高三化学总复习有机推断专题

有机推断专题有机推断题的突破口：（1）依据物质的性质推断官能团

能使溴水褪色的物质含有“－C=C－”或“－CC－”；能与钠发生置换反应的物质中含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠反应的物质含有“酚羟基”或“－COOH”；能与碳酸氢钠反应的物质中含有“－COOH”；能发生银镜反应的物质中含有“－CHO”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。

（2）依据性质和有关数据推知官能团的个数

－CHO～2Ag～Cu2O；2-OH～H2；2-COOH～CO32－～CO2；NaOH△－COOH～HCO3－～CO2等。

（3）依据某些反应的产物推知官能团官能团位置

①由醇氧化得醛或羧酸，推知－OH肯定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，推知－OH肯定连接在有一个氢原子的碳原子上。

②由消去反应的产物可确定“－OH”或“－X”的位置。

③由取代反应的种数可确定碳链结构。

④由加氢后碳链的结构可确定“－C＝C－”或“－CC－”的位置。

（4）依据反应条件推断反应类型

①NaOH的水溶液，发生水解反应：

A、卤代烃的水解：

R-X（Cl、Br、I）＋H2NaOH△NaOH醇，△NaOH△B、酯类水解：

R-COO-R′＋H2OR-COOH＋R′OHNaOH醇，△NaOH△R-CH2-CH2-XR-CH=CH2＋HX

③浓硫酸，加热，发生如下反应：浓H2SO4△

A、R-CH2-CH2-OH R-CH=CH浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△

B、酯化反应：R-COOH＋R′浓H2SO4△浓H2SO4△C、成醚反应：ROH＋R′OHROR′＋H2O△＋H2△＋H2SO4－SO3H＋H2O＋HNO＋HNO3＋H2O浓H2SO4△E、硝化反应：F、纤维素水解：（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6纤维素葡萄糖④溴水或溴的CCl4溶液，发生加成反应：

R-CH2=CH2+Br2R-CHBrCH2Br

假如加溴水有白色沉淀，则是苯酚的取代反应。

⑤O2（Cu或Ag）加热，或CuO，加热，发生醇氧化反应

⑥O2或新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液，发生醛氧化反应：假如在框图中连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程。

⑦稀硫酸，加热，发生酯类、淀粉的水解反应

⑧H2，催化剂（Ni或Pt），加热，发生不饱和键的加成反应

R-CH=CH2＋H2R-CH2CH3

RCHO＋H2RCH2OH－R－R＋3H2－R＋Br2－Br＋HBr⑨光照，X2，发生烷基上的取代反应

R-CH3＋X2R-CH2X＋HX（X为卤素单质）

⑩铁粉，X2（如Br＋Br2－Br＋HBr（5）依据特征反应现象推知官能团

①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。②使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。③遇FeCl3溶液显紫色，则该物质含有酚羟基。④遇浓硝酸变黄，该物质是蛋白质。

⑤遇I2变蓝该物质为淀粉。

⑥加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，表示有－CHO。

⑦加入Na放出H2，表示物质中含有－OH或－COOH。

⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示该物质含有－COOH或－SO3H。

⑨加入溴水出现白色沉淀表示该物质为苯酚。

⑩将某物质加入至新制Cu(OH)2悬浊液中，由蓝色悬浊液变为绛蓝色溶液，则原物质为多羟基物质。(6)特征数字：

①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。即－OH转变为－OOCCH3。

②由－CHO变为－COOH，相对分子质量增加16；增加32则为两个－CHO。

③与Br2反应，假如相对分子质量增加158，则为取代反应，取代了两个氢原子；假如相对分子质量增加160，则为加成反应，含有一个碳碳双键。有机官能团的引入：引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代）;引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成）;引入羟基（烯加水，醛、酮加，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，发酵法（葡萄糖分解为乙醇和），醇、酚、羧酸的钠盐水解法，苯的同系物氧化法。④生成醛、酮（炔烃水化法，烯烃的催化氧化法，醇的催化氧化法）碳链的变更：增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合等）削减碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化）成环反应（不饱和烃小分子加成—三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）〔实力训练〕1、A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N.(1)化合物A是自然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,分子结构中不存在甲基(－CH3)。化合物A的结构式为(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝基取代后的唯一产物(硝基连在芳环上).化合物B的结构式为.2、某有机物A在不同条件下反应，分别生成B1和C1，B2和C2。C1在肯定条件下又能分别转化为B1和C2，C2能进一步氧化。反应如下：AC8H13O2BrB1稀硫酸NaOH水溶液氧化+NaOH溶液，加热C2NaOH溶液酸化NaOH醇溶液，加热氧化B2+CAC8H13O2BrB1稀硫酸NaOH水溶液氧化+NaOH溶液，加热C2NaOH溶液酸化NaOH醇溶液，加热氧化B2+C1HOOC-CH-COOHHOOC-CH-COOHCH3又知其中只有B1既能使溴水褪色，又能与Na2CO3溶液反应产生CO2。写出A；B1；C2的结构简式。3、通常羟基与烯键碳原子相连时，易发生下列转化：－C＝C－OH－C＝C－OH－C－C＝OHF（CF（C9H10O2）C（C4H6O2）nBD新制Cu(OH)2EGA稀H2SO4△加聚H2(足量)浓H2SO4稀H2SO4△Ni△H 已知E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。（1）试确定A、B的结构简式。

