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第三节乙醇与乙酸(2)乙酸【学习目标】1、会写乙酸的分子式、结构式、结构简式,知道乙酸的官能团是—COOH2、知道乙酸具有酸的通性,会写乙酸与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应的化学方程式3、掌握酯化反应的概念,会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式【主干知识梳理】一、乙酸的分子结构和物理性质1、乙酸的分子结构分子式电子式结构式结构简式空间填充模型官能团C2H4O2CH3COOH羧基(—COOH或)2、乙酸的物理性质乙酸俗名醋酸,是一种无色液体,具有强烈刺激性气味,易挥发,溶点16.6℃,沸点108℃,易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时,乙酸就会凝结成像冰一样的晶体,所以无水乙酸又叫冰醋酸【课堂练习1】1、下列关于乙酸的说法不正确的是()A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体B.乙酸分子中含有四个氢原子,所以乙酸是四元酸C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物D.乙酸易溶于水和乙醇二、乙酸的化学性质1、乙酸的酸性:乙酸是一种重要的有机酸,具有酸性,比H2CO3的酸性强,在水中可以电离出H+,电离方程式为:CH3COOHCH3COO—+H+,是一元弱酸,具有酸的通性。写出下列反应的化学方程式。与Na反应:2Na+2CH3COOH→2CH3COONa+H2↑;与NaOH反应:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O;与CaO反应:CaO+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O;与NaHCO3反应:Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+CO2↑+H2O。小结:=1\*GB3①常见物质中—OH的活泼性比较乙醇(—OH)水碳酸乙酸(—COOH)电离程度不电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应反应羟基中氢原子的活泼性eq\o(→,\s\up9(逐渐增强))=2\*GB3②乙酸(R—COOH)与Na2CO3、NaHCO3反应的比例关系2R—COOH~~Na2CO3~CO2;R—COOH~NaHCO3~CO2;2R—COOH~Na~H2③在有机化学中能和NaHCO3反应只有羧基(—COOH)④醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验试剂A是醋酸,B是碳酸钠溶液,C是澄清石灰水实验现象圆底烧瓶中有气泡产生,澄清石灰水变变浑浊反应方程式Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+CO2↑+H2OCO2+Ca(OH)2=CaCO3↓+H2O【课堂练习2】1、酒精和醋酸是日常生活中的常用品,下列方法不能将二者鉴别开的是()A.闻气味B.分别用来浸泡水壶中的水垢,观察水垢是否溶解C.分别滴加NaOH溶液D.分别滴加石蕊溶液2、食醋是一种生活必备的食品调味剂。淘气的胖胖分别向盛有下列物质的玻璃杯中倒入适量食醋,他不会观察到明显现象的是盛哪种物质的玻璃杯()A.滴加了酚酞的红色NaOH溶液B.锌粉C.食盐粉末D.小苏打粉末3、下列物质都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率排序正确的是()①C2H5OH②NaOH溶液③醋酸溶液A.①>②>③B.②>①>③C.③>②>① D.③>①>②4、某有机物与过量的钠反应得到VAL气体,另一份等质量的该有机物与纯碱刚好反应得到VBL气体(相同状况),若VA>VB,则该有机物可能是()A.HOCH2CH2OHB.CH3COOHC.HOOC—COOHD.HOOC—CH2—OH2、酯化反应:酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应,酯化反应也属于取代反应(1)实验探究实验过程在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,观察现象实验装置实验现象①试管中液体分层,饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成②能闻到香味(2)反应的方程式:(可逆反应,也属于取代反应)(3)酯化反应的机理:羧酸脱羟基醇脱氢【微点拨】①试剂的加入顺序:先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入CH3COOH②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸③浓硫酸的作用a.催化剂——加快反应速率b.吸水剂——除去生成物中的水,使反应向生成物的方向移动,提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率=4\*GB3④饱和Na2CO3溶液的作用a.中和挥发出的乙酸b.溶解挥发出的乙醇c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯⑤不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液:乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底,几乎得不到乙酸乙酯⑥在该反应中,为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇,而不用他们的水溶液?因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水,可以促使反应向生成酯的方向进行(4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法同位素示踪法在化学上为了辨明反应历程,常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号,类似于侦察上的跟踪追击。事实上,科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O,结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O,说明酯化反应的机理为:羧酸脱羟基醇脱氢酯化反应机理(5)酯类①酯类的一般通式可写为,官能团为酯基(,或写作—COOR)②低级酯具有一定的挥发性,有芳香气味,可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂【课堂练习3】1、实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1mL,发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管),下列有关实验的描述,不正确的是()A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质B.