四川省2023年高考化学模拟题汇编-08有机合成的综合应用

四川省2023年高考化学模拟题汇编-08有机合成的综合应用

一、单选题

1.（2023・四川自贡•统考二模）布洛芬（M）是一种解热镇痛药，其结构如图。下列关于M

A.M的分子中含有三个一CH3基团

B.M能与酸性高镭酸钾溶液反应

C.ImolM最多可与4molFh发生加成反应

D.M分子中所有碳原子不能同时共面

2.（2023・四川成都・成都七中校考二模）有机“纳米小人''风靡全球，其中涉及的一个反

应如图：

下列说法正确的是

A.化合物N能使酸性KMnC）4溶液褪色，但不能使滨水褪色

B.化合物P中一定共平面的原子有15个

C.该反应完全符合绿色化学的思想，理论上原子利用率为100%

D.化合物M的一氯代物有4种

3.（2023・四川成都•校联考二模）二苯乙醇酮（又称安息香）在有机合成中常被用作中间体。

利用苯甲醛合成安息香的反应如图所示。下列说法错误的是

A.Imol苯甲醛最多与3molH2发生加成反应

B.安息香分子中所有碳原子可能共面

C.该反应过程中，原子利用率达到100%

D.苯甲醛苯环上的二氯取代产物有6种

4.(2023・四川绵阳•二模)2022年诺贝尔化学奖颁给了研究“点击化学”的三位化学家。

一种点击化学标记试剂的结构如图所示。已知标记试剂可发生点击反应，下列关于该物

质的叙述正确的是

A.分子式为C∣9H3NO3B.所有C、0、N三种原子可能共平面

C.可发生加成反应，不能发生取代反应D.虚线框内的基团能够发生点击反应

二、有机推断题

5.(2023・四川宜宾・统考二模)甜味剂指用于替代糖增加食品甜度的物质。合成甜味剂

阿斯巴甜的某种合成路线如下图所示：

CNNH2

CH2CHOHCH2CHCOOCH3

CupHCNrAHCl/HqN.何CHQH.内

J

C8H8O也一定孤回浓硫酸公M

ABE坨

⑥*HOOCtONHCHCOOCH,

「口「ecuCH-COOH

催化剂∣2CHo

CH-COOHnhH+6

Il---------J,-∣GJ-g→CH-COOH阿斯巴甜

CH-COOH①I

NH2

FH

已知：醛或酮可以发生如下反应:

N

lH

HCIHO-2

∕2NH1c

R'-?-R2⅛l

COOH

回答下列问题:

(I)A的化学名称是O

(2)C中所含官能团的名称为。C→D的反应类型为

(3)D的结构简式为。

(4)反应①的化学方程式为o

(5)反应②为成肽反应，除生成阿斯巴甜外，E与H还可能生成的二肽产物为

试卷第2页，共8页

(6)E的同分异构体有多种，写出--种能同时满足下列条件的结构简式：。

①分子中含有硝基。

②苯环上有三个取代基

③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1：2：4：6

(7)参照上述合成路线，以I-丙醇为起始原料(其他试剂任选)，设计制备化合物

COOH

∕∖)X的合成路线o

OH

6.(2023・四川凉山・统考二模)布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如

下图所示。回答下列问题：

(1)布洛芬中所含官能团的名称为：o

(2)A的系统命名为：,ImoIC最多可以和molFh发生加成反应。

(3)D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有种，写出其中任意一种

的结构简式o

(4)BTC的化学方程式为：,反应类型为______。

(5)布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用《CHq)H对其进行成酯修饰能

改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为：。

(6)已知：NaBE单独使用能还原醛、酮，不能还原竣酸。根据布洛芬合成路线中的相

关知识，以甲苯、CH3C0C1为主要原料(其它无机试剂任用)，用不超过三步的反应设计

合成丫，合成路线为。

OM

7.(2023・四川巴中•统考一模)某治疗新冠药物的中间体E合成路线如下，试回答下列

问题:

(I)A的分子式为

(2)B中最多有个原子共面，化合物CH3COCH2COOEt中官能团名称为

(3)反应④的反应类型是,反应③的化学方程式为o

(4)A水解产物的名称为,芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物

多14,且M与A的水解产物互为同系物，则M的同分异构体有种。其中

满足核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为o

(5)也可以用CHjO—(>NH)制备G：请以CH3O-----《〉为起始原

料完成CH3O—ɛ)—NH2合成的路线，注明条件，无机试剂自选

8.(2023・四川成都•校联考二模)布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为

原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。

布洛芬

已知:

试卷第4页，共8页

回答下列问题:

(I)A的名称为,E中官能团的名称为o

(2)C的结构简式为o

(3)写出对应过程的反应类型：ATB为,BTC为

(4)E与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为。

(5)下列关于布洛芬的说法正确的是(填标号)。

A.能发生氧化、取代、加成反应

B.过量布洛芬不能与Na2CO3生成CO2

C.能与高镐酸钾溶液反应生成对苯二甲酸

D.一个布洛芬分子含有两个手性碳原子

(6)①口服布洛芬对胃、肠道有刺激，原因是；

CH2OH

②用/人N对布洛芬进行成酯“修饰”后的有机物M可降低对胃肠道的刺激，写

Q

出M的结构简式：；

③如果对布洛芬既进行成酯“修饰”，又将其转化为缓释布洛芬高分子，疗效增强、镇痛

更持久。缓释布洛芬高分子结构如下：

CH

l3

4⅛

c-CHC

ll

COOCH,CH,OOC-CH

制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为

9.(2023•四川泸州・统考二模)治疗流行性感冒常用药一布洛芬的一种合成路线如下。

-ɪlCHCH=CH∣~~B-

32CH3CoqCICHCOOCH

r225

C7H8一定条件.GOHl4AlCl3

C2H5ONa

回答下列问题:

(1)有机物A的名称是,A-B、B-C的反应类型分别是

(2)有机物D的分子式为,含有的官能团名称为,含有

个手性碳(碳原子上连有4个不同原子或基团时，该碳称为手性碳)。

(3)在实验室可以用[Ag(NH3)2]OH直接氧化再酸化来实现E→F的转化，写出氧化反应

的化学方程式。

(4)写出同时满足下列条件的一种布洛芬的同分异构体的结构简式：。

①属于二元酚，ImOl该物质与浓澳水反应最多可消耗4molBr2;

②含有4个甲基，且分子中含有6种不同化学环境的氢原子。

/CHOH

(5)以苯为原料(其余原料任选)参考上述合成线路，写出制备《Z=XVV2的合成

路线。

10.(2023・四川成都•一模)肌肉松弛剂NefoPam的合成路线如下所示(Ph-表示苯环)。

回答下列问题:

(I)A中的(填名称)官能团会被NaBHit还原，还原后经“反应2”形成B的反应

类型是。

(2)B与FeBr3/Br2反应得到种一元演代产物；为了使B转化为C的原子利用

率为1∞%,合适的试剂X是o

试卷第6页，共8页

(3)已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，D分子具有

个手性碳；一定条件下ImoICICoCH夕1与足量NaoH水溶液反应，最多消

耗molNaOH。

(4)中间产物E分子内环化生成F(G7M7NO2)。写出产物F的结构简式_____________。

(5)参考上述合成路线，F经(填“NaBH<”或“LiAIHj)还原以及酸处理形成

Nefopam.

