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第三单元人工合成有机化合物专题3有机化合物取得与应用有机复习1/12一、官能团引入引入官能团引入方法—X碳碳双键或碳碳叁键—OH—CHO或

①在饱和碳原子上与X2（光照）取代②不饱和碳原子与X2或HX加成③醇羟基与HX取代卤代烃或醇消去③碳碳双键与H2O加成①卤代烃水解②醛或酮加氢还原②碳碳叁键与H2O加成①醇催化氧化2/12引入官能团引入方法—COOH合成高分子化合物（加聚或缩聚）①醛基氧化②羧酸酯水解①卤代：X2(FeX3催化）②硝化：浓硫酸和浓硝酸共热③烃基氧化（与苯环相连碳上有氢原子）④先卤代，后水解，再酸化①碳碳双键或碳碳叁键单体加聚②酚与醛缩聚③二元羧酸和二元醇（或羟基酸）酯化缩聚3/12

依据乙二酸二乙酯分子结构特点，利用已学有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙二酸二乙酯。设计可能合成路线。活动与探究一：4/12合成路线设计

乙烯（CH2=CH2）

乙二醛

乙二酸（HOOCCOOH）

乙二酸二乙酯（C2H5OOCCOOC2H5）（加成）（酯化）乙醇1,2-二溴乙烷（取代）乙二醇（氧化）（氧化）（加成）5/121、有机合成关键

合成有机物要依据被合成物质组成和结构特点。精心设计并选择合理合成方法和合成路线。二、有机合成路线设计6/12（3）由原料和目标产物同时出发：

双向思维

2、设计合成路线解题方法：（1）由原料出发：正向思维（2）由目标产物出发：逆向思维原料中间产物目标产物7/12活动与探究二：

依据已知信息推测从甲苯合成苯甲酸苯甲酯。设计可能合成路线。由甲苯合成苯甲酸苯甲酯已知：8/12

试一试非诺洛芬是一个治疗类风湿性关节炎药品，可经过以下方法合成：请回答以下问题：（5）依据已经有知识并结合相关信息，写出以为原料制备合成路线流程图示例以下：9/12有机合成路线流程图10/12有机合成思维结构

合成目标

审题新旧知识分析突破设计合成路线思维求异确定方法推断过程和方向解法求优

结构简式

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