高中化学有机化学复习

关于高中化学有机化学复习按碳的骨架分类

链脂肪环1.有机物的分类第2页,共93页，2024年2月25日，星期天知识拓展1．链状化合物分子中的碳原子相互连接成链状。如CH3CH2CH2CH3、CH2===CH2、CH3CH2OH等。2．环状化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。(1)脂环化合物：分子中含有不是苯环的碳环。如等。(2)芳香化合物：分子中含有苯环。如等。第3页,共93页，2024年2月25日，星期天尝试应用第4页,共93页，2024年2月25日，星期天按官能团分类1．烃的衍生物烃分子中的__原子被其他____或原子团所____，衍生出的一系列新的化合物。如卤代烃、醇等。2．官能团决定化合物________的____或______。1．氢原子取代2．特殊性质原子原子团第5页,共93页，2024年2月25日，星期天3．常见有机物的类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃——甲烷CH4烯烃__________双键乙烯CH2＝CH2炔烃__________三键乙炔HC≡CH芳香烃——

苯卤代烃____(X表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇______

__基乙醇CH3CH2OH酚______

__基

苯酚第6页,共93页，2024年2月25日，星期天类别官能团典型代表物的名称和结构简式醚______________键

乙醚CH3CH2OCH2CH3醛__________

__基

乙醛酮__________

__基

丙酮羧酸__________

__基

乙酸酯__________

__基乙酸乙酯第7页,共93页，2024年2月25日，星期天变式应用分类依据烷烃烯烃炔烃环烷烃芳香烃卤代烃醇酚有机化合物第8页,共93页，2024年2月25日，星期天能力提升2．阿司匹林是人们熟知的感冒药，是第一个重要的人工合成药物，具有解热镇痛作用。其化学名为乙酰水杨酸，可由水杨酸与乙酸酐直接反应制得，二者的结构简式为：

(水杨酸)。下列有关二者所含官能团的说法正确的是(

)A．均含有碳碳双键B．均含酯基和羟基

C．均为芳香族化合物D．均含羧基和苯基第9页,共93页，2024年2月25日，星期天同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较比较概念定义分子式结构性质同位素质子数相同，中子数不同的同一元素的不同原子原子符号表示不同，如电子层结构相同，原子核结构不同物理性质不同，化学性质几乎相同同素异形体同种元素组成的不同单质元素符号表示相同，分子式不一定相同，如：O2和O3单质的组成与结构不同物理性质不同，化学性质基本相同2.同分异构体第10页,共93页，2024年2月25日，星期天比较概念定义分子式结构性质同系物结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团的有机物不同相似物理性质不同，化学性质相似同分异构体分子式相同，结构式不同的化合物相同不同物理性质不同，化学性质不一定相同同种物质分子式和结构式都相同的物质相同相同相同第11页,共93页，2024年2月25日，星期天例题分析

例1．有下列各组物质：A.O2和O3；B.；C.CH3CH2CH2CH3和和；E.甲烷和壬烷。将合适的序号填在下列横线上。(1)互为同位素的是________。(2)互为同素异形体的是________。(3)互为同分异构体的是________。(4)互为同系物的是________。(5)为同种物质的是________。第12页,共93页，2024年2月25日，星期天

分子中有3个—CH3的C7H16，其可能的结构为(

)A．3种B．4种C．5种D．6种分子式为C4H9Cl的同分异构体有(

)A．1种B．2种C．3种D．4种例4．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是(

)A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14第13页,共93页，2024年2月25日，星期天尝试应用下面能够证明甲烷分子的空间结构为正四面体而不是平面结构的事实是(

