《芳香烃》课件(新人教版选修5)

第二节芳香烃思考1.什么叫芳香烃？分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是？

苯一、苯无色液体特殊气味有毒密度小于水不溶于水，易溶于有机溶剂沸点80.1℃,易挥发,熔点5.5℃,用冰冷却凝结成无色晶体。颜色状态：气味：毒性：水溶性：密度：熔沸点：1、物理性质2、苯的组成结构分子式：C6H6〔不饱和〕结构简式：或结构式：结构特点：②平面正六边形①分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键，不是单双键交替活动：预测苯的性质苯的特殊结构〔介于单双键之间〕苯具有特殊性质烷烃烯烃取代加成3、苯的化学性质(1).氧化反响—燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色(2).取代反响①溴代反响+Br2

FeBr3HBr+HBr注意：反响物:苯和液溴〔不能用溴水〕反响条件：催化剂〔FeBr3或Fe〕溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物【思考与交流】根据苯与溴反响的条件请你设计制备溴苯的实验方案并同时验证苯与溴是发生了取代反响信息:①溴、苯、均具有强挥发性②制溴苯的反响为剧烈的放热反响③溴苯的沸点较高改进1.实验现象：液体轻微翻腾，烧瓶内充满红棕色蒸气，有气体逸出.导管口有白雾，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体2.长导管的作用：用于导气和冷凝回流3.导管末端不能插入液面以下防止倒吸，因为溴化氢易溶于水4.所得溴苯为褐色，是因为溶解了溴和FeBr3思考：如何证明发生了取代反响而不是加成反响？苯与溴反响生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反响而非加成反响。因加成反响不会生成溴化氢。可以用AgNO3和稀HNO3检验锥形瓶内的溶液。思考：如何得到纯洁的溴苯用水和碱溶液反复洗涤分液可以使褐色褪去改进例：苯的溴代反响后得到的溴苯中溶有少量的苯、溴、溴化铁等杂质，欲除去上述杂质，得到无水溴苯的如下操作①蒸馏②水洗③用枯燥剂枯燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗正确的操作是〔〕A①②③④⑤B②④⑤③①C④②③①⑤D②④①⑤③B②硝化反响NO2+HO-NO2

浓H2SO4+H2O水浴加热注意：a、反响温度55°~60°C，水浴加热b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂c、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，密度比水大，不溶于水【思考与交流】根据苯与硝酸反响的条件请你设计制备硝基苯的实验方案。①苯、浓硝酸均具有强挥发性②硝基苯的沸点较高③硝化反响的温度为50~601.三种试剂添加的顺序把浓硫酸沿器壁慢慢参加到浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌，待冷却后再参加苯2.如何提纯硝基苯？5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2枯燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯〔3〕.加成反响〔与H2、Cl2，不能与溴水〕+3H2催化剂△

C6H6C6H12〔易取代、能氧化、难加成〕+3H2Ni环己烷△【思考与交流】如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双键之间的一种特殊的键，而不是单双键交替

1ml溴水2ml苯振荡2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液振荡分层：上层无色分层：下层紫色分层：上层橙红色分层：下层无色强化练习1.以下事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是()A苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色

B邻二甲苯只有一种结构

C间二甲苯只有一种结构

D苯环上碳碳键的键长相等2.在分子中，在同一平面内的碳原子至少应有()A.7B.8C.9D.10CABD四、苯的同系物1.定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物2.通式：CnH2n-6(n≥6)对比思考:1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测.3.化学性质：〔1〕氧化反响a.燃烧氧化b.被高锰酸钾氧化KMnO4（H+）苯环对侧链的影响使侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化〔2〕取代反响浓硫酸△

+3HNO3+3H2OCH3—对苯环的影响使取代反响更易进行2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光+Cl2+HClCH3CH2Cl以下两个反响能否发生？假设能发生请指出反响的条件是什么？讨论〔3〕加成反响催化剂△+3H2稠环芳香烃萘蒽

苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃C10H8C14H10以下分子的一氯代物有多少种？3种4种3种2种3种5种练习1：分子式为C12H12的物质A结构简式为

A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有

A9种B10种C11种D2种换元法：假设A环上的m元溴代物的数目和A环上的n元溴代物的异构体的数目相等，那么m、n的关系：Am+n=63.3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量石灰水中，充分反响后得到27g白色沉淀;又知该烃蒸气的密度为同温同压下氧气密度的3.75倍.试求:①该烃的分子式②假设该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。2.