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文档简介

关于高中化学新人教版第五册第三章第一节醇和酚第一节醇酚第一课时——醇第2页,共41页,2024年2月25日,星期天醇与酚区别

羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚①③④⑤②CH3CHCH3OH醇一、醇的分类一元醇:如CH3OH甲醇二元醇:CH2OHCH2OH乙二醇多元醇:CH2OHCHOHCH2OH丙三醇(1)根据羟基的数目分第3页,共41页,2024年2月25日,星期天(2)根据烃基是否饱和分饱和醇不饱和醇(3)根据烃基中是否含苯环分饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2OH二、醇的命名1.选主链。选含—OH的最长碳链作主链,根据碳原子数目称为某醇。2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。3.定名称。取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”、“三”等表示。)CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32,3—二甲基—3—戊醇脂肪醇芳香醇CH2OH第4页,共41页,2024年2月25日,星期天思考与交流(P49表3-1)结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。

甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。学与问(P49表3-2)

乙二醇的沸点高于乙醇,1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇,1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。第5页,共41页,2024年2月25日,星期天C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH(羟基)分子式结构式结构简式官能团O—HC—O键的极性较大,易断键三、乙醇的物理性质和结构乙醇的物理性质:(1)无色、透明、有特殊香味的液体;(2)沸点78℃;(3)易挥发;(4)密度比水小;(5)能跟水以任意比互溶;(6)能溶解多种无机物和有机物。乙醇的结构第6页,共41页,2024年2月25日,星期天四、乙醇的化学性质1.取代反应(1)与金属Na的取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑拓展练习:——-OH与H2量的关系1.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是()

A.2∶3∶6B.3∶2∶1C.4∶3∶1D.6∶3∶2D(2)和HX的反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△(3)和乙酸酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸△比钠和水反应难。第7页,共41页,2024年2月25日,星期天(4)醇分子间脱水CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃浓H2SO42.消去反应注意:浓硫酸作用是催化剂和脱水剂;温度要迅速升至170℃CH2=CH2+H2O1700C浓H2SO4HHHOHCCHH拓展练习:——醇的消去反应及条件3.写出下列化学反应方程式CH3-CH2-CH-CH3OH浓硫酸△浓硫酸△CH2-CH2-CH2-CH2OHOH结论:醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应.实验室利用此反应制乙烯第8页,共41页,2024年2月25日,星期天(2)催化氧化2Cu+O22CuO红色变为黑色△CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇铜丝由黑色变为红色,产生有刺激性气味的液体2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△注意反应条件,及键的断裂方式。该反应是放热反应。3.氧化反应(1)燃烧2CO2

+3H2OC2H5OH+3O2点燃规律:—OH在链端的醇被氧化成醛,—OH在中间的醇被氧化成酮,—OH碳上没有H的醇不能被氧化。第9页,共41页,2024年2月25日,星期天(3)被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化反应原理:CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸实验现象:溶液紫红色褪去;或由橙黄色变为绿色驾驶员正在接受酒精检查K2Cr2O7(橙红色)Cr2(SO4)3(绿色)乙醇第10页,共41页,2024年2月25日,星期天②①⑤③④H―C―C―O―HHHHH反应

断键位置分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应催化氧化小结①第11页,共41页,2024年2月25日,星期天实验室制乙烯装置为何使液体温度迅速升到170℃,不能过高或高低?酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么?用排水集气法收集浓硫酸的作用是什么?温度计的位置?混合液颜色如何变化?为什么?有何杂质气体?如何除去?答案第12页,共41页,2024年2月25日,星期天1.放入几片碎瓷片作用是什么?

防止暴沸

2.浓硫酸的作用是什么?催化剂和脱水剂3.酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3?为了保证有足够的脱水性,硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4.温度计的位置?温度计感温泡要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。5.为何使液体温度迅速升到170℃?因为在140℃时每两分子乙醇发生分子间脱水,生成乙醚。6.混合液颜色如何变化?为什么?烧瓶中液体逐渐变黑。因为在加热的条件下,浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质,碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7.有何杂质气体?如何除去?由于无水酒精和浓硫酸发生氧化还原反应,反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。第13页,共41页,2024年2月25日,星期天B第14页,共41页,2024年2月25日,星期天第15页,共41页,2024年2月25日,星期天第16页,共41页,2024年2月25日,星期天第17页,共41页,2024年2月25日,星期天第18页,共41页,2024年2月25日,星期天(1)结构简式:A__________;B________________。(2)反应类型:⑤____________;⑧____________。(3)反应条件:⑥____________;⑦____________。(4)化学方程式:B→D______________________________________,D→C______________________________________。第19页,共41页,2024年2月25日,星期天生活中的酚毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类,大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图一个吗啡分子中含两个羟基,这两个羟基均可说明吗啡可归为酚类吗?第20页,共41页,2024年2月25日,星期天一、苯酚的结构比例模型球棍模型化学式:

结构简式C6H6O

或C6H5OHOH所有原子均一定共面吗?第21页,共41页,2024年2月25日,星期天②常温下在水中溶解度不大,65℃以上时能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。①无色晶体,有特殊的气味;熔点是43℃露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。③有毒,有腐蚀作用,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。二、物理性质

第22页,共41页,2024年2月25日,星期天活动:探究苯酚是否具有酸性实验向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液向苯酚浊液中加入NaOH向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸现象方程式结论溶液变澄清溶液出现浑浊苯酚酸性比盐酸弱苯酚具有酸性溶液不变红苯酚的酸性很弱+HCl+NaCl—OH—ONa—OH+NaOH—ONa+H2O第23页,共41页,2024年2月25日,星期天(1)弱酸性-OH-O-+H+-ONa+HCl-OH+NaCl酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢钠-ONa-OH+NaOH+H2O石炭酸-ONa+CO2+H2O-OH+NaHCO3三、化学性质-ONa-OH+Na2CO3+NaHCO3第24页,共41页,2024年2月25日,星期天试比较乙醇和苯酚,并完成下表:类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,易电离出H+【学与问1】第25页,共41页,2024年2月25日,星期天OH活动:探究羟基对苯环的影响实验澄清的苯酚溶液+浓溴水现象结论方程式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚,三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体产生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓活化第26页,共41页,2024年2月25日,星期天三、化学性质(2)取代反应+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓注意:常用于苯酚的定性检验和定量测定注意:成功关键是浓溴水且过量注意:取代位置是羟基邻位和对位第27页,共41页,2024年2月25日,星期天思考:能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是?OHHO-CH=CHHO6mol;7mol第28页,共41页,2024年2月25日,星期天试比较苯和苯酚的取代反应

,并完成下表:类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因-OH液溴浓溴水需催化剂不需催化剂BrOH-BrBr--Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼一元取代三元取代【学与问2】第29页,共41页,2024年2月25日,星期天三、化学性质(3)显色反应苯酚稀溶液苯酚遇FeCl3溶液变紫色,可用于二者的互检.第30页,共41页,2024年2月25日,星期天(3)显色反应(1)弱酸性(2)取代反应苯酚遇Fe3+溶液变紫色,可以据此鉴别苯酚。O2(4)氧化反应无色晶体对-苯醌(粉红色晶体)=OO=OH将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象?酸性KMnO4溶液会褪色三、化学性质第31页,共41页,2024年2月25日,星期天苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂第32页,共41页,2024年2月25日,星期天苯酚的用途

苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。

酚醛树脂的合成第33页,共41页,

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