2024浙江化学高考复习十五　生命活动的物质基础　有机合成

专题十五生命活动的物质基础有机合成

五年高考

A组本地区高考题

考点1生命活动的物质基础

1.（2023浙江1月选考,8,3分）下列说法不亚娜的是（）

A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物

B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色

C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味

D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料

答案A

2.（2022浙江6月选考,6,2分）下列说法不氐砸的是（）

A.油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆

B.福尔马林能使蛋白质变性,可用于浸制动物标本

C.天然气的主要成分是甲烷,是常用的燃料

D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素

答案A

3.（2022浙江1月选考,14,2分）下列说法正确的是（）

A.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸镂均能使蛋白质变性

B.通过石油的常压分僧可获得石蜡等偏分,常压分储过程为物理变化

C.在分子筛固体酸催化下,苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯

D.含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药

答案D

4.（2021浙江1月选考,14,2分）下列说法不正确的是（）

A.甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽

B.乙酸、苯甲酸、乙二酸（草酸）均不能使酸性高锯酸钾溶液褪色

C.纤维素与乙酸酎作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基

D.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油

答案B

5.（2019浙江4月选考,15,2分）下列说法不正独的是（）

A.正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醛的高

B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使滨水或酸性高镭酸钾溶液褪色

C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料

D.天然植物油没有恒定的熔沸点，常温下难溶于水

答案B

考点2合成高分子

O

产CH&

即中X）

COCH2cH20c

III

1.（2020浙江1月选考,15,2分）下列关于OO的说法正确的是（）

A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成

该物质完全燃烧，生成（标准状况）的

B.0.1mol33.6LCO2

C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂

D.lmol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH

答案c

2.(2021浙江6月选考,31,12分)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线

如下：

田产生得小

Orxr^3

D

Fc依〜(QVnk

p

N=N

已知:R「Br网T—N,三言J-比

请回答：

(1)化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是o

(2)下列说法不正确的是o

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式为C12H12N6O4

C.化合物D和F发生缩聚反应生成P

D.聚合物P属于聚酯类物质

(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是。

(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20Hl8m。8的环状化合物。用罐线式表示其结

构o

(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构

体):。

①1H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子

②只含有六元环

O

IIII

③含有-c-o-c=c-结构片段，不含一gc一键

(6)以乙烯和丙焕酸为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

答案Q)LCRZCH3HOCH2cH2Br

(2)C

OH+2NaBr

考点3有机合成

1.（2022浙江1月选考,24,2分）某课题组设计一种固定C02的方法，原理如图。下列说法不正确的是

()

CO.

|{

A.反应原料中的原子100%转化为产物

B.该过程在化合物X和I-催化下完成

C.该过程仅涉及加成反应

:则产物为

D.若原料用

答案C

2.（2021浙江6月选考,24,2分）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图（其中Ph一代表苯基）。下列说法

不正确的是（）

A.可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯

B.反应过程涉及氧化反应

C.化合物3和4互为同分异构体

D.化合物1直接催化反应的进行

答案D

3.（2023浙江6月选考,21,12分）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。

o

依托比利

OHH

-HO

己知：—CII—N—------2--CH=N—

请回答:

Q)化合物B的含氧官能团名称是

(2)下列说法不正确的是.

