【课件】2024届高三化学二轮复习+建模-同分异构体书写课件（公开课）

高三

二轮微专题限定条件的同分异构体的确定与书写年份202120222023Ⅰ卷含N杂环芳香同分异构体数目和书写含苯环芳香化合物的同分异构数目含苯环芳香化合物的同分异构书写Ⅱ卷含羰基的为不饱和脂肪化合物同分异构数目和书写含苯环芳香化合物的同分异构数目含苯环芳香化合物的同分异构数目和书写湖南卷含苯环芳香化合物的同分异构数目含的>C=O同分异构数目和书写含醚键的同分异构数目和书写考情解码数目书写(2022•辽宁省节选)化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有

种(不考虑立体异构)；i

．含苯环且苯环上只有一个取代基ii

．红外光谱无醚键吸收峰

其中

，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子

，且个数比为6∶2∶1的结构简式为

(任写一种）真题研析数目书写环节一：推测模型所需知识储备1.不饱和度与结构关系的不饱和度为：

５不饱和度思考方向Ω＝11个双键或1个环Ω＝21个三键或2个双键Ω＝33个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)Ω>4考虑可能含有苯环Ω=双键数＋三键数×2＋脂环数＋苯环数×41.不饱和度与结构关系2.化学性质与结构关系1.化合物A能发生水解(与NaOH溶液反应)且发生银镜反应，推测化合物含有官能团为：

－OOCH2.（2012年高考全国新课标卷）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）

A.5种 B.6种 C.7种 D.8种

D表3常见限制条件分类归纳性质方面的限制常见限制条件有机物分子中的官能团或结构特征与金属钠反应放出H2能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀与NaOH水溶液反应与NaHCO3、Na2CO3溶液反应放出CO2与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水反应生成白色沉淀能发生水解反应卤代烃或醇发生消去反应醇、酚或羧酸含－CHO或甲酸某酯等含酚羟基、羧基、酯基、卤原子等含－COOH含酚羟基含酯基、卤原子等含β－H原子2.化学性质与结构关系环节一：推测模型所需知识储备3.等效氢与结构关系化合物I的核磁共振氢谱峰面积之比为6:2:2:1推测含有：

２个对称的-CH39有叔丁基——3个-CH3连在同一个碳上62个-CH3在对称位置上或同C上异丙基-CH(CH3)231个-CH32-CH2-

-NH2,分子对称位置有2个H,2个-OH或2个-CHO或2个-COOH等1单个非对称位置有-CH-

-NH-,-H,-OH-CHO或-COOH等3.等效氢与结构关系定二移一思考：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是

种10苯环取代基为XX,XY,XXX,XXY,XYZ,同分异构体个数-X-x-x两种-X-Y两种-X-X-X三个-X-X-Y三个-X-Y-Z三个6H等效邻、间、对邻、间、对连、均、偏定2移1定2移11333610例１(22全国Ⅰ)化合物X是C

的同分异构体，①可发生银镜反应，②与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸。写出X的结构简式_______。环节二：思维建模分子式分析碎片重组Ω：6C：9O:１

—CHO

2个不饱和度为１的碳请利用分子模型进行拆分重组变式练习1、(19全国1卷)化合物Ⅱ有多种同分异构体，①具有六元环结构②能发生银镜反应的同分异构体的结构简式有：

(不考虑立体异构，任写2种)。Ω：2C：8O:１

—CHO

C1—CHO

请利用分子模型进行拆分重组分子式分析碎片重组※※※※※例2.（2023·全国乙卷）D为(

)，在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。13D=苯环-OH+-CHO+1个饱和C原子整合信息（1）先分类：若取代基为三个，即-OH,-CHO,-CH3,属于-XYZ型，同分异构体10种；（2）若取代基有两种，则为酚羟基（-OH）,-CH2-CHO,属于苯环上有-X-Y型，3种。（3）不可能有1个取代基，因为酚羟基-OH必须连在苯环上。故有13种同分异构体。核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明同分异构体中不能含有甲基，有-CH2-，是一种对称结构，取代基处于对位，故同分异构体的结构简式为（右上图）限制条件的同分异构体的书写第一步:求不饱和度Ω；算C,O,N等原子个数（不需要求H的个数）第二步:依条件，确定基团、官能团第三步:先分类后分步组装，逐步满足不饱和度Ω、C,O,N等个数基本步骤基本方法两先两后：先拆解后组装先分类后分步限制条件的同分异构体的书写【2020年新课标１】E的含苯环的同分异构体中，①能与金属钠反应，②芳香环上为二取代的结构

③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1

简式为

。环节三【模型的应用】分子式分析碎片重组(21广东）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，写出其中任意一种的结构简式：_______。条件：a.能与NaHCO3反应；b.最多能