高中有机化学总结

有机化学总结

第一部分烃

知识归纳总结

从大的方面讲，本章的知识可以从以下几个方面加以概括：1、有机物的结构特点；2、烃；3、几个重要的概念；4、几种重要的有机化学发应类型；5、烷烃的系统命名；6、石油和煤。

1、有机物的结构特点

有机物结构有何特点？有机物种类为什么繁多？

2、烃

什么叫烃？本章学过哪些烃？其通式是什么？

（1）烃的分类

饱和链烃——烷烃CnH2n+2(n≥1)

链烃烯烃CnH2n(n≥2)

不饱和链烃——

烃炔烃CnH2n－2(n≥2)

芳香烃（如苯及其同系物）CnH2n－6(n≥6)

（2）各类烃的结构特点和主要化学性质

结构特点主要化学性质

烷烃仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解

烯烃含C==C键与卤素等发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，聚合反应

炔烃含C≡C键与卤素等发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，聚合反应

苯

（芳香烃）与卤素等发生加成反应，与氢气等发生加成反应

3、几个重要的概念

（1）同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物；

（2）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象；

（3）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体；

4、几种重要的有机化学反应类型

在本章所学各代表物的化学性质中涉及到哪些反应类型？其含义是什么？

（1）氧化反应：包括两层含义①与氧气的燃烧②能否被酸性KMnO4溶液氧化；

（2）取代反应：有机物分子里的某些原子团或原子被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。如烷烃与卤素的反应、苯与液溴的反应、苯的硝化、磺化反应等均属取代反应；

（3）加成反应：有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如乙烯与溴及其他卤素或氢气的反应、乙炔与卤素的反应等均属加成反应；

（4）聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。如乙烯的聚合、氯乙烯的聚合均属聚合反应；

5、烷烃的系统命名法

烷烃的习惯命名法有什么弊端？烷烃的系统命名法的基本原则和步骤是什么？

系统命名法的基本原则有：①最简化原则；②明确化原则；可解释为一长一近一多一少即主链要长，编号起点离支链最近，支链数目要多，支链位置号码之和要少。

系统命名法的基本步骤可归纳为：①选主链，称某烷；②编号码，定支链；③取代基，写在前，注位置，连短线；④不同基，简在前，相同基，二三连。

6、石油和煤

石油和煤都是重要的化工原料，也是重要的能源物质，那么从原油到各种化工产品，要经过哪些途径？如何提高煤的燃烧效率和利用率？

石油的炼制包括分馏、裂化和裂解。分馏是利用烃的不同沸点，通过不断地加热和冷凝，把石油分离成不同沸点范围的蒸馏产物的过程。裂化是在一定条件下，使长链烃断裂成短链烃的方法，主要产物是相对分子质量较小的液态烃。裂解是深度裂化，主要产物是相对分子质量更小的不饱和烃如乙烯等。

煤的价值要想得到充分的利用，必须进行综合利用，一般的措施有煤的干馏（也称煤的焦化）、煤的气化和液化。

规律总结

一、计算并推断烃的分子式及其结构简式

确定烃分子式的基本方法：

[方法一]根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出有机物的最简式，再根据有机物的式量确定化学式（分子式）。即：质量分数→最简式→分子式

[方法二]根据有机物的摩尔质量和有机物中各元素的质量分数（或元素质量比），推算出1mol该有机物中各元素的原子物质的量，从而确定分子中的各原子个数。即：

质量分数→1mol物质中各元素原子物质的量→分子式

[方法三]燃烧通式法。如烃的分子式可设为CxHy，由于x和y是相对独立的，计算中数据运算简便。根据烃的燃烧反应方程式，借助通式CxHy进行计算，解出x和y，最后得出烃的分子式。

注：

(1)气体摩尔质量＝22.4L/mol×dg/L(d为标准状况下气体密度).

(2)某气体对A气体的相对密度为DA，则该气体式量M＝MADA.

