有机物的结构与性质-2023届高考化学二轮复习知识清单与专项练习（新高考专用）（原卷版）

专项04有机物的结构和性质

该专题分为两个板块

［1］知识清单

一、营养物质与材料

i.常见有机物在生产、生活中的应用

二、有机物的结构与性质

i.常见有机物的结构特点及主要化学性质

2.官能团反应中的五个定量关系

三、有机物分子“共线、共面”的判断

1.几种典型的结构

2.结构不同的基团连接后原子共面分析

［2］专项练习

11］知识清单

一营养物质与材料

I、常见有机物在生产、生活中的应用

性质应用

医用酒精中乙醇的体积分数为75%,使蛋白质

医用酒精用于消毒

变性

蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以鉴别蚕丝和人造纤维

淀粉遇碘水变蓝色鉴别淀粉、蛋白质与木纤维等

食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可用于除水垢（主要成分是CaCO.0

油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油用于制肥皂

甘油具有吸水性用作护肤保湿剂

谷氨酸钠能增加食品的鲜味可用作味精

阿司匹林水解生成的水杨酸，显酸性，服用阿

司匹林出现水杨酸反应时，可用NaHCCh溶液用作解热镇痛药品

解毒

加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂

聚乙烯性质稳定、无毒可用作食品包装袋

聚氯乙烯（'Cll?（'"；击）有毒不能用作食品包装袋

聚四氟乙烯具有抗酸、碱、抗各种有机溶剂、

用于不粘锅的表面涂层

熔点高、阻力小的特性

二、有机物的结构与性质.

I.常见有机物的结构特点及主要化学性质

物质结构简式特性或特征反应

甲烷与氯气在光照下发生取代反应

CH4

CH2===CH2

官能团

①加成反应：使滨水褪色

乙烯

\/

c=c②加聚反应

/\③氧化反应：使酸性KMnC）4溶液褪色

①加成反应

苯O②取代反应：与澳（澳化铁作催化剂），

与硝酸（浓硫酸催化）

①与钠反应放出H2

CH3cH20H

乙噂②催化氧化反应：生成乙醛

官能团一OH

③酯化反应：与酸反应生成酯

CH3COOH

乙酸官能团①弱酸性，但酸性比碳酸强

—COOH②酯化反应：与醇反应生成酯

CH3coOCH2cH3

乙酸

官能团可发生水解反应,在碱性条件下水解彻

乙酯

—COOR底

①遇碘变蓝色

②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖

淀粉(C6Hio05)n

③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇

和C02

①水解反应生成氨基酸

②两性

③盐析

蛋白质含有肽键

④变性

⑤颜色反应

⑥灼烧产生特殊气味

2.官能团反应中的五个定量关系:

\/

c=c

(1)1mol/、发生加成反应需1mol%(或Br2)

o

(2)1molJ/发生加成反应需3molH2

(3)1mol—COOH^^V]molCO2

(4)1mol-OH(或一COOH)—独一；molH2

(5)1mol—COOR酸性条件下水解消耗1molH20

三、有机物分子“共线、共面”的判断

1.几种典型的结构

类型结构式结构特点

H正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面；

巾

飞H

甲烷型1

—C—

HH।中的原子不可能共平面

HH

\/所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2

乙烯型C-C

/\个碳原子共平面

HH

苯型12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线

2.结构不同的基团连接后原子共面分析

(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上，所有原子共平面。

(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定

重合。

(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂

时处于这个平面上。

示颂—」二中共平面原—

[2]专项练习

1.(陕西省咸阳市2021届高三高考模拟检测(三)理综化学试题)“辣椒素”是辣椒产生辣味的来源，其结

构简式如图。下列有关辣椒素的说法错误的是

A.分子式为Cl8H27NO3B.分子中苯环上的一漠代物有3种

C.能使澳水、酸性KMnCU溶液褪色D.分子中含有3种官能团

2.2020年3月24日，中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示，中成药连花清瘟胶囊对于治疗

轻型和普通型的新冠肺炎患者有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正

确的是

B.Imol绿原酸可消耗5molNaOH

C.不能使酸性高锌酸钾溶液褪色

D.能发生酯化、加成、氧化反应

3.（上海市普陀区2022届高三适应性练习（二模）化学试题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质，

人工合成信息素用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的结构简式如图所示，关于该化合物的说法错误

