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文档简介
第42讲酯类各项考点(解析板)
目录:
【内容1酯的组成与结构】
【内容2乙酸乙酯的结构与性质】
【内容3水解反应的原理】
【内容4甲酸甲酯的考点】
【内容5甲酸乙酯的考点】
【内容6酯的同分异构体的技巧】
一'酯的结构和性质
1、酯的组成与结构
2、酯的存在与物理性质
⑴存在:酯类广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。如:苹果里含
有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等
(2)物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,难溶于水,
易溶于乙醇、乙醛等有机溶剂。
二、酯的化学性质(以乙酸乙酯为例)
(一)乙酸乙酯的结构、物理性质及用途
1、乙酸乙酯分子的组成与结构
,y¥丫T
分子式:C4H8。2结构式:II—<—t-<>[]11
HHH
结构简式:CH3coOCH2cH3
2、乙酸乙酯的物理性质:无色透明液体,有果香味,甜味,易挥发,微溶于水,易溶
于氯仿、乙醇等有机溶剂
(二)乙酸乙酯的化学性质
I、水解反应的原理:\:A
R—-R'+H-t-OH--------♦R―C—OH+R'—OH
(1)机理:酯化反应形成的键,即是酯水解反应断裂的键
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下,酯的水解是可逆反应(反应条件:稀硫酸或稀酸)
②在碱性条件下,酯水解生成发酸盐和醇,水解反应是不可逆反应(反应条件:NaOH
溶液或碱溶液)
2、氧化反应:酯类能燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O;不能使KMnCh酸性溶液褪色
CH3COOCH2CH3+5O2—4CO2+4H2O
三、两种常考的酯
1'甲酸酯的性质:以“甲酸乙酯”为例
(1)甲酸酯的分子组成和结构
分子式:C3H6。2结构式:
H—C-O—CjH,
结构简式:HCOOC2H5
结构特点:分子中含有一个酯基和一个醛基,所以甲酸酯除了能发生水解反应外,还可
以发生醛的特征反应,如:银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
注意:能发生银镜反应及与新制Cu(0H)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸
酯等含有醛基的物质
(2)甲酸乙酯的化学性质
甲酸乙酯的酸性水解:
甲酸乙酯的碱性水解:
问题:酯类水解速率有与哪些因素有关呢?
答:温度、酸、碱性、催化剂
2、某酸苯酯的性质:以“乙酸苯酯”为例
乙酸苯酯的酸性水解:
乙酸苯酯的碱性水解:
V
【注意】酯和NaOH反应的规律:1mol;消耗1molNaOH;1mol
消耗2moiNaOH
四、酯的同分异构体的找法(两大方法)
方法1
通式:CnH2nO2(n>l)
异构体有三类
①较酸(n>l)覆基属于端位基,将建分子中链端的甲基变成较基
以“C4H8。2”为例
②酯(n>2)无苯环结构用加法;有苯环结构用“变键插键”的思想
以“C4H8。2”为例
1+3:甲酸丙酯(丙醇有两种结构)2+2:乙酸乙酯3+1:丙酸甲酯共4种
③羟基醛(n>2)多官能团,变键优先,取代其次:先找醛,再用羟基取代
以“C4H8。2”为例
方法2:用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体
0
技巧:酯可以理解在-1-左、右两边插入氧原子,可以先找出酮,再插入氧,
以“C4H8。2”为例
0I0.11
以“C8H6。2”为例(芳香酯)
o
注意:一L若在链端,注意只能在一边插入氧原子,另外要注意对称性,此法对芳香
酯比较有效
例I.从金银花中提取的具有抗菌、抗病毒的物质M的结构简式如图所示。下列说法不
正确的是
A.M分子含有4个手性碳原子B.M能使酸性KM11O4溶液褪色
