适用于新高考新教材备战2025届高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第46讲有机化合物的空间结构同系物和同分异构体课件

第46讲有机化合物的空间结构同系物和同分异构体【课标指引】

1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。考点一碳原子的成键特点有机化合物分子的空间结构考点二同系物和同分异构体目录索引

素养发展进阶考点一碳原子的成键特点有机化合物分子的空间结构必备知识•梳理1.有机化合物分子中碳原子的成键方式

碳原子结构最外层有4个电子,可形成4个共价键成键原子碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键成键形式(1)单键:都是σ键;(2)双键:一个σ键,一个π键;(3)三键:一个σ键,两个π键2.有机化合物的成键方式和空间结构

与碳原子相连的原子数结构示意碳原子的杂化方式碳原子的成键方式碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构4

3

2—C≡

sp3σ键

四面体形

sp2σ键、π键

平面三角形

spσ键、π键

直线形

3.有机物分子中原子的共平面问题(1)熟记常见共线、共平面的基团(2)注意碳碳单键的旋转性有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。关键能力•提升考向1有机化合物中的共价键及反应例1(教材改编题)溴乙烷是制造镇静药物巴比妥的原料,也常用作制冷剂、熏蒸剂、溶剂等,其分子结构如右:下列有关说法不正确的是(

)A.该有机物的官能团为碳溴键B.含有极性键(①②④)和非极性键(③)C.分子中键的极性最强的是③D.若该有机物在NaOH溶液中加热发生取代反应,最容易断裂的共价键可能是①C解析

溴乙烷属于卤代烃,其官能团为碳溴键,A正确。根据共价键的形成方式,C—Br、C—H是极性键,C—C是非极性键,B正确。一般情况下,两种成键元素间的电负性差值越大,它们形成的共价键的极性就越强,C错误。由卤代烃的化学性质可知,C—Br的极性最强,若在NaOH溶液中加热发生取代反应,最容易断裂的共价键可能是C—Br(①),D正确。[对点训练1]

相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比前者较为剧烈的原因是(

)A.水是无机物,而乙醇是有机物B.水的相对分子质量小,乙醇的相对分子质量大C.乙醇分子中羟基与乙基相连,受乙基影响,不如水分子中的羟基活泼D.水是电解质,乙醇是非电解质C解析

水分子及乙醇分子均可认为含有羟基,其中水分子中羟基与H相连,乙醇分子中羟基与乙基相连,乙醇分子中羟基由于受乙基影响,不如水分子中的羟基活泼,故C项正确。考向2有机化合物的空间结构及分析例2下列说法正确的是(

)A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上C.中所有碳原子一定在同一平面上D.CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上D解析

A项,饱和直链烃是锯齿形的,错误;B项,CH3—CH=CH2中有甲基,所有原子不可能共平面,错误;C项,因环状结构不是平面结构,所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D项,该分子表示为

,依据乙烯分子中6个原子共平面,乙炔分子中4个原子共直线判断,该有机物分子中所有碳原子共平面,正确。[对点训练2]1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(

)

A.该物质属于芳香烃B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该分子中所有原子可能位于同一平面上B解析

该物质中只有C、H两种元素,且含有苯环,故该物质属于芳香烃,A正确;分子中含有2个碳碳三键、2个苯环,根据苯和乙炔的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个,处于同一直线上的原子最多有10个,B错误;该物质分子中含有碳碳三键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;两个碳碳三键为直线形结构,碳碳单键可以转动,两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D正确。考点二同系物和同分异构体必备知识•梳理1.同系物

相似

CH2相同

2.同分异构体(1)概念________相同、________不同的现象称为同分异构现象。存在________________的化合物互为同分异构体。

分子式

结构

同分异构现象

(2)有机化合物的构造异构现象

类别产生构造异构的原因实例碳架异构由________不同而产生的异构现象

CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和________________(异丁烷)

位置异构由________的位置不同而产生的异构现象

CH2=CHCH2CH3(1-丁烯)和CH3CH=CHCH3(2-丁烯)官能团异构由________的种类不同而产生的异构现象

________________(乙醇)和CH3OCH3(二甲醚)

碳骨架

(CH3)2CHCH3官能团

官能团

CH3CH2OH(3)常考的官能团异构类型

组成通式不饱和度(Ω)可能的类别异构CnH2n1烯烃和环烷烃CnH2n-22炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n+2O0饱和一元醇和醚CnH2nO1饱和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21饱和一元羧酸和酯、羟基醛等【应用示例】下列各组有机物中属于碳骨架异构的是_______(填序号,下同),属于官能团位置异构的是_______,属于官能团类别异构的是_______。①CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2②CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③CH3CH2OH和CH3OCH3④CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3①

