有机化合物的分类和命名

【本讲教育信息】一.教学内容：有机化合物的分类和命名二.教学目标1.理解官能团的含义，能初步依据官能团对有机化合物进行分类。2.理解“基”的概念，能识别常见的基，并能正确比拟“基”和“官能团”。3.学会使用系统命名法对较复杂的链状烷烃和简单的“烯”“炔”“醇”及“芳香烃”等有机物命名。4.能够运用有机物的命名判断同分异构体。三.教学重点、难点重点：“基”“官能团”的区别；烷烃的系统命名法、含有官能团的有机物的系统命名法。难点：有机物的系统命名法。四.知识分析〔一〕“基”“官能团”的区别说明：〔1〕“基”是共价键发生均裂所形成的，是一种电中性的原子或原子团，不能单独存在，只能和其他原子或原子团共同存在于化合物中。如：甲基－CH3，羟基－OH等。〔2〕“官能团”反映物质特殊性质的原子或原子团。如：－OH，－CHO等。〔3〕“根”“基”“官能团”的比拟它们都属于原子或原子团，“根”是共价键发生异裂所形成的，即带电的原子或原子团，而“基”那么是共价键发生均裂所形成的原子或原子团，呈中性，其中反映物质特性的原子或原子团称为“官能团”。即属于“官能团”的原子团是“基”，但“基”不一定是“官能团”。如：〔4〕烃的衍生物中：卤代烃除CH3Cl、CH2Cl2为气体外，其余均为不溶于水的油状液体；含有－OH，－CHO，－COOH等的烃的衍生物含碳原子数较少时，一般可溶于水，熔沸点较高，此外，含－OH等亲水基越多，在水中的溶解度就较大。〔二〕有机化合物的分类不同的标准可以得到不同的分类结果。有机物按照组成元素的多少、碳架结构的区别和官能团的不同，可以得出不同的分类结果。说明：〔1〕有机物的组成元素主要为碳、氢、氧等，按照其组成元素进行分类，一般可分为两类：烃和烃的衍生物。〔2〕按照构成有机物的碳的骨架分为链状合物和环状化合物；环状化合物，还可以根据结构中是否含有苯环分为脂环化合物和芳香化合物两类〔3〕按照反映有机物特性的官能团分：卤代烃、醇、醚、酚、醛、羧酸等；具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质。〔4〕还可以按照分子结构中是否含有苯环分为：脂肪化合物〔不含苯环的化合物〕和芳香化合物〔含有苯环的化合物〕。〔5〕各类分类标准之间还可以交叉，如：乙醇既属于烃的衍生物又属于脂肪族化合物。〔三〕有机化合物的命名有机化合物成千上万，按照一定的命名方法，一个有机物应该只有一个名称，一个名称也只能确定一个有机化合物。说明：〔1〕烷烃的一般命名法：烷烃的一般命名可根据分子里所含碳原子数目多少进行命名。碳原子数目在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸来表示，在10以上的那么用数字表示，如：甲烷CH4、戊烷C5H12、十七烷C17H36等。〔2〕烷烃的系统命法：有机物的系统命名法主要是通过名称反映结构，知道结构即可得到名称。具体步骤如下：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。〔3〕苯及其同系物的系统命名：在命名苯及其同系物化合物时，一般以苯环为母体，从较繁的取代基或官能团所处的碳原子开始编号，使较简单的取代基的编号和最小，其余与烷烃的系统命名相同。当存在双键、叁键及其他官能团时，一般以苯基作为取代基。〔4〕含有单官能团的烃及烃的衍生物的系统命名法：①选择包含官能团在内的最长碳链作为主链，如“某烯”“某炔”等。②从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次定位。③用阿拉伯数字标明官能团所处的位置〔假设为双键或叁键，那么只需标明碳原子编号较小的数字，假设为醛或羧酸，那么官能团所处的位置肯定是1号位〕其余命名与烷烃的系统命名类似。〔5〕常见有机物的习惯命名：有些有机物在使用时有它们独特的名称，如乙醇又称酒精、CHCl3又称氯仿，丙三醇又名甘油，苯酚亦称石碳酸，C5H12的三个同分异构体按主链由长到短，支链由少到多分别称为正戊烷、异戊烷、新戊烷，苯环上的取代基可称为邻、间、对等常见的命名方法。〔6〕有机物命名时的考前须知：①数字与汉字之间用“－”隔开，数字与数字之间要用“，”隔开。②“－”的总数肯定为奇数③假设取代基距主链的两端距离相等时，遵循取代基号码之和最小的原那么。【典型例题】例1.有机物〔以下图〕的正确命名是：A、3,3－二甲基－4－乙基戊烷B、3,3，4－三甲基己烷C、3,4，4－三甲基己烷D、3,3，4－三甲基－己烷解析：确定主链，再根据主链中所含碳原子多少命名为某烷，从离支链最近的一端开始编号，遵循取代基号码之和最小的原那么。