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文档简介
几种新型黄酮类超分子体系的制备及其抗氧化作用的研究黄酮类化合物是重要的多酚类物质而且在植物中分布很广泛,黄芩素(Baicalein,BC)和汉黄芩素(Wogonin,WG)是从黄芩中提取出来的一类重要的黄酮素。这两种天然化合物具有很多值得开发且实用的药理性质,包括抗炎、抗血栓、抗过敏降低血脂、利尿等作用。除此之外,这两种黄酮类天然产物还具有较强的抗氧化作用,能有效地减少氧化应激损伤,在治疗与自由基及氧化应激相关的疾病等方面具有巨大的潜在应用价值。但BC、WG的水溶解度往往低于其治疗时所需要的浓度,且生物利用率低,从而影响这些药物在临床上的应用。环糊精(Cyclodextrin,CD)及其衍生物具备一定尺寸的疏水空腔和亲水表面能与难溶性药物形成超分子体系,使超分子达到良好的亲水效果,从而提高了药物的水溶性和生物利用度。多胺修饰β-CD由于在CD的边臂上引入“N”原子,可以增加CD的水溶性和识别位点,对药物包合后可以显著提高其水溶性和稳定性。近年来,有关利用多胺修饰的β-CD包合黄酮类化合物报道寥寥可数。本文合成了9种β-CD衍生物,还进一步地利用了多胺修饰的β-CD衍生物较强的水溶性和键合力制备了10种超分子体系,并针对上述10种超分子体系进行了表征和抗氧化性质的研究。具体工作如下:1.合成了9种修饰β-CDs(主体1-9),其中包括5种多胺单修饰β-CDs(主体1-5),2种多胺桥联β-CDs(主体6和7),2种新型酰肼桥联β-CDs(主体8和9),并通过<sup>1</sup>HNMR、MS进行表征。2.制备了5种多胺修饰β-CDs(主体1-5)与BC的新型超分子体系,用<sup>1</sup>HNMR、XRD、IR等方法进行表征,TG实验表明超分子体系的热稳定性较好。从2DROESY我们推测出5种超分子可能的包结模式。利用紫外光谱滴定法确定了主客体是以1:1的比例制备超分子,进一步测定其稳定常数和水溶性的大小。其稳定常数的大小顺序为:K<sub>主体</sub>5/BC>K<sub>主体</sub>4/BC>K<sub>主体</sub>1/BC>K<sub>主体</sub>2/BC>K<sub>主体</sub>3/BC,并探讨了尺寸匹配对超分子体系稳定性的影响。形成超分子体系后,BC的水溶解度得到了不同程度的提高,增溶顺序和稳定常数大小顺序相一致。3.制备并表征主体1-5与WG形成的5种超分子体系,推测其可能的包结模式。紫外光谱实验表明主体1-5与WG之间均形成了1:1的超分子体系。超分子体系稳定常数大小顺序为:K<sub>主体</sub>5/WG>K<sub>主体</sub>1/WG>K<sub>主体</sub>4/WG>K<sub>主体</sub>2/WG>K<sub>主体</sub>3/WG,表明边臂的长度对主客体包结配位起着重要作用。主体2-4对BC和WG的键合能力相近,主体5对WG键合强于BC,而主体1对WG的键合也强于BC。增溶实验显示超分子体系使WG的水溶性提高了748-2422倍,其中主体5超分子的增溶能力和稳定性都是最大的。4.通过紫外光谱研究了10种黄酮类化合物超分子体系的抗氧化作用,结果表明,随着超分子体系
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