C.1molM最多能与6mol凡反应D.1molM最多能与3molNaOH反应
【答案】C
【详解】A.根据M分子的结构可知其中含
有4个手性碳原子,A项正确;
B.分子中含有碳碳双键能使酸性KMnC>4溶液褪色,B项正确;
C.M分子中含有1个碳碳双键、1个苯环、1个跋基,ImolM最多能与5moi比反应,
C项错误;
D.M分子中含有2个酚羟基,1个酯基,ImolM最多能与3moiNaOH反应,D项正
确;
故选C。
例2.下列说法不正确的是
C1C1
A.H—C-F和F—C一F为同一物质
FH
B.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
C.“洁厕灵”(主要成分为盐酸)和“84消毒液”(主要成分为次氯酸钠)不能混用
D.将饱和(NHjSO,溶液,CuSC)4容液分别加入到蛋白质溶液中,都出现沉淀,
表明二者均可使蛋白质变性
【答案】D
【详解】A.上述两种物质的结构类似于甲烷,为四面体结构,两者为同一物质,A正
确;
B.酯是易挥发且具有芳香气味的有机化合物,所以含有酯类的水果会因含有低级酯类
物质而具有特殊香味,B正确;
C.“洁厕灵”(主要成分为盐酸)和“84消毒液”(主要成分为次氯酸钠)不能混用,若
两者混用会发生归中反应生成氯气,不仅达不到各自预期的作用效果,还会污染环境,
C正确;
D.将饱和硫酸钱加入到蛋白质溶液中,出现沉淀是因为蛋白质发生盐析,硫酸铜加入
到蛋白质中使蛋白质变性产生沉淀,D错误。
故选D。
例3.抗坏血酸(即维生素C,结构如图)是常用的抗氧化剂,下列有关说法正确的是
A.属于脂溶性维生素
B.存在4种官能团,能发生取代反应、氧化反应
C.维生素C分子内存在2个手性碳原子
D.Imol该物质最多能与3moiNaOH反应
【答案】C
【详解】A.维生素C含有多个醇羟基,属于水溶性维生素,故A错误;
B.维生素C中含有醇羟基、碳碳双键、酯基3种官能团,能发生取代、氧化等反应,
故B错误;
H0
C.维生素C分子内存在2个手性碳原子,如图故C正
确;
D.该物质中只有一个酯基水解后产生的短基能与氢氧化钠反应,所以Imol该物质最多
能与ImolNaOH反应,故D错误;
故选:Co
例4.布洛芬(Ibuprofen)为解热镇痛类,非留体抗炎药。但口服该药对胃、肠道有刺激
性,可以对该分子进行修饰,其修饰后的产物如图所示。下列说法错误的是
A.该有机物的分子式为Ci9H23O2NB.该有机物能发生取代、加成、氧化反
应
C.该有机物的部分官能团可用红外光谱仪检测D.该有机物苯环上的一氯代物
有3种
【答案】D
【详解】A.该有机物的分子式为Ci9H23O2N,故A正确;
B.该有机物含有酯基,能发生水解反应即取代反应,含有苯环,能与氢气发生加成反
应,该有机物能燃烧,可发生氧化反应,故B正确;
C.红外光谱仪可确定化学键及官能团,可检测有机物的结构,故C正确;
D.该有机物苯环关于轴对称,有2种H,则苯环上的一氯代物有2种,故D错误;
故选:D。
例5.下列叙述中正确的是
A.将盛有KMnCU与乙醇的试剂瓶保存于同一个药品橱柜中
B.容量瓶、滴定管、量筒使用前均需要检验是否漏水
C.配制氯化铁溶液时,将氯化铁溶解在较浓的盐酸中再加入水稀释
D.通过分液操作分离乙酸乙酯和乙醇
【答案】C
【详解】A.高铳酸钾具有强氧化性,乙醇具有还原性,二者能发生反应,故不能将盛
有KMnO4与乙醇的试剂瓶保存于同一个药品橱中,A错误;
B.容量瓶、滴定管使用前需要检验是否漏水,量筒使用前不需要检验是否漏水,B错
误;
C.氯化铁容易发生水解而使溶液显酸性,将氯化铁溶解在较浓的盐酸中再加入水稀释
可防止Fe"水解,C正确;
D.乙酸乙酯和乙醇互溶,不能通过分液的操作分离二者,D错误;
故选C。
例6.某有机物结构简式如图。关于该有机物说法错误的是
A.可以发生取代反应和氧化反应
B.碳原子杂化方式有两种
C.分子中所有原子可能共平面
D.Imol该物质最多可以与2moiNaOH反应
【答案】C
【详解】A.分子中含有酯基和羟基,结合官能团的性质能发生取代反应和氧化反应,
故A正确。
B.环上与酯基中碳原子均为sp2杂化,C2H5碳均为饱和碳为sp3杂化,故杂化方式有
两种,故B正确。