检查数字与汉字之间是否用“－”隔开，数字与数字之间是否用“，”隔开；“－”的总数是否为奇数答案：B例2.写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体并命名。解析：有机物的同分异构体包括：碳链异构、位置异构和官能团异构，现已排除官能团异构，只属于烯烃，应该还包括碳链异构和官能团位置异构。同时，在含有官能团的有机物的系统命名时，要选择含有官能团的最长碳链作为主链，选择离官能团最近的一端作起点，并在主链名称前标明官能团在主链上所处的位置，其余与烷烃的系统命名相同。答案：例3.写出分子式为C7H8属于酚的同分异构体并命名解析：酚是羟基直接和苯环相连的有机物，根据有机物的分子式，结构苯环的结构，可知，该物质中只有一个碳原子作为取代基，即只可能存在甲基，同时根据苯环的结构特点，甲基和羟基在苯环上的位置可以有邻、间、对三种，即有三种同分异构体。答案：例4.下面有12种化合物，将它们所属类别填入下表：解析：明确分类标准和概念是解答此题的关键。首先根据只含碳、氢元素的为烃，判断出⑷⑹⑽和⑿不是烃，其中⑷⑽是醇类，⑹和⑿是卤代烃，在烃中又根据是链状还是环状分出⑶⑸⑺和⑾是环状烃，其中⑺和⑾含苯环，为芳香烃，⑶为环烷烃，⑸为环烯烃，在链烃中，又根据碳碳键是否全部以单键相连判断出①⑧为烷烃，②⑨为烯烃。答案：⑴⑻烷烃；⑶为环烷烃；⑵⑼烯烃；⑸为环烯烃；⑷⑽醇；⑹和⑿卤代烃；⑺和⑾芳香烃。【模拟试题】〔答题时间：20分钟〕1、以下物质与乙醇具有相同的官能团的是2、〔2004·高考〕聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。右边是聚丙烯酸酯的结构简式，它属于①无机化合物②有机化合物③高分子化合物④离子化合物⑤共价化合物A、①③④B、①③⑤C、②③⑤D、②③④3、以下物质一定属于同系物的是A、①②③B、④⑥⑧C、⑤⑦D、④⑤⑥⑦⑧4、有机物〔以下图〕的正确命名是A、3,3－二甲基－4－乙基戊烷B、3,3，4－三甲基己烷C、3,4，4－三甲基己烷D、3,3，4－三甲基－己烷5、以下有机物命名正确的选项是A、2－甲基－3－乙基丁烷B、3,4－二甲基戊烷C、3－乙基－4－甲基庚烷D、2,2，3－三甲基戊烷6、以下图芳香族化合物命名正确的选项是A、2,5－二甲基苯酚B、3,6－二甲基苯酚C、1,4－二甲基－6－苯酚D、1,4－二甲基－2－苯酚7、以下有机物的正确命名是A、4,5－二甲基－3－己醇B、2,3－二甲基－1－丁醇C、2,3－二甲基－4－丁醇D、2,3－二甲基－4－己醇8、某醛的结构简式为：有甲、乙、丙、丁四位同学分别对其命名。甲：2－甲基－4－乙基－4－戊醛；乙：2－异丁基－1－丁醛；丙：2,4－二甲基－3－己醛；丁：4－甲基－2－乙基戊醛。以下对四位同学的命名判断正确的选项是A、甲的命名主链选择是错误的B、乙的命名编号书写错误C、丙的命名主链选择是正确的D、丁的命名是正确的9、以下关于脂肪族化合物取代基的位置说法正确的选项是：①甲基不可能在1号位②乙基可以在2号位③－CHO只能存在于1号位④－OH只能存在于主链的末端⑤醛、羧酸命名时主链要包括－CHO、－COOH中的碳原子⑥在芳香族化合物中，苯环上含有官能团的碳原子定位为1号位。A、①③⑤⑥B、②④⑤⑥C、①②⑤⑥D、①②③⑤⑥10、化合物C8H10的苯环上的氢原子被氯原子取代后，一氯代物有3种同分异构体，二氯代物有4种同分异构体。它可能是A、邻－二甲苯B、对－二甲苯C、间－二甲苯D、乙苯11、对于以下结构的芳香族化合物，命名与结构简式都正确的选项是12、化合物C8H16在一定条件下可发生加成反响生成：2－甲基－3－乙基戊烷，那么其结构简式不可能为：13、某有机物A的分子式为C5H11Cl，分析数据说明分子中有2个－CH3,1个2个－CH2－，和一个“Cl”，它的可能结构有四种。试写出这四种同分异构体的可能的结构简式并命名。14、对含醛基〔－CHO〕或羧基〔－COOH〕的有机物，其支链的位置还可以从离醛基〔－CHO〕或羧基〔－COOH〕最近的碳原子开始，用α、β、γ等予以编号，照此原那么，请对以下有机物予以命名。⑴〔CH3〕2CHCH2CHO⑵CH3－CH2－CH〔NH2〕－COOH⑶HOOC－CH2－CH2－CH〔NH2〕－COOH15、一种新型的灭火剂叫做“1211”其分子式为CF2ClBr，这类物质的命名方法是：按C、F、Cl、Br的顺序分别用阿拉伯数字表示相应的原子数目〔未尾的“0”可以删去〕对以下物质的命名正确的选项是：A、CF3Br－1301B、CF2Br2－122C、C2F4Cl2－242D、C2ClBr2－201216、苯环