②③④3.烷烃的同分异构体的书写

书写其他类有机物同分异构体的基础

烷烃只存在碳骨架异构,书写时要注意全面而不重复,具体规律如下:【应用示例】写出C7H16的同分异构体(用碳骨架结构表示)。

关键能力•提升考向1烃的一元、二元取代物数目判断例1(2023·广东佛山联考)以下结构的三种烃分子,说法不正确的是(

)BA.1mol甲分子内含有10mol共价键B.甲、乙、丙三者互为同系物C.丙分子的二氯取代产物只有三种D.丙与苯乙烯()互为同分异构体解析

1

mol甲分子中含有6

mol碳碳单键和4

mol碳氢键,A正确;甲、乙、丙三种分子的分子式分别为C4H4、C6H6和C8H8,最简式相同,但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,故不互为同系物,B错误;丙分子有取代基位于棱边、面对角线、体对角线三种位置关系的二氯代物,C正确;丙与苯乙烯的分子式均为C8H8,但结构不同,则二者互为同分异构体,D正确。[对点训练1]

分子式与苯丙氨酸(

)相同,且同时符合下列两个条件的异构体的数目是(

)①有带两个取代基的苯环②有一个硝基直接连接在苯环上A.3 B.5

C.6

D.10C解析

分子式与苯丙氨酸[C6H5CH2CH(NH2)COOH]相同,且同时符合下列两个条件:①有带两个取代基的苯环、②有一个硝基直接连接在苯环上,则说明其为芳香族化合物,含有—NO2,则另一个取代基为—C3H7,有正丙基、异丙基两种,两种取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系,故符合条件的同分异构体有2×3=6种,故答案选C。考向2烃的含氧衍生物同分异构体数目例2某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2,已知苯环上只有两个取代基,其中一个取代基为—Cl,甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,则满足上述条件的有机物甲有(

)A.15种

B.12种

C.9种

D.5种A[对点训练2]

分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应,生成的酯共有(不考虑立体异构)(

)A.13种

B.14种 C.15种

D.16种D解析

与分子式为C5H12O的饱和一元醇相对分子质量相同的饱和一元羧酸为C4H8O2。分子式为C5H12O的饱和一元醇有8种,分子式为C4H8O2的饱和一元羧酸有2种,所以生成的酯共有2×8=16种。素养发展进阶进阶1练易错·避陷阱1.(2023·广东湛江检测)下列物质在指定条件下的同分异构体数目(不考虑立体异构)正确的是(

)A.C4H9COOH属于羧酸的同分异构体有5种B.C4H10的同分异构体有3种C.C4H8O属于醛类的同分异构体有4种D.

的一氯代物有5种D解析

含有羧基,同分异构体取决于C4H9—,C4H9—有4种,则C4H9COOH的同分异构体有4种,故A错误;C4H10的同分异构体有正丁烷、异丁烷,有2种同分异构体,故B错误;C4H8O属于醛类,则含有—CHO,同分异构体取决于C3H7—,有2种同分异构体,故C错误;

有5种H,则其一氯代物有5种,故D正确。2.(2023·广东佛山联考)现有四种有机物,其结构简式如图所示,下列说法正确的是(

)A.b和d为同分异构体,可用酸性高锰酸钾溶液鉴别B.c的一氯代物有2种C.上述四种物质均易溶于水D.b中不含手性碳原子,d中存在顺反异构D解析

b、d的分子式均为C4H8O,两者互为同分异构体,其中d分子中含碳碳双键和羟基,可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,b中含羟基,也可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故b、d不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,A错误;c的结构中中间碳原子上没有连接氢原子,其余4个碳原子位置相同,所以一氯代物有1种,B错误;a、c没有—OH、—COOH这样的亲水基团,难溶于水,C错误;b中不含手性碳原子,d中碳碳双键上的碳原子连接两个不同的结构,存在顺反异构,D正确。进阶2练热点·提素能3.m、n、p、q是有机合成中常用的原料,下列说法正确的是(

)A.n、p、q互为同系物B.n的同分异构体中属于羧酸的有5种(不考虑立体异构)C.鉴别p和q可用金属钠或溴水D.m与q互为同分异构体D解析

n、p、q结构不相似,故A错误;n的分子式为C6H12O2,其同分异构体中属于羧酸的结构简式为C5H11—COOH,C5H11—有8种同分异构体,故n的同分异构体中属于羧酸的有8种,故B错误;p为酯,q为羧酸,可以用金属钠鉴别,二者都含有碳碳双键,不能用溴水鉴别,故C错误;m与q的分子式都为C5H8O2,结构不同,互为同分异构体,故D正确。4.

的同分异构体(不考虑立体异构)中,苯环上的一氯代物只有一种的有(

)A.6种

B.5种

C.4种

D.3种C解析

本题易因不会巧妙利用结构的对称性而出错。苯环上的一氯代物只有一种就意味着苯环上只有一种类型的H原子,则整个结构需要高度对称,符合条件的同分异构体有进阶3研真题·明考向5.(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的