（2）写出FG的反应方程式。4、已知—C=C——C=O+O=C—现有下列转化关系：试写出A的结构简式。5、苏丹红一号（sudanⅠ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂运用。它是由苯胺和2－萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：（苏丹红一号）（苯胺）（2-萘酚）（提示：可表示为）（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为___________________。（2）在下面化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）________________________。（A）（B）（C）（D）（3）上述化合物（C）含有的官能团是___________________________。（4）在适当的条件下，2－萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况)，E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两种一溴代物的结构简式分别是______________________E与碳酸氢钠反应的化学方程式是（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是________，反应类型是___________________________________。6、A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到lmolB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2％（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。（1）A、B分子量之差为。（2）1个B分子中应当有个氧原子。（3）A的分子式是。（4）B可能的三种结构简式是：、、。7、有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，按下列流程图生产。流程图中M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。填写下列空白：①物质的结构简式：A___________________，高分子涂料___________________②写出下列转化的反应类型：A→B________________，

B＋N→D_______________。③写出B与N反应生成D的化学方程式：_______________________________________。④写出主链有3个碳原子且属于B的同分异构体的结构简式：______________________。8、下图为某有机物的结构简式，每个节点处代表有一个碳原子，与其结合的氢原子的元素符号省略，这种结构简式称为“键线式”。又知酯类在铜铬氧化物（CuO·CuCrO4）催化下，与氢气反应得到醇，羰基双键（）可同时被还原，但苯环在催化氢解过程中不变，其反应原理如下：R1COOR2+2H2铜铬氧化物R1CH2OH+HO-R2试填写下列空白：（1）该有机物分子中的三个苯环共平面（填写“能”或“不能”）。

（2）该有机物的化学式为。

（3）1mol该有机物与足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为：mol，上述反应产物中相对分子质量较小的钠盐的化学为：。（4）1mol该有机物在铜铬氧化物催化下能与molH2充分反应。9、奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。⑴.A的分子式为___________。⑵.写出与A分子式相同的全部酯的结构简式：_________________________________________________________________________。已知：A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：⑶.写出A→E、E→F的反应类型：A→E___________、E→F___________。⑷.写出A、C、F的结构简式：A_____________、C____________、F___________。⑸.写出B→D反应的化学方程式：_________________________________________。⑹.在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种。写出G的结构简式：________________。A→G的反应类型为_________。10、下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。44⑴D的化学名称是。⑵反应③的化学方程式是。⑶B的分子式是，A的结构简式是。反应①的反应类型是。⑷符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。①含有邻二取代苯环结构；②与B具有相同的官能团；③不行与FeCl3溶液发生显色反应写出其中随意一个同分异构体的结构简式。⑸G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要工业用途。11、有机化合物A的分子式是C13H20O8（相对分子质量为304）,1molA在酸性条件下水解得到4molCH3COOH和1molB。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题：（1）A与B的相对分子质量之差是__________________________。（2）B的结构简式是：_____________________________________。(3)B不能发生的反应是________________________（填写序号）①氧化反应②取代反应③消去反应④加聚反应(4)己知：以两种一元醛（其物质的量之比为1：4）和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式。12、“蜂黄酸”Q只含碳、氢、氧三元素，分子中碳、氢、氧原子个数比为10：16：3，Q具有酸性；1molQ须要1mol氢氧化钠完全中和，还可以和1molBr2加成，经测定Q的相对分子质量不大于200，各相关有机物的转化关系如图所示。已知：EEFG八元环状化合物HQABCD无支链化合物C2H4OKMnO4（(H+)NaBH4H2①Ni浓H2SO4②△O3H2O/Zn③△浓H2SO4NaBH4④[Ag(NH3)2]+（H＋） i(1)写出Q的分子式。Q在转化过程中能发生氧化反应的官能团为。(2)在①、②、③、④步的化学反应中属于消去反应的是，属于氧化反应的是，属于酯化反应的是，写出第④步反应的离子方程式(3)写出和D含有相同官能团的同分异构体的结构简式（写出随意一种）。(4)写出下列物质的结构简式Q：E：G：有机推断专题答案：1、(1)(2)2、A：CH2=C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2BrCH3OOCCH3B1：CH2=C（CH3）COOHC2：CH2OHCH(CHCH3OOCCH33、A：CH3COOCH=CH2B：4、CH（CH3）2CH=CHCH（CH3）25、（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为：C16H12N2O。（2）在下面化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）（A）（B）（C）。（3）上述化合物（C）含有的官能团是：碳碳双键、醛基。（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是：（在上面），反应类型是：取代反应。6.（1）42（2）3个（3）C9H8O4COOHCOOHOH－COOH－OH－COOH－COOH－OH－COOHOH7、①CH3CH2CH2CHO②加成反应（还原反应）酯化反应（取代反应）③CH2＝CHCOOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH2＝CHCOOCH2CH2CH2CH