)A．甲烷的四个碳氢键的键能相等B．甲烷的四个碳氢键的键长相等C．甲烷的一氯代物只有一种D．甲烷的二氯代物只有一种

第14页,共93页，2024年2月25日，星期天3.有机物命名烷烃命名的原则使用烷烃的系统命名法对烷烃进行命名时应遵循两个基本原则：一是最简化原则，二是明确化原则。可概括为五个字：“长、近、简、多、小”：(1)“长”：找准最长碳链是前提，体现一个“长”字；(2)“近”：从离支链最近端开始编号；(3)“简”：尽可能使支链简单；(4)“多”：若离支链一样近，则从支链简单的、多的一端开始编号；(5)“小”：使定位基的阿拉伯数字之和最小。第15页,共93页，2024年2月25日，星期天水平测试1．CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是(

)A．1,3­二甲基戊烷B．2­甲基­3­乙基丁烷C．3,4­二甲基戊烷D．2,3­二甲基戊烷2.写出下列物质的名称(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)C2H5

第16页,共93页，2024年2月25日，星期天

2.烯烃、炔烃命名原则：

①主链是包含双键或三键的最长碳链（包含双键的最长碳链，有时可能不是该化合物分子中最长的碳链）

②主官能团的位号尽可能小

③烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号例1.下列四种名称所表示的烃，命名不可能存在的是（）A．2-甲基-2-丁炔 B．2-乙基丙烷

C．3-甲基-2-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯 例2.分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的名称是（）A．乙苯B．邻二甲苯

C．对二甲苯 D．间二甲苯

第17页,共93页，2024年2月25日，星期天有机化合物相对分子质量的确定方法(1)根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的摩尔质量，即数值上等于该气体的相对分子质量：M＝22.4ρ(限于标准状况下)。(2)依据气体A与气体B的相对密度D，求气体A的相对分子质量：MA＝D·MB。例1.某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为2∶1，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的分子式和结构简式。4.有机物分子式和结构式的确定

第18页,共93页，2024年2月25日，星期天烷烃和烯烃的物理性质变化规律

物理性质变化规律状态常温下由____态到____态，再到____态。当碳原子数____或____4时，烷烃和烯烃在常温下呈气态溶解性都____溶于水，____溶于有机溶剂沸点随碳原子数递增沸点逐渐____密度随碳原子数递增相对密度逐渐____气液固小于等于不易升高增大第二章烃和卤代烃第19页,共93页，2024年2月25日，星期天知识拓展1．烷烃、烯烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：因同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增加而增大。2．分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。例如：沸点CH3(CH2)3CH3(正戊烷)＞(CH3)2CHCH2CH3(异戊烷)＞C(CH3)4(新戊烷)，新戊烷在常温下也是气体。3．烃的密度随碳原子数增多而增大，但都小于水的密度。第20页,共93页，2024年2月25日，星期天尝试应用1．①丁烷，②2­甲基丙烷，③戊烷，④2­甲基丁烷，⑤2,2­甲基丙烷等物质的沸点的排列顺序正确的是(按沸点由高到低排列)(

)A．①②③④⑤B．⑤④③②①C．③④⑤①②D．②①⑤④③解析：对于烷烃而言，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，即：③、④、⑤大于①、②，对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，即①＞②，③＞④＞⑤，综合排序可得，③＞④＞⑤＞①＞②。选C。答案：C第21页,共93页，2024年2月25日，星期天烷烃

1．通式：__________2．结构特点：烷烃分子中碳原子之间全部以______键结合成____状，碳原子剩余的价键全部跟____原子相结合而达到饱和。即具有“单”“链”“饱”的结构特点。3．烷烃的化学性质烷烃的化学性质一般比较____。在通常状况下，烷烃跟____、____及______都不发生反应，也难与其他物质化合。但在特定条件下烷烃能发生下列反应。1．CnH2n＋22．碳碳单链氢3．稳定酸碱氧化剂第22页,共93页，2024年2月25日，星期天(1)在____下，烷烃可与卤素单质发生____反应：CnH2n＋2＋X2

________________。(2)在空气中或氧气中____，发生____反应，生成____和____。烷烃燃烧的通式为：__________________________________。(3)分解反应。烷烃在____下可分解生成碳原子数较少的烷烃和烯烃。(1)光照取代CnH2n＋1X＋HX

