物质的光学活性讲解

有机物的立体异构——光学异构主讲人：刘志海三、含有两个手性碳原子的化合物一、物质的光学活性二、含有一个手性碳原子的化合物四、不含手性碳原子的旋光异构体目录案例分析实例1957—1962年，手性药物沙利度胺（Thalidomide，又名反应停）的服用造成数万名婴儿严重畸形，是全世界最重大的药物不良反应事件之一。分析1.后来研究发现，R（+）异构体有镇静作用并无致畸作用，其致畸作用是由S（-）异构体所引起。2.什么是手性药物？上述事件中涉及的R、S型异构体又是怎么回事呢？1.偏振光

光是一种电磁波，它的振动方向与其前进的方向是垂直的。一、物质的光学活性如果让光通过一个象栅栏一样的Nicol棱镜(起偏镜)，不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方向平行的光才能通过。光在通过尼科尔棱镜后形成的只在一个平面上振动的光叫平面偏振光，简称偏振光。偏振光振动所在的平面称为偏振面。。2.物质的旋光性实验发现，当偏振光透过一些物质的水溶液时会产生两种现象：一种是像乳酸、酒石酸等物质，能使偏振光的振动平面旋转一定角度，这类物质称为旋光物质或光学活性物质。旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度，以“

”表示。另一种是像丙酸、酒精等物质，不使偏振光的振动平面发生旋转，此类物质称为非旋光物质或非光学活性物质。旋光物质

能使偏振光振动平面向右旋转(顺时针旋转)的物质称为右旋体，用（+）表示。

例如:从肌肉中提取的乳酸就是（+）乳酸

能使偏振光振动平面向左旋转(逆时针旋转)的物质称为左旋体，用（-）表示。

例如:由葡萄糖发酵得到的乳酸则是（-）乳酸

等量的左旋体和右旋体组成的混合体系，失去旋光性称为外消旋体，用（±）表示。

例如：如酸牛奶中的乳酸就是（±）乳酸，外消旋体没有光学活性，但可以拆分为左旋和右旋两个具有旋光活性的异构体。左旋异构体和右旋异构体之间的物理性质基本相同，只是旋光方向相反。在特定环境条件下，左旋体和右旋体会表现出某些不同的性质，如反应速度有差异，药物疗效、生理作用的不同等。

比如：布洛芬左旋异构体作为非甾体消炎镇痛药，而右旋异构体药效仅有左旋异构体的1/28，徒增体内代谢负担。比旋光度：当盛液管为1分米长，被测物浓度为1g/ml时的旋光度。例如：葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋52.5°应记为：--上式表示在温度为20℃时，用钠光灯为光源测得的旋光度.“D”代表钠光波长。钠光波长589nm相当于太阳光谱中的D线。--比旋光度是旋光性物质的一个物理常数。【课堂互动】1.填空题：（1）能使偏振光的_________旋转的物质叫做旋光性物质或光学活性物质。（2）让自然光通过一个尼科尔棱镜，则通过棱镜的光就转变为只在某个平面上振动的光，这种光称为_________，偏振光振动的平面称为__________。（3）物质旋光度的大小除了与物质的分子结构有关外，还随测定时所用溶液的_______、_______、_______、光的波长以及_______等而改变。（4）在一定温度下，光的波长一定时，将1ml中含有1g溶质的溶液，放在1dm长的盛液管中测出的旋光度称为____________。【课堂互动】2.计算题：已知在20℃时蔗糖的比旋光度为＋66.5°，某蔗糖溶液在20℃及2dm长的盛液管中测得旋光度为＋10.75°，求该蔗糖溶液的浓度。解：已知l＝2dm，