适用于新高考新教材备战2025届高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第47讲烃化石燃料课件

第47讲烃化石燃料【课标指引】

课标指引:1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。2.了解煤、石油、天然气的综合应用。3.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。考点一脂肪烃的结构与性质考点二芳香烃的结构与性质化石燃料的综合利用目录索引

素养发展进阶考点一脂肪烃的结构与性质必备知识•梳理1.脂肪烃的结构特点及通式(1)分子结构及通式单键

CnH2n+2(n≥1)碳碳双键

CnH2n(n≥2)碳碳三键

CnH2n-2(n≥2)(2)烯烃的顺反异构①通过________连接的原子或原子团不能绕轴旋转,会导致其空间________不同,产生顺反异构现象。

②相同的原子或原子团位于双键________,称为顺式结构;相同的原子或原子团位于双键________,称为反式结构。例如:

碳碳双键

排列方式

同一侧

两侧2.脂肪烃的物理性质

1~4升高

低

增大小难3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他________________所替代的反应。

②烷烃的卤代反应原子或原子团

光照1mol

(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应:有机物分子中的________________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应(写出相关反应的化学方程式)不饱和碳原子

(3)烯烃和炔烃的加聚反应

π键打开,链节相连形成高分子化合物

①丙烯加聚反应的化学方程式为________________________________。

②乙炔加聚反应的化学方程式为(4)二烯烃的化学性质①加成反应4.乙烯、乙炔的实验室制备

类别乙烯乙炔原理

反应装置

收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法[注意]乙烯的制备中要迅速升温到170℃,以减少副产物乙醚的生成;乙炔的制备中,杂质气体H2S等可用CuSO4溶液除去。CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑关键能力•提升考向1脂肪烃的结构与性质例1(2023·广东广州检测)下列关于有机物性质、结构的说法错误的是(

)A.乙烷和乙苯均能发生取代反应B.2-丁烯与1,2-二溴乙烯都有顺反异构体C.2-丁炔和乙烯基乙炔(CH2=CH—C≡CH)中所有碳原子均处于一条直线D.乙烯和氯乙烯均为平面形分子C解析

乙烷在光照条件下能与氯气发生取代反应,乙苯在光照条件下能与氯气发生侧链的取代反应,铁做催化剂条件下,能与氯气发生苯环上的取代反应,则乙烷和乙苯均能发生取代反应,A正确;2-丁烯和1,2-二溴乙烯分子中碳碳双键碳原子均连有不同的原子或原子团,则2-丁烯与1,2-二溴乙烯都有顺反异构体,B正确;碳碳双键为平面结构、碳碳三键为直线形,则乙烯基乙炔分子中所有碳原子不处于一条直线,C错误;碳碳双键为平面结构,则乙烯和氯乙烯均为平面形分子,D正确。[对点训练1]

下列表述正确的是(

)A.丙烷和氯气生成一氯丙烷的反应是加成反应B.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔气体C.等物质的量的甲烷与氯气反应,有机产物只有CH3ClD.1mol

最多可与4molH2发生加成反应D解析

丙烷和氯气生成一氯丙烷的反应是取代反应,A项错误;乙烯和乙炔气体都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;甲烷和氯气反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,C项错误;1

mol

中苯环可以与3

mol

H2加成,双键可以与1

mol

H2加成,最多可与4

mol

H2发生加成反应,D项正确。考向2烃燃烧的定量分析例2150℃时,将1L混合烃与9L氧气混合,在密闭容器内充分燃烧,当恢复至150℃,容积恒定时,容器内压强增大8%,则该混合烃的组成是(

)A.甲烷与乙烷体积比是1∶4

B.丙炔与乙炔体积比是1∶4C.乙烯与丁烷体积比是1∶4

D.乙烯与丁烯体积比是1∶4D解析

根据烃燃烧的化学方程式:可得y=7.2,若是乙烯与丁烷,则乙烯与丁烷体积比是7∶8,C错误;若是乙烯与丁烯,则乙烯与丁烯体积比是1∶4,D正确。[对点训练2]

现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物:(1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。

(2)相同条件下,同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。

(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时,生成二氧化碳的量最多的是________,生成水的量最多的是________。

(4)在120℃、1.01×105Pa时,有两种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是__________。CH4C2H6C2H4CH4CH4和C2H4考点二芳香烃的结构与性质化石燃料的综合利用必备知识•梳理1.芳香烃

分子中含有1个或多个苯环的烃类

2.苯的结构与性质(1)苯的组成和结构正六边形

sp2(2)苯的化学性质苯的大π键比较________,在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

①可燃性苯具有可燃性,在空气里燃烧,火焰________,产生浓重的________,化学方程式为________________________________。

稳定

明亮

黑烟

②取代反应

苯分子中C—H

σ键发生断裂

苯与液溴的反应在FeBr3催化下可发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯,化学方程式为____________________________________苯与浓硝酸的反应在浓硫酸作用下,苯在50~60℃能与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯,化学方程式为___________________________________苯与浓硫酸的反应苯与浓硫酸在70~80℃可发生磺化反应,生成苯磺酸,化学方程式为________________________________________③加成反应

共价键变化:大π键→σ键在以Pt、Ni等为催化剂并加热条件下,苯能与H2发生加成反应,生成环己烷,化学方程式为________________________________________。