C.分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,故C错误。
D.Imol该物质含有Imol酯基和Imol酚羟基均消耗ImolNaOH,Imol该物质最多可
以与2moiNaOH反应,故D正确。
故选C。
例7.一种能治疗心脑血管药物的结构简式如图所示。下列有关该药物的说法错误的是
A.可以发生水解反应B.分子中含有3种官能团
C.在催化剂作用下,能与单质澳发生取代反应D.分子中所有碳原子共平面
【答案】D
【详解】A.该药物分子结构中含有酯基,因此其可以发生水解反应,A正确;
B.分子结构中含有酯基、硝基和竣基,因此其含有3种官能团,B正确;
C.该药物分子结构中含有苯环,因此,其能与澳单质在铁做催化剂时发生取代反应,
C正确;
D.分子结构中右侧有一个饱和碳原子连接着三个碳原子,类比甲烷分子的空间结构可
知,该分子中所有碳原子不可能处于同一平面,D错误;
故答案为:Do
例8.化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如图,下列有关该化合物说法错误的
是
A.该化合物存在顺反异构
B.分子中含有3个手性碳原子
C.该物质既有酸性又有碱性
D.Imol该化合物最多可与2moiNaOH反应
【答案】D
【详解】A.碳碳双键两端任何一个碳上连的两个不相同的原子或原子团就有顺反异构
体,由结构可知,该化合物存在顺反异构,A正确;
B.连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974”含有的手性碳原
子如图COOH,共3个,B正确;
C.分子中含有竣基具有酸性、含有氨基具有碱性,C正确;
COOH均能与NaOH溶液反应,
故Imol该化合物最多与3molNaOH反应,D错误。
故选D。
例9.从腐败草料中提取的一种有机物双香豆素,常用于抗凝药。其合成路线如图,下
列有关说法正确的是
A.香豆素中所有原子一定共平面B.Imol双香豆素最多能消耗2moiNaOH
C.双香豆素能发生氧化、还原和聚合反应D.该合成路线的原子利用率为100%
【答案】c
【详解】A.香豆素中含有OC、0H键,且单键可自由旋转,则所有原子不一定处于同
一平面,故A错误;
B.该分子中含有两个酯基,酯基水解生成酚羟基和陵基,酚羟基和竣基都和NaOH反
应,所以1mol双香豆素最多能消耗4moiNaOH,故B错误;
C.双香豆素中含有羟基,能发生氧化,含有碳碳双键,能发生还原和聚合反应,故C
正确;
D.根据合成路线可知,反应物HCHO中的氧原子没有进入产物双香豆素中,该合成路
线的原子利用率不是100%,故D错误;
答案选C。
CH20H
例10.有关。的说法正确的是
A.可以与氢气发生加成反应B.不会使滨水褪色
C.此物质属于芳香燃D.不能发生水解反应
【答案】A
【详解】A.分子中含有苯环和碳碳双键,都能与H2发生加成反应,A正确;
B.分子中含有碳碳双键,能与滨水发生加成反应导致滨水褪色,B错误;
C.只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烧,分子中含有氧不是燃,C错误;
D.分子中含有酯基,能发生水解反应,D错误;
故选Ao
1.I.CO2和CH4在一定条件下合成乙酸:CO2+CH4肛心血。,>CH3COOH完成下
列填空:
(1)写出碳原子最外电子层的轨道表示式O碳元素在周期表中位置:。
(2)钛(Ti)是22号元素,它是(选填编号)。
a.主族元素b.副族元素c.短周期元素d.长周期元素
(3)CC>2分子的电子式为;其熔沸点比CS2低,原因是=
II.依据事实,写出下列反应的热化学方程式。
(4)13gC2H2(g)完全燃烧生成CO2和H2O⑴时,放出659kJ的热量,该反应的热化学方程
式为。
(5)根据如图写出热化学方程式;
(6)已知:
化学键SiClHHHC1SiSi
键能/kJ,moP360436431176
且硅晶体中每个硅原子和其他4个硅原子形成4个共价键,工业上制取高纯硅的反应方
高温
程式为:SiCl4(g)+2H2(g)Si(s)+4HCl(g),该反应的反应热为AH=
III.