A.化合物A能与FeCb发生显色反应

B.A-B的转变也可用KMnCU在酸性条件下氧化来实现

C.在B+C-D的反应中,K2cCh作催化剂

D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应

(3)化合物C的结构简式是。

(4)写出E—F的化学方程式。

o

(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苦基苯甲酰胺(O,一NH—CH'Y^)。利用

以上合成路线中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。

①分子中含有苯环

o

II

②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基（-C-NH2）

答案（1）羟基、醛基（2）BC

(3)CICH2CH2N(CH3)2

CII=N—OH

3

(4)OCH,CH,N(CHJ,+2H2-*OCH,CH,N(CH,),+H2O

o

II

4.（2023浙江1月选考,21,12分）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

②HC1盐酸苯达莫司汀

IVNH,

K\Hir

已知:①।Na<：N-RCN

②

2RC00H^-UR—</°+RCOOII

RY、NHR，

O

请回答：

(1)化合物A的官能团名称是。

(2)化合物B的结构简式是o

(3)下列说法正确的是。

A.B-C的反应类型为取代反应

B.化合物D与乙醇互为同系物

C.化合物I的分子式是Ci8H25N3O4

D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性

(4)写出G-H的化学方程式。

(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。

①分子中只含一个环，且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢

O

II

原子，无氮氮键，有乙酰基(CH3-C-)。

答案(1)硝基、碳氯键

,0

Z\/\HBr入/、NaCN

（5"。（）H―>BrBr-----------1

NCOCH3

人

H,CAOCH,

5.(2022浙江6月选考,31J2分)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

/NO,

Cl―H—Z"N-CH、

\=Z3

、N-CH,

氯氮平

O’

已知:①CH2=CH2催化剂

请回答:

(1)下列说法不无硕的是

A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸

B.化合物A中的含氧官能团是硝基和竣基

C.化合物B具有两性

D.从C-E的反应推测,化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼

(2)化合物C的结构简式是；氯氮平的分子式是；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及

两步反应，其反应类型依次为。

(3)写出E―G的化学方程式:。

/\

(4)设计以CH?-CL和CH3NH2为原料合成KC—'JI—CH2cH3的路线(用流程图表示，无

机试剂任选)。

(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_。

①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。

②分子中含一个环,其成环原子数24。

答案(1)D

COOCH3

(2)X/Ci8Hi9CIN4加成反应、消去反应

XP

3——

_°八OTH、+CH30H

CHCHOH

/22

HN

—HC1V\CHKH2

CHCHCHCHCHCI；NH3-^CH2cH20H--------->

(4)CH2=2催化剂W；2=2―*32

H3C—?r^NHCH3cH2clH3C一£小一CH2cH3

H3cCH,H,CCH,H/：CH,ll,NNH：

<5'?S

、N7HN-NH=/

(5)NH,

6.(2021浙江1月选考,31,12分)某课题组合成了一种非天然氨基酸X,合成路线如下(Ph—表示苯基):

C1H2CCIH2C

CIH2C—C—CH2OHCH—CH2C1

28°七aC\H2C^

NaOH/C2H50H

HC1C1H2CKMQ

A脱CO2△c4H6c12

C5H1204—>Bc

A

CHBr3C1CC）OCH3

COOCHa

CH3LiPhMgBr

-78"CH

NaOHC5H6Br2Cl2

E

已知:

BrBr

CHB±X.

Rl—CH=CH—R2NaOH*R,—、R,

OH

?RLC—R5

MgII.

-------►R4—c—R5H^/H2OI

R3Br（C2H5）2OR3MgBr---------------->------------->R3

请回答:

Q)下列说法正确的是。

A.化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基

B2H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子

C.G-H的反应类型是取代反应

D.化合物X的分子式是CI3HI5NO2

(2)化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是

(3)C—D的化学方程式是o

(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构

体）________________

①包含；

—CH=C—

②包含COOGHs(双键两端的C不再连接H)片段;

③除②中片段外只含有1个一CH2一。

（5）以化合物F、漠苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶

剂任选）。

CH,Br

答案(1)CD

HOHCCHOH

2\./2

CBr

/'\

CHOHC1H；C

(2)HOH2C2

CIHCCIHC

22\

CH—CH2C1C=CH2

CzH5OH

⑶CIHC△CIHC

2+NaOH2+NaCI+H2O

COOC.H.

COOCH.

(4)2

7.（2020浙江1月选考,31,12分）某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药

物阿替洛尔。

CH,COOH

011阿替洛尔

已知:化合物H中除了苯环还有其他环;

;RCOOR'—RC0NH2。

请回答:

⑴下列说法正确的是O

A.化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应

B.化合物E能与FeCh溶液发生显色反应

C.化合物I具有弱碱性

D.阿替洛尔的分子式是G4H20N2O3

(2)写出化合物E的结构简式»

(3)写出F+G-H的化学方程式。

(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式

①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键;