(2)点燃氧化CO2水CnH2n＋2＋O2

nCO2＋(n＋1)H2O

(3)高温第23页,共93页，2024年2月25日，星期天例题分析例1．在光照条件下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应后，得到的产物的物质的量最多的是(

)A．CH3ClB．CH2Cl2C．CCl4D．HCl例2．写出C6H14主链上有4个碳原子的结构简式，并命名第24页,共93页，2024年2月25日，星期天3．写出C6H14主链上有4个碳原子的结构简式，并命名。解析：同分异构体书写时应先写主链C—C—C—C，余下的碳原子做支链，放在不同位置。注意先整后散，先中心后两边。第25页,共93页，2024年2月25日，星期天烯烃的结构、通式和性质

1．概念：链烃分子中含有________的不饱和烃叫做烯烃。2．通式：分子中只有一个碳碳双键的烯烃(单烯烃)的分子通式为CnH2n(n≥2，n∈N)。3．同分异构：碳原子数大于3的烯烃存在碳链异构，位置异构，官能团异构和顺反异构等多种类型的异构体。双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键上的4个原子或原子团在空间中就有两种不同的排列方式。碳碳双键

相同的原子或原子团位于双键同侧顺­2­丁烯第26页,共93页，2024年2月25日，星期天相同的原子或原子团位于双键两侧反­2­丁烯碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象称为顺反异构。4．化学性质(1)加成反应烯烃能跟溴水、卤素单质(X2)、氢气、水、卤化氢、氰化氢(HCN)等在适宜的条件下发生加成反应：第27页,共93页，2024年2月25日，星期天(2)氧化反应烯烃可被O2、______等氧化剂氧化烯烃的燃烧通式为：___________________________(3)加聚反应单烯烃加聚的通式为：→R—CHBr—CH2Br

R—CH2—CH3

催化剂△KMnO4

第28页,共93页，2024年2月25日，星期天5．烷烃和烯烃的比较烃的类别分子结构特点代表物质主要化学性质烷烃①都是单键②链状结构③锯齿状排列丙烷①氧化反应②取代反应③分解反应烯烃①含C＝

C键②其余键为单键乙烯①氧化反应②加成反应③加聚反应第29页,共93页，2024年2月25日，星期天尝试应用1．可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中的乙烯的操作方法是(

)A．将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶B．将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶C．将混合气体通过盛有水的洗气瓶D．将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶2.(双选)下列有关烷烃的叙述中，正确的是(

)A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去C．分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应第30页,共93页，2024年2月25日，星期天3．(双选)由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是(

)A．分子中3个碳原子在同一平面上B．分子中所有原子在同一平面上C．与HCl加成只能生成一种产物D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色4.某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷，此氯代烷1mol可与4mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为(

)A．CH2=CH2B．CH3CH=CH2C．CH3CH3D．CH3CH2CH=CH2第31页,共93页，2024年2月25日，星期天要点四.炔烃

1．炔烃(1)概念分子里含有______键的一类脂肪烃。(2)通式为__________(n≥2)。(3)官能团为________，它决定了炔烃的主要化学性质。(4)物理性质随着碳原子数目的增加而递变，递变规律与烷烃和烯烃____。1．(1)碳碳三(2)CnH2n－2

(3)碳碳三键(4)相似

第32页,共93页，2024年2月25日，星期天2．乙炔(1)分子组成与结构

(2)物理性质乙炔是最简单的炔烃，是____色、____味的气体，____溶于水，____溶于有机溶剂。(3)乙炔的化学性质乙炔分子中碳碳三键中有两个键易断裂，因而乙炔也能发生加成反应，使溴水褪色，也能被酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色。分子式结构式结构简式空间结构_________________________形(四个原子处于____________)2．(1)C2H2