)与B()在催化剂存在下加热反应制得
(8)写出香豆素在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应与化学方程式:
【答案】⑴第二周期WA
2s2p
(2)bd
(3)0::C::0两者都为分子晶体,结构相似,CO2的相对分子质量较低,分子
间作用力较小,熔沸点越低
(4)C2H2(g)+-102(g)=2CO2(g)+H2O(1)AH=-1318kJ/mol
⑸N2(g)+3H2(g)=2NH3(g)NH=-92kJ/mol
(6)+236kJ-mol1
(7)消去反应取代反应
CH=CHCOONa
+2NaOH—H0+fY
⑻2
oONa
【详解】(1)碳原子核外电子排布式为Is22s22P2,最外电子层的轨道表示式
o碳元素在周期表中位置:第二周期WA。
2s2p
(2)钛(Ti)是22号元素,基态核外电子排布式为:Is22s22P63s23P631124s2,位于第四周
期HB它是副族元素、长周期元素;
选bdo
(3)二氧化碳分子种碳原子和氧原子之间为双键,即电子式为0::C::0;二氧化碳和二
硫化碳均为分子晶体,即原因是两者都为分子晶体,结构相似,但C02的相对分子质量
较低,分子间作用力较小,熔沸点越低。
(4)13gC2H2(g)(0.5mol)完全燃烧生成CO2和H20(l)时,放出659kJ的热量,则C2H2(g)
燃烧反应的热化学方程式为C2H2(g)+g02(g)=2C02(g)+H2。⑴AH=-1318kJ/mol。
(5)根据如图计算的必=(508-600)kJ/mol=-92kJ/mol,则热化学方程式:
N2(g)+3H2(g)=2NH3(g)AH=-92kJ/mol;
高温
(6)ImolSi晶体中含有2molSiSi键,则SiC14(g)+2H2(g)^Si(s)+4HCl(g)反应的反
应热=反应物的键能生成物的键能=(4x360+2x4364x4312xl76)kJinoli=+236kJ-moli。
(7)首先是A与B在醛基上发生加成反应,醛基转变为CHOHCH2coOOCCH3,再醇
羟基发生消去反应分子内脱水引入碳碳双键,最后发生取代反应,酚羟基转变为酚酯基
成环,同时生成乙酸,则牵涉的反应类型有加成反应、消去反应和取代反应;
(8)香豆素在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应与化学方程式:
2.I.
(1)丰富多彩的材料为人类的生存和发展创造了完美的物质条件。有机玻璃受热时会软化,
易于加工成型。有机玻璃是一种(选填“橡胶”或“纤维”或“塑料”)。有些塑料只
是在制造过程中受热时能变软,可以塑制成一定的形状,但加工成型后就不会受热熔化,
具有O橡胶是制造轮胎的重要原料,天然橡胶通过硫化处理,使它的分子
转化为结构,从而增大橡胶的强度。
II.有X、Y两种有机物,按要求回答下列问题:
⑵取3.0g有机物X,完全燃烧后只生成3.6gH?。和3.36LCC>2(标准状况),已知该有机
物的蒸气对氢气的相对密度为30,则该有机物的分子式为-
⑶有机物Y的分子式为CRQ,,其红外光谱图如图所示:
则该有机物可能的结构简式为(填字母)。
A.CH3coOCH2cH3B.CH3CH,COOCH3
C.HCOOCH2cH2cH3D.(CH3)?CHCOOH
(4)下列化合物的iH-NMR谱图中吸收峰的数目不正确的是
CH3CH3
III.
