有机化合物的结构特点 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

有机化学基础

引

言

阅读P1-P2，回答问题：1、最初把化合物分为无机和有机的依据是什么？2、化合物分为无机和有机怎么理解更合理？3、为什么有机化合物种类远超无机物？4、什么是化学视角？5、合成有机化合物的思路是什么？6、合成有机高分子的意义？第一章

有机化合物的

结构特点与研究方法

（阅读）

第一节有机化合物的结构特点

仅由氧元素和氢元素组成的稳定化合物仅有两种，而仅由碳氢元素组成的烃类物质，目前已知的已有上千种。有机化合物分子结构的复杂多变与碳原子的成键特点、碳原子间的结合方式，以及分子中各原子在空间的排列有着密切关系。一、有机化合物的分类方法有机化合物链状化合物环状化合物脂肪烃脂肪烃衍生物如丁烷CH3CH2CH2CH3如溴乙烷CH3CH2Br脂环化合物芳香烃化合物脂环烃脂环烃衍生物芳香烃芳香族衍生物如环己烷如环己醇OH如苯如溴苯Br1.依据碳骨架分类官能团：决定有机化合物特性的原子、原子团碳碳双键碳碳三键碳卤键羟基醛基酮羰基羧基酯基CCOHCHOCOCOHO常见的官能团CCCXCORO氨基NH2酰胺基CNH2O醚键COC2.依据官能团分类一、有机化合物的分类方法2.依据官能团分类一、有机化合物的分类方法有机化合物烃烃的衍生物只含碳、氢元素的有机物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇酚醚醛酮羧酸羧酸酯胺酰胺2.依据官能团分类一、有机化合物的分类方法表格1-1（P5）一、有机化合物的分类方法思考与讨论（P6）（1）辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度将其归类，并根据官能团推测其可能的性质。请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类，指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别，以及分子结构中的相同点和不同点。一、有机化合物的分类方法思考与讨论（P6）（2）有机化合物的官能团决定其化学性质。

丙烯酸（CH2＝CHCOOH）是重要的有机合成原料，请指出其分子中官能团的名称，并根据乙烯和乙酸的官能团及性质，推测丙烯酸可能具有的化学性质。课堂检测

CH4CH3Cl

CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH31.按照官能团对下列各物质分类HCHOHCOOCH2CH3CH2＝CH－COOH烷烃卤代烃醇醛羧酸酯醛酯羧酸酚芳香烃羧酸C2H5COOHOHHO二、有机化合物中的共价键

在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。1.共价键的类型（1）σ键（2）π键二、有机化合物中的共价键思考与讨论请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。（1）CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl光（2）CH2＝CH2＋Br2CH2Br—CH2Br课堂检测下列反应中，官能团和化学键是如何变化的？（4）乙酸与乙醇反应，生成乙酸乙酯。（1）一氯甲烷与氯气反应，生成二氯甲烷。（2）乙烯与水反应，生成乙醇。（3）乙醇与氧气反应，生成乙醛。浓硫酸二、有机化合物中的共价键

由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。2.共价键的极性和有机反应二、有机化合物中的共价键2.共价键的极性和有机反应实验1-1水和钠无水乙醇和钠实验原理实验现象剧烈程度剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。二、有机化合物中的共价键2.共价键的极性和有机反应这是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。思考1：为什么乙醇与钠能发生反应放出氢气？思考2：为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？原因在于乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂

基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。

由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。

共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。H—C—C—O—H＋H—BrHHHH△H—C—C—Br＋H2OHHHH二、有机化合物中的共价键三、有机化合物的同分异构现象1、烷烃及卤代烃的同分异构

CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H12

物理性质不同，支链越多，沸点越低碳原子数12345678910同分异体数无无无2359183575三、有机化合物的同分异构现象1、烷烃及卤代烃的同分异构

CH4C2H6C3H8

一Cl代物一F一Cl代物二Cl代物立体异构——对映异构

饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，常用“＊”号予以标注。手性碳原子：三、有机化合物的同分异构现象1、烷烃及卤代烃的同分异构

C4H10C5H12

一Cl代物一F一Cl代物二Cl代物三、有机化合物的同分异构现象2、烯烃及其同分异构

C2H4C3H6C4H8C5H10C6H12

(1)烯烃立体异构——顺反异构

与例如：C=CbabaC=Cabba顺式反式三、有机化合物的同分异构现象2、烯烃及其同分异构

C2H4C3H6C4H8C5H10C6H12

(2)环烷三、有机化合物的同分异构现象3、炔烃及其同分异构

C2H2C3H4C4H6C5H8C6H10

(1)炔烃三、有机化合物的同分异构现象3、炔烃及其同分异构

C2H2C3H4C4H6C5H8C6H10

(2)二烯烃三、有机化合物的同分异构现象3、炔烃及其同分异构

C2H2C3H4C4H6C5H8C6H10

(2)环+烯三、有机化合物的同分异构现象3、炔烃及其同分异构

C2H2C3H4C4H6C5H8C6H10

(3)二环三、有机化合物的同分异构现象4、苯及其它芳香烃的取代物

（1）C6H6a、二氯代物b、一氟一氯代物三、有机化合物的同分异构现象4、苯及其它芳香烃的取代物

（2）a、一氯代物b、二氯代物c、一氟一氯代物三、有机化合物的同分异构现象4、苯及其它芳香烃的取代物

（3）a、一氯代物b、二氯代物c、一氟一氯代物三、有机化合物的同分异构现象4、苯及其它芳香烃的取代物

（4）a、一氯代物b、二氯代物c、一氟一氯代物三、有机化合物的同分异构现象5、烃的衍生物同分异构体

（1）C5H12O的同分异构体a、醇b、醚三、有机化合物的同分异构现象4、烃的衍生物同分异构体

（2）C6H10O的同分异构体a、能发生银镜反应(醛)c、烯+醇d、烯+醚f、环+醇e、环+醚b、酮三、有机化合物的同分异构现象4、烃的衍生物同分异构体

（3）C6H10O2的同分异构体a、能与NaHCO3反应：b、与Na生成H2+银镜反应:c、能发生水解反应