(6)写出符合下列条件的B的同分异构体(任写一个)。

①能发生银镜反应；②其水解产物之一能与FeCl3溶液显色；③含有两个苯环和一个五

元环。

ɪɪ.(2023・四川绵阳•二模)匹伐他汀钙是一种抑制剂，具有显著降低低密度脂蛋白胆固

醇(LDL-C)效应，用于治疗高胆固醇和高血脂症。其一种中间体(H)的合成工艺路线如

下：

回答下列问题:

(I)A的化学名称是oB的结构简式为

(2)由C生成E的反应类型为。H中含氧官能团的名称为

(3)写出由F与G发生取代反应生成H的化学方程式o

(4)在F的所有同分异构体中，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是M,则M的核磁共

振氢谱有组峰；核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是N,写出两种N的结

构简式为___________

NH2O

⑸参照上述合成路线，写出与CH38CH2COOCH3反应生成类似I的r的

结构简式___________。

12.(2023•四川成都・成都七中校考二模)化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家

们采用如下合成路线：回答下列问题：

HG

(I)A生成B的反应类型为。

(2)B生成C的化学方程式为o

(3)D中官能团的名称为,F的结构简式为,H的分子式为。

(4)E的同分异构体中符合下列条件的有种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰

面积之比为6:221:1的结构简式为

①发生银镜反应

②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基

(5)写出以苯和Q——0为原料制备化合物［jɔ一<5>=°的合成路线

(其他试剂任选)。

试卷第8页，共8页

参考答案：

1.C

【详解】A.由结构可知，M的分子中含有三个一CH3基团，A正确;

B.M中苯环上含有燃基，则能与酸性高锦酸钾溶液反应而被氧化，B正确；

C.苯环可以和氢气加成，则ImolM最多可与3molH2发生加成反应，C错误：

D.M分子中含有直接相连的3个饱和碳原子，则所有碳原子不能同时共面，D正确；

故选C。

2.D

【详解】A.由结构简式可知，化合物N分子中含有的碳碳三键、醛基能与澳水反应使溶液

褪色，故A错误；

B.由结构简式可知，化合物P分子中苯环和碳碳三键为平面结构，分子中一定共平面的原

子有16个，故B错误；

C.由结构简式可知，P分子中不含有溪原子，则M与N一定条件下反应生成P的同时还

有含澳元素的化合物生成，原子利用率不可能为100%,故C错误；

D.由结构简式可知，M分子中含有4类氢原子，一氯代物有4种，故D正确；

故选D。

3.A

【详解】A.Imol苯甲醛最多与4molH2发生加成反应，故A错误；

B.根据苯环中12个原子共平面，甲烷中三个原子共平面得到安息香分子中所有碳原子可

能共面，故B正确；

C.该反应过程中，反应物全部生成生成物，因此原子利用率达到100%,故C正确；

CHO

D.苯甲醛苯环上的二氯取代产物，当一个氯原子在醛基邻位人—a，另外的氯原子分

FIOCHO

别在苯环的其他碳原子上共有4种即4ð-ei,当一个氯原子在醛基间位Jx

2

另外的氯原子分别在苯环的其他碳原子上共有2种即,共6种，故D正确。

1

答案第1页，共17页

综上所述，答案为A。

4.D

【详解】A.由题干分子结构简式可知，该化合物的分子式为C∣9H∣5NO3,A错误；

B.由题干分子结构简式可知，N原子周围形成了3个C-N单键，则N原子还有1对孤电

子对，即该N原子采用sp3杂化，形成三角锥形结构，则不可能所有C、0、N三种原子共

平面，B错误；

C.由题干分子结构简式可知，该有机物中含有碳碳三键、苯环，故可与H2等发生加成反

应，同时含有酰胺键和竣基，以及苯环上都能发生取代反应，C错误:

D.由题干信息可知，该化合物是一种点击化学标记试剂，且标记试剂可发生点击反应，则

虚线框内的基团能够发生点击反应，D正确:

故答案为：D0

5.(1)苯乙醛

(2)竣基和羟基；取代反应

¾C-CONH

HC-COOH催化剂2

+3NHHC-CONH+2H,0

HC-COOH3~ɪ~2

NH2

O

HH2IlH

H2C-C—C—C—HN—C—COOCH3

⑸COOHCH

ð2

CH2CH3

答案第2页，共17页

CH3CH9CH2OH+O/A幺CUACH3CH2CHOHCNA

⑺OHOH

HC1∕H,OI

CHCHC-H.............—

32CH3CH2C—H

CNCOOH

【分析】已知

OH

OOHlNH7

Ilɪj≡>R,-C-R-HC1/H2°>R-c-NHI

21l一定我件由—f—R2,由B

CNCOOHCOOH

0OHNH2

IlICl

C—C—HH）C—C—HHC—C—H

的结构式可知，A为π⅛C，C为1I,D为02]I；口在浓硫酸

60cooh6c∞h

和加热条件下，和CH3OH反应生成EoF中双键在催化剂条件下和NH3发生加成反应生成

G,酸化后得到H；H和E发生反应②得到阿斯巴甜；据此分析解题。

_101_

【详解】（1）据分析可知，A为“2^-C-H,化学名称是苯乙醛：故答案为苯乙醛。

N

lπ2

c

（2）据分析可知，C为含有官能团为竣基和羟基;I

COOH

由C与NH3在一定条件下发生取代反应生成D；故答案为竣基和羟基；取代反应。

（3）据分析可知，D的结构简式为;故答案为

（4）F中双键在催化剂条件下和NH3发生加成反应生成G,同时竣基也将和NH3发生反应;

吓―COOH、…催化剂Hzf-CONH2,…

32HU

方程式为忧―COOH—ʌ—HC-CONH/2S故答案为

NH,

答案第3页，共17页

∕⅛∕∣z⅛ιHC—CONH

HC-COOH催化剂9―也7

Il+3NH3-+2H2O

二HC-CONHO

HC-COOH2

NH2

(5)反应②为成肽反应，E分子中含有两个竣基，E与H所以除生成阿斯巴甜外，还可能

H

cHH

IC-2

2l—C—HN-C-COOCH3

生成的二肽产物为COOII故答案为

H0

CcH2IlH

H-

2lC-C-HN-C-COOCH3

COOHCH2

6

(6)E的同分异构体有多种，同时满足(

磁共振氢谱有四组峰旦峰面积比为1：2：

HCHC

32\JC^CH2CH3故效案为

YzJ；故合茶为

H3-

H3CH2C产

CH2CH3

COOH

(7)根据已知条件，可先将I-丙醵氧化为醛，然后参考已知条件可获得

ACu

CH3CH2CH2OH+O2^>CH3CH2CHO

合成路线为?Hhc1∕h∩OH；故答案为

CHCHC—H................-

32CH3CH2C—H

CNCOOH

答案第4页，共17页

ACu

CH3CH2CH9OH+O2^»CH3CH2CHOHCNA

IHC1∕H,O

CH3CH2C-H----------CH3CH2C-H

CNCOOH

6.⑴竣基

【分析】ATB过程中A的竣基中的C-O键断裂，与Se)CI2发生取代反应生成B,B与苯在

AlCl3的作用下发生取代反应生成C,D与CH3COCI发生取代反应生成E,E加氢发生还原

反应生成F,FTG的过程为醇羟基在酸性环境下的取代反应，最后G在一定条件下生成H

(布洛芬)，据此作答。

【详解】(1)布洛芬中有-COc)H,故答案为：竣基；

(2)A中主链有3个碳原子，λ.u∣.u，2号碳原子上有甲基，故名称为：2-

321

甲基丙酸；C中的苯环和拨基均可以和氢气加成，故一共可以消耗4mol氢气；

答案第5页，共17页

(3)D的同分异构体中满足苯环上的一氯代物只有一种的结构有:

(4)B-C的过程为，B中C-Cl键断裂，苯环中的C-H键断裂，发生取代反应，化学方程

(6)利用题干图示信息中BTC的过程，可以使苯环多一个侧链，另已知NaBH4单独使用

能还原醛、酮，不能还原段酸，可以将原料中的埃基还原成羟基，故合成路线为：

7.(I)C8H4O3

⑸CH3O

答案第6页，共17页

CH0

3^~ʌ/)~NH2

【分析】A和NH3反应生成B,B在碱性环境中微热和KOH反应生成C,C和Br(CH2)Br

发生取代反应生成D,D和CH3COCH2COOEt发生取代反应生成E,以此解答。

【详解】(1)由结构式可知，A的分子式为C8H4O3。

(2)B中含有苯环和皴基，二者都是平面结构，另外-NH-中N原子是sp3杂化，是立体的

结构，则B中最多有15个原子共面,化合物CH3COCH2COOEt中官能团名称为酯基和默基。

(3)由D和E的结构简式可知推知,反应④的反应类型是取代反应;反应③中C和Br(CH2)Br

发生取代反应生成D,方程式为：

O

θ√NK+Br(CH)Br

23+KBr。

O

八XCoOH

(4)A中含有酯基，可以发生水解反应，水解产物为口T,名称为邻苯二甲

CooH

酸，芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14,且M与A的水解产物互为同系

物，说明M中苯环上的取代基为：2个-COOH、I个-CH3或1个-COoH、1个-CFhCOOH、

或-CH(COC)H)2则M的同分异构体有10种，其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：

COOH

1的结构简式为CH<

COOH

(5)由逆向分析法可知，CH3O—4NHz可由eiʤθ—《)—No2发

生还原反应得到，CH3O—</—No2可以由CH3O—&)发生硝化反应

得到，合成路线为:

浓硫酸、浓硝酸

5O-6O,CNO2

答案第7页，共17页

(5)AC

(6)布洛芬含有竣基具有酸性，对胃、肠道有刺

【分析】根据A的分子式C7K及B的结构简式不难推出A为甲苯，A和CH3CH=CH2作用

,B在AlCl3催化下和CH3COCI发生取代反应生成C,C和

CICH2COOC2H5>C2H5ONa反应生成D,逆推C为

OC2H5

答案第8页，共17页

O

，D和NaoH发生碱性水解，然后HCI酸化生成E为

HjC

CH3，E和银氨溶液反应生成布洛芬,据此解答。

Hq/H

CH3

【详解】(1)根据分析可知，A为甲苯；E为,官能团名称

H1C

为醛基；

0

(2)根据分析，由B和D的结构逆推C为La

Hq/

"ɪɔ一,是丙烯中的碳碳双键断开

(3)根据分析，A和CH3CH=CH2作用生成B《

~~\〉一,在AICI3催化下和

与甲苯基及H原子加成，所以ATB为加成反应;

O

CHCOCI生成C2

3XXJ3,则B中对位被取代，所以B-C为取代

HΠ3CC

反应；

(4)E为jɔjɔfX，E中含有1个醛基，所以与新制氢氧化铜溶液反应生

HjC

成氧化亚铜，反应的化学方程式为

∕ɪ∖C%

4χ

—Ay√^^C-H+2Cu(OH)2+NaOH-

0

答案第9页，共17页

A.布洛芬中结构中含有竣基能发生取代反应，含有苯环能发生加成反应，苯环上的甲基能被

强氧化剂所氧化，A正确；

B.布洛芬中含有竣基，能与Na2CO3生成Cθ2,B错误；

C.布洛芬结构中与苯环直接相连的C原子上含有H原子，可以被高钵酸钾溶液所氧化，生

成竣基，所以能生成对苯二甲酸，C正确

D.一个布洛芬分子只有1个手性碳原子，即与竣基相连的那个碳原子为手性碳原子，D错

误;

故选AC。

(6)①布洛芬结构中含有痰基，所以布洛芬具有较强的酸性，会对胃、肠道有刺激;

CHOH

2CH2OH

②用X人N对布洛芬进行成酯''修饰”：即布洛芬与

I中的-OH发生酯化反应,

③根据缓释布洛芬高分子结构:

CH3

l

TcH才

l-C可以找出其单体分别是布洛芬

COOCH,CHQOC

H0CH2CHJ0H0

H3C-C-COOH

9.(1)甲苯加成反应取代反应

⑵Ci6H22O3醒键、酯基2

⑶

答案第10页，共17页

【分析】由C的结构简式和B→C的反应物，可知B→C发生的是酰氯与苯环的取代反应,

CHj

夕∖,B由A与丙烯反应而来,则A的结构简式为13,C-D

B的结构简式为

发生成环反应，D-E水解出醛基，ETF醛基氧化为竣基。

CHi

【详解】(1)由上述分析可知，A的结构简式为［3,为甲苯，ATB为碳碳双键的加成

反应，BTC为取代反应。

(2)D的结构简式为,含有16个C,3个0,6个不饱

COOCJI

和度，分子式为C∣6H22O3;含有的官能团为酯基和醛键；手性碳是指连有四个不同取代基的

HOo

(4)由于该同分异构体是二元酚，则除酚羟基外至少还存在一个取代基，Imol该有机物可

答案第H页，共17页

与4mol溪发生反应，不可能只发生苯环上的取代，考虑碳碳双键与浪的加成反应，除苯环

外还含有一个不饱和度，因此含有一个碳碳双键，可与Imol澳发生加成，因此苯环上还需

有三个位置发生取代，所以该同分异构体有三个取代基，两个羟基和一个煌基，煌基含有7

个C、4个甲基、1个碳碳双键，又因为有6中不同化学环境的氢原子，所以该有机物为对

CH3

称结构，苯环上有三种氢，支链上有三种氢，满足条件的煌基有_CH=]_CCC；3、

x

CH3

C

l

H=3

-c

（5）参考题给路线,

合成路线可为

10.（1）（酮）镖基酯化反应（或取代反应）

⑵7CH3NH2

⑶13

Ph

CH.

答案第12页，共17页

⑸LiAIH4

ES

OCHO?等

(6)

FR.1"OCHO

∖JLOCHO

【分析】A经NaBH4还原后锻基转化为醇羟基,羟基再与竣基发生酯化得到B,B与C&NH?

发生取代反应生成C,C在LiAlH“作用下脱出拨基形成D,D与悯思群发生取代反应生

Pb

成E,E中氯原子与-NH-发生分子内取代反应生成F,F发生还原反应再经酸

×~N

hi；

化得到Nefopam,据此分析解答。

【详解】（1）对比A与B的结构可知A中黑基转化成单键，班基被还原，还原后线基转化

为醇羟基，羟基再与竣基发生酯化得到B,故答案为：（酮）短基；酯化反应（或取代反应）；

（2）B与FeBr,/Br?发生苯环上的取代反应，B中有两个苯环，其中Ph代表的苯环中存在

三种氢，另一苯环中存在4种氢，共有7种澳代产物；为了使B转化为C的原子利用率为

100%,结合B和C的结构对比，合适的试剂X应为CH,NH?,故答案为：7；CH3NH2;

（3）根据手性碳的概念，D中只有羟基所连碳为手性碳原子；ImolClCOCH£1中ImolCl

可消耗ImolNaOH,其中CICO-中氯原子被取代后生成-COoH,能继续消耗NaoH,因此

ImOlelCoCH2。可消耗3molNaOH,故答案为：1；3；

PhPb

Cl-⅜⅜

（4）由以上分析己知F为]'，故答案为：.；

ʌ-NJN

bH1m

（5）由A到B,C到D的转化过程可知LiAlH&能将埃基直接脱氧，因此F经LiAlH」处理

才能得到NefOPam,故答案为：LiAIH4；

（6）①能发生银镜反应，可知存在醛基或甲酸酯基结构；②其水解产物之一能与FeCL,溶

液显色，可知存在酯基，结合氧原子个数，及发生银镜反应，可知存在甲酸酯基，且甲酸酯

基结构直接与苯环相连才能水解出酚类结构;③含有两个苯环和一个五元环，符合的结构有:

答案第13页，共17页

HCCKJ

zOCHO

等，故答

/CKHO

HCO()

OCHO

案为：，'

t./；∕Γ›-OCHO

OCHO

等;

H.(1)2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸、“

JΓt∏2

C(M)H

(2)取代反应皴基、酯基

△