2.1.1 有机化学反应的主要类型 教学设计-鲁科版高中化学选择性必修3

第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第一节有机化学反应类型第一课时有机化学反应的主要类型本节课在第一章的基础上，对常见的有机化学反应类型进行了概括总结并加以对比。通过制备乙烯帮助学生理解消去反应的原理。认识加成反应，取代反应，消去反应及氧化反应和还原反应的特点和规律；了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系；通过乙烯的实验室制法理解消去反应的原理；加成反应，取代反应和消去反应的对比；实验室制乙烯。课件学案【温故知新】有机物CH3—CH＝CH—Cl能发生的反应有（）①取代反应②加成反应③聚合反应④使溴水退色⑤使高锰酸钾溶液退色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀A.以上反应均可发生B.只有⑤不能发生C.只有⑥不能发生D.只有②不能发生【学生】思考，回答。【教师点拨】碳碳双键的通性：加成反应（溴水褪色），氧化反应（高锰酸钾褪色），取代反应（α-C上的氢），加聚反应。有机化合物中的卤素原子不电离，不能与硝酸银溶液反应生成沉淀。【自主学习】自学课本p48【联想质疑】方程式【设问】1.应当从哪些方面认识一个有机化学反应？2.有机化合物的官能团与有机化学反应之间有何关系？3.有机化学反应有哪些主要类型？【思考应答】学生思考回答。【学习新课】一有机化学反应的主要类型主要包括：加成反应，取代反应，消去反应，氧化反应，还原反应。【思考】下列反应属于何种反应？具有何种结构才能发生此类反应？1、加成反应：（1）定义：有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成新化合物的反应.（2）常见成键结构：含不饱和键的有机化合物：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键，苯环。（3）常见加成试剂：氢气，氢卤酸，卤素单质，硫酸，氢氰酸，水，氨气。⑷加成反应的规律：不饱和键打开，结合原子或原子团形成新的化学键，可以总结为：有上无下。生成物只有一种，原子利用率100%。【追根寻源】不对称烯烃的加成反应产物可能有几种？哪种产物居多？【名师提醒】不对称烯烃发生加成反应时，一般情况下，氢原子或正电性基团加到烯烃中连氢原子较多的双键碳原子上，其他负电性基团加到连氢原子较少的双键碳原子上。【教师点拨】上述规则称之为马氏规则，同学们应当注意，若改变条件，如提供过氧化物做催化剂，则主要和次要产物和上述相反，称为反马氏规则。【学以致用】以乙炔为原料，合成聚丙烯腈——腈纶，试写出相关反应方程式。学生练习交流。【订正答案】【归纳小结】加成反应小结发生加成反应的结构要求：有碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键，苯环，如烯烃，炔烃，醛，酮，腈，芳香烃。能与有机物发生加成反应的试剂：氢气，卤素单质，氢卤酸，氢氰酸，水等。发生加成反应的条件：①卤素单质:不需要条件；②氢气，氢卤酸，水：需要催化剂。结构变化：不饱和键减少或消失，反应产物的不饱和度比反应物的低。【想一想】【思考】上述反应属于什么反应类型？有什么共同特点？【学生】学生讨论交流汇报。2、取代反应：

（1）定义：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团代替的反应（2）成键结构（或官能团）与试剂：有机物或官能团试剂取代位置饱和烃X2C—H上苯环X2、HNO3、H2SO4等C—H上—X（卤代烃）H2O、NH3、NaCN等X原子上—OHHX、RCOOH等羟基H上或-OH—COOH-OH-OH—COO—（酯）水C-O烯、炔（α—H）卤素单质α—H【交流研讨】请判断上述反应是否属于取代反应？试从断键，成键角度概括取代反应的规律。【方法导引】有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式表示：以乙醇和氢溴酸的取代反应为例，进行分析：【思考回答】氧和溴的电负性强，羟基和溴原子带负电，发生取代反应时，正负结合。【归纳小结】常见的取代反应类型有哪些？①烷烃：与气态卤素单质在光照条件下②苯环上的取代：与液溴(Fe)、浓硫酸、浓硝酸等③α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分④酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下⑤酯的水解反应：酸性或碱性条件⑥醇与氢卤酸的取代：酸性条件⑦卤代烃的水解：碱性条件3.消去反应（1）定义一定条件下，有机化合物脱去小分子物质生成分子中有双键或三键的化合物的反应。实验室制取乙烯的化学方程式为：醇消去反应的实验条件：加热浓硫酸结构条件：有β-H原子（2）卤代烃也可发生消去反应醇和卤代烃消去反应的结构条件：有邻位碳原子，有β-H原子实验条件：醇——加热浓硫酸卤代烃——强碱的醇溶液，加热消去反应的特点：分子内脱去小分子，有机物的不饱和度增大。消去反应的用途：利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键4.氧化反应和还原反应为了研究方便，从有机物中氧原子和氢原子数目的增加或减少的视角，对有机化学反应进行分类。氧化反应还原反应定义将有机物中增加氧原子或减少氢原子的反应，称为氧化反应。将有机物中增加氢原子或减少氧原子的反应，称为还原反应。举例常见的氧化剂和还原剂氧化剂：氧气，酸性高锰酸钾，O3,银氨溶液，新制氢氧化铜悬浊液。还原剂：氢气，氢化铝锂，硼氢化钠等。【实验专题】利用乙醇的消去反应制备乙烯实验步骤：见教材p52，学生实验。实验现象：烧瓶中有气泡产生，溶液由无色变为亮棕色，最后变为黑色。实验原理：可能的副反应有：【思考题】①在圆底烧瓶中加少量碎瓷片、沸石，目的是______________。②温度计水银球位置是________________，③加热方式：使温度迅速提高到___________④浓硫酸是_________和__________；⑤制得的乙烯可能含有哪些气体杂质？【学生】思考回答。液体加热需要加入碎瓷片或沸石，防止液体暴沸；温度计水银球的位置应在液面以下；应迅速加热至170℃，防止在140℃发生副反应生成乙醚；浓硫酸是催化剂和脱水剂；乙烯中可能含有乙醇，二氧化碳，二氧化硫等杂质。【学以致用】1.实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下面问题。(1)下图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是：①_________；②_________；③_________；④_________(将下列有关试剂的序号填入空格内)。A.品红溶液B.NaOH溶液C.浓H2SO4D.酸性KMnO4溶液(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是_________________。(3)使用装置②的目的是____________________________。(4)使用装置③的目的是____________________________。(5)确认含有乙烯的现象是__________________________________。【教师点拨】检验乙烯可用溴水或高锰酸钾，无论用哪种试剂，二氧化硫均会对实验造成干扰。因此，检验乙烯前，应先检验二氧化硫，然后除二氧化硫，并保证二氧化硫已除尽。2.“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求，理想原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放。下列反应类型一定符合这一要求的是()①取代反应②加成反应③酯化反应④加聚反应A．②B．①③C．③④ D．②④【教师点拨】取代反应的特点是有上有下，取而代之，即除了需要的有机产物，必定会产生其他分子作为副产物，不可能实现零排放。酯化反应的本质是取代反应。加成反应和加聚反应的特点是只上不下，产物只有一种，可实现零排放，达到原子利用率为100%。因此，本题选D选项。3.有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有3种，则此物质的结构简式为（）【名师点拨】醇或卤代烃的β-C上有多少种氢原子，就有多少种消去产物。4.由2-氯丙烷制备少量的1，2-丙二醇（HOCH2CHOHCH3）时需