的是

O

B.可发生水解反应

C.具有一定的挥发性

D.Imol该物质最多可与2moiH?发生加成反应

4.（河南省郑州市2021届高中毕业年级第一次质量预测化学试题）白屈菜酸有止痛、止咳等功效，其结构

简式如图。下列说法中错误的是

O

HOOCO'COOH

A.白屈菜酸分子中含有四种官能团

B.白屈菜酸的一种同分异构体能发生银镜反应

C.白屈菜酸可以发生氧化、酯化、水解反应

D.白屈菜酸分子中不含手性碳（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳）

5.（广东省广州大学附属中学等三校2021届高三上学期返校联考化学试题）中医药是中华民族的瑰宝，厚

朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是

A.厚朴酚分子式为CI8Hl8。2

B.图b所示为厚朴酚的一种同分异构体

C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面

D.1mol厚朴酚最多可与4moiBn发生反应

6.蔡普生可用作消炎镇痛药，其结构简式如图。下列关于该有机物的说法正确的是

CH30

A/VCH-C-OH

H3C-0-VV

A.分子式为Cl4Hl2。3

B.不能发生氧化反应

C.分子中最少有11个C原子共平面

D.Imol该物质最多能与2moiBn发生加成反应

7.（山东省潍坊市2021-2022学年高三下学期高中学科核心素养测评化学试题）五指毛桃汤中含有佛手柑内

酯（结构简式如图）。下列有关该化合物的说法错误的是

A.分子式是GIHK）04B.含有2种含氧官能团.

