3.4羧酸羧酸衍生物课件高二化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物甲酸(蚁酸)HCOOH柠檬酸HO-C-COOHCH2-COOHCH2-COOH乙二酸（草酸）COOHCOOHCH3COOH乙酸（醋酸）苯甲酸（安息香酸）COOHCH3—CH—COOHOH乳酸【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸羧酸R—COOH（R指烃基或氢原子）官能团：羧基饱和一元羧酸通式：

球棍模型CnH2n＋1COOH两模型：空间填充模型羧酸的结构根据羧基数目根据烃基CH3COOHCH2＝CHCOOH硬脂酸软脂酸油酸脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸

HOOC－COOH低级脂肪酸：高级脂肪酸C17H35COOHC17H33COOHC15H31COOH根据烃基是否饱和饱和羧酸不饱和羧酸CH3COOH羧酸的分类甲酸、乙酸羧酸的系统命名法

选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子

数称为某酸。

编号位：从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。

定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：CH2=CH—COOHHOOC—COOH③①②④3,4­二甲基戊酸对甲基苯甲酸丙烯酸乙二酸思考交流阅读表3-4，总结羧酸的物理性质及其递变规律。名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸—COOH122249相对分子质量相当的不同有机物的沸点数据注：以上数据来自《有机化学基础》(作者：邢其毅)名称甲酸乙醛乙醇乙酸丙醛正丙醇丙酸丁醛正丁醇结构简式HCOOHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOHCH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3(CH2)2CHOCH3(CH2)2CH2OH相对分子质量464446605860747274沸点/℃1012178.41184997.214176117.8为什么与相对分子质量相近的其他有机物的沸点相比：羧酸的沸点较高RHOCO这与分子间可以形成氢键有关。RHOCO…氢键RHOCORHOCO…氢键原因：由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。一、羧酸2、羧酸的物理性质一、羧酸随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。熔沸点：思考交流下面是丙酸的结构式，请分析其结构，标出可能的断键部位，预测可能发生什么类型的化学反应羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。RHOCO使H-O键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性C-O单键易断裂，发生取代反应。RHOCO使羰基较难发生加成反应，通过催化加氢的方法很难被还原。思考:一、羧酸④HCOOH与NaHCO3反应：HCOOH＋NaHCO3

→HCOONa＋CO2↑＋H2O⑤苯甲酸与NaOH反应：⑥乙二酸与NaOH反应：

羧酸的化学性质1、酸性羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。与指示剂、H前金属、碱、碱性氧化物、盐反应。①CH3COOH与Na：②CH3COOH与NaOH：③CH3COOH与Na2CO3：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中，饱和NaHCO3

溶液的作用是什么？请写出各装置中发生反应的化学方程式。接口的顺序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→J

实验探究——羧酸的酸性利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。写出各装置中发生反应的化学方程式。（2）不同的羧酸酸性也不相同。酸性关系:甲酸>乙酸>丙酸归纳小结羟基氢的活泼性(酸性)即:电离出的H+能力:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3->H2O>C2H5OH能与NaHCO3反应生成气体是-COOH的检验方法羟基氢活泼性的比较注意事项：(1)羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。做鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得十分香醇，特别美味儿呢？羧酸的化学性质加试剂的顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸饱和Na2CO3

作用：①中和乙酸和溶解乙醇②降低乙酸乙酯在水中的溶解度乙酸乙酯的分离,分液法。分液漏斗下口放出水层，上口倒出有机层2、酯化反应：碎瓷片防止暴沸导管末端为伸入溶液，目的是防倒吸(1)生成链状酯①一元羧酸与一元醇的反应:②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应:(2)生成环状酯①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯:②羟基酸分子间脱水形成环酯:③羟基酸分子内脱水形成环酯:+③生成高聚酯HOOC—COOH+HOCH2CH2OHHOOC-COOCH2-CH2OnH+(2n-1)H2OHOOC-COOHHOCH2-CH2OH+HOOC-COOHHOCH2-CH2OH++┉┉+nn像这样，在生成高分子的同时，还伴有小分子(如:H2O等)生成的聚合反应，我们称之为“缩聚反应”。(3)二元羧酸与二元醇拓展延伸：羧酸的酯化反应HOOC-COOH乙二酸HOCH2-CH2OH乙二醇+？浓硫酸1.写出下列反应方程式：CH3COOH+HOCH3浓H2SO4CH3COOCH3+H2O乙酸甲酯足量浓H2SO42二乙酸乙二酯COOHCOOH+HOC2H5足量浓H2SO4COOC2H5COOC2H5+H2O2乙二酸二乙酯练习：3.乳酸分子结构简式为如下图所示，在一定条件下可以缩聚得到聚乳酸（PLA）。在自然界中，PLA可以被微生物降解为水和CO2，是公认的环保材料。（1）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去一分子水形成链状酯的结构简式（2）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去两分子水生成环状酯的结构简式应用：在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为醇。RCOOHRCH2OHLiAlH43、羧酸的还原反应羧酸的化学性质“醇、醛、酸、酯”的相互转化模型R—O—H醇O—C—H=醛氧化（O2）还原(H2）O—C—O—H=羧酸（O2、酸性KMnO4溶液、溴水、

新制Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH）氧化O—C—O-=酸性酯化反应O—C—O—R=酯结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基的性质：羧基的性质：氧化反应(如银镜反应)、与H2

发生还原反应酸的通性，酯化反应

OH—C—O—H蚁酸(甲酸)HCOOH具有醛和羧酸的性质甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。羧基醛基用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料.2、甲酸3、苯甲酸——俗称安息香酸苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。COOH乙二酸是二元羧酸，无色透明晶体，可溶于水和乙醇。通常以结晶水合物形式存在（(COOH)2•2H2O），加热至100℃时失水成无水草酸。常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。4、乙二酸——俗称草酸【化学性质】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。生活中的酯戊酸戊酯丁酸乙酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3OCH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸异戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH3二、羧酸衍生物-酯羧酸羧酸衍生物羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。如：乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。R-C-O=酰基R-C-OR´O=酯R-C-XO=酰卤R-C-NH2O=酰胺定义：酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。结构通式：R1:只能是烃基R(H)COR1O1、酯官能团：酯基CORO或RCOOR′饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:或CnH2nO2与饱和一元羧酸互为同分异构体二、羧酸衍生物-酯练一练：C5H10O2同分异构体羧酸和酯同分异构体羧酸(或无机含氧酸)

+醇酯+水乙酸乙醇乙酸乙酯某酸某醇某酸某酯例：请说出下列酯的名称：HCOOCH3CH3COOCH3COOCH2CH3COOCH2CH3CH3COOCH2CH3COOCH2甲酸甲酯乙酸甲酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯酯的命名根据生成酯的酸和醇命名：“某酸某酯”二、羧酸衍生物-酯作溶剂，作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料。存在：用途：密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。酯类广泛存在于自然界，低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。（1）物理性质：二、羧酸衍生物-酯1、酯科学探究1：请设计对比实验探究：乙酸乙酯在中性、酸性、碱性并加热的条件下的水解速率。已知：①乙酸乙酯在常温下水解速率很慢②乙酸乙酯的沸点为76.5—77.5℃可供选择的试剂：已染色的乙酸乙酯、蒸馏水、稀硫酸、30%NaOH、酚酞二、羧酸衍生物-酯（2）酯的化学性质乙酸乙酯+水70℃乙酸乙酯+稀硫酸70℃乙酸乙酯+NaOH+酚酞70℃分层，酯层基本不变，未水解酯层和香味消失慢酯层和香味消失很快，红色退去实验现象⑴