该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂C.饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸D.石蕊层为三层,由上而下是蓝、紫、红2、若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有()A.1种B.2种C.3种D.4种3、下列说法正确的是()A.酯化反应也属于加成反应B.酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基中的氢原子生成水C.浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下,再用分液漏斗分离4、将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()A.生成的水分子中一定含有18OB.生成的乙酸乙酯中含有18OC.可能生成45g乙酸乙酯D.不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯三、常见官能团及其代表物的主要反应官能团代表物典型化学反应碳碳双键或三键(或—C≡C—)乙烯或乙炔(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色羟基(—OH)乙醇(1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛羧基(—COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基(—COO—R)乙酸乙酯水解反应:酸性或碱性条件【微点拨】当有机物中有多种官能团时,该有机物可表现多官能团的主要性质【课堂练习4】1、某有机物的结构简式为HO—CH2—CH=CH—COOH,现有:①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液,试根据该有机物的结构特点,判断在一定条件下能与其反应的物质()A.②④⑤B.①③④C.①②③⑤ D.①②③④⑤2、某有机物的结构简式为,它在一定条件下可发生的反应为()①酯化反应②氧化反应③加聚反应④取代反应A.②③④B.①②③C.①②④ D.③④3、我国本土药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是()A.与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4B.能发生加成反应,不能发生取代反应C.在铜催化下可以与氧气发生反应D.标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH2课后作业1、有机物X,经过下列化学变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯(如图),则有机物X是()A.C2H5OHB.C2H4C.CH3CHO D.CH3COOH2、如图是某有机分子的比例模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是()A.与氢氧化钠反应B.与稀硫酸反应C.发生酯化反应D.使紫色石蕊试溶变红3、下列说法错误的是()A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应和皂化反应互为可逆反应4、下列除去杂质的方法正确的是()①除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2,气液分离②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏③除去CO2中少量的SO2:气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸馏A.①②B.②④C.③④D.②③5、下图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中,不正确的是()A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象C.实验时加热试管a的目的是加快反应速率并及时将乙酸乙酯蒸出D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇6、苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是()A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2D.与苹果酸互为同分异构体7、巴豆酸的结构简式为CH3—CH=CH—COOH。试回答:(1)巴豆酸的分子中含有________和________两种官能团(写名称)。(2)巴豆酸与金属钠反应的化学方程式为。(3)巴豆酸________(选填“能”或“不能”)使溴水褪色。(4)巴豆酸跟乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应的化学方程式为_________________。8、观察下图中物质分子的比例模型及其变化,回答下列问题。(1)A是乙醇,则B的名称是________,C的结构简式是________________。(2)上图所示化学方程式中的“反应条件”是____________。(3)反应物中只有乙醇分子中的氧原子是18O,生成物中含这种氧原子的物质是(写物质名称)____________。(4)在B的分子中,最外层电子数为8的原子共有________个。9、下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。【实验目的】制取乙酸乙酯【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置:请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,较合理的是________(选填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置进行了改进,将其中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是_____________________________________。