(5)保证食品、药品安全,保持营养均衡,是人体健康的基础。
阿司匹林是一种人工合成药物,结构简式如图,与NaOH反应可以得到可溶性钠盐,有
比阿司匹林更好的疗效。
请写出此反应的方程式:_________________________
【答案】(1)塑料热固性网状(体型)
⑵C3H8。
(3)AB
⑷A
COOHCOONa
(X<+3NaOH—]r—ONa
II
O
【详解】(1)石英玻璃的主要成分为Si02。有机玻璃受热时会软化,易于加工成型。有
机玻璃是一种塑料。有些塑料只是在制造过程中受热时能变软,可以塑制成一定的形状,
但加工成型后就不会受热熔化,具有热固性。橡胶是制造轮胎的重要原料,天然橡胶通
过硫化处理,使它的分子转化为体型网状(体型)结构,从而增大橡胶的强度;
(2)m(C)=3'^6Lxl2g/mol=1.8g,m(H)^x2xlg/mol=0.4g,贝!|
、722.4L/mol/18g/mol
m(0)=3.0g-1.8g-0.4g=0.8g,所以n(C):n(H):n(0)=产38",
12g/molIg/mol16g/mol
又因为该有机物的蒸气与氢气的相对密度为30,则X的相对分子质量为60,所以X的
分子式为C3HQ,故答案为:C3H80;
(3)A、B项都有两个-CH3,且不对称,都含有C=O、C-O-C,符合图示;C项只
有一个CH3,不会出现不对称的现象;D项中没有C-O-C,且两个-CH3为对称结构,
故答案为:AB;
(4)A.的iH-NMR谱图有3组峰;B.
产
5-NMR谱图有5组峰;C.CH—CH—C—CH的ifl-NMR谱图有3组峰;
II
CHCH
3
的iH-NMR谱图有4组峰;故选A。
H3c
COOH与乙酸,”COOH
(5)乙酸水杨酸水解得到中竣基、
OHOH
酚羟基及乙酸均与NaOH发生中和反应,则乙酸水杨酸与足量NaOH溶液反应的化学
COOHCOONa
方程式为七一OCCHj
+3NaOH7ONa+CH3coONa+2H2O。
O
3.按要求填空:
(1)某主族元素R的原子结构示意图:,R在元素周期表中的
位置是,R的最高价氧化物能与NaOH溶液反应生成钠盐,写出发生反应
的化学方程式:。
CHCHCH
⑵有下列几种物质:①I;②乙烯;③乙酸;④油酸;⑤硬脂酸;⑥正丁
C2H5
烷,其中互为同系物的是(填序号,下同),①③⑤⑥四种物质按它们的沸点
由高到低的顺序排列正确的是。
⑶某有机物A的分子式为©6乩°。4,在H2s作用下可发生水解,得到物质的量之比
2:1的B和C,且B和C碳原子数相等,则A的结构简式,请写出C被
空气中的氧气催化氧化的化学方程式o
【答案】⑴第五周期IVA族SnO2+2NaOH=Na2SnO3+H,0
(2)①⑥、③⑤⑤③①⑥
(3)CH3COOCH2CH2OOCCH3
HOCH2CH2OH+02催%”>OHC-CHO+2H2O
【详解】(1)根据R的原子结构可知,R在元素周期表中的位置是第五周期WA族,R
为Sn,SnO2与氢氧化钠反应的化学方程式为SnO2+2NaOH=Na2SnO3+H20o
(2)同系物为结构相似分子组成上相差若干个CH2原子团的物质,故互为同系物的为
①⑥、③⑤,分子组成相似,相对分子质量越大沸点越高,碳原子数相同时,支链越多,
沸点越低,故沸点由高到低的顺序是⑤③①⑥。
(3)A的分子式为C6HHiO,,在H2sO,作用下可发生水解,得到物质的量之比2:1的
B和C,且B和C碳原子数相等,贝I]C为HOCH2cH2OH,B为CH3coOH,故A为
CH3COOCH2CH2OOCCH3,c催化氧化的化学方程式为
HOCH2cH20H+02催(剂>OHC-CHO+2H2O»
