2023版新教材高中化学第三章烃的衍生物第二节醇酚第2课时酚课时作业新人教版选择性必修3

第2课时酚必备知识基础练进阶训练第一层1．下列物质属于酚类的是()2．氧化白藜芦醇为多羟基芪，近年来大量的研究发现，除具有抗菌作用以外，还有治疗心脑血管、调控机体免疫系统、美白等作用，其结构如下：下列有关氧化白藜芦醇的说法错误的是()A．该有机物分子式为C14H10O4B．在空气中能被氧化C．能与溴水发生加成反应、取代反应D．分子中所有原子可能共平面3．下列实验能证明苯酚具有弱酸性的是()A．苯酚在常温下溶解度不大B．苯酚可与FeCl3反应C．苯酚能与NaOH溶液反应，但不能和NaHCO3溶液反应D．苯酚浊液中加入NaOH后，浊液变澄清，生成苯酚钠和水4．下列有关苯酚的叙述正确的是()A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化5．羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()A.①③ B．只有②C．②③ D．全部6．某有机物一个分子中含有一个—CH3、一个—C6H4—(苯环结构)、两个—CH2—、一个—OH原子团。符合条件的结构有多种，其中能与NaOH溶液反应的物质共有()A．3种B．6种C．9种D．12种7．下列离子方程式或化学方程式正确的是()A．向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3B.在1­氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))CH2=CHCH3↑＋NaCl＋H2OC．向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液：2C6H5OH＋Na2CO3→2C6H5ONa＋CO2↑＋H2OD.苯甲醇与钠反应：C6H5CH2OH＋Na→C6H5CH2ONa＋H2↑[答题区]题号1234567答案8.以苯酚为原料合成的路线如图所示。请按要求作答(1)写出苯酚制取A的有机物的有关反应方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)写出以下物质的结构简式：B____________，F____________。(3)写出反应④的化学反应方程式：④________________________________________，反应类型：________________________________________________________________________。(4)反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为________________________。(5)写出反应⑦的反应条件：________，________。9．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式如图：(1)胡椒酚所含官能团的名称为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)它能发生的化学反应是________(填序号)。①氧化反应②取代反应③加成反应④消去反应⑤加聚反应(3)1mol胡椒酚与氢气发生加成反应，理论上最多消耗________molH2。(4)1mol胡椒酚与浓溴水发生反应，理论上最多消耗________molBr2。(5)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式：____________________。①能发生银镜反应；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种关键能力综合练进阶训练第二层1．中药桑白皮中的一种活性物质的结构如图所示。下列说法正确的是()A．该物质碳原子上的一氯取代物有6种B．碳原子的杂化方式只有sp3C．1mol该物质最多消耗3molNaD．该物质不能使酸性KMnO4溶液褪色2．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是()①分子式为C15H14O7②1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24mol③1mol儿茶素A在一定条件下最多能与6molH2加成④等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1A．①②③B．②③④C．①③④D．①②④3．己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图，下列有关叙述中不正确的是()A．该有机物在一定条件下能发生加聚反应和氧化反应B.该有机物可与NaOH和Na2CO3发生反应C．1mol该有机物可以与5molBr2发生反应D．该有机物分子中，最多有16个碳原子共平面4．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是()A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4B．苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小C．通过操作Ⅱ，苯可循环使用D．苯酚沾到皮肤上，需用NaOH溶液清洗后，再用大量水冲洗5．欲从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸和浓硫酸的混合液加热。合理的实验操作步骤及顺序是()A．④⑤③ B．⑥①⑤③C．⑧①⑦③ D．⑤②⑥③6．查阅资料得酸性大小：H2CO3＞苯酚＞HCOeq\o\al(\s\up1(－),\s\do1(3))。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是()A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液B．打开分液漏斗旋塞，①产生无色气泡，③出现白色浑浊C．苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性D．③中发生反应的化学方程式是7．己烯雌酚是一种合成雌激素，可用于补充人体内的雌激素，其结构简式如图所示。下列有关己烯雌酚的说法错误的是()A．己烯雌酚可以用有机溶剂萃取B．己烯雌酚可与FeCl3溶液发生显色反应C．1mol己烯雌酚分子能消耗2molNaOHD．1mol己烯雌酚与饱和溴水反应最多可以消耗4molBr28．醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：下列说法不正确的是()A．苯酚和萘酚含有相同的官能团，且互为同系物B．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应C．对苯醌不属于芳香化合物D．[答题区]题号12345678答案9.英国《每日邮报》报道制造太阳镜、婴儿奶瓶、太空杯和光盘的主要材料都是聚碳酸酯，聚碳酸酯在一定条件下可释放出有毒的双酚A。双酚A的结构简式为，100℃时释放出的双酚A是25℃时的50倍。双酚A进入人体后，会溶解在身体的血管里，导致致命性的血管疾病。请回答下列问题：Ⅰ.下列关于双酚A的说法不正确的是________。A．利用聚碳酸酯制成的茶杯泡茶饮用对人体无害B．双酚A的分子式是C15H16O2C．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3D．1mol双酚A最多消耗2molBr2Ⅱ.合成双酚A流程如下：请回答下列问题：(1)①②③④⑤反应中属于取代反应的有________。(2)有机物A的结构简式为________，其名称为________。(3)CH3CH=CH2与Br2加成产物的同分异构体有________种(不含加成产物)。(4)反应⑥的另一产物为________。(5)写出B与金属钠反应的方程式____________________________。学科素养升级练进阶训练第三层1.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示：下列关于GC的叙述中正确的是()A．分子中所有的原子共面B．1molGC与6molNaOH恰好完全反应C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应D．遇FeCl3溶液不发生显色反应2．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A．汉黄芩素的分子式为C16H14O5B．与足量H2发生加成反应后的分子中有7个手性碳C．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOHD．1mol该物质与足量浓溴水反应，消耗1molBr23．苯酚的性质实验如下：步骤1：常温下，取1g苯酚晶体于试管中，向其中加入5mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色(查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色)。步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。步骤4：向第三份液体中加入5%NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。下列说法错误的是()A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20gB．步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空轨道C．步骤3中生成的2，4，6­三溴苯酚溶解在过量的苯酚中观察不到沉淀D．步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和Na2CO34．对氨基水杨酸钠(G)是抗结核药物，主要用于结核菌感染的综合治疗，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)B的化学名称为________________________________________________________________________；F中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。(2)C的结构简式为________________________________________________________________________；合成路线的6步反应中属于还原反应的是________________(填标号)。(3)反应③中所加试剂Ⅰ为________(填化学式，下同)；反应⑥中所加试剂Ⅱ为________。(4)写出反应④的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________；其有机反应类型为________________________________________________________________________。(5)M为A的同分异构体，符合下列条件的M的结构有__________种，其中有6个碳原子在一条直线上的结构简式为________________________________________________________________________。a．属于链状烃b．分子中只有碳碳三键一种官能团第2课时酚必备知识基础练1．答案：B解析：中无苯环，羟基连在脂环烃基上，属于醇类，故A不选；中羟基直接与苯环相连，属于酚类，故B选；中虽然有苯环，但羟基是直接与—CH2—相连，属于芳香醇，故C不选；不含羟基，含有醚键，属于醚类，故D不选。2．答案：A解析：由结构简式可知分子式为C14H12O4，故A错误；含有酚羟基，在空气中能被氧化，故B正确；含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，故C正确；苯环为平面型分子，碳碳双键的原子在一个平面上，则分子中所有原子可能共平面，故D正确；故选A。3．