②除了苯环外无其他环。

答案(1)BC

(2)HO—CH2coOCH2cH3

O

IICICHCH-CH

⑶HzNCCH2Y>0H+22

o

H2NCCH2^^2—OCH2CH—CH2+HC1

o

CHaCH2C1CH2CNCH2COOH

(5)NH2CH3

8.(2020浙江7月选考,31,12分)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉

宗。

己知:

R,R1

/?z

HNR—C—N

R—COOH+R2Rz

()RV1RRs

II3\3\/

cN—c—OHN—C—N

/\/I'\

RiRzR4R,Re

请回答:

(1)下列说法正确的是

A.反应I的试剂和条件是CL和光照

B.化合物C能发生水解反应

c.反应n涉及加成反应、取代反应

D.美托拉宗的分子式是Cl6H14CIN3O3S

(2)写出化合物D的结构简式o

(3)写出B+E—F的化学方程式<,

(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式o

1H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种;②有碳氧双键，无氮氧键

和一CHO。

答案(1)BC

C1人NHCOCH

XX3

(2)H2NO2SCOOH

NH

Cl2

YH

入

NH2ClANH2I

o(nis

。露+H

(3)CH3+H2NO2SCOOH—►

(4)

H,0

CH£H,OH-~=—CH,=CH,

'I：催化剂2?

_<HCOOH「CF

催化剂?7%

^/NHCOCH,

CH,CH,J

ClCl

NHCOC1CONHC1NHCOOHCOOH

(5)OHOHClNHC1

B组其他地区高考题

考点1生命活动的物质基础

1.（2023湖南,8,3分）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙齐I」,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在澳化钠溶液

中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下:

■C00■

H+OH

no--n

H--OH

CH,OH

葡菊糖阳极葡萄糖酸葡萄糖酸钙

下列说法错误的是（）

A.澳化钠起催化和导电作用

B.每生成1mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2mol电子

C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物

D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应

答案B

2.（2022广东,9,2分）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是（）

葡萄鞭，酸

A.淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于嫌类

C.lmolCO中含有6.02x1024个电子

D.22.4LCO2被还原生成1molCO

答案A

3.（2021辽宁,3,3分）《天工开物》中记载："凡乌金纸由苏、杭造成，其纸用东海巨竹膜为质。用豆油

点灯，闭塞周围，只留针孔通气,熏染烟光而成此纸。每纸一张打金箔五十度……"下列说法错误的是

（）

A."乌金纸"的"乌"与豆油不完全燃烧有关

B."巨竹膜”为造纸的原料，主要成分是纤维素

C.豆油的主要成分油脂属于天然高分子化合物

D.打金成箔，说明金具有良好的延展性

答案C

4.（2020天津,3,3分）下列说法错误的是（）

A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖

B.油脂的水解反应可用于生产甘油

C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元

D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子

答案D

考点2合成高分子

1.（2023新课标,8,6分）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。

聚碳酸异山梨呼酯

下列说法错误的是（）

A.该高分子材料可降解

B.异山梨醇分子中有3个手性碳

C.反应式中化合物X为甲醇

D.该聚合反应为缩聚反应

答案B

2.（2022山东,4,2分）下列高分子材料制备方法正确的是（）

O

II

-Eo—CH—C+

A.聚乳酸（CH3）由乳酸经加聚反应制备

B.聚四氟乙烯（I3CF2—CF2口）由四氟乙烯经加聚反应制备

00

IIII

C.尼龙-66{-FNH—（CH2）6—NH—c—（CH2）4—}由己胺和己酸经缩聚反应制备

ECHz—CHX-ECH2—CH3n

D.聚乙烯醇（OH）由聚乙酸乙烯酯（0coeH3）经消去反应制备

答案B

3.（2022湖南,3,3分）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：

乳酸聚乳酸

下列说法错误的是（）

A.m=n-1

B.聚乳酸分子中含有两种官能团

C.lmol乳酸与足量的Na反应生成1molH2

D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

答案B

4.（2021湖北,11,3分）聚酸碉是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4'-二氯二苯飒在碱性