C.能使酸性高镒酸钾溶液褪色D.Imol该化合物最多消耗2moiNaOH

8.（广东省深圳市2021届高三4月第二次调研考试化学试题）异烟期是一种抗结核药物的主要成分，可通

过以下路线合成。己知毗咤（N）与苯的性质相似。下列有关说法错误的是

。272。5

H20

①

4-甲基毗嚏异烟胧

A.4-甲基毗咤的所有原子不可能处于同一平面

B.异烟酸的分子式为C6H5NO2

C.①和②的反应类型均为取代反应

D.异烟期:可与H2发生加成反应

9.我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好，某种金丝桃素的结构简式如图所示，下

列有关金丝桃素的说法错误的是（）

①属于垃的衍生物，燃烧产物只有C02和H20

②可以发生取代、加成、酯化、消去等反应

③分子式为Ci汨23O3N,苯环上的一氯取代物有3种

@lmol该物质最多能和6moi比发生加成反应

A.①@B.②③C.①③D.②④

10.（陕西省榆林市神木中学、府谷中学和绥德中学2021-2022学年高一下学期期末考试化学试题）小盘木

是种常见的中药，《新华本草纲要》对小盘木记载：“树汁入药，用于齿痹。”其活性成分的结构简式如图所

示。下列有关该活性成分的说法正确的是

A.分子式为C"&oOe

B.分子中含有四种官能团

C.使酸性KMnO4溶液和淡水褪色时反应类型相同

D.Imol该活性成分消耗Na、NaOH的物质的量之比为1：1

11.（北京朝阳区2021-2022学年高二下学期期末质量抽测化学试题）某研究团队对连花清瘟胶囊原料进行

了分离纯化、结构鉴定的研究，得到了包括刺芒柄花素（结构如图）在内的十余种化合物。下列关于刺芒柄花

素的说法不F碰的是

A.分子式为CgHuOa

B.分子中有4种官能团

C.在空气中可发生氧化反应

D.Imol该有机化合物最多可与2moiB「2发生反应

12.（江苏苏州八校联盟2021届第二次适应性检测）我们常用的生姜因含有姜辣素而呈现出刺激的味道，

当生姜干燥后，姜辣素会转变成姜烯酚，辛辣增加两倍，若加热则产生较多的姜酮，刺激性较小，还有一

点甜味。下列有关三种有机物的说法正确的是

A.姜辣素在空气中能稳定存在

B.一定条件下，姜辣素、姜烯酚均可发生聚合反应

C.Imol姜烯酚分子与足量的淡水反应最多可消耗3moiBn

D.生姜加热后产生的姜酮分子最多有8个碳原子共平面

13.阿司匹林（Aspirin,乙酰水杨酸）具有解热止痛，抑制血小板凝聚，防止血栓形成的功效，是家庭中常备

药品。水杨酸与乙酸酎反应制取阿司匹林的原理如图：

O

+CH3coOH

COOH

水杨酸乙酸肝阿司匹林

下列有关说法错误的是

A.水杨酸分子中所有原子可能共面

B.水杨酸的同分异构体中，属于苯环上二元取代物的还有5种（不考虑过氧键）

C.乙酰水杨酸在一定条件下能发生加成、水解、酯化等反应

D.分离乙酰水杨酸和乙酸可以加入饱和Na2cCh溶液后分液

14.（湖南省衡阳市第一中学2022届高三下学期期中考试化学试题）双氯芬酸具有抗炎、镇痛及解热作用，

临床上用于风湿性关节炎、各种神经痛、癌症疼痛等的治疗。双氯芬酸的结构简式如图所示，下列说法正

确的是

A.Imol该有机物最多能与7moi凡发生加成反应

B.该有机物含有四种官能团

C.将0.1mol该有机物加入足量Na2c0、溶液中反应放出2.24L（标准状况）CO?

D.该有机物可发生氧化、取代、加成和缩聚等反应

15.贝诺酯为对乙酰氨基酚与乙酰水杨酸的酯化产物，是一种新型抗炎、解热、镇痛药。主要用于类风湿

性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等，其结构简式如图所示，

下列关于贝诺酯的描述正确的是

1

(gCH

A.贝诺酯使滨水和酸性高镒酸钾溶液褪色的原理相同

B.贝诺酯中含有3种含氧官能团

C.1mol贝诺酯最多可以消耗6molH?

D.贝诺酯的分子式为C17H4NO5

16.（云南省临沧市云县2021-2022学年高二下学期期中考试化学试题）药物瑞德西韦是一种核甘类化合物,

具有抗病毒活性。化合物M是合成瑞德西韦的中间体，下列关于M的说法正确的是

A.M的分子式为C?°H”N2PO?B.M分子中有三种含氧官能团

C.ImolM最多消耗3moiNaOHD.M可发生取代反应、加成反应和水解反应

17.（辽宁省沈阳市郊联体2021届高三下学期一模考试化学试题）合成药物异搏定路线中的某一步骤如图

所示，下列说法正确的是

A.X的同分异构体属于酸的只有4种

B.反应X+YfZ属于加成反应

C.ImolZ在Ni的催化下完全氧化，消耗6molH?

D.Y有2种官能团且能与NaOH溶液反应

18.秦皮是一种常用的中药，具有抗炎镇痛、抗肿瘤等作用。“秦皮素”是其含有的一种有效成分，结构简式

如图所示，有关其性质叙述不正确的是（）

H0

HOAY°

A.该有机物分子式为C10H8O5

B.分子中有四种官能团

C.该有机物能发生加成、氧化、取代等反应

D.Imol该化合物最多能与3moiNaOH反应

19.（湖北省武汉市部分重点中学2020-2021学年高二上学期12月联考化学试题）芹菜中的芹黄素具有抗肿

瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为347~348℃,结构简式如图所示。下列关于芹黄素的说法错误的是

A.常温下为固体，需密封保存

B.可以发生加成反应、取代反应、氧化反应

C.Imol芹黄素最多能与溪水中的4moiBr2发生反应

D.Imol芹黄素最多能与8m01Hz发生加成反应

20.（山东省济南2022届高三上学期开学考试）在抗击新冠肺炎的过程中，科研人员研究了法匹拉韦、利

巴韦林、氯硝柳胺等药物的疗效，三种药物主要成分的结构简式如下。下列说法不正确的是

x（法匹拉韦）Y（利巴韦林）Z（氯硝柳胺）

A.Y中存在四个手性碳原子

B.X和Z都能发生加成反应和水解反应

C.ImolZ中最多可以消耗6moiNaOH

D.X的分子式为C5H3NQF

叙述错误的是

A.可与滨水发生取代反应B.可与酸性KMnCU溶液反应

C.能够发生消去反应D.分子式为CI8Hl6。5

HO.