H—C≡C—H

HC≡CH直线同一条直线上(2)无无微易第33页,共93页，2024年2月25日，星期天①氧化反应a．可燃性：乙炔可在空气中燃烧，火焰____，伴有__________。2C2H2＋5O2________________b．使酸性KMnO4溶液____色：乙炔易被酸性KMnO4溶液____。②加成反应：a．乙炔与溴的加成反应物质的量之比为1∶2：(3)①a.明亮浓烈的黑烟

4CO2＋2H2O

b．褪氧化第34页,共93页，2024年2月25日，星期天HC≡CH＋2Br2―→__________；物质的量之比为1∶1：HC≡CH＋Br2―→__________。b．乙炔与氯化氢的加成反应：HC≡CH＋HCl________________________。氯乙烯在适当条件下可发生加聚反应生成聚氯乙烯：________________________________b.H2C≡CHCl(氯乙烯)

nCH2≡CHCl催化剂△催化剂△答案：第35页,共93页，2024年2月25日，星期天(4)乙炔的实验室制法：①药品：____、____②反应原理：______________________________③发生装置：使用“____＋____→气”的装置(见下图)④收集方法：____集气法

(5)炔烃的化学性质炔烃与烯烃分子中都含有不饱和键(双键、三键)，因而炔烃与烯烃的化学性质相似。也能发生加成反应、氧化反应和聚合反应等。但比烯烃要困难些。(4)①电石水②CaC2＋2H2OCa(OH)2＋HC≡CH↑③固液④排水第36页,共93页，2024年2月25日，星期天知识拓展1．实验室制乙炔的注意事项：(1)因电石与水反应很剧烈，应选用分液漏斗，以便控制水的流速。(2)为获得平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，与电石反应制取乙炔。(3)因反应剧烈且产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导气管口塞入少许棉花。(4)不能用启普发生器制取乙炔。因该反应大量放热，会损坏启普发生器，且生成的Ca(OH)2是糊状物，会堵塞反应容器，使水面难以升降。(5)由于电石中含有与水反应生成其他气体的杂质(如CaS、Ca3P2、Ca3As2等)，使制得的乙炔有难闻的气味。第37页,共93页，2024年2月25日，星期天尝试应用1．关于炔烃的描述中不正确的是(

)A．分子中含有碳碳三键的不饱和链烃B．易发生加成反应，也易发生取代反应C．既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．分子里所有的碳原子都处在同一直线上第38页,共93页，2024年2月25日，星期天2．下列关于乙炔的描述中，不正确的是(

)A．乙炔是无色有特殊臭味的气体B．不能用启普发生器制取乙炔气体C．乙炔易与溴水发生加成反应D．乙炔分子中所有原子都在同一直线上3.等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气的量最多的是(

)A．CH4

B．C2H4C．C3H4D．C6H6第39页,共93页，2024年2月25日，星期天名师点睛：等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算(1)等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算对于等物质的量(1mol)的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为mol。若的值越大，则消耗氧气的物质的量也越大。(2)等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算等质量的烃CxHy完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。即若的值越大，则该烃完全燃烧的耗氧量也越大。第40页,共93页，2024年2月25日，星期天要点五.苯的化学性质苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代反应和加成反应。(1)取代反应＋Br2__________________________(溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大)

＋HO—NO2____________________________(硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒)

＋HO—SO3H_________________________第41页,共93页，2024年2月25日，星期天(2)加成反应：＋3H2______________________(3)氧化反应：a．苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰：2＋15O2

________________b．苯____能使酸性KMnO4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中____出来。(3)a.12CO2＋6H2O

b．不萃取第42页,共93页，2024年2月25日，星期天1．(双选)下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是(

)A．苯不与溴水发生加成反应B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C．1mol苯能与3molH2发生加成反应D．苯能够燃烧产生浓烟解析：苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，这是苯与一般烯烃的明显区别之处。答案：AB第43页,共93页，2024年2月25日，星期天要点6.苯的同系物1．概念：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。2．结构特点是：分子中只有____个苯环，苯环上的侧链全部为____基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。3．苯的同系物的分子通式为________(n≥6，n∈N)。4．苯的同系物的性质(1)物理性质：通常状况下为____色液体，有特殊气味，密度比水____，____溶于水。(2)化学性质：结构相似，性质相似，因原子团相互影响而使性质发生变化。2．一烷3．CnH2n－64．(1)无小难第44页,共93页，2024年2月25日，星期天第45页,共93页，2024年2月25日，星期天一、苯及苯的同系物的结构