条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的是（）

HO^OH

对苯二酚

O

YA。

（）

4,4'-二氯二苯飒

聚酸飙

A.聚酸飒易溶于水

B.聚酸飒可通过缩聚反应制备

C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰

D.对苯二酚不能与FeCb溶液发生显色反应

答案B

5.（2021北京,11,3分）可生物降解的高分子材料聚苯丙生（L）的结构片段如下图。

聚苯丙生（L）…Xm—Yn—Xp—Yq〜（〜表示链延长）

OO

X为E）30^2^~0+

oo

II

Y为-Eo—C（CH2）8C3-

oo

3IIII

12

已知:R1COOH+R2coOH标R—C—O—C—R+H20

下列有关L的说法不正确的是（）

A.制备L的单体分子中都有两个竣基

B.制备L的反应是缩聚反应

C.L中的官能团是酯基和酸键

D.m^n、p和q的大小对L的降解速率有影响

答案C

考点3有机合成

1.（2023全国甲,36,15分）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药

物。L的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。

SOC12NH；,•HjO

已知:R-COOH------>R—COCI--------------*R—CONH2

回答下列问题:

(1)A的化学名称是。

(2)由A生成B的化学方程式为。

(3)反应条件D应选择(填标号)。

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HCI

c.NaOH/C2H50Hd.AgNO3/NH3

(4)F中含氧官能团的名称是。

(5)H生成I的反应类型为。

(6)化合物J的结构简式为。

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体结构简式为

答案（1）邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）

Cl

I

CHNOz

⑺d

2.（2022湖南,19,15分）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为、;

(2)F-G、G-H的反应类型分别是、；

(3)6的结构简式为；

(4)C—D反应方程式为;

(5)CH3是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异

构),其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为;

(6)1中的手性碳原子个数为——(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；

0r

0H

海AV

(7)参照上述合成路线，以V和'八CH,为原料，设计合成O的路线(无机试剂任选)。

答案Q)醒键醛基(2)取代反应加成反应

OCH3

(3)HCOA'CH=CHCHCOOH

32

OCH3H3COO

/x多聚磷限

(4)H3COCH?CH2cHzcOOH”

(5)5>-CHO(6)1

3.(2022全国甲,36,15分)用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种

多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

回答下列问题:

(1)A的化学名称为

(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为

(3)写出C与Brz/CCb反应产物的结构简式

(4)E的结构简式为«

(5)H中含氧官能团的名称是o

(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锦酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X

的结构简式»

0

0o

（7）如果要合成H的类似物H'（。户也参照上述合成路线，写出相应的D'和G'的结构简

式、。H'分子中有个手性碳（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该

碳称为手性碳）。

答案（1）苯甲醇

（2）消去反应

4.（2022广东,21,14分）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物

I为原料，可合成丙烯酸V、丙爵vn等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

（1）化合物I的分子式为，其环上的取代基是（写名称）。

（2）已知化合物II也能以口'的形式存在。根据口'的结构特征,分析预测其可能的化学性质，参考①的示例,

完成下表。

序结构可反反应形成反应

号特征应的的新结构类型

试剂

①—CH=CH—H2—CH2—CH2—加成反应

②氧化反应

③

(3)化合物IV能溶于水，其原因是。

(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1molIV与1mol化合物a反应得到2

molV,则化合物a为_。

\_

(5)化合物VI有多种同分异构体,其中含结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的

结构简式为。

(6)选用含二个竣基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息，制备高分子化合物vm的单体。

CH

I3

-ECH2-C+

I

C

z\

OOCH2CH(CH3)2

VIII

写出vin的单体的合成路线(不用注明反应条件)。

答案(1)CSH4O2醛基

(2)②一CHO银氨溶液(新制氢氧化铜)

—COONH4(—COONa)

0—COOHCH3CH2OH—COOCH2cH3取代反应

(3)化合物IV中含有竣基,竣基是亲水基

O

II

(4)CH2=CH2(乙烯)(5)2CH3—C—CH3

(6)

（）

--------CH2=C—COOCII2CHCIi33

I

人/OH,

三年模拟

A组基础题组

考点1生命活动的物质基础

1.（2023杭州重点中学3月月考,8）下列说法正确的是（）

A.可以用热的浓NaOH溶液来区分植物油和矿物油

B.各种橡胶、塑料、纤维都属于合成材料

C.将纤维素和浓硫酸加热水解后的液体取出少许，加入新制的Cu（OH）2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生

