基团间的相互影响

关于基团间的相互影响基团间的相互影响实验—CH3高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液—COOH高锰酸钾的酸性溶液H—CH3××通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异，可知有机分子中基团之间存在着相互的影响将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？无现象褪色无现象第2页,共11页，2024年2月25日，星期天基团间的相互影响完成下列反应的化学方程式

—NO2+H2O+HNO3浓硫酸60℃+2HNO3浓硫酸100~110℃

/NO2+2H2O

\NO2|NO2CH3|NO2O2N+3H2OCH3|+3HNO3浓硫酸100℃第3页,共11页，2024年2月25日，星期天基团间的相互影响烃基对烃基的影响—CH3－CH3受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化。苯环受－CH3影响而使邻、对位的氢易被取代。第4页,共11页，2024年2月25日，星期天基团间的相互影响完成下列反应的化学方程式

—Br+HBr+Br2FeBr3+2Br2FeBr3

—Br+2HBrBr—

+2Br2

—Br+2HBrFeBr3

—Br+3Br2

OH｜↓+3HBrOH｜｜Br—BrBr—第5页,共11页，2024年2月25日，星期天基团间的相互影响观察与思考（P76）苯苯酚反应物反应条件被取代的氢原子数反应速率结论1．取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。热水浴的温度约为50℃。待苯酚熔化后，向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象苯、液溴苯酚、浓溴水催化剂通常条件1或23较慢很快2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表苯酚与溴取代反应比苯容易第6页,共11页，2024年2月25日，星期天基团间的相互影响交流讨论

以上事实说明：尽管在苯酚和乙醇分子中都存在羟基，但是这两种物质与钠反应的剧烈程度存在较大的差异；苯酚和苯都含有分换，但苯环上的氢原子被取代的难易程度存在明显差异。你能对上述事实做出解释吗？请阐述你的观点，并通过适当方式与同学交流。有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。第7页,共11页，2024年2月25日，星期天基团间的相互影响烃基对官能团的影响CH3CH2—OH—OH呈中性呈酸性（苯环对－OH的影响）〔解释一〕苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？

原因：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大，可以部分解离出氢离子而表现出酸性。第8页,共11页，2024年2月25日，星期天基团间的相互影响官能团对烃基的影响—OH不和溴水反应和浓溴水作用产生白色沉淀（－OH对苯环的影响）〔解释二〕虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？原因：羟基使苯环变得活泼，易在相对于羟基的邻、对位发生取代反应）第9页,共11页，2024年2月25日，星期天基团间的相互影响举例

O

||CH3—C—OH中的—OH受O||—C—影响CH3—CH3难以去氢。

CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水（－OH对乙基的影响）。

CH3CH2Br较易发生烃基上的氢和Br之间的脱水（－Br对乙基的影响）。使得－COOH的氢较易电离，显酸性。从而是乙酸的酸性比苯