22.阿巴卡韦（Abacavir）是一种核昔类逆转录酶抑制剂，存在抗病毒功效。关于其合成中间体M（HO）,

下列说法正确的是

A.与环戊醉互为同系物

B.分子中所有碳原子共平面

C.能使酸性高镭酸钾溶液和溪水褪色，且原理相同

D.可用碳酸钠溶液鉴别乙酸和M

23.乳酸薄荷酯清凉效果持久，可调制出清爽怡人的清凉产品，其结构简式如图所示。下列有关乳酸薄荷

酯的说法正确的是

CH,

A.乳酸薄荷酯的摩尔质量为214gmoH

B.乳酸薄荷酯能使浪的四氯化碳溶液褪色

C.乳酸薄荷酯能与NaOH溶液反应

D.乳酸薄荷酯属于芳香族化合物

24.（山东省泰安市2021届高三上学期1月联考化学试题）环丙贝特是一种常见的降血脂药物，已知其结

构如图所示，关于环丙贝特分子的说法正确的是

A.分子中仅有1个手性碳原子

B,分子中有3种含氧官能团

C.该物质可发生加成反应，但不能发生消去反应

D.Imol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗ImolNaOH

25.（黑龙江省大庆市实验中学2021-2022学年高二4月月考化学试题）化合物Y能用于高性能光学树脂的

合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法不正确的是

A.X—Y的反应为取代反应

B.2-甲基丙烯酰氯分子中所有原子一定不在同一平面上

C.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子

D.X、Y与足量的NaOH充分反应，消耗NaOH的物质的量比为4：5

26.洛匹那韦（Lopinavir）是一种抗艾滋病毒药物，也可用于治疗新冠肺炎，其结构如图所示，下列有关

洛匹那韦的说法正确的是（）

A.洛匹那韦是--种人工合成的蛋白质

B.洛匹那韦能够发生水解、酯化、加成、氧化、还原反应

C.洛匹那韦分子苯环上的一氯代物有9种

D.洛匹那韦分子中的含氧官能团有酯基、肽键（酰胺键）、羟基

27.（2021年河北省普通高中学业水平选择性考试化学试题（河北卷））苯并降冰片烯是一种重要的药物合

成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是

A.是苯的同系物

B.分子中最多8个碳原子共平面

C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）

D.分子中含有4个碳碳双键

28.自然界中的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，可作为植物香料使用，例如桂皮含肉桂醛

CH=CH-CHO）,杏仁含苯甲醛CHO）»下列说法错误的是

A.肉桂醛，苯甲醛都能发生加成反应、取代反应和聚合反应

B.可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团

C.肉桂醛和苯甲醛互为同系物

D.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内

29.（湖北省枣阳市第一中学2022届高三下学期5月第三次模拟考试化学试题）治疗抑郁症的药物帕罗西

汀（I）及其合成中间体（II）的结构简式如图所示。下列说法错误的是

n

A.I分子中有3种官能团B.I分子中含两个手性碳原子

C.II分子式为Ci6HI8NCUFD.ImolII与足量NaOH溶液反应时最多消耗3moiNaOH

O-<

gooH

30.（辽宁省沈阳市郊联体2022届高三下学期4月份线上考试化学试题）化合物IV（一）是

合成中药的一种中间体，以邻二甲苯为原料制备化合物w的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是

(X……Bfo%F^COOF

inm

-HCHO-II

LWo,溶液/么V-^^COOH

2）Ht0

IV

A.由n生成ni的反应类型为取代反应B.n和iv均能使酸性高锦酸钾溶液褪色

C.ImolIV能与6m。1凡发生加成反应D.I能从碘水中萃取碘，有机相在上层

31.（湖北省七市（州）2021-2022学年高三下学期3月联合统一调研测试化学试题）某有机物的结构简式

如图。下列有关该有机物的说法错误的是

B.既可以形成分子内氢键乂可以形成分子间氢键

C.分子中有一个手性碳原子，具有一定的光学活性

D.Imol该有机物最多与3moiNaOH反应

32.（广东省韶关市2022届高三综合测试（二模）化学试题）聚乳酸（PLA）是一种生物可降解材料。低相对

分子质量PLA可由乳酸直接聚合而成，高相对分子质量PLA的制备过程如下图所示。

下列说法正确的是

A.乳酸生产中间体时，原子利用率能达到100%