成，证明水解生成了葡萄糖

D.蛋白质溶液中加入CuSO4溶液可以使蛋白质从溶液中析出，再加水又能溶解

答案A

2.（2023十校联盟联考三,7）下列说法正确的是（）

A.淀粉和纤维素都属于高分子，都能发生水解反应和酯化反应

B.蛋白质受某些因素影响,其空间结构发生变化（一级结构不变），引起其理化性质和生物活性发生变化，此

时发生了蛋白质的盐析

C.苯酚与甲醛在碱作用下可得到网状结构的酚醛树脂，属于热塑性塑料

D.油脂在酸性条件下的水解可以得到高级脂肪酸盐，常用于生产肥皂

答案A

3.（2023宁波二模,8）下列说法不正确的是（）

A.麦芽糖、蔗糖互为同分异构体，分子式均为Cl2H22011

B.硬化油可作为制造肥皂和人造奶油的原料

C.合成硝酸纤维、醋酸纤维、聚酯纤维均要用到纤维素

D.蛋白质在乙醇、重金属的盐类、紫外线等的作用下会发生变性,失去生理活性

答案C

4.（2022名校协作体期始联考,14）具有包膜的RNA病毒的包膜的主要成分是蛋白质和脂质。下列有关

说法不正聊的是（）

A.RNA和DNA均具有酸性,分子中核甘酸之间通过磷酯键连接

B.RNA和DNA分类的主要依据是所含碱基不同

C.抗具有包膜的RNA病毒疫苗需要冷藏保存是防止其发生变性

D.蛋白质、核酸都是生物大分子

答案B

考点2合成高分子

1.（2023温州二模,8）下列说法不巧碰的是（）

A.高密度聚乙烯支链多，相互作用力大，软化温度高

B.网状结构的聚丙烯酸钠是高吸水性树脂

C.再生纤维与合成纤维统称化学纤维

D.蛋白质在某些物理因素的作用下会发生变性

答案A

2.（2023浙南名校联盟返校考,8）下列说法不正确的是（）

A.DNA的双螺旋结构是DNA分子中两条链上的碱基通过氢键作用形成的

B.甘油醛是最简单的醛糖,属于手性分子

C.橡胶、蛋白质、尼龙、纤维素中，一定不是天然高分子的是尼龙

D.丁苯橡胶、聚酯纤维、聚乙烯都是通过加聚反应获得的高聚物

答案D

3.（2023杭州二模,8）下列说法不正确的是（）

A.氨基酸与酸、碱反应均可形成盐

B.低密度聚乙烯含有较多支链，软化温度高

C.油脂久置空气中可被氧化,产生过氧化物和醛类

D.以L3-丁二烯为原料经加聚反应可得到顺式结构，适度硫化后橡胶性能更佳

答案B

考点3有机合成

1.（2022宁波二模,24）Buchwald-Hartwig偶联反应（布赫瓦尔德-哈特维希反应）是合成芳胺的重要方

法,反应机理如图（图中Ar表示芳香煌基，…表示副反应）。下列说法不正确的是（）

A3、5和8都是反应的中间体

B.该过程仅涉及加成反应

C.理论上1molH—0一H最多能消耗2moi

D.若原料用Br和H—?｛二），则可能得到的产物为和

答案B

2.（2022强基联盟统测,24）2021年诺贝尔化学奖颁发给因在“不对称有机催化"合成中做出了突出贡

献的两位科学家。抗抑郁药氟西汀的不对称合成如图。下列说法不正确的是（）

I.C1COOCH,CH,

---------::―氟西汀

2.H,O,KOII

3.HC1

O

II

A.可以用苯和乙酰氯(CH3-C—C1)合成苯乙酮

B.3到4发生取代反应

C.化合物3中含有1个手性碳原子

Ciu—CH,

D.(CH2O)n的单体是'o'