3.苯的同系物的结构与性质(1)苯及其同系物的相似性苯的同系物与苯都含苯环,因此在一定条件下,能发生溴代、硝化和催化加氢反应。例如,甲苯()与氢气加成生成甲基环己烷,化学方程式为__________________________________。(2)苯及其同系物的差异性由于苯环与烷基的相互作用,苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。①烷基对苯环的影响甲苯分子中含有苯环和甲基,甲基使苯环上与甲基处于________、________的氢原子活化而易于被取代。例如,甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成TNT,化学方程式为______________________________。

邻位

对位

②苯环对烷基的影响苯的同系物分子中________对烷基的影响,使烷基活化,可被酸性KMnO4溶液氧化。例如:

苯环

4.化石燃料的综合利用(1)煤的综合利用煤的成分煤是由________和少量________组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素

煤的干馏概念把煤________加强热使其分解的过程

气态物质焦炉气:H2、CO、CH4、C2H4液态物质粗氨水:氨、铵盐;粗苯:苯、甲苯、二甲苯;煤焦油:苯、酚类等固态物质焦炭煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气,化学方程式为______________________有机物

无机物

隔绝空气

(2)天然气的综合应用天然气可以作清洁燃料,可用于化工原料、合成NH3、制H2、制甲醇等。(3)石油的综合利用①石油的成分:石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。②石油的综合利用分馏概念利用石油中各组分_____的不同进行分离的过程

目的获得_____、煤油、_____等轻质油

裂化概念将含碳原子数较多、沸点较高的烃分裂为____________________________的烃的过程

目的提高优质、轻质液体燃料的产量,特别是_____的产量

裂解就是深度裂化,得到_____、丙烯、甲烷等化工原料

催化重整概念在加热和催化剂的作用下,可以通过结构的调整,使链状烃转化为环状烃的过程目的获得苯、甲苯等多种产品沸点

汽油

柴油

含碳原子数较少、沸点较低汽油

乙烯

关键能力•提升考向1芳香烃的结构与性质例1(教材改编题)由芳香烃R(C7H8)可以生成3种有机化合物X、Y和Z,转化关系如下图所示:下列说法不正确的是(

)A.R的结构简式为

,苯环上的一氯代物有3种B.反应①条件是Cl2/光照,反应②条件是Cl2/FeCl3C.R和Z的核磁共振氢谱图上均有4组吸收峰D.反应①和②可得:苯的同系物与Cl2发生反应的条件不同,产物不同C[对点训练1](2023·广东广州统考)X与HBr反应的主产物Y是精细化学品,反应如下。下列说法错误的是(

)C解析

X中两个双键C原子上连接的较大基团位于双键两侧,为1-苯基丙烯的反式结构,与

互为顺反异构体,A正确;X分子中碳碳双键与HBr发生加成反应有两种产物,一种为Br加在靠近苯环的C上,另一种为Br加在远离苯环的C上,B正确;苯分子是平面结构、和苯环直接相连的原子在同一个平面,碳碳双键是平面结构、和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面,X分子中所有碳原子可能在同一个平面,C错误;连接四个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子,Y分子中只有连接溴原子的碳原子是手性碳原子,D正确。考向2芳香烃与其他有机物的转化例2苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:(R、R'表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是________________;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有________种。

(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式:_______________________。

9解析

(1)若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和

),两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种,故乙有3×3=9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链,且两两处于对称位置。[对点训练2]

下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出),下列有关叙述正确的是(

)A.反应①为取代反应,其产物可能是B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C.反应③为取代反应,反应条件是加热D.反应④是1mol甲苯与1molH2发生加成反应B解析

氯气与甲苯在光照条件下发生取代反应,取代甲基上的H,故A错误;由于甲苯中碳含量非常高,故甲苯燃烧时,燃烧不充分,有浓烟,故B正确;甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热,故C错误。考向3化石燃料的综合利用例3下列关于煤和石油的说法正确的是(

)A.由于石油中含有乙烯,所以石油裂解气中乙烯的含量较高B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物,所以可从煤干馏的产品中分离出苯C.石油没有固定的熔、沸点,但其分馏产物有固定的熔、沸点D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色D解析

石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物,不含乙烯,A项错误;煤经过干馏可得到苯和甲苯等,但煤本身不含苯和甲苯等,B项错误;石油分馏所得的馏分仍是混合物,没有固定的熔、沸点,C项错误;石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃,都能使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确。[对点训练3]

如图所示是实验室干馏煤的装置图,回答下列问题:(1)写出图中仪器名称:a____________,d____________。

(2)仪器d的作用是_____________________________,c中液体有________和________,其中无机物里溶有________,可用________检验。有机物可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。

(3)e处点燃的气体主要成分有______________________(填化学式),火焰的颜色是________。

酒精喷灯

烧杯

盛装冷水对蒸气进行冷却

粗氨水

煤焦油

氨酚酞溶液

蒸馏

H2、CH4、C2H4、CO淡蓝色

解析

根据煤干馏的主要产品,可知b中得到的应是焦炭,c中得到的应是粗氨水和煤焦油,e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨,呈碱性,可用酚酞溶液等检验;煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物,应用蒸馏的方法分离;焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4,燃烧时火焰呈淡蓝色。素养发展进阶C进阶1练易错·避陷阱解析

环丙基乙烯有三元碳环,结构与乙烯不一样,故不是同系物,A错误;两者不饱和度不同,即分子式不同,不是同分异构体,B错误;环丙基乙烯有4种环境的氢,故一溴代物有4种,C正确;VCP与水加成后生成醇,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。进阶2练热点·提素能2.(2024·浙江温州模拟)2-丁炔可发生如下转化,下列说法不正确的是