下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是(

)A．①②B．②③C．③④D．②④第46页,共93页，2024年2月25日，星期天解析：②中—C(CH3)3的中心碳位于一个四面体的中心，故—C(CH)3的4个碳原子不可能在同一平面上。此外，④中同时连接两个苯环上的那个碳原子，如果它跟苯环共平面，与它连接的—CH3上的碳原子和H原子，必然一个在环前、一个在环后，因此该甲基碳原子不可能在苯环平面上。请注意③项中的两个甲基的碳原子是可以同时处在两个苯环所共有的平面上的。有人怀疑两个甲基过于拥挤，必须翘起一个，但如果我们以连接两个苯环的单键为轴旋转180°，由此“空间拥挤”现象就可以消除，也就是两个甲基一个在上、一个在下，都在苯环平面上。综上可知该题应选②④项。第47页,共93页，2024年2月25日，星期天名师点睛：各类烃与液溴、溴水、KMnO4酸性溶液反应的比较(见下表)化学反应名称液溴溴水KMnO4酸性溶液烷烃光照条件下取代不反应，液态烷烃可将溴萃取褪色不反应烯烃加成加成褪色氧化褪色炔烃加成加成褪色氧化褪色苯一般不反应，在催化作用下可取代不反应，苯可将溴萃取褪色不反应苯的同系物一般不反应在催化作用下可取代不反应，苯的同系物可将溴萃取褪色氧化褪色第48页,共93页，2024年2月25日，星期天变式应用2．下列说法中，正确的是(

)A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，n∈N)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应第49页,共93页，2024年2月25日，星期天溴乙烷化学性质由于官能团－Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。(1)水解反应CH3CH2Br＋NaOH________________________或CH3CH2Br＋H2O________________________(2)消去反应①概念有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。②溴乙烷的消去反应CH3CH2Br＋NaOH___________________________

CH3CH2OH＋NaBr

CH3CH2OH＋HBr

CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O1.卤代烃第三讲烃的衍生物第50页,共93页，2024年2月25日，星期天尝试应用1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是(

)A．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成D．溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取第51页,共93页，2024年2月25日，星期天2.下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(

)第52页,共93页，2024年2月25日，星期天3．根据下面的反应路线及所给信息填空：(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①的反应类型是____________，③的反应类型是____________。(3)反应④的化学方程式是________________。第53页,共93页，2024年2月25日，星期天4．由2－氯丙烷制取少量的1,2－丙二醇时，需要经过下列哪几步反应(

)A．加成―→消去―→取代B．消去―→加成―→水解C．取代―→消去―→加成D．消去―→加成―→消去第54页,共93页，2024年2月25日，星期天2.醇类1.醇的分类第55页,共93页，2024年2月25日，星期天知识拓展醇的命名命名步骤(1)选主链：选含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链。(2)从距离羟基最近的一端给主链碳原子编号。如：(3)写名称：根据碳原子的数目称作某烷，羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。第56页,共93页，2024年2月25日，星期天注意：①在写名称时应注意阿拉伯数字之间用“，”隔开，阿拉伯数字与中文符号之间用“－”隔开，如：的名称应为2－乙基－1,5一己二醇。②当含有多个羟基时，应选与所有羟基相连的碳原子的最长碳链为主链如：