答案：C解析：苯酚的酸性是化学性质，而苯酚在常温下溶解度不大是物理性质，二者没有因果关系，A不符合题意；苯酚可与FeCl3反应不能说明苯酚的酸性强弱，B不符合题意；苯酚能与NaOH溶液反应，说明苯酚有酸性，但不能和NaHCO3溶液反应，说明苯酚的酸性比碳酸更弱，而已知H2CO3是弱酸，故可得苯酚是弱酸，C符合题意；苯酚浊液中加入NaOH后，浊液变澄清，生成苯酚钠和水，只能说明苯酚有酸性，但不能说明其为弱酸，D不符合题意。4．答案：C解析：苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转H—O使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，故B错误；苯酚有腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，故C正确；苯酚在空气中易被氧化，故D错误。5．答案：B解析：羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。①苯环影响羟基，使羟基中的氢活泼性增强，能够与金属钠发生置换反应生成氢气，不符合题意；②羟基影响苯环，使苯环邻对位上的氢活泼性增强，易被溴原子取代生成2，4，6­三溴苯酚，符合题意；③苯环影响羟基，使羟基中的氢活泼性增强，能够微弱电离出氢离子，与碱发生中和反应，不符合题意；故选B。6．答案：A解析：能与NaOH溶液反应，说明含有酚羟基，苯环上含有2个取代基，即羟基和—CH2CH2CH3，有邻间对3种。7．答案：A解析：因为酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCOeq\o\al(\s\up1(－),\s\do1(3))，所以向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳发生反应方程式为：C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3，故A正确；在1­氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热，其反应的方程式为：ClCH2CH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))HOCH2CH2CH3＋NaCl，故B错误；因为酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCOeq\o\al(\s\up1(－),\s\do1(3))，所以向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液，其反应的方程式为：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，故C错误；苯甲醇与钠反应生成苯甲醇钠和氢气，其反应方程式为：2C6H5CH2OH＋2Na→2C6H5CH2ONa＋H2↑，故D错误。8．答案：(1)(2)(3)消去反应(4)(5)NaOH水溶液加热解析：苯酚与H2发生加成反应生成的A为，A在浓硫酸并加热条件下反应生成的B能使溴水褪色，B的结构简式为；B与Br2发生加成反应生成C，C的结构简式为，反应④的条件是氢氧化钠的乙醇溶液，则反应④为消去反应，D的结构简式为；由于最终产物是1，4­环己二醇，因此反应⑤是1，4­加成，E的结构简式为；E通过加成反应生成F，F的结构简式为；据此分析作答；(1)苯酚与氢气发生加成反应，即反应①的方程式为；(2)A在浓硫酸并加热条件下反应生成的B能使溴水褪色，B的结构简式为；B与Br2发生加成反应生成C，C的结构简式为，反应④的条件是氢氧化钠的乙醇溶液，则反应④为消去反应，D的结构简式为；由于最终产物是1，4­环己二醇，因此反应⑤是1，4­加成，E的结构简式为；E通过加成反应生成F，F的结构简式为；(3)根据上述分析，反应④的化学方程式为＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋2NaBr＋2H2O，其反应类型为消去反应；(4)反应⑤还有可能发生1，2­加成或全部加成，即副产物的结构简式为；(5)F在NaOH的水溶液并加热条件下发生水解反应生成，即反应条件是NaOH水溶液、加热。9．答案：(1)羟基、碳碳双键(2)①②③⑤(3)4(4)3(5)解析：(1)由结构简式可知，胡椒酚所含官能团的名称为羟基、碳碳双键。(2)所含官能团羟基能发生①氧化反应和②取代反应、所含官能团碳碳双键能发生③加成反应和⑤加聚反应。则它能发生的化学反应是①②③⑤。(3)所含苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1mol胡椒酚与氢气发生加成反应时理论上最多消耗4molH2。(4)含酚羟基，苯环上处于羟基邻位的氢原子能被取代、碳碳双键能与溴分子发生加成反应，则1mol胡椒酚与浓溴水发生反应，理论上最多消耗3molBr2。(5)胡椒酚的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，则含醛基；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，则苯环上含有2个处于对位的取代基，同分异构体的结构简式：。关键能力综合练1．答案：C解析：该物质碳原子上的一氯取代物有7种，见图A错误；该物质中碳原子的杂化方式有sp2和sp3两种，B错误；该物质分子中有羟基，能和Na发生反应，1mol酚羟基消耗1molNa，所以1mol该物质最多消耗3molNa，C正确；该物质含有碳碳双键，羟基等，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误；故选C。2．