为羟基和羧基B．分子中所有碳原子共平面C．奥昔布宁不能使溴的CCl4溶液褪色D．奥昔布宁能发生消去反应【答案】D【详解】A．奥昔布宁分子中的含氧官能团为羟基和酯基，不含有羧基，A不正确；B．奥昔布宁分子中存在3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，根据甲烷的空间结构可知不可能所有碳原子共面，B不正确；C．奥昔布宁分子中含有的C≡C，能发生加成反应使溴的CCl4溶液褪色，C不正确；D．奥昔布宁分子中的和OH相连的碳原子与环己基上的邻位碳原子间可通过脱水形成碳碳双键，从而发生消去反应，D正确；故选D。8．我国科技工作者发现几种“小分子胶水”(结构如图所示)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是A．a的分子式为C15H8O4B．b不能发生氧化反应C．a中碳原子的杂化方式共有2种D．a、b均能发生加成反应【答案】D【详解】A．由a的结构简式可知其分子式为：C15H10O4，故A错误；B．b中含有酚羟基和碳碳双键容易被氧化，能发生氧化反应，故B错误；C．a中碳原子均采用sp2杂化，故C错误；D．a、b均含苯环和碳碳双键，都能发生加成反应，故D正确；故选：D。9．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是A．CH2=CH(CH3)C=CH2：3甲基1，3丁二烯B．：2甲基1丙醇C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3：2乙基戊烷D．：1，2，4三甲基苯【答案】D【详解】A．该命名不符合取代基位次和最小，正确命名为2甲基1，3丁二烯，故A错误；B．醇命名时，要选含官能团的最长的碳链为主链，故主链上有4个碳原子，为丁醇，从离官能团最近的一端给主链上的碳原子编号，OH在2号碳原子上，正确命名为2丁醇，故B错误；C．烷烃命名时，选最长的碳链为主链，则主链上有6个碳原子，为己烷，从离支链近的一端给主链上碳原子编号，在3号碳原子上有一个甲基，正确命名为3甲基己烷，故C错误；D．苯的同系物命名时，从简单的侧链开始、按顺时针或逆时针给苯环上的碳原子进行编号，使侧链的位次和最小，则命名为1，2，4三甲基苯，故D正确；答案选D。10．在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是A．B．C．D．【答案】C【详解】A．乙烯和水在催化剂、加热、加压下得乙醇，乙醇在铜催化、加热下被氧化为乙醛：，A错误；B．乙醇在浓硫酸、170℃发生消去反应生成乙烯：，B错误；C．苯酚钠溶液中通入二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠，苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚和氢溴酸：，C正确；D．氨气和二氧化碳在一定条件下反应生成尿素：，D错误；答案选C。11．根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是选项实验操作和现象结论A向甲苯中滴入少量浓溴水，振荡，静置，溶液分层，下层几乎无色验证甲苯和溴发生取代反应，使溴水褪色B向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液，溶液变得澄清电离出H+的能力：苯酚>HCOCC2H5OH与浓硫酸共热至170℃，产生的气体通入酸性KMnO4溶液，紫红色褪去证明生成了乙烯D取少许CH3CH2Br与NaOH溶液共热，冷却后滴加AgNO3溶液，最终无淡黄色沉淀CH3CH2Br没有水解A．A B．B C．C D．D【答案】B【详解】A．向甲苯中滴入少量浓溴水，振荡，静置，溶液分层，下层几乎无色，是由于萃取作用，甲苯将Br2单质几乎都萃取到了上层有机层中，并没有发生反应，A不合题意；B．向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液，溶液变得澄清，是由于苯酚和碳酸钠反应生成了易溶于水的苯酚钠和碳酸氢钠，则能够得出电离出H+的能力：苯酚>HCO，B符合题意；C．