【实验步骤】(1)按丙同学选择的装置组装仪器,在试管中先加入3mL乙醇,并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀;冷却后再加入2mL冰醋酸;(2)将试管固定在铁架台上;(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液;(4)用酒精灯对试管①加热;(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。【问题讨论】a.步骤(1)安装好实验装置,加入样品前还应检查______________;b.写出试管①发生反应的化学方程式(注明反应条件)_________________________c.试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是;________(填“能”或“不能”)换成NaOH溶液,原因为;d.从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是____________________。10、(1)质量为mg的铜丝,在空气中灼烧变黑后,趁热加入乙醇中,则铜丝立即变__________________,铜丝的质量______________,反应方程式为。(2)在焊接铜漆包线的线头时,常把线头放在火上烧一下,然后用酒精处理后再焊接.如此处理后再焊接的目的是。【乙酸】答案【课堂练习1】1、B解析羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的,一个乙酸分子中只含一个羧基,故为一元酸。【课堂练习2】1、C。解析:A项,酒精和醋酸气味不同,可用闻气味的方法鉴别;B项,水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2,可溶于醋酸但不与酒精反应,可鉴别;C项,酒精和NaOH溶液不反应,醋酸和NaOH溶液反应,但无明显现象,不能鉴别;D项,醋酸使紫色石蕊溶液变红,但酒精不能,可鉴别。2、C。解析:A中的现象为红色溶液变为无色,B、D两项中均有无色无味的气体产生,C项两种物质不反应,无明显现象。3、C。解析:金属钠与NaOH溶液反应,实质上是与其中的水反应。已知钠与水反应的速率比乙醇快;醋酸溶液中氢离子浓度更大,与钠反应速率更快。4、D[醇与碳酸钠不反应,A错误;1mol乙酸与钠反应生成0.5mol氢气,与碳酸钠反应生成0.5mol二氧化碳,二者生成的气体体积相等,B错误;1mol乙二酸与钠反应生成1mol氢气,与碳酸钠反应生成1mol二氧化碳,二者相等,C错误;1molHOOC—CH2—OH与钠反应生成1mol氢气,与碳酸钠反应生成0.5mol二氧化碳,前者大于后者,D正确。]【课堂练习3】1、D。解析:因为乙醇、乙酸都易挥发,所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质,A项正确;制取乙酸乙酯的实验中,浓硫酸的作用就是催化剂和吸水剂,B项正确;乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度,同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇与乙酸,C项正确;紫色石蕊处于中间位置,乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色,所以上层为红色,中间为紫色,碳酸钠溶液呈碱性,所以下层为蓝色,D项错误。2、C。解析:根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式,标明18O与16O的位置。,而酯化反应的逆反应是按“酸加羟基醇加氢”来反应的,观察可知含有18O的物质有3种。3、B4、A。解析:CH3CHeq\o\al(

18,2)OH与CH3COOH发生酯化反应的原理为CH3CHeq\o\al(

18,2)OHCH3COOH+H2O,因此生成的水中不含18O原子,乙酸乙酯中含有18O原子,生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应,1molCH3CHeq\o\al(

18,2)OH参加反应,生成酯的物质的量为0<n(酯)<1mol,即质量关系为0<m(酯)<90g。【课堂练习4】1、D。解析:从题述有机物的结构简式可以看出,分子中含有碳碳双键、羟基和羧基,因此具有同乙烯、乙醇和乙酸相似的化学性质,故该物质可与①氯化氢、②溴水发生加成反应,与⑤酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,与③纯碱溶液发生复分解反应,与④乙醇发生酯化反应。2、C。解析:该物质不能发生加聚反应。3、C。解析:A项,二羟甲戊酸结构中含一个—COOH,与乙醇发生酯化反应生成物中有一个酯基,其分子式为C8H16O4,错误;B项,不能发生加成反应,错误;C项,该物质含—CH2OH,在铜催化下能与氧气发生反应,正确;D项,1mol该有机物与足量金属钠反应可生成1.5mol氢气,错误。4、B。解析:A项,分子式应为C10H14O3,错误;C项,1mol该有机物可中和1molNaOH,错误;D项,1mol该有机物只能与2molH2发生加成反应,错误。课后作业1.答案:C2.答案:B点拨:该物为乙酸(CH3COOH)显酸性,能使紫色石蕊变成红色,能与NaOH反应,能发生酯化反应,但与稀H2SO4不反应。3.答案:D点拨:乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分,A正确。乙醇和乙酸的分子间都存在氢键,致使它们的沸点和熔点都比C2H6和C2H4的沸点和熔点高,B正确。乙醇和乙酸都能发生氧化反应,如燃烧等,C正确。酯化反应是指醇羟基与羧基之间的脱水反应,而皂化反应是高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应,二者发生的条件也不同,不是互为可逆反应,D错误。4.答案:B点拨:①不仅又混进Cl2,而且乙烷也可能与Cl2反应。③CO2也可能溶于饱和Na2CO3溶液。5.答案:A点拨:A项中,浓硫酸和其他液体混合时,应将浓硫酸慢慢加到密度比它小的溶液中;应先向a中加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸;B项中,加热过程中产生的乙醇蒸气和乙酸蒸气会溶于饱和碳酸钠溶液中,若导气管下端管口浸入液面,会发生倒吸现象;C项中,因常温下酯化反应速率较慢,故采取加热的方法加快反应速率,同时将乙酸乙酯蒸出反应体系,有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动;D项中,乙酸和乙醇能溶于Na2CO3溶液中。6.答案:A点拨:本题考查常见有机官能团的性质与转化,意在考查发生对常见有机化合物知识的理解和掌握情况。苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团,能发生酯化反应,A项正确;羟基不能与NaOH发生中和反应,故1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应,B项错误;羟基

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