B.PLA易溶于水

C.Imol乳酸最多能消耗2moiNaOH

D.由乳酸直接生成低相对分子质量PLA的反应属于缩聚反应

33.（河南省豫北名校2021-2022学年高二年级下学期5月调研考试化学试题）口引味美辛是非笛体抗炎、解

热及镇痛药，结构简式如图。下列对该有机物的说法正确的是

A.分子式为Ci9HI80NO4

B.在NaOH的醇溶液中加热，可发生消去反应

C.Imol该物质可与9moiH?发生加成反应

D.在苯环上的一漠代物最多有5种

34.（重庆市2021-2022学年高三上学期学业质量调研抽测（第一次）化学试卷）黄苓素、野黄苓素和汉黄

苓素在医药上均有广泛应用。黄苓素是“清肺排毒汤”的重要活性成分，三种物质的结构简式如下图所示。下

列说法正确的是

A.三种物质互为同系物

B.都能发生氧化、取代、加成反应

C.汉黄苓素分子（弓内口。5）内共面的原子最多有30个

D.等量的三种物质与Na2c0,溶液充分反应，消耗Na2co3物质的量相同

35.（重庆市第一中学校2021-2022学年高三3月月考化学试题）蜂胶是一种天然抗癌药，主要成分为咖啡

酸苯乙酯，结构简式如图，关于该化合物下列说法错误的是

CH=CHCOOCH2CH2

A.该物质分子式为Cl泪16。4

B.该物质所包含的官能团有羟基、酯基、碳碳双键

C.Imol该物质与溟完全反应消耗澳的质量为480g

D.该有机物所有碳原子可以全部共面

36.（四川省成都市中学2021-2022学年高三上学期11月阶段性测试理综化学试题）一篇关于合成“纳

米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一、其中涉及到的一个反应如下：下列说法中错误的是

A.化合物M环上的一氯代物有2种

B.该反应的原子利用率不是100%

C.化合物P能使酸性KMnCU溶液和滨水褪色，但反应原理不同

D.N有2种官能团，ImolN最多可以与8moi氏反应

37.（重庆市主城区2022届高三第二次学业教学质量抽测化学试题）双安妥明可用于降低血液中的胆固醇。

CH3

O-C-COOCH2）2CH2

其结构简式为：CH3）,下列说法正确的是

A.双安妥明易溶于水

B.双安妥明分子式为C|2Hl5。3

C.双安妥明分子中，所有碳原子可能共平面

D.一定条件下，每Imol双安妥明最多可与2moiNaOH发生反应

38.（重庆一中2021-2022学年高三下学期5月月考化学试题）己知a（[））、伙。J）分子式均为C6H«,

下列说法正确的是

A.a的二氯代物一共有5种

B.[3的所有碳原子共平面

C.Imola的任一同分异构体最多能消耗3moiH2

D-y（W）和a、B互为同分异构体

39.（2022年河北省新高考测评卷（八））2021年诺贝尔化学奖授予本亚明・利斯特和戴维・麦克米伦，他们

因开发了“不对称有机催化”而获得这一奖项。本亚明・利斯特证明了脯氨酸是一种有效的催化剂，脯氨酸的

结构简式如图所示。下列说法错误的是

H

A.脯氨酸的分子式为C6H1NO2B.脯氨酸能与NaHCO,溶液反应

C.脯氨酸分子含有3种官能团D.脯氨酸能发生取代反应

40.（安徽省安庆市2021届高三第二次模拟理综化学试题）有机物结构简式如图所示，该有机物是合成中

药丹参中主要成分丹参醇的一种中间产物。有关该化合物，下列说法错误的是

A.分子式为Cl8H20。4B.能使溟的四氯化碳溶液褪色

C.分子中所有碳原子共平面D.能够与金属钠发生置换反应

41.（辽宁省大连市2021届高三第二次模拟考试化学试题）三氯羟基二苯酸又名“三氯新”，是免水洗消毒液

中的有效成分，能够快速杀死新冠病毒，其结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是

A.苯环上的一澳代物有3种

B.Imol该物质一定条件下与NaOH反应最多可消耗为4mol

C.与足量的H2反应后，产物分子中含有4个手性碳原子

D.分子中所有原子可能在同一平面上

42.（江西省吉安市2021-2022学年高三上学期期末考试化学试题）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺

环化合物。1,4-二氧杂螺［2,2］丙烷的结构简式为-0。下列说法错误的是

A.Imol该有机物完全燃烧需要3moi

B.该有机物的二氯代物有2种（不考虑立体异构）

C.该有机物所有原子均处于同一平面

D.该有机物与HCOOCHnCH?互为同分异构体

43.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺环化合物具有抗菌活性，用其制成的药物不易产

生抗药性。下列有关四种螺环化合物的说法不正确的是（）

1,4-二氧杂螺［2.2］丙烷

A.①物质一氯代物有4种结构