4.已知有如下8种有机物,根据所学知识回答下列问题:
®CH3CH2COOCH3②
OCH
CHCHCH
③CH3cH0④3⑤CH3cHzOOCH⑥
COOH
(1)上述物质属于同系物的是(填标号,下同),互为同分异构体的是O
(2)⑦的分子式为,④中所含官能团的名称为o
(3)①与NaOH水溶液共热时发生反应的化学方程式为,③与银氨溶液发生反应
的化学方程式为o
【答案】⑴①⑤①④
⑵C7H8O装基
(3)CH3CH2COOCH3+NaOH—^CH3CH2COONa+CH3OH
CH3cH0+2[Ag(阻),]OHCH3COONH4+2AgJ+3NH3+H2O
【详解】(1)同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH?原子团的化合物。
①和⑤符合题意,为同系物;同分异构体则要求分子式相同而结构不同,①和④符合概
念,互为同分异构体,故答案为:①⑤;①④;
(2)⑦的分子式为C7H8。;④中所含官能团是COOH,名称为竣基;
(3)①CH3cH2co0(2也在NaOH溶液加热条件下发生酯的水解反应生成乙酸钠和甲
醇,反应的化学方程式为:CH3CH2COOCH3+NaOH^^CH3CH2COONa+CH3OH;
③即乙醛与银氨溶液发生反应生成Ag,反应的化学方程式为:
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH—CH3COONH4+2AgJ+3NH3+H2O0
5.有机物的性质与其所具有的官能团直接相关,辨析有机物的官能团,运用官能团的
性质分析、理解有机物发生的反应是掌握有机物的金钥匙。某有机化合物A的结构简
(1)A中含有的官能团名称分别有,下列反应中①加成;②水解;③酯化;
④氧化;⑤中和;⑥消去;⑦还原,其中A可以发生的有填字母序号)
a.①②③④⑤⑥⑦b.①③④⑤⑦c.①③④⑤⑥⑦d.②③④⑤⑥
⑵取一定量Na、NaOH、NaHCCh分别与等物质的量A充分反应,则消耗Na、NaOH、
NaHCCh三种物质的物质的量之比为
(3)A与足量Na2c。3反应所得有机产物的结构简式是.
某种兴奋剂的结构简式如图所示,回答下列问题:
(4)该兴奋剂与FeCb溶液混合,现象是
(5)滴入KMnO4酸性溶液,振荡,紫色褪去,并不能证明其结构中含有碳碳双键,理由
是,下列证明其结构中含有碳碳双键的方法中,合理且简单易行的是o
A.加入浓滨水,滨水褪色
B.先加入足量NaOH溶液再加入浓澳水,澳水褪色
C.先加入足量NaOH溶液再加入酸性KMnCU溶液,溶液褪色
D.先滴加NaOH溶液到刚好反应,再加入澳水,澳水褪色
(6)1mol该物质分别与浓澳水和H2反应时,最多消耗Bn和H2的物质的量分别为
mol和mol。
(7)油脂在人体新陈代谢中发挥着重要的作用。有关油脂的说法错误的是o
A.油脂的水解叫皂化反应。
B.天然油脂大多为混甘油酯
C.硬脂酸(Ci7H35co0H)甘油酯沸点比软脂酸甘油酯高
D.油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类
【答案】(1)羟基、醛基、叛基c
(2)3:2:1
CH2CHO
NaO\/l/CH2C00Na
⑶IJ
CH2CH2OH
(4)溶液变紫色
(5)碳碳双键、酚羟基、苯环上甲基都可以被酸性高锦酸钾溶液氧化D
(6)47
⑺A
CH2CHO
HO\A^CH2COOH
【详解】(1)A:中含有的官能团名称分别有羟基、醛基、竣基,
CH2cH20H
醛基和苯环可以发生加成反应,竣基和羟基可以发生酯化反应,羟基和醛基具有还原性
可发生氧化反应,孩基和酚羟基可以酸碱中和反应,醇羟基的邻碳有氢可以发生消去反