C2H5OH与浓硫酸共热至170℃，产生的气体通入酸性KMnO4溶液，紫红色褪去，由于产生的气体中含有乙醇蒸气甚至具有还原性的SO2气体，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即该实验不能证明生成了乙烯，C不合题意；D．取少许CH3CH2Br与NaOH溶液共热，冷却后滴加AgNO3溶液，最终无淡黄色沉淀，由于可能是过量的NaOH溶液与AgNO3溶液反应生成了黑色的Ag2O沉淀，掩盖了淡黄色的AgBr沉淀，故不能说明CH3CH2Br没有水解，D不合题意；故答案为：B。12．下列反应的离子方程式正确的是A．溶液中的水解方程式：B．向碱性NaClO溶液中滴入少量溶液：C．用稀硝酸洗涤试管内壁的银镜：D．苯酚钠溶液中通入少量：【答案】B【详解】A．HSO水解生成亚硫酸和氢氧根离子，NaHSO3溶液的水解方程式为HSO+H2OH2SO3+OH，故A错误；B．ClO有强氧化性，能与Fe2+发生氧化还原反应，生成Fe3+和Cl，溶液呈碱性，则生成Fe(OH)3，离子方程式为：，故B正确；C．用稀硝酸洗涤做过银镜反应的试管，反应生成硝酸银、一氧化氮气体和水，正确的离子方程式为：3Ag+4H++NO=3Ag++NO↑+2H2O，故C错误；D．苯酚钠溶液中通入少量CO2，由于苯酚的酸性大于碳酸氢根离子，则反应生成碳酸氢根离子和苯酚，正确的离子方程式为：C6H5O+CO2+H2O→C6H5OH+HCO，故D错误；故选：B。13．下列属于加成反应的是A．乙醇与浓硫酸共热制乙烯B．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热有乙醇生成C．苯乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．长期敞口放置的酒出现酸味【答案】C【详解】A．乙醇与浓硫酸共热制乙烯是消去反应，故A不符合；B．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热生成乙醇是水解反应，也属于取代反应，故B不符合；C．苯乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，由于苯乙烯含有碳碳双键，苯乙烯与溴发生加成反应，故C符合；D．长期敞口放置的酒出现酸味，是因为乙醇被氧化生成乙酸，属于氧化反应，故D不符合；故选C。14．已知有机物甲与乙在一定条件反应生成有机物丙：下列说法正确的是A．甲与丙均易溶于水 B．乙可以发生酯化反应C．甲分子中所有碳原子不可能共平面 D．丙分子苯环上的一氯代物有4种【答案】B【详解】A．有机物中低级的醇、醛、羧酸都易溶于水，根据甲与丙的结构可知，没有醇羟基、醛基、羧基，且含苯环，故甲与丙均难溶于水，A错误；B．乙中有醇羟基，故可以发生酯化反应，B正确；C．苯环中所有碳原子共面，与碳碳双键相连的碳原子共平面，单键能旋转，故甲分子中所有碳原子可能共平面，C错误；D．根据丙的结构可知，丙是以水平线对称的，故丙分子苯环上的一氯代物有2种，D错误；答案选B。15．利用“杯酚”(

)分离C60和C70的过程如图：下列说法正确的是A．杯酚是一种超分子B．甲苯的极性比CHCl3弱C．杯酚和C60通过范德华力结合，体现了超分子的自组装特征D．在水中溶解度大【答案】B【详解】A．杯酚是由一种分子构成的，不是是一种超分子，A错误；B．甲苯的极性比CHCl3弱，B正确；C．杯酚和C60通过范德华力结合，体现了超分子的分子识别的重要特性，C错误；D．根据分子构成可知，为疏水性物质，

在水中溶解度不大，D错误；故选B。16．羟基的反应(1)取代反应①分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤素原子取代。CH3CH2OH+HBrCH3CH2CH2OH+HBr②分子中的碳氧键、氧氢键发生断裂，发生分子间的取代反应。CH3CH2－OH+H－OCH2CH3(2)消去反应CH3CH2CH2OH【答案】(1)CH3CH2Br+H2OCH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2OCH2CH3+H2O(2)CH2=CHCH3↑+H2O【解析】略17．写出下列化学反应方程式：(1)用电石制备乙炔：。(2)苯酚与浓溴水：。(3)将灼热的铜丝