答案D

3.（2022绍兴一模,24）以乙醇、过氧化氢、碘化钠和原料1制备联苯衍生物2的一种反应机理如图。

下列说法不正确的是（）

A.反应过程的催化剂是Nai

B.涉及的有机反应只有取代、消去、还原反应

C.化合物4和5互为同分异构体

D.反应过程中反应液pH可能保持不变

答案B

B组综合题组

1.(2023湖丽衢三地市4月联考,21)某研究小组按下列路线合成镇痛药盐酸瑞芬太尼:

NaCN/

…2

(TO

H

B

(TO

"COOCl、（CHJCFUCO^OI_|H,

一TLUPM

H

D

l/COOCH,

F盐酸瑞芬太尼

己知：

>=<\/

请回答：

(1)下列说法不正项的是_______。

A.化合物A可发生加成、取代、氧化反应

B.化合物C具有两性

C.化合物D中含有两个手性碳原子

D.盐酸瑞芬太尼的化学式为C20H27N2O5CI

(2)化合物F中含氧官能团的名称是__________________o

(3)写出化合物G的结构简式:。

(4)写出D-E的化学方程式:o

(5)设计以CH=CH、CH3I为原料合成G的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:

①分子中含有且环上不直接连氢原子，不含碳碳三键及其他环；

②1H-NMR表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子(不考虑顺反异构)。

答案(1)CD(2)酯基、酰胺基

⑷J+(CH3cH2co)2。

2.(2023宁波十校3月联考,21)化合物L是一种重要的有机合成中间体，某研究小组按下列路线合成。

已知:

R,CH=CH

?R—CH—CHO

KCH2CHO-CHJCHJR,

RCH—CH—()CII,R3

(Ri为含皴基、酯基、酰胺基等的吸电子基团)

请回答:

(1)化合物C所含的官能团名称是

(2)化合物B的结构简式是o

(3)下列说法正确的是o

A.B-C的反应类型为取代反应

B.化合物F为CH3cHO

C.化合物L的分子式是G4H23NO3

D.化合物A中所有碳原子可能共平面

(4)写出D+G-H的化学方程式:________________________________________

(5)设计以E为原料合成A的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式:

①IR谱检测表明:分子中含一个苯环，有N—0键，无0—H、0—0键。

②1H-NMR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子。

答案(1)默基、醛基、酰胺基

（5）CH2=CH2催化剂“CH3cH20H△"CH3cHo里幽＜H3cH（OH）CH2cHoACWCH-

H21O2/C11

CHCHO催化剂”CH3cH2cH2cH20H△’CH3cH2cH2cH0

ONH2ONH2ON（CH3）2N（OCH3）2

N（OCH3）2

/S3CH3

CH-

3OCH3（任

CH3-

（6）OC（CH3）3、OC（CH3）3、OC（CH3）3、C（CH3）3、

写3种）

3.（2023浙南名校联盟返校考,21）化合物I是一种抗癫痫药物,1的两条合成路线如下图所示:

已知:①苯胺具有还原性，易被氧化。②一N02是间位定位基团,一NHCOOCH2cH3是邻、对位定位基

团。

（1）下列说法正确的是o

A.化合物B-J的反应类型是加成反应

B.化合物I的分子式是Q6H16N3O2F

C.D-E的目的是保护氨基避免被氧化

DJH-NMR谱显示化合物H中有10种不同化学环境的氢原子

(2)化合物G的结构简式是;化合物J的结构简式是。

(3)已知F-G步骤中另一个产物含有两个六元环，写出F-G的化学方程式:

(4)写出4种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构

体):0

①包含＜\=/^JH-NMR谱显示苯环的取代基上有四种不同化学环境的氢原子；

I

②包含一CH—OCE(次甲基两端不再连接H)片段；

0

II.

③存在N—N键,不存在—OH、C和N—0键。

(5)以苯为原料，设计化合物A的合成路线(用流程图表示，无机试剂、上述流程条件中涉及的有机试剂任

选)。

答案(1)CD

NO,oNO2

⑵H2NX5—NHIOCH2CH3

F-^^^CH2NH—

(任写4种)

o

NO2NH2

o

I

cicocii2cn3浓HNO3

浓

K2CO3H2SO4,A

NO②OHN0