应,醛基可以和氢气加成发生还原反应,综上所述A可以发生的有①③④⑤⑥⑦,故
选c;
(2)取一定量Na、NaOH、NaHCCh分别与等物质的量A充分反应,Na与酚羟基、醇
羟基、我基都能发生反应,NaOH与酚羟基、竣基能发生反应,NaHCCh与竣基发生反
应,则消耗Na、NaOH、NaHCCh三种物质的物质的量之比为3:2:1;
(3)酸性:峻酸>[J>NaHCO3,A与足量Na2cO3反应所得有机产物的
CH2cH0
CH2COONa
结构简式是;
CH2cH20H
(4)该兴奋剂含有酚羟基,与FeCb溶液混合,现象是溶液变紫色;
(5)滴入KMnO4酸性溶液,振荡,紫色褪去,并不能证明其结构中含有碳碳双键,理
由是碳碳双键、酚羟基、苯环上甲基都可以被酸性高铳酸钾溶液氧化;兴奋剂中含有酚
羟基和碳碳双键都可以与澳水发生反应,先滴加NaOH溶液到酚羟基刚好反应,再加入
澳水,滨水褪色,则说明其结构中含有碳碳双键,故选D;
(6)该有机物中含有酚羟基,酚羟基的两个邻位和对位易发生取代反应最大消耗3moi
澳,碳碳双键与lmol浓滨水发生加成反应;两个苯环结构可以与6moi氢气发生加成反
应,碳碳双键可与lmol氢气发生加成反应;故lmol该物质分别与浓澳水和H2反应时,
最多消耗Br2和H2的物质的量分别为3mol+1mol=4mol和6mol+lmol=7mol;
(7)A,油脂在碱性条件下的水解叫皂化反应,获得高级脂肪酸盐和甘油进行肥皂生成,
A错误;
B.天然油脂大多为混甘油酯,由不同的高级脂肪酸与甘油形成的酯,B正确;
C.脂肪酸的饱和程度对油脂的熔沸点影响很大,硬脂酸(Cl7H35co0H)甘油酯(饱和脂
肪酸甘油酯)沸点比软脂酸甘油酯(不饱和脂肪酸甘油酯)高,C正确;
D,油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类,D正确;
故选Ao
6.A、B、C、D、E、F六种化合物,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下
所示:
(1)化合物A的名称;化合物C的分子式o
(2)A、B、C、D、E、F六种化合物中互为同分异构体的是(填序号);
(3)化合物F的核磁共振氢谱出现组峰。
(4)D与NaOH溶液在加热条件下完全反应的化学方程式:。
(5)W是E的同分异构体,能与FeCb溶液发生显色反应,又能在氢氧化钠溶液中发生水
解反应,苯环上二元取代的同分异构体有种。
【答案】(1)邻苯二酚C7H8。3
(2)B、D、E
(3)5
产ONa
(4)Cj+2NaOH0]+R20+CH30H
COOCH3COONa
(5)9
【详解】(1)根据结构简式知化合物A的名称邻苯二酚;化合物C的分子式C7H8。3;
(2)在有机化学中,将分子式相同、结构不同的化合物互称同分异构体,A、B、C、
D、E、F六种化合物中互为同分异构体的是B、D、E;
(3)化合物F的等效氢有5种,故其核磁共振氢谱出现5组峰;
(4)D中含有酯基和酚羟基,故D与NaOH溶液在加热条件下完全反应发生酯的水解
和酚羟基与氢氧化钠的酸碱中和,化学方程式:
?HONa
Cj+2NaOH+H2O+CH30H;
COOCH3COONa
(5)W是E的同分异构体,能与FeCb溶液发生显色反应,又能在氢氧化钠溶液中发
0H
生水解反应,苯环上二元取代的同分异构体有:CH200CH(邻、间、对)、
0H
OOCCH(邻、间、对)、Jx/(邻、间、对),
3COOCH3共3x3=9种。
7.分析下列有机物的结构简式,完成填空。
CH.CHCOOH与三
①’|②CH3cH2co05③CH3/VCH2CH2CH3④
CH.