答案：A解析：①由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，其分子式为C15H14O7，正确；②由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，儿茶素中含有酚羟基，且其邻对位上有氢，故1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24mol，正确；③由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，1mol儿茶素A中含有2mol苯环，故在一定条件下最多能与6molH2加成，正确；④由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，儿茶素中含有酚羟基和醇羟基，故等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5，错误；综上分析可知，①②③正确。3．答案：D解析：该物质含有碳碳双键，可以发生加聚反应，含有酚羟基、碳碳双键，且可以燃烧，能发生氧化反应，故A正确；含有酚羟基，具有弱酸性，可以和NaOH和Na2CO3发生反应，故B正确；两个酚羟基的4个邻位可与溴发生取代反应，双键与溴发生加成反应，则1mol该有机物可以与5molBr2发生反应，故C正确；苯环、双键为平面结构，与平面结构直接相连的C一定共面，则2个苯环上C、双键C、乙基中的C都可能共面，则最多18个C共面，至少8个C共面，故D错误。4．答案：D解析：由题干流程图可知，“操作Ⅰ”是用苯萃取出苯酚，“操作Ⅱ”是向苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液，苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，苯酚钠溶于水中，苯可通过分液分离出来，“操作Ⅲ”是向水层溶液中加入盐酸，与苯酚钠反应生成苯酚和氯化钠，同样经过分液操作进行分离得到苯酚，据此分析解题。苯酚易溶于苯、CCl4等有机溶剂中，由题干流程图可知操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4，A正确；苯酚钠是离子化合物，由“操作Ⅱ”可知苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小，B正确；由分析可知，通过操作Ⅱ，可以分离出苯，故苯可循环使用，C正确；由于NaOH具有强腐蚀性，故苯酚沾到皮肤上，不能用NaOH溶液清洗而应该用大量的酒精洗涤后，再用大量水冲洗，D错误。5．答案：B解析：分离苯酚和乙醇，要经过如下几个步骤：第一步：加入足量的NaOH溶液，将苯酚转化成不易挥发的苯酚钠；第二步：蒸馏，将混合溶液进行蒸馏操作得到乙醇；第三步：通入过量的二氧化碳，二氧化碳和苯酚钠溶液反应生成苯酚和碳酸氢钠溶液；第四步：静置分液，反应完全后，用有机溶剂萃取出混合液中的苯酚，然后分液即可完成苯酚和乙醇的分离。综上所述，B选项符合题意，A、C、D不符合题意。6．答案：D解析：盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中含有氯化氢，为了防止盐酸干扰实验，在气体未和苯酚反应前将其除去，可选用饱和的碳酸氢钠溶液除去盐酸且又不引进新的杂质气体；②中试剂为饱和NaHCO3溶液用来除去挥发出的氯化氢，A说法正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚微溶水，所以③出现白色浑浊，B说法正确；苯环对羟基影响使羟基上的氢原子容易电离产生氢离子，使苯酚具有弱酸性，C说法正确；苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D说法错误。7．答案：D解析：由相似相溶原理可知，己烯雌酚易溶于有机溶剂，可以用有机溶剂萃取，选项A正确；含有酚羟基的有机物能和FeCl3溶液发生显色反应，选项B正确；酚羟基和氢氧化钠以1∶1反应，1个己烯雌酚分子中含有2个酚羟基，所以1mol己烯雌酚分子能消耗2molNaOH，选项C正确；己烯雌酚与溴水可以发生苯环上酚羟基的邻、对位取代，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol己烯雌酚与饱和溴水反应最多可以消耗5molBr2，选项D错误。8．答案：A解析：苯酚和萘酚所含官能团相同，但是结构不相似，不互为同系物，A错误；反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程，属于氧化反应，同理，反应Ⅱ也为氧化反应，B正确；对苯醌中不含有苯环，所以不属于芳香族化合物，C正确；含有酚羟基，属于酚类，具有醌的结构，属于醌类，D正确。9．答案：Ⅰ.ADⅡ.(1)①②④(2)苯酚(3)3(4)H2O(5)解析：Ⅰ.因升高温度，物质的溶解度增大，所以利用聚碳酸酯制成的茶杯泡茶时对人体有害，A项错误；根据双酚A的分子结构简式可知其分子式是C15H16O2，B项正确；双酚A的分子是对称的，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3，C项正确；由于双酚分子中含有2个酚羟基，有四个邻位H原子，所以1mol双酚A最多消耗4molBr2，D项错误；Ⅱ.要合成双酚A，根据逆合成分析思想可知，A为溴苯水解的产物苯酚，B为发生水解反应得到的产物，即，据此分析作答。(1)在反应①②③④⑤中属于取代反应的有①②④；③是加成反应，⑤是氧化反应；(2)有机物A为，其名称为苯酚；(3)CH3CH=CH2与Br2加成产物是CH3CHBrCH2Br；其同分异构体有CH3CH2CHBr2；CH3CBr2CH3；CH2BrCH2CH2Br共3种；(4)反应⑥为苯酚与反应生成的过程，其化学方程式为：2＋eq\o(→,\s\up7(一定条件下))＋H2O，所以另一种产物为：H2O；(5)B为，与钠反应生成与氢气，其反应的方程式为：学科素养升级练1．答案：C解析：含有亚甲基，具有甲烷的结构特点，所以所有原子不能共面，故A错误；分子中含有5个酚羟基，则1molGC与5molNaOH恰好完全反应，故B错误；由苯酚性质可知，能发生取代、氧化、显色反应，由苯环可知，能发生加成、还原反应，含有羟基，可发生消去反应，故C正确；含有酚羟基，所以能和氯化铁溶液发生显色反应，故D错误。2．答案：B解析：由汉黄芩素的结构简式可知，其分子式为C16H12O5，A项错误；与足量H2发生加成反应生成，分子中有7个手性碳()，B项正确；汉黄芩素分子中含有2个酚羟基，则1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗2molNa