(只写碳干)，其最长的碳链应为6个碳，而不是7个碳。第57页,共93页，2024年2月25日，星期天尝试应用1．下列物质中，不属于醇类的是(

)A．C3H7OHB．C6H5CH2OHC．C6H5OHD．

第58页,共93页，2024年2月25日，星期天乙醇的化学性质主要由羟基决定。由于在醇分子中，氧原子的吸电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对都向氧原子偏移，所以反应时氧氢键容易断裂；同样，碳氧键也容易断裂，羟基能被取代。(1)乙醇与钠反应：2CH3CH2OH＋2Na______________2.醇的化学性质(以乙醇为例)

(2)消去反应：________________________(3)取代反应：①CH3CH2OH＋HBr__________________②CH3CH2OH＋CH3COOH__________________③2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O↑第59页,共93页，2024年2月25日，星期天(4)氧化反应：①燃烧反应CH3CH2OH＋__________乙醇在空气中燃烧会发出________火焰，并放出________，故常用乙醇作燃料。②催化氧化_______________________________③与强氧化剂的反应C2H5OH可使酸性KMnO4溶液____色：CH3CH2OH2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2OCH3CHOCH3COOH第60页,共93页，2024年2月25日，星期天3．醇的消去反应规律(1)邻碳脱水消去反应是从醇分子中相邻的两个碳原子上脱去一个水分子。

(2)邻碳无氢不反应如果与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，如。(3)无邻碳不反应只有一个碳原子的醇不能发生消去反应，如CH3OH。第61页,共93页，2024年2月25日，星期天4．醇的催化氧化规律醇分子中，－OH上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水，而醇本身形成了不饱和键。乙醇催化氧化反应的原理是：第62页,共93页，2024年2月25日，星期天(1)形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛。R－CH2－OH

R－CHO第63页,共93页，2024年2月25日，星期天变式应用第64页,共93页，2024年2月25日，星期天(1)2RCH2CH2OH＋2Na2RCH2CH2ONa＋H2↑(2)RCH2CH2OH

RCH＝CH2＋H2O(3)CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O(4)2CH3CH2CH2OH＋O2

2CH3CH2CHO＋2H2O答案：第65页,共93页，2024年2月25日，星期天2．乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位：(1)和金属钠反应时断键___________________________。(2)和浓硫酸共热到170℃时断键____________________。(3)和浓硫酸共热到140℃时断键____________________。(4)在铜或银催化下与O2反应时断键_________________。第66页,共93页，2024年2月25日，星期天1．酚的结构和定义______与______上的碳原子______相连的有机物。2．苯酚(1)苯酚的物理性质色、味、态溶解性熔点毒性苯酚____色有______气味的晶体，长时间放置易被______，呈______色室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65℃时，能与水______；____溶于乙醇等有机溶剂43℃____毒，对皮肤有______性1．羟基苯环直接2．(1)无特殊氧化粉红混溶易有腐蚀酚类

3.酚

第67页,共93页，2024年2月25日，星期天(2)苯酚的结构苯酚的分子式为__________，结构简式为、或C6H5OH。(3)苯酚的化学性质①苯酚的酸性＋NaOH→______________反应实质是酚羟基上的氢与氢氧化钠中的氢氧根结合生成水。向苯酚钠溶液中加少量盐酸，又重新生成了苯酚。C6H6O

第68页,共93页，2024年2月25日，星期天定性检验

第69页,共93页，2024年2月25日，星期天③苯酚的显色反应苯酚能与FeCl3反应，使溶液____紫色，这一反应也可用于检验苯酚的存在。④苯酚的氧化反应a苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气______；b易燃烧；c易被酸性KMnO4溶液氧化，而使之______。③呈④氧化褪色

第70页,共93页，2024年2月25日，星期天2.苯酚的弱酸性及苯酚钠(1)苯酚俗称石炭酸，比碳酸酸性弱，在水中电离程度很小，不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。(2)苯酚钠属于弱酸强碱盐，易电离，属于强电解质，水解呈碱性。(3)苯酚与碳酸钠反应第71页,共93页，2024年2月25日，星期天(4)相同浓度下，酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3—＞H2O＞C2H5OH。相同浓度下钠盐溶液的碱性：CH3CH2ONa＞NaOH＞Na2CO3＞＞NaHCO3＞CH3COONa。