@HO-CH2^^^^CH3^CHO
(1)属于酚的是(填写序号,下同);属于酯的是。
(2)互为同分异构体的是与o
(3)⑥中官能团的名称。用银氨溶液检验该官能团的方程式为。
(4)②在氢氧化钠作用下,发生化学反应的方程式为o
(5)①和⑤在浓硫酸作用下可以发生反应,该化学方程式为o
【答案】(1)④②
⑵①②
【详解】(1)④的官能团羟基与苯环直接相连,属于酚;
②CH3cH2COOCH3的官能团为酯基,故属于酯类。
^CH.CHCOOH「八……………曰八日
(2)①3|与②CH3cH2coOCH3分子式相同而结构式不同,属于同分异
、
CH3
构体。
(3)⑥{^CHO中官能团的名称是:醛基;用银氨溶液检验该官能团的方程式为:
(""^CHO+2Ag(NH3)2(JH2Ag)+〈)-COONH4+3NH3+H2OO
(4)②CH3cH2coOCH3中含有酯基,在氢氧化钠作用下发生水解,化学方程式为:
CH3cH2coOCH3+NaOH——>CH3CH2COONa+CH3OH»
(5)①CH3fHec>0H和⑤HO—CH2T^"^ACH3在浓硫酸作用下可以发生酯化反
CH,V=/
J
应,该化学方程式为:
8.乙酰水杨酸称阿司匹林是一种使用广泛的解热镇痛剂。合成原理是:
(1)乙酰水杨酸的分子式为。
(2)上面反应的反应类型是。
(3)水杨酸与小苏打作用可得到的有机产物的结构简式o
(4)有关水杨酸的说法,错误的是o
A.能与滨水发生取代反应和加成反应B.可发生酯化反应和水解反应
C.Imol水杨酸最多能与2moiNaOH反应D.遇FeC^溶液显紫色
(5)乙酸水杨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式为o
(6)乙酰氯(CH3coe1)也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸,请写出化学方程式(不写条
件)_______o
【答案】(1)C9H8。4
(2)取代反应
O
(4)AB
COONa
ONa+CH3coONa+2H2O
+CH3coeIT
【详解】(1)根据乙酰水杨酸的结构简式可以写出乙酰水杨酸的分子式为C9H8。4。
(2)由合成反应可知,酚羟基上的H被取代,该反应为取代反应。。
(3)水杨酸与小苏打作用,化学方程式为
O
H
的有机产物的结构简式C
O
(4)有关水杨酸的说法:
A.水杨酸含有酚羟基,能与澳水发生取代反应,但不能与澳发生加成反应,故A错误;
B.水杨酸含有我基,可以发生酯化反应,但不能发生水解反应,故B错误;
C.竣基、酚羟基均与氢氧化钠反应,Imol水杨酸最多能与2molNaOH反应,故C正
确;
D.含有酚羟基,遇FeCb溶液显紫色,故D正确;
故答案为AB;
⑸乙酸水杨酸水解得到『(-00”与乙酸,-COOH中竣基、
OHOU
酚羟基及乙酸均与NaOH发生中和反应,则乙酸水杨酸与足量NaOH溶液反应的化学
COOHCOONa
方程式为々OCCHON*1+CH3coONa+2H2O。
II3
o
(6)乙酰氯(CH3coe1)也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸,属于取代反应,反应同
时生成HC1,化学方程式(不写条件)
OH
为:+CH3coe1一
COOH
9.按要求回答问题:
(1)对下列有机物进行命名,
(2)H2c=CH-C三C-里分子结构中处于同一平面上的原子个数最多有个。
⑶CH?=CHCOOCH2cH3中含有的官能团名称为
(4)在饱和链状烷烧中,含有一个手性C原子且相对分子质量最小的烷烧有种结
构。
(5)分子式为C4H(I,已知其核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢,则该有机物的
结构简式为。
CH3
(6)写出由|在加热和催化剂作用下发生加聚反应生成有机玻璃的化学
CH2=CCOOCH3
方程式0
【答案】(1)聚氯乙烯
(2)9
(3)碳碳双键、酯基
(4)2
CH
I3
(5)H3C—c—CH3
CH3
00CCH3
CH3I
(6)nI催产”>-FCH2-C土
CH2=CCOOCH3I
CH3
【详解】(1)由结构简式可知,高聚物的名称为聚氯乙烯,故答案为:聚氯乙烯;
(2)由结构简式可知,烧分子中碳碳双键是平面结构、碳碳三键为直线结构,由三点
成面的原则可知,煌分子结构中处于同一平面上的原子个数最多有9个,故答案为:9;
(3)由结构简式可知,有机物分子中的官能团为碳碳双键、酯基,故答案为:碳碳双
键、酯基;
(4)在饱和链状烷烧中,含有一个手性碳原子且相对分子质量最小的烷烧可能为3甲
基己烷和2,3二甲基戊烷,共有2种,故答案为:2;
(5)分子式为C4H夕1,核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢的结构简式为
CHCH
I3I3
HCCH
3—c—3故答案为:H3C—c—CH3;
CH
3CH3
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