(3)由烃的分子量求分子式的方法：

①M/14，能除尽，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数；

②M/14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数；

③M/14，差2能除尽，推知为炔烃或二烯烃或环烯烃，其商为碳原子数。

④M/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物。

由式量求化学式可用商余法，步骤如下：

1.由除法得商和余数，得出式量对称烃的化学式，注意H原子数不能超饱和。

2.进行等量代换确定出同式量其他烃或烃的衍生物的化学式：

(1)1个C原子可代替12个H原子；

(2)1个O原子可代替16个H原子或1个“CH4”基团；

(3)1个N原子可代替14个H原子或1个“CH2”基团，注意H原子数要保持偶数。

完全燃烧的有关规律

(1)等物质的量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于n+的值，n+的值越大，耗氧量越多，反之越少。

(2)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于氢的质量分数，即的值，越大，耗氧量越多，反之越少。

(3)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，碳的质量分数越大，生成的CO2越多，氢的质量分数越大，生成的H2O越多。

(4)最简式相同的烃无论以何种比例混合，都有：①混合物中碳氢元素的质量比及质量分数不变；②一定质量的混合烃完全燃烧时消耗O2的质量不变，生成的CO2的质量均不变。

(5)对于分子式为CnHm的烃：

①当m＝4时，完全燃烧前后物质的量不变；

②当m＜4时，完全燃烧后物质的量减少；

③当m＞4时，完全燃烧后物质的量增加.

三、各类烃与H2加成的物质的量之比：

不饱和烃与H2加成的最大物质的量之比

烯烃1∶1

二烯烃1∶2

炔烃1∶2

苯及其同系物1∶3

苯乙烯

—CHCH21∶4

四、根据烃的分子式推断其可能具有的结构

从烷烃通式CnH2n+2出发，分子中每形成一个C＝C键或形成一个环，则减少2个氢原子；分子中每形成一个C≡C键，则减少4个氢原子。依此规律可由烃的分子式推测其可能具有的结构，再由其性质可确定其结构简式。例如分子式为C5H8的烃可与等物质的量Br2加成，试推测其可能的结构并写出其结构简式.先根据其分子组成可知其分子比对应的C5H12少4个氢原子，可能是二烯烃、炔烃或环烯烃，再根据其与Br2的加成比例可知其为环烯烃，结构简式为

五、加聚反应的书写及高聚物单体的判断

(1)加聚反应的写法：

单烯烃的加聚反应为：

共轭二烯烃的加聚反应为：

③不同单体加聚时还要考虑可能有不同的连接方式。例如苯乙烯与乙烯间的加聚反应：

(2)高聚物单体的判断

①聚乙烯型

链节为两个碳原子的，则其单体看作乙烯型，如：

②1，3—丁二烯型

链节为四个碳原子，且2，3碳原子间有C＝C，则应对应1，3—丁二烯找单体，如：

③混合型

(ⅰ)当链节有四个碳原子，且C、C间无C＝C时，应视为含有2个乙烯型单体，如：

(ⅱ)当链节更长时，首先看有无C=C，若有，则与C=C相边的左右各一个C原子，共同看作1，3—丁二烯型，其余C原子每两个看作一个乙烯型结构。如：

六、最低系列原则

所谓最低系列原则是：给主链编号从哪一端开始，要以支链位号最小为原则，如果有多个支链时，可从不同端点编号，然后将位号逐位对比，最早出现差别的那位数中，取位号小的那种编号法编号。

[例题]下列有机物的命名，正确的是

A.2，3，3，8，8——五甲基壬烷

B.2，2，7，7，8——五甲基壬烷

C.2，3，3，5，5——五甲基戊烷

D.2，2，4，4，5——五甲基戊烷

错解分析：依据早已摒弃的有机命名要遵循的“支链序号之和最小”的原则，而误选A。不注意4个“CH2”基团的存在，而误选C或D。

解题思路：首先确定主链，主链上有9个而非5个碳原子，C、D不可选。然后编号，若从左向右编，则支链编号为：2，3，3，8，8；若从右向左编，则支链编号为：2，2，7，7，8。将以上两种编号逐位对比，第一位相同，第二位不同。根据最低系列原则可知，后者是正确的，即所列有机物的名称是：2，2，7，7，8—五甲基壬烷。

答案：B

对于有机物的命名，现在我国执行的是1980年公布的新《原则》，为与国际命名相接轨，抛弃了源于前苏联的1960年公布的旧《原则》中的“序号之和最小原则”，代之以为“最低系列原则”。两种方法比较，序号之和最小原则通过计算才能确定编号的起点和方向，最低系列原则只需进行观察就能确定编号的起点和方向，显然后者更直接、更简捷。

七、同分异构现象和同分异构体的书写

同分异构现象的形式及书写顺序

碳架异构官能团的位置