(5)从溶液中分离苯酚应用分液法(从溶液中析出的苯酚为无色、密度大于水的液体)。第72页,共93页，2024年2月25日，星期天1.已知酸性强弱：羧酸＞碳酸＞石炭酸。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是(

)变式应用第73页,共93页，2024年2月25日，星期天2．丁香油酚的结构简式是，从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是(

)A．既可以燃烧，也可以使酸性KMnO4溶液褪色B．可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C．可以与FeCl3溶液反应显色D．可以与H2发生加成反应第74页,共93页，2024年2月25日，星期天1．甲醛的性质及用途分子式：________，结构简式：________，俗称蚁醛。(1)____色、具有强烈________气味的气体，具有爆炸性、腐蚀性、毒性。(2)____溶于水，质量分数为35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林，用于浸制生物标本。(3)甲醛是一种重要的有机原料，应用于塑料工业、合成纤维工业、制革工业等。3．CH2O

HCHO

(1)无刺激性(2)易4.醛类第75页,共93页，2024年2月25日，星期天知识拓展1．醛与酮的区别与联系区别官能团官能团位置简写形式醛醛基：碳链末端酮羰基：碳链中间联系相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮是同分异构体第76页,共93页，2024年2月25日，星期天2.醛类的同分异构体(以饱和一元醛为例)(1)碳链异构由于醛基只能连在碳链的末端，所以烃基的碳链异构有几种，醛的同分异构体就有几种。如C5H10O属于醛的同分异构体有4种，因为丁基－C4H9有4种碳链异构：第77页,共93页，2024年2月25日，星期天(2)官能团异构(类别异构)含碳原子数相同的醛、酮和烯醇互为同分异构体。如C3H6O：属于醛的有CH3CH2CHO；属于酮的有；属于烯醇的有CH2＝CH－CH2OH。第78页,共93页，2024年2月25日，星期天3.乙醛化学性质(1)氧化反应乙醛被弱氧化剂氧化a．被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH

________＋______＋________＋H2O本反应又称______反应，常用来检验______。CH3CHO＋2Cu(OH)2

__________＋________＋2H2O△△3．a.CH3COONH4

2Ag↓3NH3银镜醛基CH3COOH

Cu2O第79页,共93页，2024年2月25日，星期天该反应生成了砖红色的Cu2O沉淀，也可用来检验______。b．催化氧化____________________________(2)加成反应(还原反应)

＋H2

CH3CH2OH催化剂△醛基b．2CH3CHO＋O2

2CH3COOH催化剂△银氨溶液、新制氢氧化铜的氧化性很弱，由此说明乙醛的还原性很强。此原理在实验室中常用来检验醛基。酸性KMnO4溶液、溴水更能氧化乙醛。第80页,共93页，2024年2月25日，星期天茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是(

)A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B．能被高锰酸钾性溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．不能与氢溴酸发生加成反应第81页,共93页，2024年2月25日，星期天第82页,共93页，2024年2月25日，星期天6.羧酸

1．概念羧酸是由______跟______直接相连构成的有机化合物。2．分类(1)根据分子里羧基的______分类：一元羧酸：如HCOOH、CH3COOH、CH2＝CH－COOH、C6H5－COOH1．烃基羧基2．(1)数目第83页,共93页，2024年2月25日，星期天(2)根据分子里的烃基是否______分类：饱和羧酸：如CH3COOH、CH3CH2COOH、HOOC－CH2－COOH不饱和羟酸：如C6H5COOH、CH2＝CH－COOH(3)根据分子里是否含有______分类：脂肪羧酸：如CH3COOH、HOOC－COOH、芳香羧酸：如(2)饱和(3)苯环

第84页,共93页，2024年2月25日，星期天3．乙酸的化学性质(1)酸性乙酸是一元____酸，在水溶液中的电离方程式为：CH3COOH_____________